有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)

前言

化學(xué)的定義是不斷變化的。有機(jī)化學(xué)開始只是簡單地用于制取肥皂和染料，如今有機(jī)化學(xué)所扮演的角色有了顯著變化。有機(jī)化學(xué)的發(fā)展已經(jīng)進(jìn)入到從醫(yī)藥學(xué)到機(jī)械工程學(xué)，從農(nóng)業(yè)到先進(jìn)通信等諸領(lǐng)域的中心環(huán)節(jié)。為了更好地塑造我們生活的世界，化學(xué)家們一直在學(xué)習(xí)一種新的語言——分子生物學(xué)和流體力學(xué)。正確地理解化學(xué)基本原理，對(duì)于解決各學(xué)科間的復(fù)雜問題，比以往任何時(shí)候更為重要。第6版有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)顯著的改進(jìn)是注重了有機(jī)化學(xué)的應(yīng)用，特別是在藥物和農(nóng)業(yè)方面的應(yīng)用。在每章中的相關(guān)鏈接部分，豐富了藥物化學(xué)和農(nóng)用化學(xué)品化學(xué)的相關(guān)知識(shí)。某些主題，如三嗪衍生物除草劑、藥物的來源與發(fā)展等貫穿了全書。每章均以有機(jī)化學(xué)應(yīng)用的實(shí)例作為開始，如Augmentin 用于治療耳部的細(xì)菌感染。新增的習(xí)題類型，如“農(nóng)用化學(xué)品”和“醫(yī)藥”，主要集中在應(yīng)用方面。本書適合用作一學(xué)期、短學(xué)時(shí)的有機(jī)化學(xué)教材——內(nèi)容全面、扼要。在保證簡明課程必需內(nèi)容的同時(shí)保留了一些巨著中常見的重要教學(xué)手段。第6版有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)用清晰的注解、引人思考的例子以及改進(jìn)的豎向格式來解釋反應(yīng)機(jī)理。本書以官能團(tuán)為基本框架，從簡單的有機(jī)物（烷烴）開始逐漸進(jìn)入到更復(fù)雜的有機(jī)物。在基本框架中，也著重解釋了一些反應(yīng)的基本機(jī)理的相似處。通過這些途徑，希望能使記憶的成分最小化，理解的成分最大化。新增加了有關(guān)熱門話題的章節(jié)。新增內(nèi)容并沒有增加本書的篇幅或文章的長度： 正文，圖，圖解都已經(jīng)簡化。新增部分包含一些主題的討論，這些討論對(duì)適用本書的學(xué)生很有必要。催化作用、 四面體中間體以及它們對(duì)藥物設(shè)計(jì)的影響、碳的烷基化及其在制備巴比妥類藥物中所起的作用等部分都是新增內(nèi)容。從化學(xué)的角度討論了RNA在中心法則中顯示的重要性。新增內(nèi)容提供了契機(jī)，將前后許多章節(jié)的內(nèi)容編排組織在一起。讀者一致認(rèn)為本書的前5版對(duì)有機(jī)化學(xué)的論述非常清晰、可讀性強(qiáng)，具有實(shí)用性。本版新的合作者是來自得克薩斯州A&M大學(xué)的Eric Simanek。Simanek對(duì)本書的化學(xué)教育、農(nóng)業(yè)有機(jī)化學(xué)以及藥物化學(xué)部分傾注了很大的熱情。希望讀者能感受到第6版書延續(xù)了前5版的優(yōu)良傳統(tǒng)，并且素材新鮮有趣。我們歡迎廣大讀者對(duì)本書批評(píng)指正，并為今后的再版提出建議。

內(nèi)容概要

　　本書全書共17章。前12章講述了有機(jī)化學(xué)的基本理論和基本類型有機(jī)化合物的基本反應(yīng)及其機(jī)理、合成。選取最有代表性的反應(yīng)進(jìn)行透徹闡述，相關(guān)聯(lián)的反應(yīng)放在例題及習(xí)題中，并附有與正文內(nèi)容相銜接的導(dǎo)語。雖然所占篇幅不長，卻涵蓋了應(yīng)有的內(nèi)容，且富有啟發(fā)性； 第13章介紹了測定有機(jī)分子結(jié)構(gòu)的方法； 后4章是有關(guān)生物分子和生物化學(xué)過程的內(nèi)容。以前12章各類有機(jī)化合物的基本反應(yīng)為鋪墊，用基本化學(xué)反應(yīng)對(duì)生物現(xiàn)象的本質(zhì)進(jìn)行闡述，既有深度，又使初學(xué)者易理解接受。　　除主體內(nèi)容，每章均包括相關(guān)鏈接、例題、習(xí)題、關(guān)鍵詞和小結(jié)。相關(guān)鏈接部分，討論了一些當(dāng)今的熱門話題，涉及農(nóng)業(yè)、醫(yī)藥、環(huán)境及生命科學(xué)等內(nèi)容，既承接正文知識(shí)，又與人類生活息息相關(guān)，使讀者擴(kuò)展視野，同時(shí)領(lǐng)悟有機(jī)化學(xué)的奧妙； 例題是正文知識(shí)的實(shí)例說明，緊密配合正文知識(shí)進(jìn)行解題思路剖析，具有較強(qiáng)的啟發(fā)性、指導(dǎo)性； 章節(jié)內(nèi)及章節(jié)后配有大量的習(xí)題，不僅給讀者提供運(yùn)用知識(shí)解決問題的機(jī)會(huì)，而且兼有擴(kuò)展正文內(nèi)容的功用； 小結(jié)與關(guān)鍵詞，將章節(jié)內(nèi)容簡明扼要地有機(jī)組織，使脈絡(luò)清晰，重點(diǎn)突出?！　∽g文力求貼近原文，只是對(duì)中外有別的有機(jī)化合物的命名法進(jìn)行了適當(dāng)改動(dòng)。加入了中文命名法，保留了英文命名法，以便于讀者比較?！　”緯m合生物學(xué)、醫(yī)學(xué)、食品學(xué)、農(nóng)學(xué)等專業(yè)學(xué)生選作教材，也可用作化學(xué)專業(yè)學(xué)生的輔助教材。

作者簡介

作者：(美國)麥克默里 (John McMurry) (美國)西曼內(nèi)克 (Eric Simanek) 譯者：任麗君 向玉聯(lián)John McMurry，美國康奈爾大學(xué)的教授，因發(fā)現(xiàn)McMurry反應(yīng)而聞名，是美國科學(xué)促進(jìn)會(huì)會(huì)員，曾于1991年獲德國馬普學(xué)會(huì)研究獎(jiǎng)。John McMurry教授在有機(jī)化學(xué)領(lǐng)域著作頗豐。所著的多種有機(jī)化學(xué)教科書被譯為11種語言，在世界范圍廣泛應(yīng)用.目前已累計(jì)發(fā)行220余萬冊(cè)。

書籍目錄

第1章 結(jié)構(gòu)和成鍵，酸和堿1.1 原子結(jié)構(gòu)1.2 原子的電子構(gòu)型1.3 化學(xué)鍵理論的發(fā)展1.4 化學(xué)鍵的本質(zhì)1.5 形成共價(jià)鍵：價(jià)鍵理論1.6 雜化：sp3軌道和甲烷的結(jié)構(gòu)1.7 雜化：sp3軌道和乙烷的結(jié)構(gòu)1.8 雙鍵和三鍵1.9 極性共價(jià)鍵：電負(fù)性1.10 酸和堿：Brnsted-Lowry定義1.11 酸和堿：Lewis定義鏈接農(nóng)田中使用三嗪類除草劑的風(fēng)險(xiǎn)與利益小結(jié)關(guān)鍵詞習(xí)題第2章 有機(jī)分子的種類2.1 官能團(tuán)2.2 烷烴和烷基：同分異構(gòu)體2.3 支鏈烷烴的命名2.4 烷烴的性質(zhì)2.5 乙烷的構(gòu)象2.6 化學(xué)結(jié)構(gòu)式的書寫2.7 環(huán)烷烴2.8 環(huán)烷烴中的順反異構(gòu)現(xiàn)象2.9 一些環(huán)烷烴的構(gòu)象2.10 環(huán)己烷中的直立鍵和平伏鍵2.11 環(huán)己烷構(gòu)象的互變鏈接藥物的來源與發(fā)展小結(jié)關(guān)鍵詞習(xí)題第3章 有機(jī)反應(yīng)的本質(zhì)：烯烴3.1 烯烴的命名3.2 烯烴的電子結(jié)構(gòu)3.3 烯烴的順反異構(gòu)體3.4 次序規(guī)則：E，Z命名3.5 有機(jī)反應(yīng)的種類3.6 反應(yīng)是怎樣發(fā)生的：反應(yīng)機(jī)理3.7 極性反應(yīng)的機(jī)理3.8 有機(jī)反應(yīng)機(jī)理：HCl和乙烯的加成反應(yīng)3.9 描述反應(yīng)：位能曲線圖和過渡態(tài)3.10 描述反應(yīng)：熱力學(xué)和催化劑鏈接萜烯：自然界中的烯烴小結(jié)關(guān)鍵詞習(xí)題第4章 烯烴和炔烴的反應(yīng)4.1 HX與烯烴的加成：氫鹵化4.2 烯烴的定向加成反應(yīng)：Markovnikov規(guī)則4.3 碳正離子的結(jié)構(gòu)和穩(wěn)定性4.4 水對(duì)烯烴的加成：水合4.5 X2與烯烴的加成：鹵化4.6 H2與烯烴的加成：氫化4.7 烯烴的氧化：羥基化和裂解4.8 烯烴的自由基加成：聚合物4.9 共軛二烯烴4.10 烯丙基碳正離子的穩(wěn)定性：共振現(xiàn)象4.11 共振式的書寫和理解4.12 炔烴及其反應(yīng)鏈接天然橡膠小結(jié)關(guān)鍵詞反應(yīng)小結(jié)習(xí)題第5章 芳烴5.1 苯的結(jié)構(gòu)：凱庫勒假設(shè)5.2 苯的結(jié)構(gòu)：共振假說5.3 芳烴的命名5.4 芳香親電取代反應(yīng)：溴化5.5 其他芳香親電取代反應(yīng)5.6 FriedelCrafts烷基化和?；磻?yīng)5.7 芳香親電取代反應(yīng)中的取代基效應(yīng)5.8 取代基效應(yīng)解釋5.9 芳香化合物的氧化還原反應(yīng)5.10 非苯環(huán)和多環(huán)化合物的芳香性5.11 有機(jī)合成鏈接三嗪除草劑在農(nóng)田中的應(yīng)用小結(jié)關(guān)鍵詞反應(yīng)小結(jié)習(xí)題第6章 立體化學(xué)6.1 立體化學(xué)和四面體碳6.2 找分子的手性6.3 旋光性6.4 比旋光度6.5 Pasteur（帕斯特）發(fā)現(xiàn)對(duì)映異構(gòu)體6.6 用于確定構(gòu)型的次序規(guī)則6.7 對(duì)映異構(gòu)體和非對(duì)映異構(gòu)體6.8 內(nèi)消旋化合物6.9 含有兩個(gè)以上立體中心的分子6.10 手性環(huán)境6.11 同分異構(gòu)現(xiàn)象的簡要回顧6.12 自然界中的手性鏈接手性藥小結(jié)關(guān)鍵詞習(xí)題第7章 鹵代烴7.1 鹵代烴的命名7.2 鹵代烴的制備7.3 鹵代烴的反應(yīng)：格利雅試劑7.4 親核取代反應(yīng)7.5 SN2反應(yīng)7.6 SN1反應(yīng)7.7 消除：E2反應(yīng)7.8 消除：E1反應(yīng)7.9 反應(yīng)活性小結(jié)：SN1，SN2，E1，E27.10 活性生物體中的取代反應(yīng)鏈接天然有機(jī)鹵化物小結(jié)關(guān)鍵詞反應(yīng)小結(jié)習(xí)題第8章 醇、酚、醚8.1 醇、酚、醚的命名8.2 醇、酚、醚的性質(zhì)：氫鍵8.3 醇和酚的性質(zhì)：酸性8.4 醇的合成8.5 醇的反應(yīng)8.6 酚的合成與反應(yīng)8.7 醚的合成與反應(yīng)8.8 環(huán)氧化物8.9 硫醇和硫化物鏈接三嗪除草劑在農(nóng)田中的應(yīng)用小結(jié)關(guān)鍵詞反應(yīng)小結(jié)習(xí)題第9章 醛和酮：親核加成反應(yīng)9.1 羰基的化學(xué)特性9.2 醛和酮的命名9.3 醛和酮的合成9.4 醛的氧化9.5 醛和酮的親核加成反應(yīng)9.6 還原9.7 水的親核加成：水合9.8 醇的親核加成：縮醛的形成9.9 半縮醛和縮醛在自然界和實(shí)驗(yàn)室的重要性9.10 胺加成形成亞胺9.11 格利雅試劑的親核加成：醇的形成9.12 共軛加成反應(yīng)鏈接用于控制昆蟲的羰基化合物小結(jié)關(guān)鍵詞反應(yīng)小結(jié)習(xí)題第10章 羧酸及其衍生物10.1 羧酸及其衍生物的命名10.2 羧酸及其衍生物的存在和性質(zhì)10.3 羧酸的酸性10.4 羧酸的合成10.5 酰基的親核取代反應(yīng)10.6 四面體中間體10.7 化學(xué)反應(yīng)總覽10.8 羧酸的反應(yīng)10.9 酰鹵的化學(xué)性質(zhì)10.10 酸酐的化學(xué)性質(zhì)10.11 酯的化學(xué)性質(zhì)10.12 酰胺的化學(xué)性質(zhì)10.13 腈的化學(xué)性質(zhì)10.14 源于羰基化合物的聚合物：聚酰胺和聚酯10.15 有機(jī)合成中的酶鏈接β-內(nèi)酰胺抗生素——Ⅰ小結(jié)關(guān)鍵詞反應(yīng)小結(jié)習(xí)題第11章 羰基的α-取代反應(yīng)及縮合反應(yīng)11.1 酮式-烯醇式互變異構(gòu)現(xiàn)象11.2 烯醇的反應(yīng)：α-取代反應(yīng)機(jī)理11.3 醛和酮的α-鹵代11.4 α氫原子的酸性：烯醇離子的形成11.5 烯醇離子的反應(yīng)性11.6 烯醇離子的烷基化11.7 烯醇離子烷基化與現(xiàn)代醫(yī)學(xué)開端11.8 羰基縮合反應(yīng)11.9 醛和酮的縮合：羥醛縮合反應(yīng)11.10 羥醛產(chǎn)物的脫水：烯酮的合成11.11酯的縮合：Claisen縮合反應(yīng)11.12 生物學(xué)的羰基反應(yīng)鏈接β-內(nèi)酰胺抗生素——Ⅱ小結(jié)關(guān)鍵詞反應(yīng)小結(jié)習(xí)題第12章 胺12.1 胺的命名12.2 胺的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)12.3 胺的堿性12.4 胺的合成12.5 胺的反應(yīng)12.6 雜環(huán)胺12.7 生物堿：天然存在的胺鏈接一鴉片和安眠藥小結(jié)關(guān)鍵詞反應(yīng)小結(jié)習(xí)題鏈接二化學(xué)反應(yīng)的相互關(guān)聯(lián)第13章 結(jié)構(gòu)測定13.1 電磁輻射：常用的結(jié)構(gòu)探測器13.2 X射線晶體學(xué)13.3 質(zhì)譜13.4 紫外光譜13.5 紫外光譜解釋：共軛效應(yīng)13.6 有機(jī)分子的紅外光譜13.7 核磁共振譜13.8 核磁共振吸收的屬性13.9 化學(xué)位移13.10 1H核磁共振譜的化學(xué)位移13.11 1H核磁共振譜的積分：氫質(zhì)子計(jì)算13.12 1H核磁共振譜的自旋裂分13.13 1H核磁共振譜的應(yīng)用13.14 13C核磁共振譜鏈接磁共振成像（MRI）小結(jié)關(guān)鍵詞習(xí)題第14章 生物分子：糖類化合物14.1 糖的分類14.2 單糖的構(gòu)型：費(fèi)歇爾投影式14.3 D型、L型-糖14.4 醛糖的構(gòu)型14.5 單糖的環(huán)狀結(jié)構(gòu)：半縮醛式結(jié)構(gòu)14.6 單糖的差向異構(gòu)體：變旋現(xiàn)象14.7 單糖的反應(yīng)14.8 雙糖14.9 多糖14.10 其他重要的糖類14.11 細(xì)胞表面的糖類與糖類疫苗14.12 植物：石油的替代物？鏈接甜味劑小結(jié)關(guān)鍵詞習(xí)題第15章 生物分子：氨基酸、多肽和蛋白質(zhì)15.1 氨基酸的結(jié)構(gòu)15.2 等電點(diǎn)15.3 肽的實(shí)驗(yàn)室合成15.4 天然合成多肽15.5 肽中的共價(jià)鍵15.6 多肽結(jié)構(gòu)的測定：氨基酸分析15.7 多肽的測序：Edman降解法15.8 蛋白質(zhì)的分類15.9 蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)15.10酶15.11酶的反應(yīng)機(jī)理與檸檬酸合成酶鏈接除雜草而非農(nóng)作物：選擇性途徑小結(jié)關(guān)鍵詞習(xí)題第16章 生物分子：脂類與核酸16.1 脂類16.2 脂肪和油16.3 肥皂16.4 磷脂16.5 類固醇16.6 抑制素類藥物的化學(xué)16.7 核酸與核苷酸16.8 DNA的結(jié)構(gòu)16.9 DNA中的堿基配對(duì)：Watson-Crick模型16.10 核酸與遺傳16.11 DNA的復(fù)制16.12 RNA的結(jié)構(gòu)與合成：轉(zhuǎn)錄作用16.13 RNA和蛋白質(zhì)的生物合成：翻譯作用16.14 DNA的測序16.15 聚合酶鏈?zhǔn)椒磻?yīng)16.16 RNA：打破常規(guī)的例證鏈接DNA指紋識(shí)別小結(jié)關(guān)鍵詞習(xí)題第17章 新陳代謝中的有機(jī)化學(xué)17.1 ATP：生化反應(yīng)的能量流17.2 脂肪的分解代謝：β-氧化途徑17.3 糖代謝:糖酵解17.4 三羧酸循環(huán)17.5 蛋白質(zhì)代謝：轉(zhuǎn)氨基作用17.6 代謝途徑中的有機(jī)化學(xué)：小結(jié)鏈接憑借代謝途徑實(shí)施生物治理小結(jié)關(guān)鍵詞習(xí)題附錄A多官能團(tuán)有機(jī)化合物的命名附錄B術(shù)語表附錄C各章中部分習(xí)題的答案常見官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)

章節(jié)摘錄

插圖：第1章　結(jié)構(gòu)和成鍵，酸和堿有機(jī)化學(xué)就在我們身邊。有機(jī)分子的反應(yīng)和相互作用讓我們觀察到五彩繽紛的世界，同時(shí)也帶給我們戰(zhàn)爭和恐懼。有機(jī)化學(xué)是盛著我們外帶咖啡的杯子，是把我們從沉睡中喚醒的咖啡因。有機(jī)化學(xué)提供治病、保護(hù)農(nóng)作物及清洗衣服的分子。任何對(duì)生活和有生命事物懷有好奇心的人都應(yīng)該對(duì)有機(jī)化學(xué)有一基本的了解。有機(jī)化學(xué)的建立要追溯到18世紀(jì)中期，那時(shí)化學(xué)家注意到了從生命體中得到的化合物與從礦物中得到的化合物之問的不可解釋的差異。從植物和動(dòng)物體中得到的化合物通常難以分離和純化，即使是純的，也難以處理，比從礦物中得到的化合物容易分解。1770年，瑞典化學(xué)家TorbernBergman首次表述了“有機(jī)”（organic）和“無機(jī)”（inorganic）物質(zhì)之間的這一差異，很快便出現(xiàn)了有機(jī)化學(xué)（organicchemistry）這一術(shù)語，意指來自于生命有機(jī)體的化合物的化學(xué)。對(duì)那時(shí)的很多化學(xué)家來說，對(duì)有機(jī)和無機(jī)化合物之問行為差異的唯一解釋是：由于有機(jī)化合物起源于生命體，因而容納了一種不可定義的“生命力”。然而，隨著時(shí)間的推移，逐漸清楚：有機(jī)化合物就像無機(jī)化合物一樣可以在實(shí)驗(yàn)室里制造。例如，1828年FriedrichWohler（維勒）發(fā)現(xiàn)“無機(jī)”鹽氰酸銨能夠轉(zhuǎn)化為尿素一一種從尿中分離出的“有機(jī)”化合物。到19世紀(jì)中期，大量的證據(jù)與生命力理論相悖，已經(jīng)很明朗：相同的基本科學(xué)原理適用于所有的化合物。有機(jī)化合物的唯一特征是都含有碳元素（圖1.1）。

編輯推薦

《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(第6版)》：清華大學(xué)出版社。

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