天然有機化合物核磁共振碳譜集（上、下冊）

前言

碳譜（Carbon-13NuclearMagneticResonanceSpectrum）是20世紀70年代得到廣泛應(yīng)用的一項核磁共振新技術(shù)，80年代后又產(chǎn)生出二維核磁共振新技術(shù)，并得到迅速發(fā)展和廣泛應(yīng)用。在天然有機化合物的化學結(jié)構(gòu)研究中，碳譜和氫譜相互補充、相互印證，相得益彰，特別是在化合物的鑒別、化學結(jié)構(gòu)的測定、異構(gòu)體的識別、化學結(jié)構(gòu)中的構(gòu)型構(gòu)象分析、合成化學的反應(yīng)機理研究，以及生物化學和生物合成中都發(fā)揮出巨大的作用，目前已成為天然有機化學研究領(lǐng)域非常重要的有力工具。 在我國，我們特有的中草藥是我們的祖先在數(shù)千年同疾病的斗爭中發(fā)展起來的，是我們的寶貴財富，在歷史的發(fā)展中曾一度輝煌。但是我們不能不看到，由于歷史的原因，我們的中草藥相對落后了，這樣就必須使其現(xiàn)代化，使我們的中草藥國際化，為我們的社會主義建設(shè)服務(wù)，為人類的健康事業(yè)做出更大貢獻。而中草藥現(xiàn)代化就必須用現(xiàn)代科學技術(shù)，研究清楚它們防病治病的原理，研究其防病治病的物質(zhì)基礎(chǔ)，也就是研究它們的有效成分、無效成分、有毒成分、有副作用的成分以及這些成分之間的相互關(guān)系，在這些研究工作中經(jīng)常會遇到這些化學成分的鑒定和新化合物的結(jié)構(gòu)測定問題。鑒定一個已知結(jié)構(gòu)的化學成分或是測定一個未知結(jié)構(gòu)的化學成分，都需要對它們進行各種波譜的測定，其中13CNMR譜測定是重要的常用的手段之一，是將測定的譜學數(shù)據(jù)參數(shù)與文獻中報道的已知物的數(shù)據(jù)參數(shù)進行比較，從而達到鑒定未知化合物的目的，或者通過測定的各種波譜數(shù)據(jù)參數(shù)的分析，解析未知化合物的結(jié)構(gòu)。由于近來分離分析技術(shù)的進步，微量的化學成分和難以分離的化學成分以及大分子水溶性的化學成分都能比較好地分離，得到單體化合物，研究這些新的化合物就更離不開波譜的測定。尤其是這些有機化合物多數(shù)僅僅是由碳、氫、氧組成的，測定得到的化合物的13CNMR譜，解析這些數(shù)據(jù)參數(shù)是非常必需的。應(yīng)用這一新技術(shù)有助于揭示中草藥防病治病的物質(zhì)基礎(chǔ)，從而使我們祖國的醫(yī)藥事業(yè)在世界上再度輝煌。 由于大自然的神奇力量，使天然有機化合物的種類、數(shù)量非常繁多，結(jié)構(gòu)也是多種多樣，新分子骨架的化合物不斷涌現(xiàn)，特別是近30年的時間里經(jīng)世界各國科學家們的努力，文獻中報道的天然有機化合物碳譜化學位移數(shù)據(jù)與日俱增，我們在本書中收集了盡可能多的碳譜數(shù)據(jù)以供大家在天然產(chǎn)物的研究中參考。第一章的緒言部分簡述了碳譜的原理、參數(shù)以及測定的實用技術(shù)；第二章是生物堿類化合物，共收集了2446個化合物的碳譜數(shù)據(jù)；第三章和第四章是萜類化合物，共5693個；第五章是木脂素類化合物，共809個；第六章是香豆素類化合物，共573個；第七章是黃酮類和醌類化合物，共1711個；第八章是甾烷類化合物，共1084個；第九章是脂肪族化合物，共414個；第十章是芳香族化合物，共481個；第十一章是糖類、多元醇、氨基酸和寡肽類化合物，共431個，第十二章是海洋天然產(chǎn)物，共1932個；第十三章是抗生素類化合物，共1619個。本書共收集了17193個天然有機化合物的13CNMR化學位移數(shù)據(jù)，供從事天然產(chǎn)物研究的同行們參考。 誠然，編寫這本書由于時間和我們的水平有限，不可能全面地查閱所有的文獻，遺漏與錯誤之處在所難免，還望同道們不吝賜教，批評指正。待再版時修改補充。 楊峻山 中國醫(yī)學科學院藥用植物研究所 2011年8月

內(nèi)容概要

　　本書是《天然有機化合物結(jié)構(gòu)信息手冊》的一個分冊，全面收集了生物堿類、萜類、皂、苷類、黃酮類、醌類、苯丙素類、甾體類、芳香族類、脂肪族類，木脂素、香豆素、氨基酸和糖類、海洋天然產(chǎn)物、抗生素等2萬余種天然有機化合物的核磁共振碳譜數(shù)據(jù)，每一種化合物都給出了相應(yīng)的名稱、分子式、結(jié)構(gòu)式、測試溶劑和碳的化學位移數(shù)據(jù)以及參考文獻。書后還附有化合物中英文名稱索引以及分子式索引等，詳實的數(shù)據(jù)資料，對確定天然有機化合物的結(jié)構(gòu)有很大幫助。

作者簡介

　　于德泉
中國工程院院士，國家級天然藥物化學家，中國工程院衛(wèi)生工程學部常委，中草藥物質(zhì)基礎(chǔ)與資源利用教育部重點實驗室主任，第八屆國家藥典委員會委員，《亞洲天然產(chǎn)物化學研究》（英文版）副主編，《Planta
Medica》(藥用植物)
顧問編委。從事天然藥物化學研究工作40余年，完成了50余種中草藥化學成分研究，發(fā)現(xiàn)200余種新成分，完成結(jié)構(gòu)測定，首次發(fā)現(xiàn)過氧鍵為抗瘧有效基團。參與主持了國家攻關(guān)項目“人工麝香”研究，獲國家中醫(yī)藥局科技進步一等獎。代表性著作有：
13卷大型著作《天然產(chǎn)物化學叢書》（主持）、《分析化學手冊》第七卷等。 楊峻山
從事中藥與天然藥物、藥用植物資源的科研與教學40余年。對百十種中藥與天然藥物的化學成分和有效成分有深入的研究，分離鑒定化合物800多個，其中新化合物近200個；人工合成了一些天然化合物，為創(chuàng)制新藥提供了多個先導(dǎo)化合物。代表性著作有：《中草藥現(xiàn)代研究》、《分析化學手冊》、《實用天然產(chǎn)物手冊》等。叢浦珠
中國醫(yī)學科學院藥用植物研究所研究員，50年來一直從事有機質(zhì)譜學在中草藥化學研究的應(yīng)用和研究生的高級質(zhì)譜學教學工作。用質(zhì)譜推導(dǎo)了300個新化合物的化學結(jié)構(gòu)，代表性著作有《質(zhì)譜學在天然有機化學中的應(yīng)用》、《有機化合物分子結(jié)構(gòu)的質(zhì)譜推導(dǎo)》、《天然有機質(zhì)譜學》、《分析化學手冊》第九卷等。他的新發(fā)現(xiàn)八元環(huán)過渡態(tài)氫重排β-裂解和有機化合物分子式的三角形分布，為促進有機質(zhì)譜學和基礎(chǔ)有機化學的發(fā)展做出了較大的貢獻獲中國醫(yī)學科學院科技進步甲等獎。

書籍目錄

第一章 緒言
第一節(jié) 碳譜的原理
第二節(jié) 碳譜的發(fā)展史
第三節(jié) 碳譜的參數(shù)
一、化學位移
二、偶合常數(shù)
三、弛豫
第四節(jié) 碳譜的種類
一、全去偶碳譜
二、偏共振質(zhì)子去偶譜
三、INEPT（低靈敏核極化轉(zhuǎn)移
增強法）譜
四、DEPT譜
五、APT譜
第五節(jié) 碳譜測定時使用的溶劑
第六節(jié) 有機化合物的各種官能團碳的
化學位移
第二章 生物堿類化合物
第一節(jié) 有機胺類生物堿
一、麻黃堿類化合物
二、秋水仙堿類化合物
三、天然酰胺類化合物
四、其他有機胺類生物堿
第二節(jié) 吡咯類生物堿
第三節(jié) 吡咯里西啶類生物堿
第四節(jié) 托品類生物堿
第五節(jié) 吡啶和氫化吡啶類生物堿
第六節(jié) 喹啉類生物堿
一、簡單喹啉類生物堿
二、喹啉--酮類生物堿
三、喹啉--酮類生物堿
四、氫化喹啉類生物堿
五、多取代喹啉類生物堿
六、金雞納類生物堿
第七節(jié) 異喹啉類生物堿
一、簡單異喹啉類生物堿
二、芐基異喹啉類生物堿
三、原阿樸菲類生物堿
四、阿樸菲類生物堿
五、原小檗堿類生物堿
六、酰胺型異喹啉類生物堿
七、普托品類生物堿
八、苯酞異喹啉類生物堿
九、螺環(huán)芐基異喹啉類生物堿
十、吐根堿異喹啉類生物堿
十一、苯基異喹啉類生物堿
十二、嗎啡烷類生物堿
十三、雙芐基異喹啉類生物堿
十四、苯并菲啶類生物堿
十五、其他類生物堿
第八節(jié) 喹諾里西啶類生物堿
一、簡單喹諾里西啶化合物
二、三環(huán)喹諾里西啶化合物
三、苦參堿類化合物
四、金雀兒堿類化合物
五、呋喃喹諾里西啶、石松堿類
化合物
第九節(jié) 吲哚類生物堿
一、簡單吲哚類生物堿
二、卡巴唑類化合物
三、咔巴林類化合物
四、吡啶咔巴唑類化合物
五、育亨賓類化合物
六、吐根吲哚類化合物
七、沃洛亭類化合物
八、波里芬類化合物
九、阿馬林類化合物
十、長春花堿類化合物
十一、白堅木堿類化合物
十二、長春胺類化合物
十三、柯楠堿類化合物
十四、長春蔓啶堿類化合物
十五、氧化吲哚類化合物
十六、其他單吲哚類化合物
十七、雙吲哚類化合物
十八、麥角堿類化合物
十九、其他雙吲哚類化合物
二十、色胺吲哚類化合物
二十一、半萜吲哚類化合物
二十二、二聚吲哚類化合物
第十節(jié) 吲哚里西啶類化合物
第十一節(jié) 吖啶酮類生物堿
第十二節(jié) 萜類生物堿
一、單萜類生物堿
二、倍半萜類生物堿
三、二萜類生物堿
四、三萜類生物堿
第十三節(jié) 甾類生物堿
一、一般甾體類生物堿
二、環(huán)孕甾烷類生物堿
三、異甾體類生物堿
第十四節(jié) 核苷類生物堿
一、腺嘌呤類生物堿
二、簡單嘌呤衍生物類生物堿
三、吡咯并嘧啶類生物堿
四、多取代嘌呤類衍生物類生物堿
第十五節(jié) 環(huán)肽類和其他類型生物堿
一、環(huán)肽類生物堿
二、其他類型生物堿
第三章 單萜、倍半萜和二萜類化合物
第一節(jié) 開環(huán)類單萜化合物
第二節(jié) 單環(huán)類單萜化合物
第三節(jié) 雙環(huán)類單萜化合物
第四節(jié) 環(huán)烯醚萜化合物
第五節(jié) 無環(huán)倍半萜類化合物（直鏈）
第六節(jié) 單環(huán)倍半萜類化合物
第七節(jié) 雙環(huán)倍半萜類化合物
第八節(jié) 三環(huán)倍半萜類化合物
第九節(jié) 無環(huán)二萜類化合物
第十節(jié) 單環(huán)二萜類化合物
第十一節(jié) 雙環(huán)二萜類化合物
第十二節(jié) 三環(huán)二萜類化合物
第十三節(jié) 四環(huán)二萜類化合物
第十四節(jié) 五環(huán)二萜類化合物
第十五節(jié) 二聚二萜類化合物
第四章 二倍半萜、三萜和多萜類
化合物
第一節(jié) 二倍半萜類化合物
第二節(jié) 無環(huán)三萜類化合物
第三節(jié) 單環(huán)三萜類化合物
第四節(jié) 雙環(huán)三萜類化合物
第五節(jié) 三環(huán)三萜類化合物
第六節(jié) 四環(huán)三萜-羊毛脂烷型化合物
第七節(jié) 四環(huán)三萜-達瑪烷型化合物
第八節(jié) 四環(huán)三萜-四去甲型化合物
第九節(jié) 苦木素類三萜化合物
第十節(jié) 五環(huán)三萜-齊墩果烷型化合物
第十一節(jié) 五環(huán)三萜-木栓烷型化合物
第十二節(jié) 五環(huán)三萜-烏蘇烷型化合物
第十三節(jié) 五環(huán)三萜-羽扇豆烷型化合物
第十四節(jié) 五環(huán)三萜-霍烷型化合物
第十五節(jié) 其他三萜類化合物
第十六節(jié) 多萜類化合物
第五章 木脂素類化合物
第一節(jié) 丁烷衍生物類木脂素
第二節(jié) 四氫呋喃類木脂素
第三節(jié) 二苯基四氫呋喃并四氫
呋喃類木脂素
第四節(jié) 苯基四氫萘類木脂素
第五節(jié) 苯基四氫萘并丁內(nèi)酯類木脂素
第六節(jié) 苯并呋喃類木脂素
第七節(jié) 聯(lián)苯類木脂素
第八節(jié) 氫化苯并呋喃類木脂素
第九節(jié) 并二氧六環(huán)類木脂素
第十節(jié)　 環(huán)辛烷類木脂素
第十一節(jié) 其他類木脂素
第六章 香豆素類化合物
第一節(jié) 簡單香豆素
第二節(jié) 呋喃香豆素
第三節(jié) 吡喃香豆素類化合物
第四節(jié) 多聚香豆素類化合物
第七章 色原酮類化合物
第一節(jié) 黃酮類化合物
第二節(jié) 二氫黃酮類化合物
一、二氫黃酮
二、二氫黃酮單糖苷
三、二氫黃酮雙糖苷
四、異戊烯基二氫黃酮
五、其他取代二氫黃酮
第三節(jié) 黃酮醇類化合物
一、黃酮醇類化合物
二、單糖基黃酮醇類化合物
三、雙糖基黃酮醇類化合物
四、三糖基黃酮醇類化合物
五、四糖基黃酮醇類化合物
六、異戊烯基及其衍生物取代
黃酮醇類化合物
七、異戊烯基或苯丙素基取代糖
苷黃酮醇類化合物
八、多取代黃酮醇類化合物
第四節(jié) 二氫黃酮醇類化合物
一、二氫黃酮醇苷元類化合物
二、二氫黃酮醇苷類化合物
三、異戊烯基取代二氫黃酮醇類
化合物
四、水飛薊二氫黃酮醇類化合物
五、其他取代基二氫黃酮醇類
化合物
第五節(jié) 異黃酮類化合物
一、異黃酮苷元
二、異黃酮單糖苷
三、異黃酮多糖苷
四、其他類型異黃酮
第六節(jié) 二氫異黃酮類化合物
一、二氫異黃酮苷元
二、異戊烯基取代二氫異黃酮
苷元
第七節(jié) 查耳酮類化合物
一、查耳酮苷元
二、取代基查耳酮
第八節(jié) 二氫查耳酮類化合物
第九節(jié) 黃烷類化合物
一、黃烷
二、茶黃素及其衍生物
三、二聚黃烷類
第十節(jié) 異黃烷類化合物
第十一節(jié) 花青素類化合物
第十二節(jié) xanthone類化合物
第十三節(jié) 橙酮類化合物
第十四節(jié) 高異黃酮（烷）類化合物
第十五節(jié) 紫檀烷類化合物
第十六節(jié) 魚藤酮類化合物
第十七節(jié) 雙黃酮類化合物
第十八節(jié) 醌類化合物
一、苯醌類化合物
二、萘醌類化合物
三、蒽醌類化合物
四、菲醌類化合物
五、萜醌及其他類化合物
第八章 甾烷類化合物
第一節(jié) 雄甾烷類化合物
第二節(jié) 心甾內(nèi)酯類化合物
第三節(jié) 膽甾烷類化合物
第四節(jié) 孕甾烷類化合物
第五節(jié) 雌甾烷類化合物
第六節(jié) 膽酸類化合物
第七節(jié) 螺甾烷類化合物
第八節(jié) 麥角甾烷類化合物
第九節(jié) 植物甾烷類化合物
第九章 脂肪族化合物
第一節(jié) 脂肪酸類化合物
第二節(jié) 脂肪醇類化合物
第三節(jié) 脂肪烴類化合物
第四節(jié) 腦苷脂類化合物
第十章 芳香族化合物
第一節(jié) 簡單的酚及酚酸(酯)
第二節(jié) 縮酚酸及其酯
第三節(jié) 縮酚酮酸及其酯
第四節(jié) 二苯乙基類化合物
一、單倍體
二、二聚體
三、二苯乙基類三聚體
四、多聚體
第五節(jié) 苯丙素類化合物
第十一章 糖、多元醇和氨基酸類
化合物
第一節(jié) 單糖類化合物
第二節(jié) 雙糖類化合物
第三節(jié) 三糖類化合物
第四節(jié) 四糖類化合物
第五節(jié) 五糖類化合物
第六節(jié) 多糖類化合物
第七節(jié) 多元醇類化合物
第八節(jié) 氨基酸及多肽類化合物
第十二章 海洋天然產(chǎn)物
第一節(jié) 萜類化合物
第二節(jié) 生物堿類化合物
第三節(jié) 酚醌類化合物
第四節(jié) 甾醇類化合物
第五節(jié) 肽類化合物
第六節(jié) 大環(huán)內(nèi)酯類化合物
第七節(jié) 脂肪酸類化合物
第十三章 抗生素
第一節(jié) 糖及糖苷類抗生素
第二節(jié) 大環(huán)內(nèi)酯類抗生素
第三節(jié) 醌類抗生素
第四節(jié) 氨基酸及多肽類抗生素
第五節(jié) 氮雜環(huán)類抗生素
第六節(jié) 氧雜環(huán)抗生素
第七節(jié) 萜類抗生素
第八節(jié) 苯類抗生素
第九節(jié) 烷烴類抗生素
化合物名稱索引
英文名稱索引
中文名稱索引
化合物分子式索引

章節(jié)摘錄

版權(quán)頁：   插圖：   第一章 緒言 碳譜是指有機化合物的碳-13核磁共振波譜（Carbon-13 Nuclear Magnetic Resonance Spectrum）的簡稱，是有機化合物結(jié)構(gòu)研究的重要手段之一。它包括有機化合物的質(zhì)子寬帶去偶譜、偶合譜、偏共振質(zhì)子去偶譜等。具體應(yīng)用方法主要包括INEPT譜、DEPT譜、APT譜、特定氫去偶譜或選擇性去偶譜、門控去偶譜和反轉(zhuǎn)門控去偶譜等。我們在本書中收集整理了文獻中主要天然產(chǎn)物結(jié)構(gòu)類別的有機化合物的質(zhì)子寬帶去偶碳譜數(shù)據(jù)，以供同行在研究天然有機化合物結(jié)構(gòu)時參考。 第一節(jié) 碳譜的原理 眾所周知，原子核存在自旋運動，碳-13核也和氫-1核一樣，在外磁場作用下，碳-13核存在兩種能態(tài)：基態(tài)和激發(fā)態(tài)，當用一頻率的射頻波去照射碳核體系，此射頻波正好等于碳核從基態(tài)躍遷至激發(fā)態(tài)所需能量時，碳-13核體系吸收這一射頻波的能量而使一些碳-13核從基態(tài)躍遷到激發(fā)態(tài)上去，這就是所謂的核磁共振現(xiàn)象。 在發(fā)現(xiàn)核磁共振現(xiàn)象后，又發(fā)現(xiàn)了化合物分子中同一種碳-13核，由于它所處的化學環(huán)境不同，發(fā)生共振所需頻率稍有不同，這就是化學位移效應(yīng)，被用來研究化合物分子的結(jié)構(gòu)就有著重要作用。 第二節(jié) 碳譜的發(fā)展史 碳和氫都是構(gòu)成有機化合物分子的主要元素，但是碳譜比氫譜發(fā)展晚了十多年，這主要是由于碳-13在自然界中存在豐度比較低，大約占碳-12核的1.1％，自然豐度比較高的碳-12核因為它的自旋量子數(shù)是零，不發(fā)生能級分裂，從而不產(chǎn)生核磁共振。再加上碳-13的磁旋比小，不足氫-1核的磁旋比的1／4，其信號相對強度只有質(zhì)子的1／64。在天然豐度的相對靈敏度只有氫的1／6000。這樣不難看出，在核磁共振發(fā)展初期，想要測定這種微弱的信號是非常困難的。 1957年Lauterbur首次報道了碳-13核核磁共振的觀測，這些試驗表明碳-13核直接觀測對比質(zhì)子的研究上有一定的優(yōu)勢，但是也有很多難題。直到20世紀70年代，脈沖傅里葉變換技術(shù)的應(yīng)用，以及電子技術(shù)和計算機的應(yīng)用，碳譜才得到迅速發(fā)展和廣泛應(yīng)用，逐步成為有機化合物結(jié) 構(gòu)研究的不可或缺的重要工具。現(xiàn)在碳譜幾乎普及到絕大多數(shù)從事有機化合物研究的高等院校和專門的科研機構(gòu)。因此，可以說碳-13核磁共振的發(fā)展，就是不斷地提高其測定樣品的靈敏度。 提高測定的靈敏度的方法很多，下面就是曾經(jīng)用過的幾種方法： 1．增加樣品中碳-13核的濃度，這個方法是提高測試樣品的濃度，使碳-13的濃度增加，從而提高靈敏度，但是這受到樣品溶解度的限制和樣品來源的限制；另外就是用大口徑樣品管進行測定，可以用8mm、10mm、15mm樣品管測定。也有的采用富集的碳-13的樣品，但是成本太高， 一般情況下，都不采用。近年來，微量核磁管的應(yīng)用使得微量樣品的碳-13波譜測定成為可能。2．增加磁場的強度，例如外加磁場強度由60MHz增加到250MHz，靈敏度提高8倍，現(xiàn)在主要是采用超導(dǎo)磁場儀器，300MHz、400MHz、500MHz、600MHz、700MHz或更高磁場強度的核磁儀都在應(yīng)用。 3．利用提高射頻的方法，信號強度會隨著照射功率的增加而增大，但是也會有些因素影響其靈敏度的提高。

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