有機(jī)化學(xué)

前言

有機(jī)化學(xué)既是一門基礎(chǔ)理論課，又是一門實(shí)驗(yàn)和應(yīng)用性很強(qiáng)的課程。隨著社會(huì)的發(fā)展，越來越多的行業(yè)需要有機(jī)化學(xué)方面的知識(shí)。本書以較短的篇幅，簡(jiǎn)明扼要地介紹有機(jī)化學(xué)的基本理論和基礎(chǔ)知識(shí)，以適應(yīng)高職高?；ゎ悺⒅扑庮?、材料類及環(huán)境類等專業(yè)的教學(xué)需要。本教材也可作為學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)知識(shí)相關(guān)人員的參考用書。本書共分16章，以官能團(tuán)為主線，脂肪族和芳香族混編，較系統(tǒng)地介紹了有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)、反應(yīng)及其有關(guān)機(jī)理、制備方法，同時(shí)對(duì)重要的有機(jī)化合物現(xiàn)有的生產(chǎn)工藝做了簡(jiǎn)單介紹。對(duì)已廣泛用于鑒定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的紅外光譜、核磁共振等現(xiàn)代物理分析方法進(jìn)行了介紹。在糖、蛋白質(zhì)、雜環(huán)化合物等章節(jié)中較多地引入了與有機(jī)化學(xué)關(guān)系密切的生物化學(xué)內(nèi)容，每一章提供了大量習(xí)題供學(xué)習(xí)者練習(xí)使用。教材中還安排了一定數(shù)量的選學(xué)內(nèi)容（以*標(biāo)記），在使用中可靈活取舍，使教學(xué)內(nèi)容安排富有彈性。在編寫中，我們根據(jù)多年的教學(xué)實(shí)踐經(jīng)驗(yàn)及有關(guān)師生的建議安排全書內(nèi)容，以使之更適合多學(xué)科、多專業(yè)的需要。本書編寫有以下特點(diǎn)：1注重基礎(chǔ)，適應(yīng)性廣。為適應(yīng)高職高專新專業(yè)的不斷涌現(xiàn)，我們?cè)诰帉懼兄匾暬A(chǔ)，同時(shí)又對(duì)理論知識(shí)進(jìn)行適當(dāng)?shù)耐卣?，深淺有別，希望能適應(yīng)多個(gè)專業(yè)使用。例如電子效應(yīng)、空間效應(yīng)對(duì)有機(jī)化合物性質(zhì)的影響等給予必要的介紹，以達(dá)到從不同角度理解這些基本概念的目的。2重視學(xué)生的自主學(xué)習(xí)。本書每章都編有學(xué)習(xí)目標(biāo)和大量習(xí)題，有利于學(xué)生個(gè)體化學(xué)習(xí)。每章后設(shè)置的習(xí)題強(qiáng)調(diào)基礎(chǔ)內(nèi)容，且難易有度，方便選擇。部分習(xí)題的解答超過了本教材所涵蓋的理論知識(shí)，需要參考其他有機(jī)化學(xué)資料才能完成，有利于學(xué)生擴(kuò)展知識(shí)面。3聯(lián)系生產(chǎn)、生活實(shí)際，重視綠色化學(xué)理念。特別注意有機(jī)化學(xué)的理論知識(shí)與生產(chǎn)、生活實(shí)際相結(jié)合，重視綠色化學(xué)理念，引進(jìn)綠色環(huán)保的新反應(yīng)和新試劑，以提高學(xué)生的環(huán)保意識(shí)，激發(fā)學(xué)生興趣。本書由內(nèi)蒙古化工職業(yè)學(xué)院李贊忠、張瑄主編。第1章～第5章由張瑄編寫，第6章和第7章由馬光路編寫，第8章和第9章由吳海霞編寫，第10章和第11章由張巖編寫，第12章～第16章由李贊忠編寫。全書由李贊忠統(tǒng)一修改定稿，由烏云、韓春杰任主審。編寫過程中得到了化學(xué)工業(yè)出版社和學(xué)院各位領(lǐng)導(dǎo)及老師們的大力支持，在此謹(jǐn)向所有關(guān)心、支持本書的朋友們致以衷心的感謝。鑒于編者對(duì)職教教改的理解和教學(xué)經(jīng)驗(yàn)所限，書中可能存在疏漏和欠妥之處，殷切希望同行專家和讀者批評(píng)指正，不勝感激。編者2011年9月

內(nèi)容概要

本書系根據(jù)高職高?；ゎ?、制藥類等專業(yè)的教學(xué)需要，結(jié)合作者多年來的教學(xué)實(shí)踐經(jīng)驗(yàn)編寫而成的。
本書共分16章，以官能團(tuán)為主線，脂肪族和芳香族混編，較系統(tǒng)地介紹了有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)、反應(yīng)及其有關(guān)機(jī)理、制備方法，同時(shí)對(duì)重要有機(jī)化合物的現(xiàn)有生產(chǎn)工藝做了簡(jiǎn)單介紹。對(duì)已廣泛用于鑒定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的紅外光譜、核磁共振等現(xiàn)代物理分析方法進(jìn)行了介紹。在糖、蛋白質(zhì)、雜環(huán)化合物等章節(jié)中較多地引入了與有機(jī)化學(xué)關(guān)系密切的生物化學(xué)內(nèi)容。每一章均提供了大量的習(xí)題供學(xué)習(xí)者練習(xí)使用。教材中還安排了一定數(shù)量的選學(xué)內(nèi)容(以*標(biāo)記)，在使用中可靈活取舍，使教學(xué)內(nèi)容安排富有彈性。
本書主要用于滿足高職高?；ゎ?、制藥類、材料類及環(huán)境類等專業(yè)的教學(xué)需要，也可作為有機(jī)化學(xué)知識(shí)學(xué)習(xí)的相關(guān)人員的參考用書。

書籍目錄

第1章　緒論
　1.1　有機(jī)化合物及有機(jī)化學(xué)
　1.1.1　有機(jī)化合物
　1.1.2　有機(jī)化學(xué)及有機(jī)化學(xué)工業(yè)
　1.2　有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)及共價(jià)鍵的形成
　1.2.1　有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)
　1.2.2　有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵
　1.3　共價(jià)鍵的本質(zhì)及共價(jià)鍵的屬性
　1.4　有機(jī)反應(yīng)的類型及試劑的類型
　*1.5　酸堿質(zhì)子理論和Lewis酸堿理論
　1.6　有機(jī)化合物的分類
　1.6.1　根據(jù)碳架不同分類
　1.6.2　根據(jù)官能團(tuán)不同分類
　*1.7　有機(jī)化學(xué)研究的內(nèi)容和步驟
　1.7.1　有機(jī)化學(xué)研究的內(nèi)容
　1.7.2　研究有機(jī)化合物的一般步驟
　習(xí)題
第2章　烷烴
　2.1　烷烴的通式和構(gòu)造異構(gòu)
　2.2　烷烴的命名法
　2.2.1　碳原子和氫原子的類型
　2.2.2　烷基
　2.2.3　習(xí)慣命名法
　2.2.4　衍生物命名法
　2.2.5　系統(tǒng)命名法
　2.3　烷烴的結(jié)構(gòu)
　2.3.1　甲烷的結(jié)構(gòu)
　2.3.2　乙烷的構(gòu)象
　2.4　烷烴的物理性質(zhì)
　2.5　烷烴的化學(xué)性質(zhì)
　2.5.1　氧化反應(yīng)
　2.5.2　熱裂反應(yīng)
　2.5.3　取代反應(yīng)
　2.6　烷烴的來源及應(yīng)用
　習(xí)題
第3章　烯烴
　3.1　烯烴的命名
　3.2　烯烴的結(jié)構(gòu)
　3.3　烯烴的異構(gòu)
　3.3.1　烯烴的構(gòu)造異構(gòu)及命名法
　3.3.2　烯烴的順反異構(gòu)及命名法
　3.4　烯烴的物理性質(zhì)
　3.5　烯烴的化學(xué)性質(zhì)
　3.5.1　加成反應(yīng)
　3.5.2　聚合反應(yīng)
　3.5.3　氧化反應(yīng)
　3.5.4　岐睭的反應(yīng)
　*3.6　烯烴親電加成反應(yīng)機(jī)理
　3.6.1　電子效應(yīng)和立體效應(yīng)
　3.6.2　CC雙鍵親電加成反應(yīng)機(jī)理
　3.6.3　不對(duì)稱加成規(guī)則的理論解釋
　3.7　烯烴的來源、制法及應(yīng)用
　習(xí)題
第4章　炔烴
　4.1　炔烴的通式及命名法
　4.2　炔烴的結(jié)構(gòu)
　4.2.1　sp雜化
　4.2.2　乙炔分子的直線形結(jié)構(gòu)
　4.3　炔烴的異構(gòu)
　4.4　炔烴的物理性質(zhì)
　4.5　炔烴的化學(xué)性質(zhì)
　4.5.1　加成反應(yīng)
　4.5.2　聚合反應(yīng)
　4.5.3　氧化反應(yīng)
　4.5.4　炔氫的反應(yīng)
　4.6　炔烴的來源、制法及應(yīng)用
　4.6.1　乙炔的制法
　4.6.2　其他炔烴的制法
　4.6.3　炔烴的應(yīng)用
　習(xí)題
第5章　二烯烴
　5.1　二烯烴的通式、分類及命名法
　5.2　二烯烴的分子結(jié)構(gòu)
　5.2.1　丙二烯的分子結(jié)構(gòu)
　5.2.2　1，3?丁二烯的分子結(jié)構(gòu)
　5.3　共軛鵂?骯查钚в
　5.3.1　共軛鵂
　5.3.2　共軛鵂?睦嘈
　5.3.3　共軛效應(yīng)
　5.4　共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì)
　5.4.1　聚合反應(yīng)
　5.4.2　加成反應(yīng)
　5.5　二烯烴的來源、制法及應(yīng)用
　5.5.1　1，3?丁二烯的制備
　5.5.2　異戊二烯的制備
　習(xí)題
第6章　脂環(huán)烴
　6.1　脂環(huán)烴的分類和命名法
　6.2　環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)及構(gòu)象
　6.3　環(huán)烷烴的性質(zhì)
　6.4　環(huán)烷烴的來源與制備
　習(xí)題
第7章　芳香烴
　7.1　芳香烴的通式、分類及命名法
　7.2　苯分子的結(jié)構(gòu)
　7.3　苯及其同系物的物理性質(zhì)
　7.4　苯及其同系物的化學(xué)性質(zhì)
　7.4.1　親電取代反應(yīng)
　7.4.2　加成反應(yīng)
　7.4.3　氧化反應(yīng)
　7.4.4　芳烴側(cè)鏈上的反應(yīng)
　7.5　苯環(huán)親電取代反應(yīng)的定位規(guī)律
　7.5.1　取代基定位效應(yīng)——三類定位基
　7.5.2　定位基的解釋
　7.5.3　取代定位效應(yīng)的應(yīng)用
　7.6　稠環(huán)芳烴
　7.6.1　萘
　7.6.2　蒽
　7.6.3　菲
　7.6.4　其他稠環(huán)烴
　*7.7　芳香性的休克爾規(guī)則
　7.7.1　休克爾規(guī)則
　7.7.2　非苯芳烴
　7.8　芳烴的來源
　7.8.1　煉焦副產(chǎn)物回收芳烴
　7.8.2　由石油加工得到芳烴
　習(xí)題
第8章　鹵代烴
　8.1　鹵代烴的通式、分類及命名法
　8.2　鹵代烴的物理性質(zhì)
　8.3　鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)
　8.3.1　取代反應(yīng)
　8.3.2　消除反應(yīng)
　8.3.3　與金屬鎂作用
　*8.4　親核取代的反應(yīng)機(jī)理
　8.4.1　雙分子歷程(SN2)
　8.4.2　單分子歷程(SN1)
　8.4.3　影響親核取代反應(yīng)活性的因素
　*8.5　消除反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理
　8.5.1　消除反應(yīng)歷程(E1和E2)
　8.5.2　消除反應(yīng)取向
　8.6　鹵代烯烴和鹵代芳烴
　8.7　鹵代烴的制法
　8.8　重要的鹵代烴
　習(xí)題
第9章　醇酚醚
　9.1　醇的通式、分類及命名法
　9.1.1　醇的通式、分類和結(jié)構(gòu)
　9.1.2　醇的命名
　9.2　醇的物理性質(zhì)
　9.3　醇的化學(xué)性質(zhì)
　9.3.1　一元醇的反應(yīng)
　9.3.2　多元醇的反應(yīng)
　9.4　醇的制法
　9.5　重要的醇
　9.6　酚的通式、分類及命名法
　9.7　酚的物理性質(zhì)
　9.8　酚的化學(xué)性質(zhì)
　9.8.1　酚羥基的反應(yīng)
　9.8.2　苯環(huán)上的親電反應(yīng)
　9.8.3　氧化反應(yīng)
　9.8.4　還原反應(yīng)
　9.9　重要的酚
　9.10　醚的通式、分類及命名法
　9.11　醚的物理性質(zhì)
　9.12　醚的化學(xué)性質(zhì)
　9.12.1　鹽的生成
　9.12.2　醚鏈的斷裂
　9.12.3　過氧化物的生成
　9.12.4　克萊森重排
　9.13　醚的制法
　9.13.1　醇的脫水
　9.13.2　威廉姆遜合成法
　9.13.3　烏爾曼反應(yīng)
　9.14　重要的類醚結(jié)構(gòu)有機(jī)物
　習(xí)題
第10章　醛酮
　10.1　醛和酮的分類及命名
　10.2　醛和酮的性質(zhì)
　10.2.1　醛和酮的物理性質(zhì)
　10.2.2　醛和酮的化學(xué)性質(zhì)
　10.3　醛和酮的制法
　10.3.1　炔烴的水合
　10.3.2　烯烴的氧化
　10.3.3　醇的氧化和脫氫
　10.3.4　芳烴的?；ǜ?克反應(yīng)）
　10.4　重要的醛和酮
　習(xí)題
第11章　羧酸及其衍生物
　11.1　羧酸的通式、分類及命名法
　11.2　羧酸的物理性質(zhì)
　11.3　羧酸的化學(xué)性質(zhì)
　11.3.1　酸性
　11.3.2　羧基中羥基被取代的反應(yīng)
　11.3.3　脫羧反應(yīng)
　11.3.4　岐睭的取代反應(yīng)
　11.3.5　其他反應(yīng)
　11.4　羧酸的制法
　11.4.1　氧化法
　11.4.2　羧化法
　11.4.3　水解法
　11.5　重要的羧酸
　11.6　羧酸衍生物的分類及命名
　11.7　羧酸衍生物的物理性質(zhì)
　11.8　羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)
　11.8.1　水解反應(yīng)
　11.8.2　醇解
　11.8.3　氨解
　11.8.4　與格氏試劑的反應(yīng)
　11.8.5　還原反應(yīng)
　11.8.6　其他反應(yīng)
　11.9　重要的羧酸衍生物
　11.10　乙酰乙酸乙酯在合成上的應(yīng)用
　11.10.1　酮式分解和酸式分解
　11.10.2　乙酰乙酸乙酯活潑亞甲基上的反應(yīng)
　11.10.3　合成甲基酮
　11.1　1丙二酸二乙酯在合成上的應(yīng)用
　11.11.1　合成一元酸
　11.11.2　合成二元酸
　11.12　蠟和油脂
　習(xí)題
第12章　含氮有機(jī)化合物
　12.1　硝基化合物
　12.1.1　硝基化合物的結(jié)構(gòu)
　12.1.2　芳香族硝基化合物的命名
　12.1.3　硝基化合物的物理性質(zhì)
　12.1.4　芳香族硝基化合物的化學(xué)性質(zhì)
　12.2　胺
　12.2.1　胺的分類及命名法
　12.2.2　胺的物理性質(zhì)
　12.2.3　胺的化學(xué)性質(zhì)
　12.2.4　胺的制法
　12.2.5　重要的胺
　12.3　季銨鹽和季銨堿
　12.4　芳香族重氮和偶氮化合物
　12.4.1　重氮化反應(yīng)
　12.4.2　重氮鹽的性質(zhì)及在有機(jī)合成中的應(yīng)用
　12.5　腈
　*12.6　表面活性劑
　12.6.1　表面活性劑的分子結(jié)構(gòu)
　12.6.2　表面活性劑的分類及用途
　*12.7　離子交換樹脂
　12.7.1　離子交換樹脂的分類
　12.7.2　離子交換樹脂的應(yīng)用
　習(xí)題
第13章　雜環(huán)化合物
　13.1　雜環(huán)化合物的分類及命名法
　13.2　雜環(huán)化合物的化學(xué)性質(zhì)
　13.2.1　含有一個(gè)雜原子的五元雜環(huán)單環(huán)體系
　13.2.2　含有一個(gè)雜原子的五元雜環(huán)苯并體系
　13.2.3　含有兩個(gè)雜原子的五元雜環(huán)單環(huán)體系
　13.2.4　含有一個(gè)雜原子的六元雜環(huán)單環(huán)體系
　13.3　重要的雜環(huán)化合物
　習(xí)題
第14章　碳水化合物
　14.1　碳水化合物的定義及分類
　14.2　單糖
　14.2.1　單糖的分類
　14.2.2　單糖的結(jié)構(gòu)
　14.2.3　單糖的性質(zhì)
　14.2.4　重要的單糖
　14.3　二糖
　14.4　多糖
　習(xí)題
第15章　氨基酸和蛋白質(zhì)
　15.1　氨基酸
　15.2　蛋白質(zhì)
　15.2.1　蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)和分類
　15.2.2　蛋白質(zhì)的性質(zhì)
　15.2.3　蛋白質(zhì)的生理功能
　15.2.4　主要的蛋白質(zhì)
　習(xí)題
第16章　波普知識(shí)簡(jiǎn)介
　16.1　電磁波與分子吸收
　16.1.1　電磁波
　16.1.2　分子吸收
　16.2　紅外光譜
　16.2.1　紅外光譜圖的表示方法
　16.2.2　紅外光譜的產(chǎn)生與有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系
　16.2.3　紅外光譜解析舉例
　16.3　核磁共振譜
　16.3.1　基本知識(shí)
　16.3.2　屏蔽效應(yīng)和化學(xué)位移
　16.3.3　峰面積與氫原子數(shù)目
　16.3.4　峰的裂分和自旋偶合
　16.3.5　核磁共振譜舉例
　習(xí)題
附錄
　附錄一　相對(duì)原子質(zhì)量表
　附錄二　有機(jī)酸在水溶液中的解離常數(shù)（25℃）
　附錄三　有機(jī)堿在水溶液中的解離常數(shù)（25℃）
參考文獻(xiàn)

章節(jié)摘錄

版權(quán)頁：插圖：化學(xué)因素強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、重金屬鹽、三氯乙酸、乙醇、丙酮等。（6）顏色反應(yīng)蛋白質(zhì)可以跟許多試劑發(fā)生顏色反應(yīng)，例如在雞蛋白溶液中滴入濃硝酸，則雞蛋白溶液呈黃色，這是由于蛋白質(zhì)（含苯環(huán)結(jié)構(gòu)）與濃硝酸發(fā)生了顏色反應(yīng)的緣故。還可以用雙縮脲試劑對(duì)其進(jìn)行檢驗(yàn)，該試劑遇蛋白質(zhì)變紫色。可利用顏色反應(yīng)來鑒別蛋白質(zhì)。如臨床分析中尿蛋白的檢驗(yàn)。（7）蛋白質(zhì)灼燒分解蛋白質(zhì)經(jīng)灼燒可以產(chǎn)生一種燒焦羽毛的特殊氣味，利用這一性質(zhì)可以鑒別蛋白質(zhì)。15.2.3 蛋白質(zhì)的生理功能食物中的蛋白質(zhì)必須經(jīng)過腸胃道消化，分解成氨基酸才能被人體吸收利用，人體對(duì)蛋白質(zhì)的需要實(shí)際就是對(duì)氨基酸的需要。吸收后的氨基酸只有在數(shù)量和種類上都能滿足人體需要，身體才能利用它們合成自身的蛋白質(zhì)。營(yíng)養(yǎng)學(xué)上將氨基酸分為必需氨基酸和非必需氨基酸兩類。必需氨基酸指的是人體自身不能合成或合成速率不能滿足人體需要，必須從食物中攝取的氨基酸。對(duì)成人來說，這類氨基酸有8種，包括賴氨酸、蛋氨酸、亮氨酸、異亮氨酸、蘇氨酸、纈氨酸、色氨酸、苯丙氨酸。對(duì)嬰兒來說，有9種，多一種組氨酸。非必需氨基酸并不是說人體不需要這些氨基酸，而是說人體可以自身合成或由其他氨基酸轉(zhuǎn)化而得到，不一定非從食物直接攝取不可。這類氨基酸包括谷氨酸、丙氨酸、甘氨酸、天門冬氨酸、胱氨酸、脯氨酸、絲氨酸和酪氨酸等12種。有些非必需氨基酸如胱氨酸和酪氨酸如果供給充裕，還可以節(jié)省必需氨基酸中蛋氨酸和苯丙氨酸的需要量。蛋白質(zhì)的生理功能如下。（1）構(gòu)造人的身體蛋白質(zhì)是一切生命的物質(zhì)基礎(chǔ)，是機(jī)體細(xì)胞的重要組成部分，是人體組織更新和修補(bǔ)的主要原料。人體的每個(gè)組織：毛發(fā)、皮膚、肌肉、骨骼、內(nèi)臟、大腦、血液、神經(jīng)、內(nèi)分泌等都是由蛋白質(zhì)組成的，所以說飲食造就人本身。蛋白質(zhì)對(duì)人的生長(zhǎng)發(fā)育非常重要。（2）維持機(jī)體正常的新陳代謝和各類物質(zhì)在體內(nèi)的輸送載體蛋白對(duì)維持人體的正常生命活動(dòng)是至關(guān)重要的，可以在體內(nèi)運(yùn)載各種物質(zhì)。比如血紅蛋白輸送氧（紅細(xì)胞更新速率250萬/s）、脂蛋白輸送脂肪、細(xì)胞膜上的受體還有轉(zhuǎn)運(yùn)蛋白等。維持機(jī)體內(nèi)的滲透壓的平衡及體液平衡。（3）構(gòu)成人體必需的催化和調(diào)節(jié)功能的各種酶人們身體有數(shù)千種酶，每一種只能參與一種生化反應(yīng)。人體細(xì)胞里每分鐘要進(jìn)行一百多次生化反應(yīng)。酶有促進(jìn)食物的消化、吸收、利用的作用。相應(yīng)的酶充足，反應(yīng)就會(huì)順利、快捷地進(jìn)行，就會(huì)精力充沛，不易生病。否則，反應(yīng)就變慢或者被阻斷。15.2.4 主要的蛋白質(zhì)纖維蛋白：一類主要的不溶于水的蛋白質(zhì)，通常都含有呈現(xiàn)相同二級(jí)結(jié)構(gòu)的多肽鏈。許多纖維蛋白結(jié)合緊密，并為單個(gè)細(xì)胞或整個(gè)生物體提供機(jī)械強(qiáng)度，起著保護(hù)或結(jié)構(gòu)上的作用。球蛋白：緊湊的、近似球形的、含有折疊緊密的多肽鏈的一類蛋白質(zhì)，許多都溶于水。典型的球蛋白能特異地識(shí)別其他化合物的凹陷或裂隙部位。

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