基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)

前言

本書(shū)與清華大學(xué)化學(xué)系教學(xué)實(shí)驗(yàn)中心編寫(xiě)的《基礎(chǔ)無(wú)機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)》、《基礎(chǔ)分析化學(xué)實(shí)驗(yàn)》及《基礎(chǔ)物理化學(xué)實(shí)驗(yàn)》形成系列化學(xué)實(shí)驗(yàn)教材。近年來(lái)隨著化學(xué)學(xué)科研究的迅速發(fā)展，對(duì)教學(xué)實(shí)驗(yàn)提出了更高的要求，目前的教學(xué)體系和實(shí)驗(yàn)內(nèi)容、儀器等與10年前相比已有了很大發(fā)展和改變。本書(shū)共分為7章，包含了有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)理論大部分實(shí)驗(yàn)內(nèi)容和實(shí)驗(yàn)的基本操作。第1章有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)基本知識(shí)與方法，重點(diǎn)介紹實(shí)驗(yàn)室規(guī)則和安全、實(shí)驗(yàn)室常用儀器和設(shè)備、常用數(shù)據(jù)的查找、文獻(xiàn)檢索與網(wǎng)絡(luò)資源，以及實(shí)施有機(jī)化學(xué)反應(yīng)所需要的方法。第2章有機(jī)化合物物理常數(shù)測(cè)定及結(jié)構(gòu)鑒定，介紹有機(jī)化合物物理常數(shù)，如沸點(diǎn)、熔點(diǎn)、折射率等的測(cè)定方法；以及紅外、核磁、質(zhì)譜等常用的結(jié)構(gòu)鑒定方法。第3章介紹有機(jī)化合物分離提純方法與技術(shù)。第4章基本操作實(shí)驗(yàn)，主要是將第2、第3章中的有關(guān)實(shí)驗(yàn)集中到這章，通過(guò)總結(jié)、提煉更便于學(xué)生自學(xué)，同時(shí)也便于不同學(xué)時(shí)教學(xué)的安排。第5章有機(jī)化合物的制備與合成實(shí)驗(yàn)，分3個(gè)層次，即基本合成實(shí)驗(yàn)、多步合成與綜合性實(shí)驗(yàn)、研究型設(shè)計(jì)性實(shí)驗(yàn)。第6章有機(jī)化合物性質(zhì)與官能團(tuán)的化學(xué)測(cè)試實(shí)驗(yàn)，本章參考了近年來(lái)國(guó)外優(yōu)秀專(zhuān)業(yè)教材和文獻(xiàn)編寫(xiě)而成，對(duì)一些化合物新的性質(zhì)進(jìn)行了較為詳細(xì)的描述，并且對(duì)部分實(shí)驗(yàn)進(jìn)行了驗(yàn)證，內(nèi)容新穎獨(dú)特。第7章常用有機(jī)溶劑的純化與干燥，提供了常用溶劑的純化手段。附錄包括化學(xué)中常見(jiàn)的英文縮寫(xiě)、常用有機(jī)化合物的物理常數(shù)、部分共沸混合物的性質(zhì)、一些常用有機(jī)化合物的蒸氣壓、官能團(tuán)特征紅外吸收頻率和典型有機(jī)官能團(tuán)’HNMR的化學(xué)位移值，供讀者查閱參考。本教材在編寫(xiě)過(guò)程中，堅(jiān)持以基本訓(xùn)練為主，為學(xué)生進(jìn)一步學(xué)習(xí)打下良好的基礎(chǔ)。適當(dāng)增加綜合性、研究型設(shè)計(jì)性實(shí)驗(yàn)，由淺入深，循序漸進(jìn)，增強(qiáng)了本教材的可讀性和可授性。教材中研究型設(shè)計(jì)性實(shí)驗(yàn)是結(jié)合當(dāng)前有機(jī)化學(xué)領(lǐng)域和學(xué)科交叉的研究熱點(diǎn)，由我們自己開(kāi)發(fā)轉(zhuǎn)化而成，已為6屆學(xué)生開(kāi)出，此實(shí)驗(yàn)的開(kāi)出受到學(xué)生的一致歡迎和好評(píng)。本書(shū)共116個(gè)實(shí)驗(yàn)包含了大部分基本有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類(lèi)型，并且對(duì)這些反應(yīng)類(lèi)型的特點(diǎn)和應(yīng)用加以簡(jiǎn)單介紹，使學(xué)生在學(xué)習(xí)實(shí)驗(yàn)的同時(shí)，對(duì)反應(yīng)和化合物有進(jìn)一步的了解，更好地與理論學(xué)習(xí)結(jié)合起來(lái)。本教材的出版是作者本人和清華大學(xué)化學(xué)系有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)室的同事們10多年教學(xué)經(jīng)驗(yàn)的結(jié)晶，是我們勵(lì)志教學(xué)實(shí)驗(yàn)改革的成果。清華大學(xué)化學(xué)系李兆隴教授對(duì)全書(shū)進(jìn)行了審核。在本書(shū)編寫(xiě)過(guò)程中，李廣濤教授給予了大力支持和幫助，并且提出了很好的建議和意見(jiàn)。在成書(shū)過(guò)程中，林天舒高級(jí)實(shí)驗(yàn)師提出了很多寶貴的意見(jiàn)。林天舒高級(jí)實(shí)驗(yàn)師和助教王楠楠、胡君、吳義廣、楊永沖、張永銘、徐丹、蔡輝、朱偉等參加了部分實(shí)驗(yàn)的改編和試做工作。SRT學(xué)生張一飛、林晨、曾行、周優(yōu)、吳永煒、傅源、優(yōu)偉、劉韜等參加了部分實(shí)驗(yàn)的開(kāi)發(fā)工作。在此一并表示感謝。作者衷心感謝多年來(lái)一直關(guān)注和支持我們工作的清華大學(xué)教師李艷梅教授、王芹珠教授、楊增家教授和邢玉芳教授，衷心感謝清華大學(xué)出版社柳萍編輯在本書(shū)編寫(xiě)和出版過(guò)程中給予的支持和幫助。

內(nèi)容概要

本書(shū)為清華大學(xué)教材。全書(shū)共分7章，主要內(nèi)容包括有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)基本知識(shí)與方法；有機(jī)化合物物理常數(shù)測(cè)定，以及紅外、核磁、質(zhì)譜等常用的結(jié)構(gòu)鑒定方法；有機(jī)化合物分離提純方法與技術(shù)；基本操作實(shí)驗(yàn)、有機(jī)化合物的制備與合成實(shí)驗(yàn)及有機(jī)化合物性質(zhì)與官能團(tuán)測(cè)試實(shí)驗(yàn)，共選擇了116個(gè)實(shí)驗(yàn)。實(shí)驗(yàn)分成了不同的層次和類(lèi)型，由淺人深，循序漸進(jìn)，便于使用者學(xué)習(xí)和教師安排。并介紹了常用有機(jī)溶劑的純化與干燥方法。　　　　本書(shū)可作為高等院校理工科類(lèi)化學(xué)及相關(guān)專(zhuān)業(yè)的教材和參考書(shū)，也可供相關(guān)專(zhuān)業(yè)科研人員使用和參考。

書(shū)籍目錄

第1章　有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)基本知識(shí)與方法　1.1　有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)必備知識(shí)　　1.1.1　實(shí)驗(yàn)室規(guī)則　　1.1.2　實(shí)驗(yàn)室安全　　1.1.3　實(shí)驗(yàn)報(bào)告的書(shū)寫(xiě)方法　　1.1.4　常用數(shù)據(jù)的查找、文獻(xiàn)檢索與網(wǎng)絡(luò)資源　1.2　有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)中常用儀器和設(shè)備　　1.2.1　常用玻璃儀器及工具　　1.2.2　常用反應(yīng)裝置　　1.2.3　儀器的選擇、搭裝與拆卸　　1.2.4　玻璃儀器的清洗與干燥　　1.2.5　簡(jiǎn)單玻璃用品的制作及與塞子的連接　　1.2.6　常用電器設(shè)備　　1.2.7　其他設(shè)備　1.3　反應(yīng)實(shí)施方法　　1.3.1　加熱　　1.3.2　冷卻　　1.3.3　微波第2章　有機(jī)化合物物理常數(shù)測(cè)定及結(jié)構(gòu)鑒定　2.1　有機(jī)化合物物理常數(shù)測(cè)定　　2.1.1　熔點(diǎn)及其測(cè)定　　2.1.2　沸點(diǎn)及其測(cè)定　　2.1.3　溫度計(jì)的校正　　2.1.4　折射率及其測(cè)定　　2.1.5　旋光度及其測(cè)定　2.2　有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)鑒定　　2.2.1　概述　　2.2.2　紅外光譜　　2.2.3　核磁共振　　2.2.4　質(zhì)譜法第3章　有機(jī)化合物分離提純方法與技術(shù)　3.1　蒸餾與分餾　　3.1.1　雙組分溶液的氣液相平衡　　3.1.2　常壓蒸餾　　3.1.3　簡(jiǎn)單分餾　　3.1.4　減壓蒸餾　　3.1.5　恒沸蒸餾　　3.1.6　水蒸氣蒸餾　3.2　萃取　　3.2.1　液液萃取　　3.2.2　固液萃取　3.3　干操　　3.3.1　液體干燥　　3.3.2　固體干燥　　3.3.3　氣體干燥　3.4　重結(jié)晶　3.5　升華　3.6　色譜分離技術(shù)　　3.6.1　色譜分離技術(shù)的發(fā)展與原理　　3.6.2　柱色譜　　3.6.3　薄層色譜　　3.6.4　紙色譜　　3.6.5　氣相色譜　　3.6.6　高壓液相色譜第4章　基本操作實(shí)驗(yàn)　4.1　常壓蒸餾與分餾、常量法測(cè)沸點(diǎn)和折射率　　實(shí)驗(yàn)1　常壓蒸餾及常量法測(cè)沸點(diǎn)　　實(shí)驗(yàn)2　簡(jiǎn)單分餾　　實(shí)驗(yàn)3　折射率的測(cè)定　4.2　減壓蒸餾　　實(shí)驗(yàn)4　減壓蒸餾乙二醇（半微量法）　　實(shí)驗(yàn)5　減壓蒸餾乙酰乙酸乙酯（微量法）　4.3　水蒸氣蒸餾　　實(shí)驗(yàn)6　粗萘的水蒸氣蒸餾　　實(shí)驗(yàn)7　苯胺的水蒸氣蒸餾　4.4　重結(jié)晶及熔點(diǎn)測(cè)定　　實(shí)驗(yàn)8　呋喃甲酸粗品的重結(jié)晶（微量法）　　實(shí)驗(yàn)9　對(duì)氨基苯甲酸粗品的重結(jié)晶（常量法）　　實(shí)驗(yàn)10　粗萘的混合溶劑重結(jié)晶　　實(shí)驗(yàn)11　顯微熔點(diǎn)儀熔點(diǎn)測(cè)定法　　實(shí)驗(yàn)12　毛細(xì)管熔點(diǎn)測(cè)定法　4.5　萃取分離　　實(shí)驗(yàn)13　分離苯甲酸和萘的混合物　　實(shí)驗(yàn)14　三組分混合物的分離（設(shè)計(jì)性實(shí)驗(yàn)）　　實(shí)驗(yàn)15　連續(xù)萃取法提取咖啡因（固液萃取法）　4.6　升華　　實(shí)驗(yàn)16　升華提純咖啡因　4.7　色譜分離　　實(shí)驗(yàn)17　薄層色譜分離綠色植物中的色素　　實(shí)驗(yàn)18　柱色譜分離堿性品紅與酸性品紅　　實(shí)驗(yàn)19　去痛片組分的分離（設(shè)計(jì)性實(shí)驗(yàn)）第5章　有機(jī)化合物的制備與合成實(shí)驗(yàn)　5.1　基本合成實(shí)驗(yàn)　　5.1.1　鹵代烴的制備與合成　　實(shí)驗(yàn)20　正溴丁烷的合成　　實(shí)驗(yàn)21　溴乙烷的合成　　實(shí)驗(yàn)22　2-氯丁烷的合成　　5.1.2　格氏反應(yīng)　　實(shí)驗(yàn)23　2-甲基-2-己醇的合成　　實(shí)驗(yàn)24　3-己醇的合成　　實(shí)驗(yàn)25　2-甲基丁酸的合成　　5.1.3　付氏反應(yīng)　　實(shí)驗(yàn)26　苯乙酮的合成　　實(shí)驗(yàn)27　二苯甲酮的合成　　實(shí)驗(yàn)28　2-丙基對(duì)二甲苯的合成　　5.1.4　羧酸及其衍生物的制備　　實(shí)驗(yàn)29　戊酸的合成　　實(shí)驗(yàn)30　3-噻吩甲酸的合成　　實(shí)驗(yàn)31　肉桂酸的合成　　實(shí)驗(yàn)32　乙酸正丁酯的合成　　實(shí)驗(yàn)33　苯甲酸乙酯的合成　　實(shí)驗(yàn)34　乙酰水楊酸的合成　　實(shí)驗(yàn)35　苯甲酸丁酯的合成　　實(shí)驗(yàn)36　鄰氯苯甲酰氯的合成　　實(shí)驗(yàn)37　對(duì)乙酰氨基苯磺酰氯的合成　　實(shí)驗(yàn)38　DL-10-樟腦磺酰氯的合成　　實(shí)驗(yàn)39　乙酰苯胺的合成　　實(shí)驗(yàn)40　己內(nèi)酰胺的合成　　5.1.5　醚的制備與合成　　實(shí)驗(yàn)41　正丁醚的合成　　……第6章　有機(jī)化合物性質(zhì)與官能團(tuán)測(cè)試實(shí)驗(yàn)第7章　常用有機(jī)溶劑的純化與干燥附錄主要參考文獻(xiàn)　

章節(jié)摘錄

插圖：（5）The Merk Index這是一本非常詳盡的化學(xué)工程工具書(shū)，收集了近1萬(wàn)種有機(jī)化合物和藥物的性質(zhì)、制法和用途，以及4500多個(gè)結(jié)構(gòu)式和4萬(wàn)多條化學(xué)產(chǎn)品和藥物的命名?；衔锇疵Q(chēng)字母的順序排列，附有簡(jiǎn)明的摘要、物理和生物性質(zhì)，并附文獻(xiàn)和參考書(shū)。索引中還包括交叉索引和一些化學(xué)文摘登錄號(hào)的索引。在Orgnic Name Reactlotls部分中，對(duì)在國(guó)外文獻(xiàn)資料中以人名來(lái)稱(chēng)呼的反應(yīng)作了簡(jiǎn)單的介紹。一般是用方程式來(lái)表明反應(yīng)的原料、產(chǎn)物及主要反應(yīng)條件，并指出最初發(fā)表論文的作者和出處，同時(shí)列出有關(guān)這個(gè)反應(yīng)綜述性文獻(xiàn)資料，便于進(jìn)一步查閱。本書(shū)1889年由美國(guó)Mer_ck公司首次出版，2008年已經(jīng)出版第14版。（6）I.V.IIeibrom Dictionary of Organic Cornpounds，6th Ed（海氏有機(jī)化合物辭典）該書(shū)收集了常見(jiàn)的有機(jī)化合物條目近3萬(wàn)條，連同衍生物在內(nèi)約6萬(wàn)多條。主要內(nèi)容包括有機(jī)化合物的組成、分子式、結(jié)構(gòu)式、來(lái)源、性狀、物理常數(shù)、化合物性質(zhì)及其衍生物等，并給出了制備化合物的主要文獻(xiàn)資料，該書(shū)的編排按化合物的英文字母順序排列，便于查找。該書(shū)自第6版以后，每年出一補(bǔ)編，到1988年已出了第6補(bǔ)編。該書(shū)有中文譯本，仍按化合物英文名稱(chēng)的字母順序排列，在英文名稱(chēng)后面附有中文名稱(chēng)。因此，在使用中文譯本時(shí)，仍然需要知道化合物的英文名稱(chēng)。

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