甾體化學(xué)

前言

甾體是一類以環(huán)戊烷多氫菲為母核的化合物，根據(jù)母核上取代基、雙鍵位置或立體構(gòu)型等的不同又可細(xì)分成多種類型，重要的甾體化合物如維生素D、性激素、腎上腺皮質(zhì)激素等，它們?cè)趧?dòng)植物生命過程中發(fā)揮著重要作用。雖然人類對(duì)甾體的認(rèn)識(shí)與研究已有很長的歷史，但至今仍不斷有許多新的發(fā)現(xiàn)。圍繞甾體結(jié)構(gòu)與功能開展的研究及相關(guān)發(fā)現(xiàn)使人們深刻地認(rèn)識(shí)到：對(duì)甾體結(jié)構(gòu)與功能的認(rèn)識(shí)是打開生命奧秘之門的關(guān)鍵之一，如性激素和腎上腺皮質(zhì)激素在維持生命、調(diào)節(jié)性功能、機(jī)體發(fā)育、免疫調(diào)節(jié)、皮膚疾病治療及生育控制等方面都有重要作用，雌酮、雌二醇、睪酮及皮質(zhì)酮等的發(fā)現(xiàn)和合成開創(chuàng)了甾體藥物的新領(lǐng)域;新型植物生長調(diào)節(jié)劑——油菜素內(nèi)酯及其類似物的發(fā)現(xiàn)，對(duì)植物發(fā)育、農(nóng)作物產(chǎn)量和品質(zhì)的提高具有重要意義。 隨著分子生物學(xué)等先進(jìn)技術(shù)的迅猛發(fā)展，對(duì)甾體化合物新功能的認(rèn)識(shí)可謂日新月異。雖然人工合成甾體化合物的報(bào)道不斷，但在甾體藥物中仍以天然成分及其合成衍生物為主體，如地奧心血康膠囊(有效成分：黃山藥中的甾體皂苷)、心腦舒通(有效成分：蒺藜果實(shí)中的甾體皂苷)、盾葉冠心寧(有效成分：盾葉薯蕷根莖中的水溶性皂苷)等天然藥物在治療冠心病、心絞痛、心肌缺血、腦動(dòng)脈硬化癥和腦血栓形成的后遺癥、慢性肺原性心臟病等方面均表現(xiàn)出明顯的臨床效果。然而，大量的植物、動(dòng)物和海洋生物甾體化合物中，只有不到5％有過生物學(xué)研究，且大多研究層次不深。因此，在人們崇尚自然、呼吁綠色化學(xué)發(fā)展的今天，研究并科學(xué)利用甾體成分備受重視。 甾體化學(xué)是一門經(jīng)典而又不斷發(fā)展的重要分支學(xué)科，它不僅是有機(jī)化學(xué)的一個(gè)重要組成部分，而且還不斷豐富著藥物化學(xué)、有機(jī)合成化學(xué)、有機(jī)化學(xué)、波譜學(xué)、藥理學(xué)以及其他相關(guān)學(xué)科的內(nèi)涵。但是，許多甾體化合物研究的新信息、新進(jìn)展僅見于紛繁分散的專業(yè)刊物報(bào)道，尚缺乏能較全面地介紹該類化合物結(jié)構(gòu)、功能和生物合成等重要內(nèi)容的著作。本書正應(yīng)此需，作者試圖對(duì)甾體化合物相關(guān)的知識(shí)創(chuàng)新進(jìn)行系統(tǒng)總結(jié)，繼而凸顯本領(lǐng)域的發(fā)展動(dòng)態(tài)。 作為《天然產(chǎn)物化學(xué)叢書》的分冊(cè)之一，本書共分八章,以甾體化合物的重要生物學(xué)功能為起始，進(jìn)而敘述甾體化合物生物合成方面的特點(diǎn)與生化基礎(chǔ)，再進(jìn)一步介紹動(dòng)物、植物、微生物來源的甾體化合物結(jié)構(gòu)類型、光譜特征及相關(guān)的研究方法和實(shí)例。另外，增加了礦物甾體化合物的研究方法、結(jié)構(gòu)類型、光譜特征、礦物學(xué)和古生物學(xué)意義。對(duì)甾體化合物的全(半)合成等方面的研究進(jìn)展進(jìn)行了歸納總結(jié)。最后，結(jié)合對(duì)甾體藥物受體的介紹，總結(jié)了目前已經(jīng)上市的甾體藥物。 為反映出甾體化合物結(jié)構(gòu)和功能方面研究的新進(jìn)展和新資料,本書在編寫指導(dǎo)思想上力圖體現(xiàn)系統(tǒng)性、前沿性和可讀性，在每章中都收編了較多具有重要參考價(jià)值的實(shí)例和研究方法，使本書集實(shí)踐應(yīng)用性與資料收藏性于一體。因而本書既可作為天然產(chǎn)物化學(xué)、藥物化學(xué)、生物技術(shù)制藥、藥理學(xué)、食品工程、植物化學(xué)、植物資源學(xué)、植物生理生態(tài)學(xué)等專業(yè)領(lǐng)域內(nèi)的科研人員和研究生的科研參考書，也可作為這些專業(yè)本科生專業(yè)(或方向)課的教材。 甾體化學(xué)研究內(nèi)容廣泛，發(fā)展迅速，我們僅就目前能收集到的相關(guān)文獻(xiàn)資料，結(jié)合作者自己的研究工作整理編寫，難免掛一漏萬，有些觀點(diǎn)系一家之言，加之編者水平所限，不妥之處懇請(qǐng)讀者批評(píng)指正。

內(nèi)容概要

　　本書作為《天然產(chǎn)物化學(xué)叢書》分冊(cè)之一，系統(tǒng)而全面地介紹了甾體化合物在動(dòng)物、植物、微生物和礦物中的分布、結(jié)構(gòu)類型、波譜特征、功能以及生物合成，并精選了若干富有代表性的甾體成分的研究實(shí)例；詳細(xì)綜述了甾體化合物的半合成、全合成等方面的研究進(jìn)展；通過對(duì)甾體藥物受體的介紹，歸納總結(jié)了目前已經(jīng)上市的甾體藥物。 　　本書可用作天然產(chǎn)物化學(xué)、有機(jī)化學(xué)、中藥學(xué)、資源植物學(xué)等專業(yè)技術(shù)人員和研究生的科研參考書，也可用作食品化學(xué)、農(nóng)學(xué)、藥理學(xué)等專業(yè)的教學(xué)參考書。

書籍目錄

第1章　甾體的生物學(xué)功能 　1.1　概述 　1.2　甾體激素 　　1.2.1　性激素 　　1.2.2　腎上腺皮質(zhì)激素 　　1.2.3　神經(jīng)甾體 　　1.2.4　新型植物激素——油菜素內(nèi)酯 　1.3　甾體信號(hào)物 　　1.3.1　甾體激素作用機(jī)理 　　1.3.2　神經(jīng)甾體作用機(jī)理 　1.4　甾體與其他生命活動(dòng) 　　1.4.1　C21甾類化合物 　　1.4.2　甾醇 　　1.4.3　膽汁酸 　　1.4.4　強(qiáng)心苷 　　1.4.5　甾體皂苷 　　1.4.6　甾體生物堿 　　1.4.7　海洋甾體類化合物 　參考文獻(xiàn) 第2章　甾體的生物合成 　2.1　概述 　2.2　微生物甾體的合成 　　2.2.1　麥角甾醇的生物合成 　　2.2.2　甾體微生物轉(zhuǎn)化 　2.3　植物甾體的合成 　　2.3.1　植物甾醇的生物合成 　　2.3.2　油菜素內(nèi)酯的生物合成 　2.4　動(dòng)物甾體的合成 　　2.4.1　膽甾醇的生物合成 　　2.4.2　性激素的生物合成 　　2.4.3　神經(jīng)甾體的生物合成 　　2.4.4　蛻皮激素的生物合成 　2.5　小結(jié)與展望 　參考文獻(xiàn) 第3章　動(dòng)物甾體 　3.1　概述 　3.2　無脊椎動(dòng)物甾體 　　3.2.1　來源于海綿的甾體類化合物 　　3.2.2　來源于珊瑚的甾體類化合物 　　3.2.3　來源于海星的甾體 　　3.2.4　來源于其他海洋生物的甾體 　3.3　動(dòng)物甾體的研究方法與研究實(shí)例 　　3.3.1　提取分離 　　3.3.2　結(jié)構(gòu)鑒定 　參考文獻(xiàn) 第4章　植物甾體生物堿和甾體皂苷 　4.1　甾體生物堿 　　4.1.1　概述 　　4.1.2　結(jié)構(gòu)類型 　　4.1.3　結(jié)構(gòu)鑒定及波譜特征 　　4.1.4　提取分離和結(jié)構(gòu)測定實(shí)例 　4.2　甾體皂苷 　　4.2.1　概述 　　4.2.2　結(jié)構(gòu)類型 　　4.2.3　結(jié)構(gòu)鑒定及波譜特征 　　4.2.4　甾體皂苷的提取與分離 　　4.2.5　甾體皂苷提取分離和結(jié)構(gòu)鑒定實(shí)例 　參考文獻(xiàn) 第5章　微生物甾體 　5.1　概述 　5.2　結(jié)構(gòu)類型 　　5.2.1　麥角甾骨架 　　5.2.2　脫去A環(huán)的甾類化合物 　　5.2.3　A環(huán)遷移的麥角甾類化合物 　　5.2.4　含氮的麥角甾類化合物 　　5.2.5　含有螺環(huán)的麥角甾類化合物 　　5.2.6　含有新骨架的甾類化合物 　　5.2.7　膽甾醇類化合物 　5.3　波譜與顯色特征 　　5.3.1　紫外光譜 　　5.3.2　紅外光譜 　　5.3.3　質(zhì)譜 　　5.3.4　核磁共振波譜 　5.4　甾體調(diào)控物 　5.5　藻類中的一些甾醇化合物 　5.6　研究實(shí)例 　　5.6.1　實(shí)驗(yàn)部分 　　5.6.2　結(jié)果與討論 　參考文獻(xiàn) 第6章　礦物甾體 第7章　甾體的合成 第8章　甾體受體與甾體藥物 生物名稱對(duì)照表 化合物名稱中英文對(duì)照表 索引

章節(jié)摘錄

插圖：第1章 甾體的生物學(xué)功能1.1 概述甾體化合物（steroid）是廣泛存在于生物體組織內(nèi)的一類重要的天然有機(jī)化合物，性激素、腎上腺皮質(zhì)激素、甾醇、膽汁酸、強(qiáng)心苷、甾體皂苷、甾體生物堿等均屬于此類。甾體化合物在結(jié)構(gòu)上的共同特點(diǎn)就是都含有氫化程度不同的1，2-環(huán)戊烯并菲甾核，并且在甾核上一般還含有三個(gè)側(cè)鏈。業(yè)已發(fā)現(xiàn)許多甾體化合物具有十分重要的生物學(xué)功能，因此甾體化合物成為醫(yī)療與制藥工業(yè)中引人矚目的一類成分。甾體激素主要包括性激素和腎上腺皮質(zhì)激素，它們是在研究哺乳動(dòng)物內(nèi)分泌系統(tǒng)時(shí)發(fā)現(xiàn)的內(nèi)源性物質(zhì)，在維持生命、調(diào)節(jié)性功能、機(jī)體發(fā)育、免疫調(diào)節(jié)、皮膚疾病治療及生育控制方面具有明確的作用。1932-1939年，從腺體中獲得雌酮、雌二醇、睪酮及皮質(zhì)酮等的純品結(jié)晶，之后闡明了其化學(xué)結(jié)構(gòu)，從此開創(chuàng)了甾體藥物的新領(lǐng)域。隨后，又發(fā)現(xiàn)了腎上腺皮質(zhì)激素治療風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎及其在免疫調(diào)節(jié)上的重要價(jià)值。近年來，還發(fā)現(xiàn)了甾體激素，包括神經(jīng)甾體以及新的植物激素——油菜素內(nèi)酯等。甾醇是一類廣泛存在于自然界的甾體化合物，它是飽和或不飽和的仲醇。甾醇存在于動(dòng)物或植物的脂肪與油類中，它或以較為高級(jí)的脂肪酸酯的形式存在于動(dòng)物體內(nèi)，或以苷的形式存在于植物的組織中。甾醇一般可根據(jù)其來源分類：來自動(dòng)物的甾醇稱為動(dòng)物甾醇；來自植物的甾醇稱為植物甾醇。前者如膽甾醇、膽甾烷醇、糞甾烷醇等；后者如麥角甾醇、豆甾醇等。膽甾醇不僅是細(xì)胞原生質(zhì)膜的重要結(jié)構(gòu)成分，并且具有重要的生理功能；豆甾醇可起到預(yù)防和治療高血壓、冠心病等心血管疾病及抗氧化的作用；維生素D是一類具有抗佝僂病價(jià)值的維生素，對(duì)骨骼的形成有著重要意義。膽汁酸具有重要的生理作用。它在膽汁中以膽鹽的形式存在，這類膽酸鹽為乳化劑，它可減小水與脂肪的表面張力，使脂肪乳化成微粒分散在水中，從而增加脂肪與消化液中脂肪酶的接觸面，促進(jìn)消化作用的進(jìn)行。強(qiáng)心苷多來自于植物，尤其在夾竹桃科、玄參科、百合科、毛茛科、蘿藦科、十字花科、?？埔约靶l(wèi)矛科等植物中較為普遍。強(qiáng)心苷的主要生理作用是選擇性作用于心臟，增強(qiáng)心肌收縮性，使心輸出量增加，從而改善動(dòng)脈系統(tǒng)供血狀況，因而具有強(qiáng)心作用。甾體皂苷在防治心血管系統(tǒng)疾病和抗腫瘤方面起重要作用，另外其還具有滋補(bǔ)強(qiáng)壯、提高免疫力、降低血糖、抗生育、殺蟲、抗真菌等作用。甾體生物堿主要具有抗腫瘤作用，另外還有解熱、局部麻醉及抗菌作用。本章將討論以上各類甾體化合物的生物學(xué)功能。

編輯推薦

《甾體化學(xué)》：《天然產(chǎn)物化學(xué)叢書》是一套根據(jù)天然產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)與特性分類的較系統(tǒng)全面的專著，由長期從事天然產(chǎn)物化學(xué)的知名專家，中國工程院院士于德泉和中國科學(xué)院院士孫漢董，分別擔(dān)任叢書編委會(huì)主任和副主任，組織中國天然產(chǎn)物化學(xué)界的知名學(xué)者及有突出貢獻(xiàn)者共同完成。各分冊(cè)內(nèi)容涵蓋了結(jié)構(gòu)分類與特點(diǎn)、生源分布、提取分離、結(jié)構(gòu)測定與譜學(xué)特征分析、理化性質(zhì)與典型反應(yīng)、化學(xué)與生物合成及結(jié)構(gòu)修飾、構(gòu)效關(guān)系、生物活性及其應(yīng)用。《甾體化學(xué)》可用作天然產(chǎn)物化學(xué)、有機(jī)化學(xué)、中藥學(xué)、資源植物學(xué)等專業(yè)技術(shù)人員和研究生的科研參考書，也可用作食品化學(xué)、農(nóng)學(xué)、藥理學(xué)等專業(yè)的教學(xué)參考書。

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