天然產(chǎn)物化學(xué)

前言

　　天然產(chǎn)物是指從動物、植物及微生物中分離出來的生物二次代謝產(chǎn)物，自從發(fā)現(xiàn)來自天然界的有機化合物具有特殊的生理活性后，已經(jīng)開發(fā)出許多具有治療和保健作用的藥物。有的天然產(chǎn)物能作為先導(dǎo)化合物，通過適當?shù)慕Y(jié)構(gòu)改造，成為新一代藥物。一些天然產(chǎn)物還具有重要的經(jīng)濟價值，如可作為食品添加劑、日化原料和其他精細化工產(chǎn)品等。　　天然產(chǎn)物化學(xué)是以各類生物為研究對象，以有機化學(xué)為基礎(chǔ)，以化學(xué)和物理方法為手段，研究生物二次代謝產(chǎn)物（生物堿、醌類和蒽衍生物、黃酮、萜類和揮發(fā)油、強心苷、甾體、皂苷、香豆素、木脂素、糖類、氨基酸和蛋白質(zhì)、動植物激素、海洋天然有機物等）的提取、分離、結(jié)構(gòu)、功能、生物合成，化學(xué)合成和用途的一門科學(xué)，是生物資源開發(fā)利用的基礎(chǔ)。天然產(chǎn)物化學(xué)的研究對整個有機化學(xué)的發(fā)展起著重要的推動作用，同時也為生物化學(xué)、藥物化學(xué)和有機合成提供日益深化的研究內(nèi)容?！　√烊划a(chǎn)物化學(xué)是化學(xué)、化工、生物技術(shù)、食品工程和藥學(xué)等專業(yè)高年級本科生和研究生的一門重要課程。通過本課程的學(xué)習(xí)，要求學(xué)生掌握天然有機化合物主要類型成分的結(jié)構(gòu)特征、理化性質(zhì)，提取、分離、精制、鑒定的基本理論和技能，初步掌握天然有機化合物結(jié)構(gòu)測定的波譜學(xué)方法，了解天然有機化合物的合成和生物轉(zhuǎn)化的一般方法，熟悉具有代表性的天然有機化合物的生物活性?！　∪珪卜?2章，其中：第1章、第2章、第3章、第8章、第10章和第12章由汪秋安編寫；第4章、第5章、第6章、第7章、第9章和第11章由劉湘編寫。書后附有習(xí)題和測試題?！　≡诒緯帉戇^程中，一方面要考慮到取材的深度和廣度；另一方面要避免篇幅上過于冗長，為此作了大量的選編工作，通過參考國內(nèi)外最新的教材及有關(guān)文獻資料，盡可能將一些新的內(nèi)容和例子寫入書中。因為天然產(chǎn)物化學(xué)是一門集基礎(chǔ)與應(yīng)用于一體的課程，在使學(xué)生既獲得足夠的基本知識，又能不斷獲得擴展和運用這些知識的能力方面，我們還缺少更多的經(jīng)驗，再加上編者水平有限，欠缺和不妥之處在所難免，懇請讀者指正。

內(nèi)容概要

　　天然產(chǎn)物是指從動物、植物、海洋生物及微生物中分離出來的生物二次代謝產(chǎn)物，自從發(fā)現(xiàn)來自天然界的有機化合物具有特殊的生理活性后，已經(jīng)開發(fā)出許多具有治療和保健作用的藥物。有的天然產(chǎn)物能作為先導(dǎo)化合物，通過適當?shù)慕Y(jié)構(gòu)改造，成為新一代藥物。一些天然產(chǎn)物還具有重要的經(jīng)濟價值，如可作為農(nóng)藥、食品添加劑、日化原料和其他精細化工產(chǎn)品等?！　√烊划a(chǎn)物化學(xué)是以各類生物為研究對象，以有機化學(xué)為基礎(chǔ)，以化學(xué)和物理方法為手段，研究生物二次代謝產(chǎn)物（如生物堿、黃酮類、萜類和揮發(fā)油、強心苷、甾體類、皂苷、醌類、香豆素、木脂素、糖類、氨基酸和蛋白質(zhì)、動植物激素、海洋天然有機物等）的提取、分離、結(jié)構(gòu)、功能、生物合成、化學(xué)合成和用途的一門科學(xué)，是生物資源開發(fā)利用的基礎(chǔ)。天然產(chǎn)物化學(xué)的研究對整個有機化學(xué)的發(fā)展起著重要的推動作用，并可導(dǎo)致從分子水平認識并揭示生命的奧秘，同時也為生物化學(xué)、藥物化學(xué)和有機合成提供日益深化的研究內(nèi)容?！　√烊划a(chǎn)物化學(xué)是化學(xué)、應(yīng)用化學(xué)、化學(xué)工程與工藝、生物技術(shù)、生物工程、食品科學(xué)與工程、制藥工程和藥學(xué)等專業(yè)高年級本科生和研究生的一門重要課程。通過本課程的學(xué)習(xí)，要求學(xué)生掌握天然有機化合物主要類型成分的結(jié)構(gòu)特征、理化性質(zhì)，提取、分離、精制、鑒定的基本理論和技能，初步掌握天然有機化合物結(jié)構(gòu)測定的譜學(xué)方法，了解天然有機化合物的合成和生物轉(zhuǎn)化的一般方法，熟悉具有代表性的天然有機化合物的生物活性。

書籍目錄

第1章 緒論11.1 天然產(chǎn)物化學(xué)的研究內(nèi)容11.2 天然產(chǎn)物的生物合成11.3 天然產(chǎn)物化學(xué)與藥物開發(fā)31.4 天然產(chǎn)物化學(xué)發(fā)展動向5習(xí)題9第2章 天然產(chǎn)物的提取分離和結(jié)構(gòu)鑒定102.1 天然產(chǎn)物化學(xué)成分的預(yù)試驗與提取102.2 色譜分離分析方法262.3 結(jié)晶和重結(jié)晶322.4 天然產(chǎn)物化學(xué)成分的結(jié)構(gòu)鑒定34習(xí)題43第3章 糖和糖苷453.1 單糖的立體化學(xué)453.2 糖苷的分類473.3 糖苷的性質(zhì)493.4 糖苷的提取與分離513.5 糖苷的結(jié)構(gòu)測定52習(xí)題56第4章 生物堿584.1 概述584.2 生物堿的分類594.3 生物堿的性質(zhì)614.4 生物堿的提取與分離624.5 生物堿的鑒定和結(jié)構(gòu)測定644.6 有代表性的生物堿65習(xí)題70第5章 黃酮類化合物715.1 概述715.2 黃酮類化合物的性質(zhì)745.3 黃酮類化合物的提取與分離765.4 黃酮類化合物的結(jié)構(gòu)分析785.5 黃酮類化合物的應(yīng)用81習(xí)題84第6章 萜類化合物856.1 概述856.2 萜類化合物的提取與分離856.3 萜類化合物的結(jié)構(gòu)測定876.4 單萜化合物896.5 倍半萜、二萜和二倍半萜化合物946.6 三萜化合物976.7 四萜化合物101習(xí)題105第7章 甾體類化合物1067.1 概述1067.2 甾體化合物的性質(zhì)1077.3 甾醇、甾體激素和膽汁酸1127.4 甾體皂苷1187.5 強心苷122習(xí)題125第8章 醌類化合物1268.1 概述1268.2 醌類化合物的性質(zhì)1298.3 醌類化合物的提取分離1308.4 醌類化合物的結(jié)構(gòu)測定1318.5 代表性含醌類天然產(chǎn)物134習(xí)題136第9章 香豆素和木脂素1389.1 香豆素1389.2 木脂素145習(xí)題149第10章 其他類型天然產(chǎn)物15110.1 有機酸15110.2 鞣質(zhì)15410.3 氨基酸、蛋白質(zhì)和酶15710.4 植物激素、昆蟲信息素和農(nóng)用天然產(chǎn)物15910.5 海洋天然產(chǎn)物163習(xí)題166第11章 生物轉(zhuǎn)化在天然產(chǎn)物研究中的應(yīng)用16711.1 概述16711.2 生物轉(zhuǎn)化應(yīng)用于甾體藥物合成16811.3 生物催化不對稱合成173習(xí)題179第12章 天然產(chǎn)物的化學(xué)合成18012.1 托品酮的合成18312.2 喜樹堿的合成18412.3 利血平的合成18612.4 維生素A1的合成18712.5 石竹烯的合成18812.6 紫杉醇的合成190習(xí)題193附錄195各章習(xí)題參考答案195天然產(chǎn)物化學(xué)基礎(chǔ)測試題（一）201參考答案203天然產(chǎn)物化學(xué)基礎(chǔ)測試題（二）205參考答案207天然產(chǎn)物化學(xué)基礎(chǔ)測試題（三）210參考答案212參考文獻215

章節(jié)摘錄

　?。?）天然產(chǎn)物的基因工程合成　　隨著分子生物學(xué)的發(fā)展，基因分析、基因克隆和基因表達的方法和技術(shù)已經(jīng)建立。近年來，天然產(chǎn)物在生物體內(nèi)形成過程中，各步驟催化酶（功能大分子）的分離，功能鑒定以及酶編碼基因的克隆、測序和表達等研究取得了較大進展，尤其是微生物體內(nèi)聚酮類抗生素化合物和動物體內(nèi)與多種疾病相關(guān)的甾體類化合物（膽固醇、甾體激素、膽酸、維生素Ds等）的生物合成研究進展顯著。微生物代謝產(chǎn)物生物合成研究中，在掌握微生物中聚酮類化合物生物合成途徑的基礎(chǔ)上，通過對微生物體內(nèi)控制聚酮類化合物生物合成的酶基因進行的克隆和表達；同時，通過改變聚酮類化合物合成酶的基因編碼和再表達，合成了一系列“非天然的天然產(chǎn)物”，為快速篩選非耐藥和抗藥性新型聚酮類抗生素奠定了基礎(chǔ)。同時，對紫杉醇生物合成過程中相關(guān)的基因和酶也有了一定認識。動物代謝產(chǎn)物生物合成研究中，對乙酰輔酶A-異戊烯焦膦酸酯-角鯊烯環(huán)氧化物-羊毛甾醇-膽固醇-甾體激素，這一生物合成鏈不同環(huán)節(jié)的多種催化酶和相關(guān)基因已有了較系統(tǒng)的認識，完成了大部分酶的分離、功能研究和相關(guān)基因的克隆與表達。在闡明甾體化合物在生物體中的作用和功能的同時，也為與其相關(guān)的人類疾病治療提供了理論基礎(chǔ)。同時，有關(guān)真菌、霉菌、昆蟲和海洋生物中，與酶和基因相關(guān)的甾體和三萜類化合物生物合成和結(jié)構(gòu)轉(zhuǎn)化研究已有了一定的積累。通過生物工程的方法進行天然的生物轉(zhuǎn)化、調(diào)控及其生物合成途徑的研究，為天然產(chǎn)物化學(xué)的生物研究方法注入了新的活力，開辟了更廣闊的前景?！　√烊划a(chǎn)物基因工程合成途徑如下?！　〉孜顰-體B-C-D-靶分子T　　底物A在生物合成酶的作用下經(jīng)過中間體B、C、D等合成出靶分子T，其程序如下：　　①首先要分離純化出活性酶；　?、诮z測該活性酶的方法；　?、蹧Q定該酶的氨基酸序列；　　④由此得到的氨基酸序列信息用來設(shè)計并合成出相應(yīng)的寡核苷酸；　　⑤該寡核苷酸用作探針來篩選cDNA庫，鑒定出該酶的cDNA克隆并決定其核酸序列；　?、迣DNA克隆與質(zhì)粒DNA組合雜交，然后轉(zhuǎn)移到其他微生物（如酵母、大腸桿菌）中進行表達，產(chǎn)生大量的活性酶?！　∫陨霞夹g(shù)可以解決復(fù)雜天然產(chǎn)物的合成，現(xiàn)今引人注目的抗癌藥物紫杉醇和喜樹堿都可以用此法合成出來，此法不僅可行，而且作為一個新的方向彌補了現(xiàn)行合成化學(xué)的不足?！　。?）微生物發(fā)酵和酶法生產(chǎn)天然產(chǎn)物　　微生物及酶作為生物催化劑具有很高的催化功能、底物特異性和反應(yīng)特異性。近十多年來，隨著生物技術(shù)的發(fā)展，微生物及酶催化反應(yīng)越來越多地被有機化學(xué)家作為一種手段用于有機合成，特別是催化不對稱合成反應(yīng)，進行光活性化合物（包括天然產(chǎn)物）的合成，目前，超過2000種以上的酶已被人們認識，其中約200多種在市場上有出售，尤以脂肪酶和蛋白酶在合成上常用。　　從葡萄糖經(jīng)酵母發(fā)酵與化學(xué)轉(zhuǎn)化制備D（-）麻黃堿是酶法與化學(xué)法結(jié)合的第一個成功例子，利用生物酶催化反應(yīng)進行活性天然產(chǎn)物結(jié)構(gòu)選擇性修飾、改造、轉(zhuǎn)化、全合成，以及有機化合物合成的研究已有很多成功的實例，尤其在核酸、核苷酸和碳水化合物的酶催化領(lǐng)域，近年來取得了顯著進展。

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