現(xiàn)代有機(jī)反應(yīng)（第9卷）

前言

許多重要的有機(jī)反應(yīng)被贊譽(yù)為有機(jī)化學(xué)學(xué)科發(fā)展路途上的里程碑，因?yàn)樗鼈兊陌l(fā)現(xiàn)、建立、拓展和完善帶動(dòng)著有機(jī)化學(xué)概念上的飛躍、理論上的建樹、方法上的創(chuàng)新和應(yīng)用上的突破。正如我們所熟知的 Grignard 反應(yīng)（1912）、Diels-Alder反應(yīng)（1950）、Wittig反應(yīng)（1979）、不對(duì)稱催化氫化和氧化反應(yīng)（2001）、烯烴復(fù)分解反應(yīng)（2005） 和鈀催化的交叉偶聯(lián)反應(yīng)（2010）等等，就是因?yàn)閷?duì)有機(jī)化學(xué)的突出貢獻(xiàn)而先后獲得了諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)的殊榮。 與有機(jī)反應(yīng)相關(guān)的專著和工具書很多，從簡(jiǎn)潔的人名反應(yīng)到系統(tǒng)而詳細(xì)的大全巨著。其中，“Organic Reactions”（John Wiley & Sons, Inc.）堪稱是經(jīng)典之作。它自 1942年出版以來，至今已經(jīng)有76卷問世。而1991年由B.M.Trost主編的“Comprehensive Organic Synthesis”是一套九卷的大型工具書，以10400頁(yè)的版面幾乎將當(dāng)代已知的重要有機(jī)反應(yīng)類型涵蓋殆盡。此外，還有一些重要的國(guó)際期刊及時(shí)地對(duì)各種有機(jī)反應(yīng)的最新研究進(jìn)展進(jìn)行綜述。這些文獻(xiàn)資料浩如煙海，是一筆非常寶貴的財(cái)富。在國(guó)內(nèi)，隨著有機(jī)化學(xué)研究的深入及相關(guān)化學(xué)工業(yè)的飛速發(fā)展，全面了解和掌握有機(jī)反應(yīng)的需求與日俱增。在此契機(jī)下，編寫一套有特色的《現(xiàn)代有機(jī)反應(yīng)》叢書，對(duì)各種有機(jī)反應(yīng)進(jìn)行系統(tǒng)地介紹是一種適時(shí)而出的舉措。本叢書的第1~5卷已于2008年底出版發(fā)行，周維善院士和胡宏紋院士欣然為之作序。在廣大熱心讀者的鼓勵(lì)下，我們又完成了叢書第6~10卷的編撰，適時(shí)地奉獻(xiàn)給熱愛本叢書的讀者。 叢書第6~10卷傳承了前五卷的寫作特點(diǎn)與特色。在編著方式上注重完整性和系統(tǒng)性，以有限的篇幅概述了每種反應(yīng)的歷史背景、反應(yīng)機(jī)理和應(yīng)用范圍。在撰寫風(fēng)格上強(qiáng)調(diào)各反應(yīng)的最新進(jìn)展和它們?cè)谟袡C(jī)合成中的應(yīng)用，提供了多個(gè)代表性的操作實(shí)例并介紹了它們?cè)谔烊划a(chǎn)物合成中的巧妙應(yīng)用。叢書第6~10卷共有1954頁(yè)和226萬字，涵蓋了45個(gè)重要的有機(jī)反應(yīng)、4760個(gè)精心制作的圖片和反應(yīng)式、以及6853條權(quán)威和新穎的參考文獻(xiàn)。作者衷心地希望能夠幫助讀者快捷而準(zhǔn)確地對(duì)各個(gè)反應(yīng)產(chǎn)生全方位的認(rèn)識(shí)，力求滿足讀者在不同層次上的特別需求。我們很高興地接受了幾位研究生的建議，選擇了一組“路”的圖片作為第6~10卷的封面。祈望本叢書就像是一條條便捷的路徑，引導(dǎo)讀者進(jìn)入感興趣的領(lǐng)域去探索。 叢書第6~10卷的編撰工作匯聚了來自國(guó)內(nèi)外23所高校和企業(yè)的45位專家學(xué)者的熱情和智慧。在此我們由衷地感謝所有的作者，正是大家的辛勤工作才保證了本叢書的順利出版，更得益于各位的淵博知識(shí)才使得本叢書豐富而多彩。尤其需要感謝王歆燕副教授，她身兼本叢書的作者和主編秘書雙重角色，不僅完成了繁重的寫作和煩瑣的聯(lián)絡(luò)事務(wù)，還完成了書中全部圖片和反應(yīng)式的制作工作。這些看似平凡簡(jiǎn)單的工作，卻是叢書如期出版不可或缺的一個(gè)重要環(huán)節(jié)。本叢書的編撰工作被列為“北京市有機(jī)化學(xué)重點(diǎn)學(xué)科”建設(shè)項(xiàng)目，并獲得學(xué)科建設(shè)經(jīng)費(fèi)（XK100030514）的資助，在此一并表示感謝。 非常遺憾的是，在本叢書即將交稿之際周維善先生仙逝了，給我們留下了永遠(yuǎn)的懷念。時(shí)間一去不返，我們后輩應(yīng)該更加勤勉和努力。最后，值此機(jī)會(huì)謹(jǐn)祝胡宏紋先生身體健康！ 胡躍飛 清華大學(xué)化學(xué)系教授 林國(guó)強(qiáng) 中國(guó)科學(xué)院院士 中國(guó)科學(xué)院上海有機(jī)化學(xué)研究所研究員 2012年10月

內(nèi)容概要

　　本書是《現(xiàn)代有機(jī)反應(yīng)》第二卷《碳-氮鍵的生成反應(yīng)》的補(bǔ)充與延伸，書中精選了第二卷之外的一些重要的碳-氮鍵的生成反應(yīng)。對(duì)每一種反應(yīng)都詳細(xì)介紹了其歷史背景、反應(yīng)機(jī)理、應(yīng)用范圍和限制，著重引入了近年的研究新進(jìn)展，并精選了在天然產(chǎn)物全合成中的應(yīng)用以及5個(gè)左右代表性反應(yīng)實(shí)例，參考文獻(xiàn)涵蓋了較權(quán)威的和新的文獻(xiàn)。可以作為有機(jī)化學(xué)及相關(guān)專業(yè)的本科生、研究生，以及相關(guān)領(lǐng)域工作人員的學(xué)習(xí)與參考用書。

作者簡(jiǎn)介

胡躍飛，清華大學(xué)化學(xué)系教授，杰青，代表性著作《現(xiàn)代有機(jī)反應(yīng)》、《現(xiàn)代有機(jī)合成試劑》；林國(guó)強(qiáng)，中科院院士，上海有機(jī)化學(xué)所研究員，代表性著作《手性藥物》、《現(xiàn)代有機(jī)反應(yīng)》。

書籍目錄

比吉內(nèi)利反應(yīng)
　(Biginelli Reaction)
　王朝暉　姚其正*
　中國(guó)藥科大學(xué)藥學(xué)院
　南京210009
疊氮化合物和炔烴的環(huán)加成反應(yīng)
　(Cycloaddition of Azide and Alkyne)
　胡躍飛
　清華大學(xué)化學(xué)系
　北京100084
漢棲二氫吡啶合成反應(yīng)
　(Hantzsch Dihydropyridine Synthesis)
　王存德
　揚(yáng)州大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院
　揚(yáng)州225002
歐弗曼重排反應(yīng)
　(Overman Rearrangement)
　王　竝
　復(fù)旦大學(xué)化學(xué)系
　上海200433
施陶丁格環(huán)加成反應(yīng)
　(Staudinger Cycloaddition)
　許家喜
　北京化工大學(xué)理學(xué)院
　北京 100029
哌嗪類化合物的合成
　(Synthesis of Piperazine Derivatives)
　李潤(rùn)濤
　北京大學(xué)藥學(xué)院
　北京 100083
喹啉和異喹啉的合成
　(Synthesis of Quinolines and Isoquinolines)
　王歆燕
　清華大學(xué)化學(xué)系
　北京100084
福爾布呂根糖苷化反應(yīng)
　(Vorbrüggen Glycosylation Reaction)
　姚其正 王朝暉
　中國(guó)藥科大學(xué)藥學(xué)院
　南京 210009
溫克爾氮雜環(huán)丙烷合成
　(Wenker Aziridine Synthesis)
　許家喜
　北京化工大學(xué)理學(xué)院
　北京 100029
　索引

章節(jié)摘錄

版權(quán)頁(yè)：   插圖：   6 1，4—二氫吡啶芳構(gòu)化反應(yīng) 1，4—二氫吡啶很容易通過氧化芳構(gòu)化脫去一分子氫生成多取代吡啶化合物。如式77所示：在氧化芳構(gòu)化中，1，4—二氫吡啶中的4—芐基或仲、叔烴基取代基有時(shí)也會(huì)離去形成4—位未取代的多取代吡啶化合物。 6.1 氧化劑直接氧化的芳構(gòu)化反應(yīng) 使用氧化劑直接氧化1，4—二氫吡啶化合物，是芳構(gòu)化反應(yīng)生成多取代吡啶化合物的傳統(tǒng)方法。常用的金屬錳氧化劑包括：KMnO4、MnO2和MnO2／蒙脫土等。2006年，Bagley等人報(bào)道：在微波輻射條件下，使用二氧化錳可以幾乎定量地將1，4—二氫吡啶芳構(gòu)化成為多取代吡啶產(chǎn)物。Heravi等人報(bào)道：使用HZSM—5型分子篩負(fù)載的MnO2為氧化劑可以方便地將一系列1，4—二氫吡啶芳構(gòu)化成為相應(yīng)的吡啶產(chǎn)物。如果將MnO2直接加入到脂肪或芳香醛、乙酰乙酸乙酯、醋酸銨的水溶液中一起回流，可以經(jīng)“一鍋法”得到芳構(gòu)化的吡啶產(chǎn)物。 硝酸、硝酸鹽和亞硝酸鹽也常用作芳構(gòu)化反應(yīng)的氧化劑。硝酸是一個(gè)具有氧化性的質(zhì)子酸，和硫酸形成混酸能夠有效地將1，4—二氫吡啶化合物芳構(gòu)化成為相應(yīng)的吡啶化合物。硝酸鹽是一類重要的氧化性鹽，在極性溶劑中硝酸根表現(xiàn)出比較強(qiáng)的氧化能力。在乙酸溶液中，硝酸鈉就能夠有效地將2，6—二甲基，1，4—二氫吡啶—3，5—二羧酸甲酯芳構(gòu)化成相應(yīng)的多取代吡啶產(chǎn)物。在二氯甲烷溶液中或者在微波輔助的無溶劑條件下，硝酸鐵、瓷土負(fù)載的硝酸鐵、銅混合物和分子篩HZSM—5固載的硝酸鐵（Zeofen）都是優(yōu)秀的芳構(gòu)化試劑。在醋酸溶液中，高氯酸鐵也能夠有效地使1，4—二氫吡啶發(fā)生芳構(gòu)化反應(yīng)。2007年，Heravi等人報(bào)道：使用斜發(fā)沸石協(xié)同F(xiàn)e（NO3）3—9H2O（Clinofen）進(jìn)行的芳構(gòu)化反應(yīng)可以在1～2min內(nèi)完成。Cu（NO3）2、Ni（NO3）2、Zr（NO3）4、Bi（NO3）3、TI（NO3）3、硝酸脲、BiCl3／HZSM—5沸石等也是很好的芳構(gòu)化試劑。有人發(fā)現(xiàn)：亞硝酸鈉的芳構(gòu)化司以在催化量的酸性硅膠存在下得到提高。 其它在有機(jī)合成反應(yīng)中常使用的氧化劑，例如：Pb（OAc）4【15 71、RuCl3【15 81、硝酸鈰銨、Mn（OAc）3、過硫酸鈷、SeO2、SiO2／P2O5—SeO2、氯鉻酸2，6—二羧基吡啶、CrO3、TPCD、氯鉻酸2，6—二羧基吡啶（2，6—DCPCC）等也常用于該目的。

編輯推薦

《現(xiàn)代有機(jī)反應(yīng)》目前共出版1-10卷，是由清華大學(xué)胡躍飛教授和中科院上海有機(jī)所林國(guó)強(qiáng)院士聯(lián)合主編，邀請(qǐng)了國(guó)內(nèi)外幾十個(gè)高校和科研院所、企業(yè)界上百位專家學(xué)者重磅編著的，同時(shí)有中科院周維善院士和胡宏紋院士聯(lián)合作序，一套堪稱有機(jī)化學(xué)界經(jīng)典之作的典范。這套叢書傾注了主編大量的心血，每一字每一句都是經(jīng)過了仔細(xì)的斟酌。本書設(shè)計(jì)的每個(gè)反應(yīng)內(nèi)容針對(duì)性強(qiáng)，而且講得很透徹。對(duì)于有機(jī)化學(xué)研究生、有機(jī)合成工作者、藥物合成研發(fā)人員來說，是一套非常值得珍藏的工具書。

圖書封面

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