有機(jī)合成進(jìn)階·第二冊

前言

　　前 言感謝購買此書；我們希望你會喜歡它。 1998年，在德國G?ttingen大學(xué)Prof? Dr? Dr? h? c? L? F? Tietze研究小組的一次討論會的基礎(chǔ)上，小組的八位成員貢獻(xiàn)了關(guān)于合成問題的一本專輯，并由Wiley-VCH出版社以《有機(jī)合成進(jìn)階》為題出版。在這種理解有機(jī)合成的方法獲得成功的鼓舞下，我們決定寫一本含有更多最新化學(xué)進(jìn)展的續(xù)集。另外我們還將碳水化合物和工業(yè)級合成化學(xué)的內(nèi)容包含進(jìn)來了。我們沒有改變已經(jīng)被證明是創(chuàng)新的概念，因而我們希望那些已經(jīng)讀過《有機(jī)合成進(jìn)階》的讀者能夠感覺自在一些。這本書共有16個獨(dú)立的章節(jié)，每1章節(jié)都基于知名科學(xué)家們所發(fā)表的工作而成。每1章分為5個部分。首先，背..

內(nèi)容概要

　　《有機(jī)合成進(jìn)階·第二冊》是在《有機(jī)合成進(jìn)階·第一冊》的基礎(chǔ)上，又精選了16個具有不同類型結(jié)構(gòu)的天然產(chǎn)物，并基于它們最新的研究進(jìn)展詳細(xì)討論了每一個天然產(chǎn)物的全合成。這其中還將碳水化合物和工業(yè)級合成化學(xué)的內(nèi)容包含了進(jìn)來?！　”緯赜昧伺c《有機(jī)合成進(jìn)階·第一冊》同樣的內(nèi)容組織形式，分為16個彼此獨(dú)立的章節(jié)，每章專門討論一個天然產(chǎn)物的全合成。每章中首先是對目標(biāo)天然產(chǎn)物分子進(jìn)行一個簡短的背景知識介紹，接著給出其完整的合成路線，然后針對上述合成路線對每步反應(yīng)所提出的問題進(jìn)行詳細(xì)解答，最后對整個合成路線進(jìn)行簡要評述。每章還附有詳細(xì)的參考文獻(xiàn)以供讀者進(jìn)一步參閱和探討。讀者通過本書可以了解更多最新的化學(xué)合成進(jìn)展?！　”緯m合于作為有機(jī)化學(xué)專業(yè)高年級本科生和研究生的專業(yè)參考書。也可供廣大有機(jī)合成科技人員學(xué)習(xí)參考。

書籍目錄

第1章 (+)-Asteriscanolide(Paquette 2000)倍半萜烯 (+)-Asteriscanolide 1具有不尋常的由一個丁內(nèi)酯片斷橋聯(lián)的雙環(huán)［6.3.0］十一烷體系。此全合成工作的關(guān)鍵步驟是由方便易得的光學(xué)純環(huán)戊烯酮亞砜與4-羥基丁炔酸甲酯的匯聚式連接。這個利用雜原子親核試劑的串聯(lián)Michael-Michael加成反應(yīng)在此之前未見報道。1.1 背景介紹1.2 概覽1.3 合成1.4 結(jié)論1.5 參考文獻(xiàn)第2章(-)-Bafilomycin A?1(Roush 1999)Bafilomycin屬于大環(huán)內(nèi)酯類抗生素，具有抗革蘭陽性細(xì)菌和真菌的活性；有免疫抑制活性，并且是空泡H??+-ATP酶的第一個有效的特異性抑制劑。Roush等的全合成工作證明了保護(hù)基選擇的重要性。這一令人印象深刻的合成只有經(jīng)過精心的保護(hù)基編排才可能實(shí)現(xiàn)。2.1 背景介紹2.2 概覽2.3 合成2.4 結(jié)論2.5 參考文獻(xiàn)第3章 Curacin A(Wipf 1996)Curacin A(1)通過抑制微管束使得細(xì)胞的分裂和增殖被抑制--這是對一個抗癌藥的基本要求。它含有烯基和環(huán)丙基取代基的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)在含有一個噻唑啉環(huán)的天然產(chǎn)物中是非常少見的。在本章中，Wipf報道了一種運(yùn)用現(xiàn)代金屬有機(jī)化學(xué)合成Curacin A(1)的新方法。3.1 背景介紹3.2 概覽3.3 合成3.4 結(jié)論3.5 參考文獻(xiàn)第4章 Dysidiolide(Corey 1997)海洋生物代謝物dysidiolide(1)是第一個天然的人類cdc25A蛋白磷酸酯酶抑制劑。它的［4.4.0］雙環(huán)核具有一系列手性中心，包括兩個季碳和兩個處于直立鍵取向的取代物。本章介紹了Corey完成的確認(rèn)了天然產(chǎn)物1的絕對立體構(gòu)型的首例對映選擇性的全合成工作。4.1 背景介紹4.2 概覽4.3 合成4.4 結(jié)論4.5 參考文獻(xiàn)第5章 Efavirenz(Merck, Du　Pont 1999)Efavirenz最近已被美國食品及藥物管理局注冊用于治療艾滋病。它的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是含有嗪酮部分和連接在手性季碳中心的環(huán)丙烷基乙炔單元。本章討論的這個工業(yè)級合成方法具有許多優(yōu)點(diǎn)，也說明了有機(jī)合成在工業(yè)生產(chǎn)和實(shí)驗(yàn)室制備上的不同。5.1 背景介紹5.2 概覽5.3 合成5.4 結(jié)論5.5 參考文獻(xiàn)第6章 (+)-Himbacine(Chackalamannil 1999)85Himbacine(1)和himbeline(2)是哌啶類生物堿，可作為治療老年癡呆癥疾病研究藥物而受到了廣泛的關(guān)注。這個全合成中最關(guān)鍵的一步就是利用一個具有潛在的整個碳骨架和取代官能團(tuán)的四烯衍生物進(jìn)行的分子內(nèi)Diels-Alder反應(yīng)，從而可以有效地建立其整個三環(huán)體系。6.1 背景介紹6.2 概覽6.3 合成6.4 結(jié)論6.5 參考文獻(xiàn)第7章 Hirsutine(Tietze 1999)生物堿hirsutine(1)屬于吲哚類生物堿的柯楠屬類化合物。它對流感A亞型 H3N2病毒的生長具有抑制作用，還具有抗高血壓和抗心律不齊的活性。此全合成工作從三個簡單的前體化合物出發(fā)，經(jīng)過串聯(lián)的Knoevenagel-雜-Diels-Alder 等一系列反應(yīng)，高效率和高選擇性地合成了hirsutine(1).7.1 背景介紹7.2 概覽7.3 合成7.4 結(jié)論7.5 參考文獻(xiàn)第8章 (+)-Irinotecan?○R(Curran 1998)(+) -Irinotean(1)是一種五環(huán)喹啉生物堿camptothecin(2)的衍生物。現(xiàn)在它已經(jīng)在幾個國家中被用于治療癌癥。此合成工作采用了鄰位金屬化Sharpless不對稱雙羥基化和自由基串聯(lián)環(huán)化反應(yīng)。由于能夠選用的底物具有廣泛的普遍性，因此可以用來合成一大系列的camptothecin衍生物。8.1 背景介紹8.2 概覽8.3 合成8.4 結(jié)論8.5 參考文獻(xiàn)第9章 (+)-Laurallene(Cirmmins 2000)鹵化八元環(huán)醚Lauthisan含有一個順式的?α,α′?-二取代的氧雜環(huán)辛烯，具有很強(qiáng)的殺蟲活性。本章展示了第一個(+)-laurallene的全合成路線。此合成策略中手性中心的引入是基于一個不對稱的羥醛縮合和隨后的烯烴復(fù)分解閉環(huán)反應(yīng)完成的。9.1 背景介紹9.2 概覽9.3 合成9.4 結(jié)論9.5 參考文獻(xiàn)第10章 Myxalamide A(Heathcock 1999)Myxalamide 屬于多烯抗生素， 其中myxalamide B是有效的電子傳輸抑制劑以及具有抗生物和抗真菌活性。此合成工作展示了羥醛縮合-Claisen-Evans-Mislow系列反應(yīng)策略應(yīng)用和Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)在含有多烯的天然產(chǎn)物制備中的用途，這對于制備多烯天然產(chǎn)物家族中的其他化合物很有用。10.1 背景介紹10.2 概覽10.3 合成10.4 結(jié)論10.5 參考文獻(xiàn)第11章 (+)-Paniculatine(Sha 1999)Paniculatine (1）是從石松Paniculatum中分離出來的，具有很強(qiáng)的生理活性。它的四環(huán)構(gòu)架含有一個雙喹烷核，并稠合在一個環(huán)己醇或環(huán)己酮和一個哌啶環(huán)上。本章描述的全合成工作在首次合成(+)-paniculatine中巧妙地運(yùn)用了?α?-羰基自由基引發(fā)的連續(xù)環(huán)化反應(yīng)。11.1 背景介紹11.2 概覽11.3 合成11.4 結(jié)論11.5 參考文獻(xiàn)第12章 (+)-Polyoxin J(Gosh 1999)多氧菌素(polyoxin)是一類重要的肽基核苷，其結(jié)構(gòu)特征是含有一個連接核苷?α?-氨基酸和多羥基norvaline的肽鍵。它們對植物致病真菌表現(xiàn)出了很強(qiáng)的活性。本章展示了?Gosh?的高立體選擇性的匯聚式全合成方法。這一方法為合成此類化合物提供了一個簡便的途徑。12.1 背景介紹12.2 概覽12.3 合成12.4 結(jié)論12.5 參考文獻(xiàn)第13章 (-)-Scopadulcic Acid A(Overman 1999)Scopadulcic acids具有廣譜的藥理學(xué)功效。Overman首先實(shí)現(xiàn)的 (+)- 和 (-)-scopadulcic acid A的對映選擇性全合成，并首次準(zhǔn)確鑒定了天然產(chǎn)物的絕對構(gòu)型。其核心轉(zhuǎn)化反應(yīng)包括立體選擇性地還原碳基和烯醇化反應(yīng)和完全立體和區(qū)域控制的鈀催化二次Heck 環(huán)化反應(yīng)構(gòu)建scopadulan骨架等。13.1 背景介紹13.2 概覽13.3 合成13.4 結(jié)論13.5 參考文獻(xiàn)第14章 Sildenafil (VIAGRA??TM)(Pfizer 2000)以VIAGRA為商標(biāo)的Sildenafil是一種磷酸二酯酶的選擇性抑制劑，是第一例具有治療男性勃起功能障礙作用的藥物。在Sildenafil的商業(yè)化合成途徑方面的化學(xué)發(fā)展也可以作為這方面一個很好的范例。因此，這章要討論的問題基于Pfizer研究組所報道的Sildenafil的商業(yè)合成。14.1 背景介紹14.2 概覽14.3 合成14.4 結(jié)論14.5 參考文獻(xiàn)第15章 GM2(Schmidt 1997)神經(jīng)節(jié)苷酯是一類含唾液酸的糖鞘酯，廣泛存在于哺乳動物的組織中，在很多細(xì)胞和生理過程中起著非常重要的作用。在糖化學(xué)研究的過程中，需要指出的是為了達(dá)到所需的立體化學(xué)，采用合適的保護(hù)基策略是非常重要的。15.1 背景介紹15.2 概覽15.3 合成15.4 結(jié)論15.5 參考文獻(xiàn)第16章 H-Type II Tetrasaccharide Glycal(Danishefsky 1995)這一章展示了可以用來合成一些復(fù)雜糖如血型決定子即O型血液中的一個四糖的烯糖組裝的策略。Danishefsky使用“烯糖組裝策略”來合成血型決定子和H-型的寡聚糖，并且利用“烯糖環(huán)氧化法”的優(yōu)點(diǎn)來構(gòu)建?β?-選擇性的糖苷鍵。16.1 背景介紹16.2 概覽16.3 合成16.4 結(jié)論16.5 參考文獻(xiàn)縮寫詞索引

編輯推薦

　　《有機(jī)合成進(jìn)階2》是在《有機(jī)合成進(jìn)階·第一冊》的基礎(chǔ)上，又精選了16個具有不同類型結(jié)構(gòu)的天然產(chǎn)物，并基于它們最新的研究進(jìn)展詳細(xì)討論了每一個天然產(chǎn)物的全合成。這其中還將碳水化合物和工業(yè)級合成化學(xué)的內(nèi)容包含了進(jìn)來?！队袡C(jī)合成進(jìn)階2》沿用了與《有機(jī)合成進(jìn)階·第一冊》同樣的內(nèi)容組織形式，分為16個彼此獨(dú)立的章節(jié)，每章專門討論一個天然產(chǎn)物的全合成。

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