有機合成

內(nèi)容概要

本書共分10章。第1章是緒論，主要介紹有機合成的發(fā)展歷史、發(fā)展趨勢以及面臨的挑戰(zhàn)。第2章主要介紹逆合成分析，包括逆合成分析的基本原理以及合成子的概念，對常用的合成子進行重點介紹。第3章和第4章主要討論碳碳單鍵和碳碳雙鍵的形成。第5章主要介紹碳環(huán)的形成和斷開。第6章主要介紹有機合成中的官能團保護。第7章重點介紹有機合成中的選擇性。第8章主要介紹多步驟有機合成，還著重強調(diào)有機合成的高效性以及選擇性控制，并進一步強化逆合成分析原理的應(yīng)用。第9章主要介紹雜環(huán)化合物的合成。第10章主要對有機合成的新技術(shù)和新方法進行介紹。每個章節(jié)后面均附有參考文獻，可作為進一步的閱讀材料。除了第1章和第10章之外，每章還附有少量的思考題，有些還標(biāo)注了相應(yīng)的參考文獻，目的是引導(dǎo)學(xué)生作深入思考。    本書適合化學(xué)、應(yīng)用化學(xué)及其相關(guān)專業(yè)本科生選作教材，可作為有機化學(xué)專業(yè)的研究人員、教師的參考書和工具書。

書籍目錄

第1章  緒論  1．1  肓機合成的發(fā)展歷程  1．2  有機合成的發(fā)展趨勢及面臨的挑戰(zhàn)  參考文獻第2章  逆合成分析  2．1  逆合成分析的基本原理  2．2  合成子    2．2．1  常見的α-合成子和d-合成子    2．2．2  極性轉(zhuǎn)換  2．3  逆合成實例分析    2．3．1  單官能團化合物的逆合成分析    2．3．2  雙官能團化合物的逆合成分析    2．3．3  復(fù)雜化合物的逆合成分析  思考題  參考文獻第3章  碳碳單鍵的形成  3．1  烷基化反應(yīng)    3．1．1  簡單酮、醛、酯及腈的烷基化反應(yīng)    3．1．2  活潑亞甲基化合物的烷基化反應(yīng)    3．1．3  雙負(fù)離子的烷基化反應(yīng)    3．1．4  烯胺的烷基化反應(yīng)  3．2  縮合反應(yīng)    3．2．1  羥醛縮合反應(yīng)    3．2．2  Claisen縮合反應(yīng)  3．3  麥克爾(Michael)加成反應(yīng)  3．4  應(yīng)用有機金屬試劑的反應(yīng)    3．4．1  有機金屬試劑與羰基化合物的反應(yīng)    3．4．2  偶聯(lián)反應(yīng)  3．5  自由基加成反應(yīng)  思考題  參考文獻第4章  碳碳雙鍵的形成  4．1  消除反應(yīng)    4．1．1 β-消除反應(yīng)    4．1．2  熱解順式消除反應(yīng)    4．1．3  縮合反應(yīng)  4．2  Wittig反應(yīng)  4．3  β-內(nèi)酯的脫羧  4．4  炔烴的還原  4．5  由鄰二醇制備烯烴  4．6  烯烴復(fù)分解反應(yīng)  思考題  參考文獻第5章  碳環(huán)的形成與斷開  5．1  分子內(nèi)的親核環(huán)化    5．1．1  烴化反應(yīng)成環(huán)    5．1．2  分子內(nèi)Claisen縮合成環(huán)(Dieckmann縮合反應(yīng))    5．1．3  分子內(nèi)羥醛縮合和Robinson環(huán)合反應(yīng)成環(huán)    5．1．4  分子內(nèi)Baylis-Hillman反應(yīng)成環(huán)  5．2  親電反應(yīng)成環(huán)  5．3  分子內(nèi)自由基反應(yīng)成環(huán)    5．3．1  分子內(nèi)偶姻縮合反應(yīng)    5．3．2  二元醛酮的分子內(nèi)片吶醇反應(yīng)    5．3．3  分子內(nèi)的McMurry反應(yīng)    5．3．4  分子內(nèi)自由基加成反應(yīng)  5．4  環(huán)加成反應(yīng)成環(huán)    5．4．1  Diels-Alder反應(yīng)——六元碳環(huán)的合成    5．4．2  碳烯對烯烴的加成——三元碳環(huán)的合成    5．4．3  [2+2]環(huán)加成——四元碳環(huán)的合成  5．5  電環(huán)化反應(yīng)成環(huán)    5．5．1 4n體系    5．5．2 4n+2體系    5．6  中環(huán)和大環(huán)的形成    5．6．1  高度稀釋法    5．6．2  模板合成法    5．6．3  偶姻反應(yīng)    5．6．4  關(guān)環(huán)復(fù)分解反應(yīng)    5．6．5  炔的偶聯(lián)反應(yīng)    5．7  開環(huán)反應(yīng)    5．7．1  水解、溶劑解和其他親電試劑與親核試劑的相互作用    5．7．2  氧化開環(huán)    5．7．3  Cope重排反應(yīng)    5．7．4  周環(huán)反應(yīng)開環(huán)    5．7．5  ROM反應(yīng)開環(huán)    思考題    參考文獻第6章  有機合成中的官能團保護  6．1  醇羥基的保護    6．1．1  醚保護法    6．1．2  羧酸酯保護法  6．2  1，2-二醇的保護    6．2．1  縮醛、縮酮保護法    6．2．2  碳酸酯保護法  6．3  酚羥基的保護    6．3．1  醚保護法    6．3．2  酯保護法  6．4  羰基的保護  6．5  羧基的保護    6．5．1  羧酸甲酯或乙酯保護法    6．5．2  叔丁基酯保護法     6．5．3  芐酯保護法  6．6  氯基的保護    6．6．1  N-烷基胺保護法    6．6．2  酰胺類保護法    6．6．3  氨基甲酸酯保護法    6．6．4  酰亞胺保護法    思考題    參考文獻 第7章  有機合成中的選擇性  7．1  化學(xué)選擇性    7．1．1  定義    7．1．2  選擇性控制方法    7．1．3  實例分析  7．2  區(qū)域選擇性    7．2．1  定義    7．2．2  選擇性控制方法    7．2．3  實例分析  7．3  立體選擇性    7．3．1  定義    7．3．2  烯鍵幾何異構(gòu)體的選擇性控制    7．3．3  非對映選擇性控制    7．3．4  對映選擇性控制    7．3．5  實例分析  思考題  參考文獻第8章  多步驟有機合成  8．1  環(huán)丙沙星的合成    8．1．1  背景介紹    8．1．2  合成  8．2  嗎啉曙酮的合成    8．2．1  背景介紹    8．2．2  合成  8．3  阿托他汀鈣的合成    8．3．1  背景介紹    8．3．2  合成  8．4  嘧菌酯的合成    8．4．1  背景介紹    8．4．2  合成  8．5  保幼酮的合成    8．5．1  背景介紹    8．5．2  合成  8．6  青蒿素的合成    8．6．1  背景介紹    8．6．2  合成  8．7  番杏科生物堿(±)-Mesembrine的合成    8．7．1  背景介紹    8．7．2  合成  思考題  參考文獻第9章  雜環(huán)化合物的合成  9．1  五元單雜環(huán)化合物的合成    9．1．1  呋喃及其衍生物的合成    9．1．2  苯并[b]呋喃的合成    9．1．3  吡咯及其衍生物的合成    9．1．4  吲哚及其衍生物的合成    9．1．5  噻吩及其衍生物的合成  9．2  單氮雜六元雜環(huán)化合物的合成  9．3  雙氮雜六元雜環(huán)化合物的合成    9．3．1  嘧啶的合成    9．3．2  吡嗪的合成  9．4  三氮雜六元雜環(huán)化合物——三嗪的合成  思考題  參考文獻第10章  有機合成新技術(shù)與新方法  10．1  固相合成與組合化學(xué)  10．2  微波輔助有機合成  10．3  多組分反應(yīng)  10．4  水相肓機合成  10．5  生物催化的有機合成  10．6  靶標(biāo)導(dǎo)向的有機合成和多樣性導(dǎo)向的有機合成  10．7  基于一鍋反應(yīng)方法學(xué)的肓機合成參考文獻主要參考書

章節(jié)摘錄

　　化學(xué)反應(yīng)通?？梢苑譃榛稀⒎纸?、置換、復(fù)分解四種基本類型，其中復(fù)分解反應(yīng)就是指兩種化合物互相交換成分而生成另外兩種化合物的反應(yīng)。諾貝爾化學(xué)獎評委會主席佩爾·阿爾伯格曾將復(fù)分解反應(yīng)幽默地比喻為“交換舞伴的舞蹈”。肖萬首次提出了烯烴復(fù)分解反應(yīng)中的催化劑應(yīng)當(dāng)是金屬卡賓，并詳細(xì)闡明了復(fù)分解反應(yīng)的機理，即這些催化劑是如何擔(dān)當(dāng)“中間人”、幫助烯烴分子“交換舞伴”的過程。這項研究為開發(fā)具有實際應(yīng)用價值的催化劑奠定了理論基礎(chǔ)。施羅克設(shè)計合成出世界上第一代可有效用于烯烴復(fù)分解反應(yīng)的金屬鉬的卡賓化合物。隨后，格拉布又發(fā)現(xiàn)金屬釕的卡賓化合物也可以作為烯烴復(fù)分解反應(yīng)的金屬化合物催化劑，而且這種催化劑在空氣中很穩(wěn)定，因而更為實用，被人們稱為“格拉布催化劑”。此后，格拉布又對該類釕催化劑作了改進，使之成為第一種化學(xué)工業(yè)普遍使用的烯烴復(fù)分解催化劑，并成為檢驗新型催化劑性能的標(biāo)準(zhǔn)。此外，需要指出的是，烯烴復(fù)分解法可以取代許多傳統(tǒng)的有機合成方法，并且反應(yīng)步驟更為簡化，降低了原料消耗，極大地提高了化工生產(chǎn)中的產(chǎn)量和效率，而且由于催化劑的使用，反應(yīng)在正常溫度和壓力下就可以完成。這些特點使得有機合成向著綠色化學(xué)邁出了重要的一步，明顯降低了傳統(tǒng)合成反應(yīng)對環(huán)境的污染。烯烴復(fù)分解反應(yīng)獲得諾貝爾化學(xué)獎再次表明，科學(xué)理論只有同工業(yè)生產(chǎn)相結(jié)合，做出了改善人類生活、提高人類生存質(zhì)量的發(fā)明和創(chuàng)造后，才能真正成為推動人類社會發(fā)展的科學(xué)理論。

編輯推薦

　　特別適合開設(shè)32學(xué)時有機合成的課程教材，是科研人員最為常用的必備工具書。主要內(nèi)容包括逆合成分析、碳碳單鍵和碳碳雙鍵的形成、碳環(huán)的形成和斷開、有機合成中的官能團保護、有機合成中的選擇性、雜環(huán)化合物的合成、有機合成的新技術(shù)和新方法。

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