糖化學(xué)

前言

　　糖類化合物與核酸、蛋白質(zhì)一起并稱為三大生命物質(zhì)，但長期以來，由于其結(jié)構(gòu)的多樣性、復(fù)雜性，更主要的是由于對其生物學(xué)作用的了解比較膚淺，因而糖的化學(xué)研究沒有受到應(yīng)有的重視，糖化學(xué)的發(fā)展十分緩慢。近年來，隨著現(xiàn)代分離、分析技術(shù)的進步及生物學(xué)研究的不斷深入，人們對糖類化合物的重要生物學(xué)活性有了越來越多的認(rèn)識。糖類化合物在生物體內(nèi)的信號傳導(dǎo)和生物識別等方面起著重要作用，激發(fā)了人類對糖的極大興趣，而許多與糖相關(guān)的新興學(xué)科如糖化學(xué)、糖生物學(xué)、糖免疫學(xué)、化學(xué)糖生物學(xué)、糖組學(xué)等也已形成并得到長足的發(fā)展。隨著糖生物學(xué)的深入發(fā)展，糖化學(xué)也進入一個快速發(fā)展的時期。十余年來，越來越多的化學(xué)家和研究組投身于糖化學(xué)的研究中，發(fā)展出多種糖基化的新方法和新策略，如活性依賴的和預(yù)活化的一釜寡糖合成、正交活化的寡糖合成、固相寡糖合成及其自動化、寡糖的組合合成及酶催化的寡糖合成等?？梢哉f，糖的合成化學(xué)家已具備了合成任何指定結(jié)構(gòu)寡糖的能力。糖的合成化學(xué)的進步，也極大地促進了糖生物學(xué)、糖類藥物及相關(guān)糖科學(xué)領(lǐng)域的發(fā)展。當(dāng)然，糖的化學(xué)研究(包括分離、分析和合成)仍然是一件非常困難的事情，還遠不能與核酸及蛋白質(zhì)化學(xué)的水平相比，對于復(fù)雜寡糖的分離及合成在國際上也只有為數(shù)不多的實驗室才能完成。國內(nèi)糖化學(xué)的研究工作開展于20世紀(jì)80年代，由于重視不夠，目前從事該領(lǐng)域研究的課題組及人員相比有機化學(xué)的其他領(lǐng)域而言是很少的，但大家也在糖化學(xué)的研究中做出了各自有特色的工作。北京大學(xué)醫(yī)學(xué)部(原北京醫(yī)科大學(xué))是國內(nèi)開展糖合成化學(xué)研究較早的單位之一，5年前我們已經(jīng)為藥物化學(xué)及化學(xué)生物學(xué)專業(yè)的研究生開設(shè)了“糖化學(xué)”選修課。國際上隨著糖化學(xué)的發(fā)展，尤其是近十余年來，有關(guān)糖化學(xué)的專著及教材陸續(xù)出版，而國內(nèi)這方面的資料卻很少。鑒于此，為了進一步推動國內(nèi)糖科學(xué)研究的開展，吸引和培養(yǎng)更多的糖化學(xué)研究的青年人才，在蔡孟深先生的推動和身體力行下，我們集合了北京大學(xué)醫(yī)學(xué)部幾位多年從事糖的分離、分析、糖合成化學(xué)及糖的細胞生物學(xué)研究的青年學(xué)者，結(jié)合各自多年來研究工作的成果及國內(nèi)外糖化學(xué)研究的最新進展，在過去開設(shè)的“糖化學(xué)”選修課的基礎(chǔ)上，完成了這本“糖化學(xué)”教材。本書共分12章。第1章詳細地介紹了糖類化合物的分類、結(jié)構(gòu)類型及命名；第2章介紹了糖苷、寡糖合成及糖環(huán)修飾過程中涉及到的保護基；第3章為糖基化反應(yīng)以外的糖環(huán)上的修飾反應(yīng)；第4、6、7章分別系統(tǒng)地介紹了糖苷、寡糖及糖綴合物合成的方法、策略及國內(nèi)外的新進展；第5章詳細地介紹了寡糖固相及組合合成的研究情況及進展；第8章介紹了目前用于催化糖基化反應(yīng)的酶的類型、酶促反應(yīng)的應(yīng)用范圍，酶促及多酶聯(lián)用技術(shù)的發(fā)展及其在寡糖和糖綴合物合成中的應(yīng)用情況。第9章比較詳細地介紹了糖類藥物的特點、結(jié)構(gòu)類型、作用機理及最新的研究進展；第10、11章介紹糖類化合物的分離、純化及結(jié)構(gòu)分析；第12章概要介紹了當(dāng)前糖生物學(xué)及化學(xué)糖生物學(xué)的研究內(nèi)容、研究熱點及未來的發(fā)展方向。各章節(jié)的內(nèi)容自成體系，但作者也注意了相關(guān)內(nèi)容的銜接與呼應(yīng)。其中第1～4章由蔡孟深教授執(zhí)筆完成，第5章由葉新山教授完成，第6～9章由李中軍教授完成，第10、11章由林文翰教授完成，第12章由張頁副教授完成。全書由蔡孟深、李中軍教授統(tǒng)稿和核對。本書是以糖化學(xué)教學(xué)為目的寫成的，可作為相關(guān)專業(yè)研究生教學(xué)用書；同時亦希望能為從事相關(guān)研究的科研人員提供幫助。由于糖化學(xué)及相關(guān)學(xué)科的發(fā)展十分迅速，而作者因受所從事研究領(lǐng)域、知識結(jié)構(gòu)及時間的限制，書中難免存在缺陷和不妥，敬請同道批評指正！十分感謝在本書寫作過程中給予大力支持和幫助的同行、同事及研究生們，尤其要感謝李慶副教授、張健博士、常明研究員、孟祥豹博士協(xié)助提供有關(guān)的文獻資料！感謝化學(xué)工業(yè)出版社為本書的出版所做的努力！　　編者　　2006年10月于北京

內(nèi)容概要

　　《糖化學(xué)：基礎(chǔ)、反應(yīng)、合成、分離及結(jié)構(gòu)》共分12章，內(nèi)容包括糖化學(xué)的基礎(chǔ)知識、糖類化合物的合成、分離與結(jié)構(gòu)解析，以及糖化學(xué)在藥物和酶方面的應(yīng)用、糖生物化學(xué)及最新研究進展。重點介紹了糖化學(xué)合成中的保護基化學(xué)、糖的化學(xué)反應(yīng)、寡糖的固相合成與組合合成及其合成策略、糖物質(zhì)的分離純化與結(jié)構(gòu)鑒定。本書可作為相關(guān)專業(yè)的本科生和研究生的教材，也可供糖化學(xué)、糖生物學(xué)領(lǐng)域的科研及教學(xué)人員參考。

書籍目錄

第1章 糖類的命名、分類及結(jié)構(gòu)1.1 引言1.2 單糖的結(jié)構(gòu)、構(gòu)型及構(gòu)象1.3 簡單寡糖的結(jié)構(gòu)1.4 多糖的結(jié)構(gòu)1.5 DNA、RNA、核苷酸及核苷的結(jié)構(gòu)第2章 保護基2.1 引言2.2 端基保護基2.3 酯類保護基2.4 醚類保護基2.5 縮醛及縮酮類保護基2.6 氨基保護基2.7 其他保護基參考文獻第3章 糖的反應(yīng)3.1 氧化3.2 還原3.3 鹵化3.4 不飽和糖及碳環(huán)衍生物3.5 去氧糖3.6 脫水糖3.7 氨基去氧糖3.8 硫酸化糖3.9 磷酸化糖3.10 歧鏈糖參考文獻第4章 苷鍵的生成4.1 Fischer成苷法4.2 鹵代糖4.3 三氯乙酰亞氨酸酯法（1,2-cis及1,2-trans-苷）4.4 硫苷法（1,2-cis及1,2-trans-苷）及其類似物法4.5 n-戊-4-烯基苷法（1,2-trans及1,2-cis）4.6 環(huán)外端基烯醚及其衍生物法（1,2-trans及1,2-cis）4.7 烯糖法4.8 三鹵代乙酸酯法4.9 其他方法4.10 β-甘露糖苷合成4.11 核苷合成4.12 碳苷合成參考文獻第5章 寡糖的固相合成及組合合成5.1 引言5.2 寡糖固相合成的策略5.3 寡糖固相合成中常用的聚合物載體5.4 寡糖固相合成中的連接橋5.5 寡糖固相合成中常用的糖基化試劑5.6 寡糖固相合成產(chǎn)物的檢測和分析5.7 寡糖的組合合成5.8 寡糖的自動化合成5.9 結(jié)語參考文獻第6章 復(fù)雜寡糖的合成策略6.1 寡糖合成應(yīng)用的糖基化方法6.2 寡糖合成的立體選擇性策略6.3 寡糖合成的化學(xué)選擇性策略6.4 寡糖合成的區(qū)域選擇性策略6.5 復(fù)雜寡糖合成的設(shè)計策略6.6 含高碳糖單元寡糖的合成6.7 含2-脫氧糖單元的寡糖合成6.8 酶促寡糖合成6.9 聚合物負載的寡糖合成及寡糖庫的構(gòu)建6.10 結(jié)語參考文獻第7章 糖綴合物的合成7.1 引言7.2 糖肽、糖蛋白的合成7.3 擬糖蛋白的合成7.4 糖鞘脂的合成參考文獻第8章 酶促寡糖合成8.1 糖基轉(zhuǎn)移酶（Glycosyl transferases）8.2 糖苷酶（Glycosidase）8.3 糖苷酶的分子改造——糖合成酶（Glycosynthases）8.4 與糖苷鍵形成無關(guān)的酶8.5 展望參考文獻第9章 糖類藥物9.1 引言9.2 糖類藥物的概念和特點9.3 糖類藥物的類型9.4 糖類藥物的作用位點（Targets ofcarbohydrate therapeutics）9.5 糖類藥物研究實例9.6 糖類藥物的發(fā)展趨勢9.7 糖類藥物研究的關(guān)鍵技術(shù)和存在難題9.8 結(jié)語參考文獻第10章 糖的分離和純化10.1 糖的分離純化方法10.2 多糖的分離和純化 參考文獻第11章 糖的結(jié)構(gòu)鑒定11.1 糖的核磁共振性質(zhì)11.2 單糖的結(jié)構(gòu)鑒定11.3 低聚糖的結(jié)構(gòu)鑒定11.4 多糖的結(jié)構(gòu)鑒定11.5 多糖的結(jié)構(gòu)鑒定實例11.6 3D NMR用于寡糖的結(jié)構(gòu)解析參考文獻第12章 糖生物學(xué)與化學(xué)糖生物學(xué)12.1 引言12.2 糖綴合物與糖鏈12.3 糖類相關(guān)基因、糖類信息與糖組12.4 細胞對糖鏈信息的編碼和加工修飾12.5 細胞對糖鏈信息的解讀12.6 蛋白質(zhì)絲/蘇氨酸O-β-GlcNAcylation的信號開關(guān)作用12.7 糖核苷酸分子網(wǎng)絡(luò)與糖核苷酸分子庫12.8 糖類信息與人類大腦的進化與發(fā)育參考文獻

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《糖化學(xué):基礎(chǔ)反應(yīng)合成分離及結(jié)構(gòu)》由化學(xué)工業(yè)出版社出版。

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