有機(jī)化學(xué)（上冊(cè)）

前言

　　本書是按照化學(xué)與化工學(xué)科教學(xué)指導(dǎo)委員會(huì)制定的《普通高等學(xué)校本科化學(xué)專業(yè)規(guī)范》中涉及的知識(shí)要點(diǎn)編寫的。有機(jī)化學(xué)課程是化學(xué)與化工專業(yè)的一門重要基礎(chǔ)課，也是生命科學(xué)、藥學(xué)、醫(yī)學(xué)和環(huán)境科學(xué)的必修課程之一。有機(jī)化學(xué)的基礎(chǔ)知識(shí)包括有機(jī)化合物的命名、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)以及結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的內(nèi)在聯(lián)系。有機(jī)化學(xué)的教學(xué)目標(biāo)在于讓學(xué)生能夠牢固地掌握有機(jī)化學(xué)的基礎(chǔ)理論知識(shí)，培養(yǎng)學(xué)生運(yùn)用這些知識(shí)去解決相關(guān)問(wèn)題的能力，以及培養(yǎng)自我更新知識(shí)、獲取知識(shí)的能力。學(xué)生創(chuàng)新能力的培養(yǎng)已經(jīng)成為當(dāng)前高等教育的重要任務(wù)。隨著科學(xué)技術(shù)的不斷進(jìn)步和發(fā)展，有機(jī)化學(xué)涉及的內(nèi)容不斷豐富，在強(qiáng)調(diào)基礎(chǔ)理論知識(shí)教學(xué)的同時(shí)，適當(dāng)?shù)亟Y(jié)合學(xué)科前沿以及發(fā)展趨向也是十分必要的.　　目前國(guó)內(nèi)使用的有機(jī)化學(xué)教材種類頗多，但總體上而言，內(nèi)容的編排大致上都是以化合物的類型為主線進(jìn)行的，即緒論、烷烴、環(huán)烷烴、烯烴、炔烴和多烯烴、芳烴、鹵代烴、醇酚、醚、醛酮、羧酸及其衍生物、含氮有機(jī)化合物、糖、氨基酸與蛋白質(zhì)、核酸等。有些教材中還涉及有機(jī)合成的基礎(chǔ)內(nèi)容。在介紹化合物類型的章節(jié)中，都涉及化合物的命名、結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)以及化合物的制備方法。這種編排方式已經(jīng)使用了數(shù)十年，普遍應(yīng)用在國(guó)內(nèi)高等院校的有機(jī)化學(xué)教學(xué)中。這種教學(xué)模式的可操作性強(qiáng)、易于講解，其合理性和科學(xué)性不容置疑。不過(guò)，我們利用這種編排模式從事有機(jī)化學(xué)教學(xué)過(guò)程中，也遇到了一些問(wèn)題，特別是有些本來(lái)有密切關(guān)聯(lián)的知識(shí)點(diǎn)分散在不同的章節(jié)中，使部分學(xué)生學(xué)習(xí)時(shí)難以進(jìn)行有機(jī)的聯(lián)系。譬如化合物的物理性質(zhì)、碳?xì)滏I的鹵代反應(yīng)，等等。因此，近年來(lái)逐漸產(chǎn)生了以另一種模式編排有機(jī)化學(xué)教材的欲望，雖幾經(jīng)猶豫，但在各位朋友和同事的大力支持下，最終下決心將其付諸實(shí)施，編寫了這套有機(jī)化學(xué)教材?！　∵@套有機(jī)化學(xué)教材分上、下冊(cè)，共二十二章。上冊(cè)為第1章至第、2章，下冊(cè)為第13章至第22章?？傮w而言，這套教材可以分成幾個(gè)板塊：1）分類與命名；2）基礎(chǔ)理論；3）物理性質(zhì)與分子間弱相互作用；4）常見的有機(jī)基團(tuán)的化學(xué)行為；5）異構(gòu)現(xiàn)象；6）波譜知識(shí)；7）含氧與含氮天然有機(jī)化合物的介紹；8）有機(jī)合成基礎(chǔ)；9）精細(xì)有機(jī)化學(xué)品.具體情況作如下說(shuō)明。

內(nèi)容概要

　　《有機(jī)化學(xué)（上冊(cè)）》是按照化學(xué)與化工學(xué)科教學(xué)指導(dǎo)委員會(huì)制定的《普通高等學(xué)校本科化學(xué)專業(yè)規(guī)范》中涉及的知識(shí)要點(diǎn)編寫的。全書共分二十二章，內(nèi)容包括有機(jī)化合物的分類和命名，有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)理論，有機(jī)分子的弱相互作用與物理性質(zhì)，有機(jī)化學(xué)中的取代基效應(yīng)，有機(jī)化合物的酸堿性，碳?xì)滏I的化學(xué)，有機(jī)化學(xué)中的同分異構(gòu)現(xiàn)象，簡(jiǎn)單烯鍵與炔鍵的化學(xué)，共軛烯鍵的化學(xué)，芳環(huán)的化學(xué)，碳鹵鍵的化學(xué)，有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)表征方法。每章后面還附有一定數(shù)量的習(xí)題。　　《有機(jī)化學(xué)（上冊(cè)）》可作為普通高等院校的理科、工科和醫(yī)科等專業(yè)的師生作為有機(jī)化學(xué)課程學(xué)習(xí)的教材，也可作為其它各相關(guān)專業(yè)讀者學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的參考書。

書籍目錄

第1章 有機(jī)化合物的分類和命名1.1 烴類化合物1.1.1 烷烴1.1.2 環(huán)烷烴1.1.3 烯烴1.1.4 炔烴1.1.5 芳香烴1.2 鹵代烴1.2.1 普通命名法1.2.2 IUPAC命名法1.3 醇、酚、醚、硫醇1.3.1 醇1.3.2 酚1.3.3 醚1.3.4 硫醇1.4 含羰基化合物1.4.1 醛和酮1.4.2 醌1.4.3 羧酸1.4.4 羧酸酯1.4.5 羧酸酐1.4.6 酰鹵1.4.7 酰胺1.5 含氮有機(jī)化合物1.5.1 胺1.5.2 亞胺1.5.3 季銨鹽1.5.4 硝基化合物1.5.5 腈1.5.6 異腈和異腈酸酯1.5.7 重氮與偶氮化合物習(xí)題第2章 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)理論2.1 原子軌道2.2 共價(jià)鍵理論2.2.1 路易斯（Kewis）理論2.2.2 價(jià)鍵理論2.3 碳原子的成鍵方式與雜化軌道理論2.4 分子軌道理論2.5 常見有機(jī)官能團(tuán)的分子軌道2.6 前線軌道理論2.7 分子軌道對(duì)稱守恒原理2.8 共振結(jié)構(gòu)理論習(xí)題第3章 有機(jī)分子的弱相互作用與物理性質(zhì)3.1 分子聞的弱相互作用方式3.1.1 氫鍵作用3.1.2 范德瓦爾斯作用3.2 分子聞的弱相互作用對(duì)物理性質(zhì)的影響3.3 分子聞的弱相互作用與分子自組裝3.3.1 疏水親脂作用3.3.2 分子識(shí)別與自組裝3.4 生物大分子的弱相互作用習(xí)題第4章 有機(jī)化學(xué)中的取代基效應(yīng)4.1 共價(jià)鍵的極性與誘導(dǎo)效應(yīng)4.2 兀電子的離域與共軛效應(yīng)4.3 超共軛效應(yīng)4.4 動(dòng)態(tài)誘導(dǎo)極化效應(yīng)4.5 立體效應(yīng)4.5.1 立體效應(yīng)對(duì)分子本身結(jié)構(gòu)的影響4.5.2 立體效應(yīng)對(duì)分子的穩(wěn)定構(gòu)象的影響4.5.3 立體效應(yīng)對(duì)分子的反應(yīng)性的影響4.5.4 立體效應(yīng)對(duì)反應(yīng)的立體化學(xué)的影響4.5.5 立體效應(yīng)對(duì)分子的電子對(duì)空間配置的影響4.6 取代基效應(yīng)對(duì)有機(jī)化合物性質(zhì)的影響4.6.1 酸堿性4.6.2 自由基的穩(wěn)定性4.6.3 碳正離子穩(wěn)定性4.6.4 碳負(fù)離子穩(wěn)定性4.6.5 化合物的反應(yīng)方式4.6.6 化合物的反應(yīng)活性及其產(chǎn)物分布4.6.7 化合物的光譜性質(zhì)習(xí)題第5章 有機(jī)化合物的酸堿性5.1 酸堿理論5.1.1 酸堿強(qiáng)度的測(cè)定5.1.2 影響酸堿強(qiáng)度的主要因素5.2 Lewis酸堿理論5.3 軟硬酸堿（HSAB）理論5.4 超強(qiáng)酸習(xí)題第6章 碳?xì)滏I的化學(xué)6.1 與烷基相連的碳?xì)滏I6.1.1 鹵代反應(yīng)6.1.2 熱裂反應(yīng)6.1.3 氧化反應(yīng)6.1.4 酶促氧化反應(yīng)6.2 與雜原子相連的碳?xì)滏I6.2.1 與堿的反應(yīng)6.2.2 鹵代反應(yīng)6.2.3 自氧化6.2.4 1，2－消除反應(yīng)6.3 與烯基或苯基相連的碳?xì)滏I6.3.1 鹵代反應(yīng)6.3.2 自氧化6.3.3 氧化反應(yīng)6.4 與羰基相連的碳?xì)滏I6.4.1 與堿的反應(yīng)6.4.2 親電鹵代反應(yīng)6.4.3 氧化反應(yīng)6.5 不飽和碳?xì)滏I6.5.1 與堿的反應(yīng)6.5.2 自氧化反應(yīng)6.5.3 親電取代反應(yīng)習(xí)題第7章 有機(jī)化學(xué)中的同分異構(gòu)現(xiàn)象7.1 有機(jī)化學(xué)中的構(gòu)造異構(gòu)7.2 有?；衔锏牧Ⅲw異構(gòu)現(xiàn)象7.2.1 構(gòu)象異構(gòu)7.2.2 幾何異構(gòu)7.2.3 對(duì)映異構(gòu)7.2.4 立體異構(gòu)體的命名法7.2.5 立體異構(gòu)體的性質(zhì)7.2.6 單一對(duì)映體的制備方法習(xí)題第8章 簡(jiǎn)單烯鍵與炔鍵的化學(xué)8.1 烯鍵的主要化學(xué)性質(zhì)8.1.1 催化加氫反應(yīng)8.1.2 親電加成反應(yīng)8.1.3 硼氫化反應(yīng)8.1.4 自由基加成反應(yīng)8.1.5 聚合反應(yīng)8.1.6 氧化與環(huán)氧化反應(yīng)8.1.7 與卡賓的反應(yīng)8.2 取代基對(duì)烯鍵反應(yīng)性的影響8.3 炔烴的主要化學(xué)反應(yīng)8.3.1 催化加氫8.3.2 與強(qiáng)堿的反應(yīng)8.3.3 親電加成8.3.4 硼氫化反應(yīng)8.3.5 親核加成8.3.6 氧化反應(yīng)8.3.7 偶聯(lián)反應(yīng)8.4 烯與炔的金屬?gòu)?fù)分解反應(yīng)習(xí)題第9章 共軛烯鍵的化學(xué)9.1 共軛烯鍵的共軛加成9.2 親核加成反應(yīng)……第10章 芳環(huán)的化學(xué)第11章 碳鹵鍵的化學(xué)第12章 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)表征方法參考文獻(xiàn)附錄

章節(jié)摘錄

　　現(xiàn)代化學(xué)是基于對(duì)化學(xué)鍵的理解逐漸完善和發(fā)展起來(lái)的。自從1916年Lewis提出共價(jià)鍵的理論以來(lái)，人們對(duì)共價(jià)鍵的認(rèn)識(shí)已經(jīng)相當(dāng)深刻。此外，現(xiàn)代量子化學(xué)從頭算起理論對(duì)共價(jià)鍵結(jié)合的分子的電子結(jié)構(gòu)的計(jì)算結(jié)論與實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)相當(dāng)吻合?！　∪欢S著化學(xué)與生物學(xué)等學(xué)科的發(fā)展，人們漸漸發(fā)現(xiàn)，僅僅考慮化學(xué)鍵的作用很難解釋生物大分子體系所擁有的特殊性質(zhì)。實(shí)際上，分子（或基團(tuán)）間的弱相互作用（weakinteraction）是一類自然界普遍存在的且對(duì)物質(zhì)的物化性質(zhì)有重要影響的作用方式。分子（或基團(tuán)）間的弱相互作用在維持生物大分子的二、三、四級(jí)等高級(jí)結(jié)構(gòu)中起著重要的作用。這些弱相互作用的加和與協(xié)同、分子間相互作用的方向性和選擇性決定了分子識(shí)別、分子組裝、組裝體的特定結(jié)構(gòu)和功能。生物分子通過(guò)共價(jià)鍵連接結(jié)構(gòu)部件形成直鏈聚合物，而大量的弱相互作用是將其獨(dú)特的三維結(jié)構(gòu)維持在一個(gè)動(dòng)態(tài)的水平不可缺少的力量。生命科學(xué)的進(jìn)展也表明弱相互作用在構(gòu)筑生命體系（如細(xì)胞膜、DNA雙螺旋）及酶識(shí)別、藥物／受體識(shí)別等方面起到了重要作用.一旦這些弱作用方式被破壞或者改變則容易引起蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)和功能的變化，所以了解這些弱相互作用具有重要的意義。隨著科學(xué)技術(shù)的發(fā)展，目前這些弱相互作用的研究已經(jīng)引起人們的極大關(guān)注?！　》肿娱g作用力本質(zhì)上是靜電作用，一種是靜電吸引作用，如永久偶極矩之間的作用、偶極矩與誘導(dǎo)偶極矩間的作用、非極性分子的瞬間偶極矩間的作用；另一種是靜電排斥作用，它在分子間的距離很小時(shí)才能表現(xiàn)出來(lái)。分子間的實(shí)際作用力是吸引作用和排斥作用之差。而通常所說(shuō)的分子間相互作用及其特點(diǎn)，主要指分子間的引力作用，常稱作范德瓦爾斯（VandeWaals）作用力。　　范德瓦爾斯力的主要形式有三種。①取向力，存在于極性分子的偶極一偶極間的相互作用力。②誘導(dǎo)力，包括偶極一誘導(dǎo)偶極間的相互作用力。③色散力，非極性分子因?yàn)殡娮优c原子核的相對(duì)運(yùn)動(dòng)，互相感應(yīng)產(chǎn)生隨時(shí)間變化的瞬間偶極矩間的相互作用力，這種引力普遍存在于所有分子中?！　〕鲜鑫锢碜饔昧ν?，在分子間作用力和化學(xué)鍵作用之間還存在一些較弱的化學(xué)鍵作用，這種作用有飽和性和方向性，但作用力比化學(xué)鍵力小得多，鍵長(zhǎng)較長(zhǎng)，現(xiàn)在歸屬為分子間的弱鍵相互作用。這類作用主要包括氫鍵、分子間的配位鍵作用等。

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