精細(xì)有機(jī)合成工藝學(xué)

前言

近年來不少化工、化學(xué)類專業(yè)開設(shè)了有關(guān)精細(xì)化工的短學(xué)時(shí)課程,為了適應(yīng)這種形勢(shì),我們對(duì)所編寫的長(zhǎng)學(xué)時(shí)課程教材《精細(xì)有機(jī)合成化學(xué)與工藝學(xué)》(第二版)進(jìn)行精煉和查新,編寫了本書作為短學(xué)時(shí)課程教材。本書在介紹各單元反應(yīng)的實(shí)例時(shí),著重介紹了近年來剛剛工業(yè)化的新工藝、新技術(shù)、新合成路線和科技創(chuàng)新思想。但是對(duì)實(shí)例只給出大致的反應(yīng)條件,因?yàn)楦髌髽I(yè)的關(guān)鍵技術(shù)都是保密的,我們無法獲得各企業(yè)最新關(guān)鍵技術(shù)的確切信息。本書在每章之末給出一定數(shù)量的習(xí)題,絕大部分習(xí)題的答案都可以在書中找到,部分計(jì)算題和合成路線題的答案在附錄中給出。考慮到上網(wǎng)查新非常方便,本書未列出詳盡的參考文獻(xiàn),只給出一定數(shù)量的2005年以后出版、發(fā)表的綜合性和專題性參考文獻(xiàn),供任課教師備課之用。本書由唐培堃、馮亞青、王世榮主編,第1～3、6、8章由唐培堃編寫,第10～12、14章由馮亞青編寫,第4、5章由王世榮編寫,第7、13章由陳立功編寫,第9章由閆喜龍編寫。電子課件由唐培堃、王世榮、郭俊杰(天津商業(yè)大學(xué))制作。本書配有電子課件,可供任課教師參考。我們編寫短學(xué)時(shí)課程教材還是第一次嘗試,不足之處在所難免,誠(chéng)懇歡迎任課教師和讀者批評(píng)指正,提出寶貴意見。唐培堃馮亞青于天津大學(xué)新園村2011年5月10日

內(nèi)容概要

　　《精細(xì)有機(jī)合成工藝學(xué)》是根據(jù)作者所編寫的長(zhǎng)學(xué)時(shí)課程教材《精細(xì)有機(jī)合成化學(xué)與工藝學(xué)》（第二版）進(jìn)行精煉和查新編寫而成的,適用于化工、化學(xué)類專業(yè)作為短學(xué)時(shí)課程教材?！　”緯詥卧磻?yīng)為體系，概述了十二個(gè)單元反應(yīng)的化學(xué)與工藝學(xué)。在敘述各單元反應(yīng)的生產(chǎn)實(shí)例時(shí)，著重介紹了近年來剛剛工業(yè)化的新工藝、新技術(shù)、新合成路線和科技創(chuàng)新思想。并在每章末給出一定數(shù)量的習(xí)題?！　”緯溆须娮诱n件，可供任課教師參考。

書籍目錄

第1章 緒論11.1 精細(xì)化工的范疇和特點(diǎn)11.2 精細(xì)有機(jī)合成的原料資源21.2.1 煤21.2.2 石油21.2.3 天然氣31.2.4 動(dòng)植物原料3習(xí)題3第2章 精細(xì)有機(jī)合成基礎(chǔ)42.1 精細(xì)有機(jī)合成的化學(xué)基礎(chǔ)42.1.1 有機(jī)反應(yīng)的進(jìn)行方式42.1.2 反應(yīng)試劑42.1.3 芳環(huán)上親電取代反應(yīng)的定位規(guī)律52.1.4 芳香族親電取代反應(yīng)的歷程122.2 化學(xué)反應(yīng)的計(jì)量學(xué)122.3 精細(xì)有機(jī)合成中的溶劑效應(yīng)142.3.1 有機(jī)溶劑的分類142.3.2 有機(jī)溶劑的作用172.3.3 溶劑性質(zhì)對(duì)反應(yīng)速率的影響172.3.4 有機(jī)反應(yīng)中溶劑的使用和選擇182.4 氣-固相接觸催化182.4.1 催化理論192.4.2 催化劑的組成192.4.3 催化劑的活性202.4.4 催化劑的壽命202.4.5 催化劑的毒物、中毒和再生202.4.6 催化劑的制備方法202.4.7 對(duì)催化劑的要求212.5 相轉(zhuǎn)移催化212.5.1 相轉(zhuǎn)移催化原理212.5.2 有機(jī)溶劑的使用和選擇222.5.3 相轉(zhuǎn)移催化劑222.5.4 液-固-液三相相轉(zhuǎn)移催化242.5.5 相轉(zhuǎn)移催化的應(yīng)用242.6 均相配位催化242.6.1 過渡金屬化學(xué)242.6.2 配位體242.6.3 均相配位催化劑252.6.4 均相配位催化的基本反應(yīng)252.6.5 均相配位催化的催化循環(huán)272.6.6 均相配位催化的優(yōu)點(diǎn)272.6.7 均相配位催化的局限性282.6.8 各種配位催化劑的應(yīng)用舉例282.7 雜多化合物催化292.7.1 雜多負(fù)離子和雜多酸（鹽）的組成、命名292.7.2 雜多化合物的結(jié)構(gòu)292.7.3 雜多化合物的主要物理性質(zhì)302.7.4 雜多酸催化劑的活性和優(yōu)點(diǎn)302.7.5 雜多酸催化的工業(yè)應(yīng)用312.8 分子篩催化劑312.9 固體超強(qiáng)酸催化劑322.10 光有機(jī)合成332.11 電解有機(jī)合成332.11.1 重要實(shí)例332.11.2 電解有機(jī)合成的優(yōu)點(diǎn)342.11.3 電解有機(jī)合成的局限性342.12 化學(xué)反應(yīng)器342.12.1 間歇操作和連續(xù)操作352.12.2 間歇操作反應(yīng)器352.12.3 液相連續(xù)反應(yīng)器362.12.4 氣-液相連續(xù)反應(yīng)器382.12.5 氣-固相接觸催化反應(yīng)器382.12.6 氣-固-液三相連續(xù)反應(yīng)器40習(xí)題41第3章 鹵化423.1 概述423.1.1 鹵化的定義423.1.2 鹵化劑423.2 芳環(huán)上的取代鹵化433.2.1 鹵化反應(yīng)歷程433.2.2 鹵化動(dòng)力學(xué)433.2.3 氯化重要實(shí)例443.2.4 溴化實(shí)例463.2.5 碘化實(shí)例473.3 芳環(huán)側(cè)鏈α-氫的取代鹵化473.3.1 反應(yīng)歷程473.3.2 反應(yīng)動(dòng)力學(xué)473.3.3 主要影響因素483.3.4 重要實(shí)例493.4 置換鹵化493.4.1 鹵原子置換醇羥基493.4.2 鹵原子置換羧羥基503.4.3 氯原子置換雜環(huán)上的羥基503.4.4 氟原子置換氯原子513.5 加成鹵化523.5.1 鹵素對(duì)雙鍵的加成鹵化523.5.2 鹵化氫對(duì)雙鍵的加成鹵化53習(xí)題54第4章 磺化和硫酸化564.1 概述564.2 芳環(huán)上的取代磺化564.2.1 過量硫酸磺化法564.2.2 芳伯胺的烘焙磺化法684.2.3 氯磺酸磺化法694.2.4 三氧化硫磺化法704.3 亞硫酸鹽的置換磺化724.3.1 牛磺酸的制備724.3.2 鄰氨基苯磺酸的制備734.4 用磺化法制備陰離子表面活性劑的反應(yīng)734.4.1 α-烯烴用三氧化硫的取代磺化744.4.2 長(zhǎng)鏈烷烴用二氧化硫的磺氧化和磺氯化754.4.3 烯烴與亞硫酸鹽的加成磺化764.4.4 烯烴的硫酸化76習(xí)題77第5章 硝化和亞硝化795.1 概述795.2 混酸硝化795.2.1 反應(yīng)歷程805.2.2 混酸的硝化能力815.2.3 混酸硝化的影響因素835.2.4 廢酸處理845.2.5 混酸硝化反應(yīng)器855.2.6 苯-硝化制硝基苯865.2.7 其他生產(chǎn)實(shí)例875.3 硫酸介質(zhì)中的硝化895.4 在乙酐或乙酸中的硝化905.5 稀硝酸硝化915.6 亞硝化925.6.1 酚類的亞硝化925.6.2 芳仲胺的亞硝化935.6.3 芳叔胺的亞硝化93習(xí)題93第6章 還原956.1 概述956.1.1 還原反應(yīng)的類型956.1.2 不同官能團(tuán)還原難易比較956.1.3 化學(xué)還原劑的種類966.2 鐵粉還原法966.2.1 鐵粉還原的反應(yīng)歷程966.2.2 鐵粉還原法的應(yīng)用范圍976.2.3 鐵粉還原法的主要影響因素996.3 鋅粉還原法1006.3.1 鋅粉及鋅粉還原的特性1006.3.2 鋅粉還原法的應(yīng)用范圍1006.4 硫化堿還原法1016.4.1 硫化堿還原法的特點(diǎn)1016.4.2 常用硫化堿的性質(zhì)1026.4.3 硫化堿還原的應(yīng)用1026.5 金屬復(fù)氫化合物還原法1036.5.1 氫化鋁鋰1036.5.2 硼氫化鈉和硼氫化鉀1046.6 用氫氣的催化氫化1046.6.1 催化氫化的方法1046.6.2 氣-固-液非均相催化氫化1056.6.3 催化氫化的應(yīng)用范圍1076.6.4 硝基苯的催化氫化108習(xí)題110第7章 氧化1117.1 概述1117.2 空氣液相氧化法1117.2.1 反應(yīng)歷程1117.2.2 被氧化物結(jié)構(gòu)的影響1137.2.3 空氣液相氧化法的特點(diǎn)1137.2.4 異丙苯的氧化-酸解制苯酚和丙酮1147.3 空氣的氣-固相接觸催化氧化1157.3.1 概述1157.3.2 乙烯的氣-固相接觸催化氧化制環(huán)氧乙烷1157.3.3 丙烯的氧化制丙烯醛1167.3.4 甲醇的脫氫氧化制甲醛1167.3.5 順丁烯二酸酐的制備1177.3.6 鄰苯二甲酸酐的制備1177.3.7 氨氧化制腈類1177.4 化學(xué)氧化法1187.4.1 化學(xué)氧化法的優(yōu)缺點(diǎn)1187.4.2 硝酸氧化法1187.4.3 有機(jī)過氧化氫物共氧化法1197.4.4 過氧化氫氧化法120習(xí)題120第8章 重氮化和重氮鹽的反應(yīng)1228.1 重氮化反應(yīng)1228.1.1 定義1228.1.2 重氮化試劑的活性質(zhì)點(diǎn)和反應(yīng)歷程1228.1.3 重氮鹽的性質(zhì)1238.1.4 一般反應(yīng)條件1238.1.5 重氮化方法1248.2 重氮鹽的反應(yīng)1258.2.1 重氮鹽的偶合反應(yīng)1268.2.2 重氮基還原為肼基1268.2.3 重氮基被氫置換——脫氨基反應(yīng)1278.2.4 重氮基被鹵原子置換1288.2.5 重氮基被羥基置換——重氮鹽的水解1318.2.6 重氮基被氰基置換132習(xí)題133第9章 氨基化1349.1 概述1349.1.1 氨基化反應(yīng)的定義1349.1.2 氨基化反應(yīng)的用途1349.1.3 氨基化劑1349.2 醇羥基的氨解1359.2.1 氣-固相接觸催化脫水氨解法1359.2.2 氣-固相臨氫接觸催化胺化氫化法1369.2.3 高壓液相氨解法1379.3 羰基化合物的胺化氫化1379.4 環(huán)氧乙烷的加成胺化1389.5 芳環(huán)上鹵基的氨解1399.5.1 芳環(huán)上鹵基的反應(yīng)活性1399.5.2 反應(yīng)歷程1399.5.3 影響因素1409.5.4 重要實(shí)例1409.6 芳環(huán)上羥基的氨解1419.6.1 苯系酚類的氨解1429.6.2 萘酚衍生物的氨解1429.6.3 1,4-二氨基蒽醌的制備144習(xí)題145第10章 烴化14610.1 概述14610.2 N-烴化14610.2.1 用醇類的N-烷化14610.2.2 用鹵烷的N-烷化14710.2.3 用酯類的N-烷化14910.2.4 用環(huán)氧化合物的N-烷化15010.2.5 用烯烴的N-烷化15110.2.6 用醛或酮的N-烷化15110.2.7 N-芳基化（芳氨基化）15210.3 O-烷化15410.3.1 用醇類的O-烷化15410.3.2 用鹵烷的O-烷化15510.3.3 用環(huán)氧烷類的O-烷化15610.3.4 用醛類的O-烷化15710.3.5 O-芳基化（烷氧基化和芳氧基化）15810.4 芳環(huán)上的C-烷化15910.4.1 烯烴對(duì)芳烴的C-烷化15910.4.2 烯烴對(duì)芳胺的C-烷化16110.4.3 烯烴對(duì)酚類的C-烷化16210.4.4 鹵烷對(duì)芳環(huán)的C-烷化16310.4.5 醇對(duì)芳環(huán)的C-烷化16410.4.6 醛對(duì)芳環(huán)的C-烷化16510.4.7 酮對(duì)芳環(huán)的C-烷化167習(xí)題167第11章 ?；?6911.1 概述16911.1.1 ?；亩x16911.1.2 酰化劑及反應(yīng)活性16911.2 N-?；?7011.2.1 胺類結(jié)構(gòu)的影響17011.2.2 反應(yīng)歷程17111.2.3 用羧酸的N-?；?7111.2.4 用酸酐的N-酰化17211.2.5 用酰氯的N-?；?7311.2.6 用酰胺的N-?；?7711.2.7 過渡性N-?；王０被乃?7811.3 O-?；セ?7911.3.1 用羧酸的酯化17911.3.2 甲酸甲酯的先進(jìn)工藝18111.3.3 乙酸乙酯的先進(jìn)生產(chǎn)方法18211.3.4 用酸酐的酯化18211.3.5 用酰氯的酯化18311.3.6 酯交換法18411.4 C-?；?8511.4.1 C-?；品纪?8511.4.2 C-甲?；品既?8811.4.3 C-?；品妓幔–-羧化）190習(xí)題190第12章 水解19212.1 概述19212.2 脂鏈上鹵基的水解19212.2.1 丙烯的氯化、水解制環(huán)氧丙烷19212.2.2 丙烯的氯化、水解制1,2,3-丙三醇（甘油）19312.2.3 苯氯甲烷衍生物的水解19412.3 芳環(huán)上鹵基的水解19512.4 芳磺酸及其鹽的水解19612.4.1 芳磺酸的酸性水解19612.4.2 芳磺酸鹽的堿性水解——堿熔19612.5 酯類的水解19812.5.1 天然油脂的水解制高碳脂肪酸和甘油19812.5.2 甲酸甲酯的水解制甲酸19912.5.3 乙二酸酯的水解制乙二酸20012.6 氰基的水解20012.6.1 氰基水解成羧基20012.6.2 氰基水解（亦稱水合）成酰氨基200習(xí)題201第13章 縮合20213.1 縮合反應(yīng)的定義20213.2 烯烴的氫甲?；迫╊?0213.2.1 鈷催化法制丁醛20213.2.2 銠催化法制丁醛20213.3 羥醛縮合反應(yīng)20313.3.1 同分子醛縮合20313.3.2 異分子脂醛的交叉縮合20413.3.3 芳醛與脂醛的交叉縮合20513.3.4 醛的歧化（Cannizzaro反應(yīng)）20513.3.5 甲醛與其他脂醛的交叉縮合20513.3.6 對(duì)稱酮的自身縮合20613.3.7 不對(duì)稱酮的交叉縮合20713.3.8 醛酮交叉縮合207習(xí)題208第14章 環(huán)合20914.1 概述20914.2 形成六元碳環(huán)的環(huán)合反應(yīng)21014.2.1 蒽醌的制備21014.2.2 蒽醌衍生物的制備21114.3 形成含一個(gè)氧原子的雜環(huán)的環(huán)合反應(yīng)21214.3.1 香豆素的制備21214.3.2 4-羥基香豆素的制備21214.3.3 6-甲基香豆素的制備21314.4 形成含一個(gè)氮原子的雜環(huán)的環(huán)合反應(yīng)21314.4.1 N-甲基-2-吡咯烷酮的制備21314.4.2 吲哚及其衍生物的制備21414.4.3 吡啶和3-甲基吡啶的制備21514.5 形成含兩個(gè)氮原子的雜環(huán)的環(huán)合反應(yīng)21514.5.1 哌嗪的制備21514.5.2 4-甲基咪唑的制備21614.5.3 吡唑酮衍生物的制備21614.6 形成含一個(gè)氮原子和一個(gè)硫原子雜環(huán)的環(huán)合反應(yīng)21714.6.1 2-氨基噻唑的制備21714.6.2 2-巰基苯并噻唑的制備217習(xí)題218部分習(xí)題解答219參考文獻(xiàn)224

章節(jié)摘錄

版權(quán)頁：插圖：1.1精細(xì)化工的范疇和特點(diǎn)精細(xì)化工指的是生產(chǎn)精細(xì)化工產(chǎn)品的工業(yè)，全稱是“精細(xì)化學(xué)工程”，屬于化學(xué)工程學(xué)范疇。我國(guó)原化學(xué)工業(yè)部1986年6月3日頒布了《關(guān)于精細(xì)化工產(chǎn)品分類的暫行規(guī)定和有關(guān)事項(xiàng)的通知》，規(guī)定中國(guó)精細(xì)化工產(chǎn)品包括11個(gè)產(chǎn)品類別，分別是：農(nóng)藥、染料、涂料（包括油漆和油墨）、顏料、試劑和高純物、信息用化學(xué)品（包括感光材料、磁性材料等能接收電磁波的化學(xué)品）、食品和飼料添加劑、黏合劑、催化劑和各種助劑、（化工系統(tǒng)生產(chǎn)的）化學(xué)藥品（原料藥）和日用化學(xué)品、（高分子聚合物中的）功能高分子材料（包括功能膜、偏光材料等）。每一門類又可以分為許多小類，例如在催化劑和各種助劑門類中又分為催化劑、印染助劑、塑料助劑、橡膠助劑、水處理劑、纖維抽絲用油劑、有機(jī)提取劑、油品添加劑、炭黑（橡膠制品補(bǔ)強(qiáng)劑）、電子工業(yè)專用化學(xué)品等20個(gè)小類。中國(guó)的分類暫行規(guī)定中，不包括國(guó)家醫(yī)藥管理局管理的藥品，中國(guó)輕工業(yè)總會(huì)所屬的日用化學(xué)品和其他有關(guān)部門生產(chǎn)的精細(xì)化工產(chǎn)品，還有待于進(jìn)一步補(bǔ)充和完善。精細(xì)化工主要具有如下特點(diǎn)。①除了化學(xué)合成反應(yīng)、前處理和后處理以外，還常常涉及劑型制備和商品化（標(biāo)準(zhǔn)化）’才能得到最終商品。②生產(chǎn)規(guī)模小，生產(chǎn)流程大多為間歇操作的液相反應(yīng)，常采用多品種綜合生產(chǎn)流程或單元反應(yīng)流程。③固定投資少、資金產(chǎn)出率高。④產(chǎn)品質(zhì)量要求高，知識(shí)密集度高；產(chǎn)品更新?lián)Q代快、壽命短；研究、開發(fā)難度大，費(fèi)用高。⑤在生產(chǎn)工藝、技術(shù)和配方等方面都有很大的改進(jìn)余地，生產(chǎn)穩(wěn)定期短，需要不斷地進(jìn)行技術(shù)改進(jìn)。配方和加工方面的技術(shù)秘密和專利，造成市場(chǎng)上的壟斷性和排他性。⑥商品性強(qiáng)，市場(chǎng)競(jìng)爭(zhēng)激烈，因此市場(chǎng)調(diào)查和預(yù)測(cè)非常重要。在產(chǎn)品推銷上，應(yīng)用技術(shù)和技術(shù)服務(wù)非常重要。

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《精細(xì)有機(jī)合成工藝學(xué)(簡(jiǎn)明版)》為教育部高等學(xué)?；瘜W(xué)工程與工藝專業(yè)教學(xué)指導(dǎo)分委員會(huì)推薦教材之一。

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