有機合成

內容概要

內簡介
本書為北京農業(yè)大學農業(yè)應用化學系的必修課《有機合成》的教材，可
作為其它院校相近專業(yè)的教材，內容包括有機合成原理及實驗指導，全書
共分10章，前7章為按反應類型分的各類基本反應，即氧化反應、還原反
應、烷基化反應、縮合反應、消除反應、分子重排反應及雜環(huán)成環(huán)反應，
后三章為光學異構體的拆分及不對稱合成，保護基在有機合成中的應用和
有機合成設計?？傮w上從各種不同角度來討論有機合成如何實現(xiàn)。本書反
映有機合成中的近代進展，如新的反應機 制，新的試劑及其性能，新的技
術等。本書同時包含73個實驗指導，分散結合在全書的有關部分，以備選
用其中1/5或1/4供學生實驗時之用，所以這是一本有機合成原理與有機
合成實驗相結合的教科書.

書籍目錄

目錄
第一章 氧化反應
第一節(jié) 高錳酸鹽氧化劑
一、概述
二、應用
實驗1－15－羥基－6－癸酮的制備
實驗1－2吡啶－2－甲酸的制備
實驗1－32－甲基丙酸的制備
三、活性二氧化錳氧化劑的應用
第二節(jié) 鉻化合物
一、概述
二、應用
實驗1－4對－硝基苯甲醛的制備
實驗1－5辛酮－2的制備
第三節(jié) 其它無機氧化劑
一、 空氣
二、臭氧
實驗1－8已二酸的制備
實驗1－7 3－苯基－2－氧－丙酸乙酯的制備
第四節(jié) 過氧化氫氧化劑
一、過氧化氫
二、有機過氧酸及其酯類
實驗1－8過氧苯甲酸的制備
實驗1－9反－二苯基環(huán)氧乙烷的制備
第五節(jié) 有機物及其鹽類氧化劑
一、異丙醇鋁
二、四醋酸鉛
實驗1－10自甲苯制乙酸芐酯
實驗1－11四乙酸鉛的制備
三、二甲亞砜
實驗1－12環(huán)辛二酮（15）的制備
第二章 還原反應
第一節(jié) 金屬與供質子劑還原
一、堿金屬
二、Birch還原
三、Clemmensen還原
四、金屬和醇對羰基化合物的還原
五、口片吶醇縮合反應
實驗2－1口片吶醇的合成
第二節(jié) 催化氫化
一、概述
二、催化氫化的原理（非均相催化）
三、常用的催化氫化催化劑
實驗2－2氫化肉桂酸的制備
實驗2－3Lindlar催化劑的制備
四、均相催化劑
第三節(jié) 氫化錘鋁和硼氫化鈉
一、LiAlH4
實驗2－4己醛的制備
二、硼烷及NaBH4
實驗2－5樟腦的還原
第四節(jié) W0lff－Kishner還原，黃鳴龍法
實驗2－8W01ff－Kishner還原的改進法
第五節(jié) Stephen反應
第六節(jié) 甲酸還原劑
實驗2－7a－苯乙胺的制備
實驗2－82－（N，N―二甲胺基）－1－（p－硝苯基）－1，3－丙二醇的制備
第七節(jié) 赤磷
實驗2－9二苯基乙酸的制備
第八節(jié) 醇鋁
第九節(jié) 硫化物
實驗2－10對－硝基苯肼的制備
實驗2－11對―甲氧基苯乙酸的制備
第三章 烷基化反應
第一節(jié) 常用的烷基化試劑――鹵代烴
一、氧原子的烷基化
實驗3－12，4－二氯苯氧乙酸的制備
實驗3－2間苯氧基苯甲醛的合成
二、氮原子的烷基化
實驗3－3矮壯素 （CCC ）的合成
實驗3－4a－（1′2，4′三唑－1－基）－2，4－二氯苯乙酮的制備
實驗3－5芐胺的制備
三、碳原子上的烷基化
實驗3－61－（3′，4′－二氯苯基卜22，2－三氯乙醇的合成
實驗3－7對氯苯基異戊腈的合成
實驗3－8N－（1－環(huán)已烯基）六氫吡啶的制備
實驗3－9a－乙?；h(huán)己酮的合成
第二節(jié) 硫酸酯和磺酸酯用作烷基化試劑
一、硫酸醌作烷基化試劑
二、磺酸酯作烷基化試劑
第三節(jié) 其它烷基化試劑
一、醇類作為烷基化試劑
二、環(huán)氧乙烷類化合物的羥乙基化
三、重氮化合物作為烷基化試劑
四、甲醛作為甲基化試劑
實驗3－10對―二氯甲基苯的合成
五、氰乙基化反應
第四章 縮合反應
第一節(jié) 酯化反應
一、概述
實驗4－1苯醋酸酯的制備
二、酯化反應的實驗操作
第二節(jié) 羥醛縮合反應
一、自身縮合
二、不同的醛、酮之間的縮合
三、甲醛與含有a－活潑氫的醛、酮之間的縮合
四、芳醛與含有a－活潑氫的醛 酮之間的縮合
實驗4－2苯亞甲基丙酮的合成
第三節(jié) Kn0vengel反應
實驗4－3呋喃基丙烯酸的制備
實驗4－4香豆素的合成
第四節(jié) C1aisen縮合
實驗4－5乙酰乙酸乙酯的制備
第五節(jié) Mannich反應
一、概述
二、實驗操作
實驗4－8β－二甲胺基丙基苯酮
實驗4－75－甲基呋喃基二甲胺
第六節(jié) Perkin，Stobbe和Darzens反應
一、Perkin反應
二、St0bbe反應
三、Darzens反應
第七節(jié) Wittig反應
實驗4－8反－二苯乙烯的制備
第五章 消除反應
第一節(jié) 反應機理和定位法則
一、反應機理
二、定位法則
第二節(jié) 影響消除反應的因素
一、a，β－位取代基和離去基團的性質對消除反應活性的影響
二、試劑因素
三、溫度
第三節(jié) 各種不同離去基團的消除反應
一、脫水消除
實驗5－1環(huán)己烯的制備
實驗5－2丙烯醇的制備
二、脫鹵化氫消除
實驗5－3反丁烯二酸的合成
實驗5－4二苯基乙炔的合成
三、消除1，2－二鹵的反應
實驗5－5二氯二氟乙烯的合成
實驗5－6丙二烯的合成
四、酯基消除反應
五、胺氧化物的消除反應
六、季胺堿的消除
七、碎裂反應
第六章 分子重排反應
第一節(jié) 親核重排反應
一、口片吶醇重排反應
實驗6－13，3－二甲基丁酮－2的制備
二、瓦格納－麥爾外茵重排反應
三、安特－艾司塔特及沃爾夫重排反應
實驗6－2環(huán)庚酮的制備
四、霍夫曼重排反應
實驗6－3S（十）―對氯－a－異丙基芐胺的制備
實驗6－4鄰氨基苯甲酸的制備
五、羅森重排反應
六、克爾蒂斯重排反應
實驗6－5N－苯基，N′－甲基脲的制備
七、貝克曼重排反應
實驗6－6己內酰胺的制備
八、阿爾布佐夫重排反應
實驗6－7亞磷酸二甲酯的制備
九、佩柯（Perk0w）反應
實驗6－8敵敵畏（DDVP）的合成
第二節(jié) 親電重排反應
一、斯蒂文重排反應
二、傅瑞斯重排反應
三、聯(lián)苯胺重排
實驗6－9聯(lián)苯胺的制備
第三節(jié) σ鍵遷移重排
一、克萊森重排反應
二、柯柏重排反應
第七章 雜環(huán)的合成
第一節(jié) 引言
第二節(jié) 五員雜環(huán)的合成
一、Hantzsch吡咯合成
二、Fischer吲哚合成
實驗7－12－苯基吲哚的合成
三、咪唑的合成
實驗7－2苯駢咪唑的合成
四、噻唑（Hantzsch）合成法
實驗7－32－氨基－4－甲基噻唑的制備
五、1，2，4－三唑
實驗7－44－氨基－4氫－1，2，4－三唑的制備
第三節(jié) 六員雜環(huán)的合成
一、吡啶
二、喹啉（Skraup）合成
實驗7－5喹啉的合成
三、嘧啶
實驗7－6巴比 實驗 的合成
四、1，3，5－三嗪
第八章 光學異構體的拆分和不對稱合成
第一節(jié) 光學異構體的拆分
一、優(yōu)選結晶法
實驗8－1a－對－氯苯基異戊酸的拆分
二、利用拆分劑的拆分
實驗8－2a－苯乙胺的拆分
實驗8－3 辛－2－醇的拆分
三、形成共價非對映異構體
實驗8－4（士）聯(lián)二萘酚的拆分
四、光純度 （O P.）的測定
第二節(jié) 不對稱合成
一、非手征性試劑與手征性反應物的反應
二、手征性試劑與非手征性反應物的反應
實驗8－5（十）丁醇－2的合成
三、手征性催化劑在不對稱合成中的應用
實驗8－6（R）N－苯甲?；匪岬暮铣?br />第九章 保護基在有機合成中的應用
第一節(jié) 胺的保護
一、一級胺和二級胺
實驗9－1自苯胺制對乙酰氨基苯磺酰氯
實驗9－2青霉素前體的合成
實驗9－3對氨基苯甲酸的制備
二、三級胺
第二節(jié) 醇的保護
一、醚化反應
二、縮醛和縮酮化
三、酯化
實驗9－4維生素B1中間體――2－疏基－4－甲基－5－（β－乙酰氧乙基）－噻唑的合成
第三節(jié) 1，2－二醇或1，3－二醇的保護
一、環(huán)縮醛或縮酮類
二、環(huán)酯類
第四節(jié) 酚與鄰苯二酚的保護
一、酚的烷基化
二、酚的?；?br />第五節(jié) 羧基的保護
第六節(jié) 羰基的保護
一、縮醛和縮酮化
實驗9－51，3－環(huán)庚二酮的制備
二、硫縮醛或縮酮
第十章 有機合成設計
第一節(jié) 有機合成方法
一、基本碳架的合成
二、官能團的配置
三、立體化學控制
第二節(jié) 合成路線設計技巧
一、逆合成法
二、分子拆開法
三、導向基的利用
四、對稱性利用
五、類比推理
六、反應性差異的利用
七、選擇性試劑的利用
索引人名反應名、試劑名 農藥名

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