有機(jī)合成

出版時間:1992-11  出版社:北京農(nóng)業(yè)大學(xué)出版社  

內(nèi)容概要

內(nèi)簡介
本書為北京農(nóng)業(yè)大學(xué)農(nóng)業(yè)應(yīng)用化學(xué)系的必修課《有機(jī)合成》的教材,可
作為其它院校相近專業(yè)的教材,內(nèi)容包括有機(jī)合成原理及實(shí)驗(yàn)指導(dǎo),全書
共分10章,前7章為按反應(yīng)類型分的各類基本反應(yīng),即氧化反應(yīng)、還原反
應(yīng)、烷基化反應(yīng)、縮合反應(yīng)、消除反應(yīng)、分子重排反應(yīng)及雜環(huán)成環(huán)反應(yīng),
后三章為光學(xué)異構(gòu)體的拆分及不對稱合成,保護(hù)基在有機(jī)合成中的應(yīng)用和
有機(jī)合成設(shè)計(jì)??傮w上從各種不同角度來討論有機(jī)合成如何實(shí)現(xiàn)。本書反
映有機(jī)合成中的近代進(jìn)展,如新的反應(yīng)機(jī) 制,新的試劑及其性能,新的技
術(shù)等。本書同時包含73個實(shí)驗(yàn)指導(dǎo),分散結(jié)合在全書的有關(guān)部分,以備選
用其中1/5或1/4供學(xué)生實(shí)驗(yàn)時之用,所以這是一本有機(jī)合成原理與有機(jī)
合成實(shí)驗(yàn)相結(jié)合的教科書.

書籍目錄

目錄
第一章 氧化反應(yīng)
第一節(jié) 高錳酸鹽氧化劑
一、概述
二、應(yīng)用
實(shí)驗(yàn)1-15-羥基-6-癸酮的制備
實(shí)驗(yàn)1-2吡啶-2-甲酸的制備
實(shí)驗(yàn)1-32-甲基丙酸的制備
三、活性二氧化錳氧化劑的應(yīng)用
第二節(jié) 鉻化合物
一、概述
二、應(yīng)用
實(shí)驗(yàn)1-4對-硝基苯甲醛的制備
實(shí)驗(yàn)1-5辛酮-2的制備
第三節(jié) 其它無機(jī)氧化劑
一、 空氣
二、臭氧
實(shí)驗(yàn)1-8已二酸的制備
實(shí)驗(yàn)1-7 3-苯基-2-氧-丙酸乙酯的制備
第四節(jié) 過氧化氫氧化劑
一、過氧化氫
二、有機(jī)過氧酸及其酯類
實(shí)驗(yàn)1-8過氧苯甲酸的制備
實(shí)驗(yàn)1-9反-二苯基環(huán)氧乙烷的制備
第五節(jié) 有機(jī)物及其鹽類氧化劑
一、異丙醇鋁
二、四醋酸鉛
實(shí)驗(yàn)1-10自甲苯制乙酸芐酯
實(shí)驗(yàn)1-11四乙酸鉛的制備
三、二甲亞砜
實(shí)驗(yàn)1-12環(huán)辛二酮(15)的制備
第二章 還原反應(yīng)
第一節(jié) 金屬與供質(zhì)子劑還原
一、堿金屬
二、Birch還原
三、Clemmensen還原
四、金屬和醇對羰基化合物的還原
五、口片吶醇縮合反應(yīng)
實(shí)驗(yàn)2-1口片吶醇的合成
第二節(jié) 催化氫化
一、概述
二、催化氫化的原理(非均相催化)
三、常用的催化氫化催化劑
實(shí)驗(yàn)2-2氫化肉桂酸的制備
實(shí)驗(yàn)2-3Lindlar催化劑的制備
四、均相催化劑
第三節(jié) 氫化錘鋁和硼氫化鈉
一、LiAlH4
實(shí)驗(yàn)2-4己醛的制備
二、硼烷及NaBH4
實(shí)驗(yàn)2-5樟腦的還原
第四節(jié) W0lff-Kishner還原,黃鳴龍法
實(shí)驗(yàn)2-8W01ff-Kishner還原的改進(jìn)法
第五節(jié) Stephen反應(yīng)
第六節(jié) 甲酸還原劑
實(shí)驗(yàn)2-7a-苯乙胺的制備
實(shí)驗(yàn)2-82-(N,N―二甲胺基)-1-(p-硝苯基)-1,3-丙二醇的制備
第七節(jié) 赤磷
實(shí)驗(yàn)2-9二苯基乙酸的制備
第八節(jié) 醇鋁
第九節(jié) 硫化物
實(shí)驗(yàn)2-10對-硝基苯肼的制備
實(shí)驗(yàn)2-11對―甲氧基苯乙酸的制備
第三章 烷基化反應(yīng)
第一節(jié) 常用的烷基化試劑――鹵代烴
一、氧原子的烷基化
實(shí)驗(yàn)3-12,4-二氯苯氧乙酸的制備
實(shí)驗(yàn)3-2間苯氧基苯甲醛的合成
二、氮原子的烷基化
實(shí)驗(yàn)3-3矮壯素 (CCC )的合成
實(shí)驗(yàn)3-4a-(1′2,4′三唑-1-基)-2,4-二氯苯乙酮的制備
實(shí)驗(yàn)3-5芐胺的制備
三、碳原子上的烷基化
實(shí)驗(yàn)3-61-(3′,4′-二氯苯基卜22,2-三氯乙醇的合成
實(shí)驗(yàn)3-7對氯苯基異戊腈的合成
實(shí)驗(yàn)3-8N-(1-環(huán)已烯基)六氫吡啶的制備
實(shí)驗(yàn)3-9a-乙酰基環(huán)己酮的合成
第二節(jié) 硫酸酯和磺酸酯用作烷基化試劑
一、硫酸醌作烷基化試劑
二、磺酸酯作烷基化試劑
第三節(jié) 其它烷基化試劑
一、醇類作為烷基化試劑
二、環(huán)氧乙烷類化合物的羥乙基化
三、重氮化合物作為烷基化試劑
四、甲醛作為甲基化試劑
實(shí)驗(yàn)3-10對―二氯甲基苯的合成
五、氰乙基化反應(yīng)
第四章 縮合反應(yīng)
第一節(jié) 酯化反應(yīng)
一、概述
實(shí)驗(yàn)4-1苯醋酸酯的制備
二、酯化反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)操作
第二節(jié) 羥醛縮合反應(yīng)
一、自身縮合
二、不同的醛、酮之間的縮合
三、甲醛與含有a-活潑氫的醛、酮之間的縮合
四、芳醛與含有a-活潑氫的醛 酮之間的縮合
實(shí)驗(yàn)4-2苯亞甲基丙酮的合成
第三節(jié) Kn0vengel反應(yīng)
實(shí)驗(yàn)4-3呋喃基丙烯酸的制備
實(shí)驗(yàn)4-4香豆素的合成
第四節(jié) C1aisen縮合
實(shí)驗(yàn)4-5乙酰乙酸乙酯的制備
第五節(jié) Mannich反應(yīng)
一、概述
二、實(shí)驗(yàn)操作
實(shí)驗(yàn)4-8β-二甲胺基丙基苯酮
實(shí)驗(yàn)4-75-甲基呋喃基二甲胺
第六節(jié) Perkin,Stobbe和Darzens反應(yīng)
一、Perkin反應(yīng)
二、St0bbe反應(yīng)
三、Darzens反應(yīng)
第七節(jié) Wittig反應(yīng)
實(shí)驗(yàn)4-8反-二苯乙烯的制備
第五章 消除反應(yīng)
第一節(jié) 反應(yīng)機(jī)理和定位法則
一、反應(yīng)機(jī)理
二、定位法則
第二節(jié) 影響消除反應(yīng)的因素
一、a,β-位取代基和離去基團(tuán)的性質(zhì)對消除反應(yīng)活性的影響
二、試劑因素
三、溫度
第三節(jié) 各種不同離去基團(tuán)的消除反應(yīng)
一、脫水消除
實(shí)驗(yàn)5-1環(huán)己烯的制備
實(shí)驗(yàn)5-2丙烯醇的制備
二、脫鹵化氫消除
實(shí)驗(yàn)5-3反丁烯二酸的合成
實(shí)驗(yàn)5-4二苯基乙炔的合成
三、消除1,2-二鹵的反應(yīng)
實(shí)驗(yàn)5-5二氯二氟乙烯的合成
實(shí)驗(yàn)5-6丙二烯的合成
四、酯基消除反應(yīng)
五、胺氧化物的消除反應(yīng)
六、季胺堿的消除
七、碎裂反應(yīng)
第六章 分子重排反應(yīng)
第一節(jié) 親核重排反應(yīng)
一、口片吶醇重排反應(yīng)
實(shí)驗(yàn)6-13,3-二甲基丁酮-2的制備
二、瓦格納-麥爾外茵重排反應(yīng)
三、安特-艾司塔特及沃爾夫重排反應(yīng)
實(shí)驗(yàn)6-2環(huán)庚酮的制備
四、霍夫曼重排反應(yīng)
實(shí)驗(yàn)6-3S(十)―對氯-a-異丙基芐胺的制備
實(shí)驗(yàn)6-4鄰氨基苯甲酸的制備
五、羅森重排反應(yīng)
六、克爾蒂斯重排反應(yīng)
實(shí)驗(yàn)6-5N-苯基,N′-甲基脲的制備
七、貝克曼重排反應(yīng)
實(shí)驗(yàn)6-6己內(nèi)酰胺的制備
八、阿爾布佐夫重排反應(yīng)
實(shí)驗(yàn)6-7亞磷酸二甲酯的制備
九、佩柯(Perk0w)反應(yīng)
實(shí)驗(yàn)6-8敵敵畏(DDVP)的合成
第二節(jié) 親電重排反應(yīng)
一、斯蒂文重排反應(yīng)
二、傅瑞斯重排反應(yīng)
三、聯(lián)苯胺重排
實(shí)驗(yàn)6-9聯(lián)苯胺的制備
第三節(jié) σ鍵遷移重排
一、克萊森重排反應(yīng)
二、柯柏重排反應(yīng)
第七章 雜環(huán)的合成
第一節(jié) 引言
第二節(jié) 五員雜環(huán)的合成
一、Hantzsch吡咯合成
二、Fischer吲哚合成
實(shí)驗(yàn)7-12-苯基吲哚的合成
三、咪唑的合成
實(shí)驗(yàn)7-2苯駢咪唑的合成
四、噻唑(Hantzsch)合成法
實(shí)驗(yàn)7-32-氨基-4-甲基噻唑的制備
五、1,2,4-三唑
實(shí)驗(yàn)7-44-氨基-4氫-1,2,4-三唑的制備
第三節(jié) 六員雜環(huán)的合成
一、吡啶
二、喹啉(Skraup)合成
實(shí)驗(yàn)7-5喹啉的合成
三、嘧啶
實(shí)驗(yàn)7-6巴比 實(shí)驗(yàn) 的合成
四、1,3,5-三嗪
第八章 光學(xué)異構(gòu)體的拆分和不對稱合成
第一節(jié) 光學(xué)異構(gòu)體的拆分
一、優(yōu)選結(jié)晶法
實(shí)驗(yàn)8-1a-對-氯苯基異戊酸的拆分
二、利用拆分劑的拆分
實(shí)驗(yàn)8-2a-苯乙胺的拆分
實(shí)驗(yàn)8-3 辛-2-醇的拆分
三、形成共價非對映異構(gòu)體
實(shí)驗(yàn)8-4(士)聯(lián)二萘酚的拆分
四、光純度 (O P.)的測定
第二節(jié) 不對稱合成
一、非手征性試劑與手征性反應(yīng)物的反應(yīng)
二、手征性試劑與非手征性反應(yīng)物的反應(yīng)
實(shí)驗(yàn)8-5(十)丁醇-2的合成
三、手征性催化劑在不對稱合成中的應(yīng)用
實(shí)驗(yàn)8-6(R)N-苯甲?;匪岬暮铣?br />第九章 保護(hù)基在有機(jī)合成中的應(yīng)用
第一節(jié) 胺的保護(hù)
一、一級胺和二級胺
實(shí)驗(yàn)9-1自苯胺制對乙酰氨基苯磺酰氯
實(shí)驗(yàn)9-2青霉素前體的合成
實(shí)驗(yàn)9-3對氨基苯甲酸的制備
二、三級胺
第二節(jié) 醇的保護(hù)
一、醚化反應(yīng)
二、縮醛和縮酮化
三、酯化
實(shí)驗(yàn)9-4維生素B1中間體――2-疏基-4-甲基-5-(β-乙酰氧乙基)-噻唑的合成
第三節(jié) 1,2-二醇或1,3-二醇的保護(hù)
一、環(huán)縮醛或縮酮類
二、環(huán)酯類
第四節(jié) 酚與鄰苯二酚的保護(hù)
一、酚的烷基化
二、酚的?;?br />第五節(jié) 羧基的保護(hù)
第六節(jié) 羰基的保護(hù)
一、縮醛和縮酮化
實(shí)驗(yàn)9-51,3-環(huán)庚二酮的制備
二、硫縮醛或縮酮
第十章 有機(jī)合成設(shè)計(jì)
第一節(jié) 有機(jī)合成方法
一、基本碳架的合成
二、官能團(tuán)的配置
三、立體化學(xué)控制
第二節(jié) 合成路線設(shè)計(jì)技巧
一、逆合成法
二、分子拆開法
三、導(dǎo)向基的利用
四、對稱性利用
五、類比推理
六、反應(yīng)性差異的利用
七、選擇性試劑的利用
索引人名反應(yīng)名、試劑名 農(nóng)藥名

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