有機(jī)化學(xué)

前言

有機(jī)化學(xué)與生物、醫(yī)學(xué)有著密切的聯(lián)系。有機(jī)化學(xué)課程主要學(xué)習(xí)各類有機(jī)化合物的命名、結(jié)構(gòu)、應(yīng)用、性質(zhì)及制備方法，有機(jī)化合物的立體概念，主要的有機(jī)反應(yīng)機(jī)理，以及波譜知識和有機(jī)物的結(jié)構(gòu)解析，還包括油脂、糖、核酸、蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。自1988年以來，復(fù)旦大學(xué)化學(xué)系先后為原上海第二醫(yī)科大學(xué)、原上海中醫(yī)藥大學(xué)、原上海醫(yī)科大學(xué)和第二軍醫(yī)大學(xué)等上海地區(qū)四所醫(yī)科大學(xué)醫(yī)學(xué)專業(yè)開設(shè)了有機(jī)化學(xué)課程。在教學(xué)過程中，著重從有機(jī)物結(jié)構(gòu)和反應(yīng)機(jī)理出發(fā)引出性質(zhì)和反應(yīng)，并注重考慮如何從有機(jī)物分子的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)為基礎(chǔ)拓展到生物大分子結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的關(guān)系。2003年以來，復(fù)旦大學(xué)對本科教學(xué)進(jìn)行了大幅度的改革。目前本科教學(xué)培養(yǎng)方案的課程結(jié)構(gòu)由通識教育課程、文理基礎(chǔ)課程和專業(yè)教育課程三個(gè)板塊構(gòu)成，有機(jī)化學(xué)是醫(yī)學(xué)類所有專業(yè)（臨床醫(yī)學(xué)、基礎(chǔ)醫(yī)學(xué)、法醫(yī)學(xué)、預(yù)防醫(yī)學(xué)等）的基礎(chǔ)課，生物技術(shù)及生物科學(xué)專業(yè)的一門專業(yè)必修課程。我們對我校醫(yī)學(xué)、生物等專業(yè)的人才培養(yǎng)要求進(jìn)行了研究，結(jié)合學(xué)校給予學(xué)生嚴(yán)格的學(xué)科基礎(chǔ)訓(xùn)練，側(cè)重知識的交叉融合、強(qiáng)調(diào)專業(yè)前沿和復(fù)旦科學(xué)研究特色的傳播等理念，研究了有機(jī)化學(xué)課程的地位與作用，制定了新的培養(yǎng)計(jì)劃，從教學(xué)方法、手段、內(nèi)容上對有機(jī)化學(xué)課程進(jìn)行全面改革。本課程主要講授常見有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)以及反應(yīng)機(jī)理、結(jié)構(gòu)鑒定等基礎(chǔ)知識，要求學(xué)生掌握常見的有機(jī)反應(yīng)、有機(jī)化合物的合成、分離和表征的方法，具備分析和解決實(shí)際中遇到問題的思維能力。經(jīng)過多年的建設(shè)，有機(jī)化學(xué)作為一門量大面廣的專業(yè)基礎(chǔ)課，在2005年被評為復(fù)旦大學(xué)精品課程。本書按照有機(jī)化合物官能團(tuán)進(jìn)行分類采用芳香族和脂肪族合并編寫的體系，介紹了各類有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)、物理和化學(xué)性質(zhì)、主要用途、重要的反應(yīng)機(jī)理以及測定有機(jī)化合物的質(zhì)子核磁共振、紅外光譜、紫外與可見光譜的基本原理，還包括與生命和醫(yī)學(xué)相關(guān)的天然產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)以及重要的生物功能。全書共分十九章。本書在編寫中注重基本概念、理論和方法的同時(shí)，內(nèi)容選擇上注重實(shí)用性和新穎性，在有關(guān)章節(jié)對重要的反應(yīng)機(jī)理進(jìn)行闡述，深度和廣度上較現(xiàn)行的同類教材略有提高，以利于學(xué)生對有機(jī)化學(xué)的深入理解和掌握，為后續(xù)相關(guān)課程奠定必要的理論基礎(chǔ)。各章均有一定數(shù)量的思考題和習(xí)題，并根據(jù)各章內(nèi)容，結(jié)合一些重要的學(xué)科前沿、社會熱點(diǎn)、有機(jī)化學(xué)的應(yīng)用等，提供了一些知識介紹。書末附有推薦的有機(jī)化學(xué)網(wǎng)站資源，紅外和質(zhì)子核磁共振特征數(shù)據(jù)，可供學(xué)生學(xué)習(xí)時(shí)參考。本書可作為高等院校醫(yī)學(xué)、藥學(xué)、生命科學(xué)各專業(yè)的有機(jī)化學(xué)教科書，也可供其他專業(yè)選擇使用。本書由王全瑞主編，王全瑞、王輝、匡云燕、孫興文、李志銘、張丹維、張魯雁、周春兒、賈瑜（以姓氏筆畫為序）等參加編寫工作。在本書編寫過程中得到了復(fù)旦大學(xué)教務(wù)處教學(xué)團(tuán)隊(duì)經(jīng)費(fèi)的支持。有機(jī)化學(xué)課程教學(xué)團(tuán)隊(duì)其他老師對本教材的初稿進(jìn)行了認(rèn)真的討論，復(fù)旦大學(xué)化學(xué)系本科教學(xué)指導(dǎo)小組提出了許多寶貴的建議。另外，化學(xué)工業(yè)出版社對于本教材的出版給予了大量幫助和支持。在此一并表示衷心感謝！由于編者水平所限，書中可能存在很多不足，敬請讀者批評指正！王全瑞2011年4月

內(nèi)容概要

　　本書按照有機(jī)化合物官能團(tuán)進(jìn)行分類，采用芳香族和脂肪族合并編寫的體系，介紹了各類有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)、物理和化學(xué)性質(zhì)、主要用途、重要的反應(yīng)機(jī)理以及測定有機(jī)化合物的質(zhì)子核磁共振、紅外光譜、紫外與可見光譜的基本原理，還包括與生命和醫(yī)學(xué)相關(guān)的天然產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)以及重要的生物功能。
　　本書注重基本概念、理論和方法相結(jié)合，實(shí)用性和新穎性相結(jié)合，深度上較現(xiàn)行的同類教材略有提高。各章均有一定數(shù)量的思考題和習(xí)題，并提供了一些知識介紹。書末附有推薦的有機(jī)化學(xué)網(wǎng)站資源，紅外和質(zhì)子核磁共振特征數(shù)據(jù)，可供學(xué)生學(xué)習(xí)時(shí)參考。
　　本書可作為高等院校醫(yī)學(xué)、藥學(xué)、生命科學(xué)各專業(yè)的有機(jī)化學(xué)教科書，也可供其他專業(yè)選擇使用。

書籍目錄

第1章 緒論
1.1 有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)
1.1.1 有機(jī)化合物
1.1.2 有機(jī)化學(xué)發(fā)展概說
1.1.3 有機(jī)化合物的主要特征
1.1.4 有機(jī)化學(xué)的研究內(nèi)容
1.2 有機(jī)結(jié)構(gòu)理論初步
1.2.1 化學(xué)鍵的主要類型
1.2.2 化學(xué)鍵的近似處理
1.3 共價(jià)鍵的屬性
1.3.1 鍵長
1.3.2 鍵角
1.3.3 鍵能
1.3.4 鍵的極性
1.3.5 共價(jià)鍵的極化
1.4 共價(jià)鍵的斷裂及有機(jī)反應(yīng)分類
1.4.1 離子型反應(yīng)——鍵的異裂
1.4.2 自由基反應(yīng)——鍵的均裂
1.4.3 協(xié)同反應(yīng)
1.5 有機(jī)化學(xué)中的酸堿概念
1.5.1 Br?nsted酸堿理論
1.5.2 Lewis酸堿理論
1.6 分子間力
1.6.1 偶極 偶極作用力(靜電力)
1.6.2 誘導(dǎo)力
1.6.3 色散力
1.6.4 氫鍵
1.7 有機(jī)化學(xué)的一般研究方法
1.7.1 分離及提純
1.7.2 有機(jī)物純度的檢驗(yàn)
1.7.3 元素定性定量分析
1.7.4 經(jīng)驗(yàn)式及分子式的確定
1.7.5 結(jié)構(gòu)式的確定
1.8 有機(jī)化合物的分類
1.8.1 根據(jù)碳架的分類
1.8.2 按官能團(tuán)分類
習(xí)題
第2章 烷烴
2.1 烷烴的結(jié)構(gòu)、分子通式及同系列
2.2 烷烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象
2.2.1 碳鏈異構(gòu)
2.2.2 飽和碳原子的四種類型
2.3 烷烴的命名
2.3.1 普通命名法
2.3.2 烷基
2.3.3 系統(tǒng)命名法
2.4 烷烴的物理性質(zhì)
2.4.1 物態(tài)
2.4.2 沸點(diǎn)
2.4.3 熔點(diǎn)
2.4.4 密度
2.4.5 溶解度
2.5 烷烴的構(gòu)象
2.5.1 乙烷的構(gòu)象
2.5.2 正丁烷的構(gòu)象
2.5.3 其它直鏈烷烴的構(gòu)象
2.6 烷烴的化學(xué)性質(zhì)
2.6.1 氧化和燃燒反應(yīng)
2.6.2 熱裂反應(yīng)
2.6.3 鹵代反應(yīng)
2.6.4 鹵代反應(yīng)歷程
2.6.5 鹵素對甲烷的相對反應(yīng)活性
2.6.6 烷烴鹵代反應(yīng)的選擇性
2.7 烷烴的天然來源和代表性烷烴
2.7.1 烷烴的來源
2.7.2 代表性烷烴及烷烴混合物介紹
知識介紹生物體系、醫(yī)學(xué)中的自由基
習(xí)題
第3章 環(huán)烷烴
3.1 環(huán)烷烴的分類及命名
3.1.1 分類
3.1.2 命名
3.2 單環(huán)脂環(huán)烴的性質(zhì)
3.2.1 物理性質(zhì)
3.2.2 化學(xué)性質(zhì)
3.3 環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)與穩(wěn)定性
3.3.1 Baeyer張力學(xué)說
3.3.2 燃燒熱與穩(wěn)定性
3.3.3 環(huán)丙烷的結(jié)構(gòu)
3.4 脂環(huán)烴的構(gòu)象
3.4.1 影響脂環(huán)烴穩(wěn)定性的因素
3.4.2 環(huán)丁烷和環(huán)戊烷的構(gòu)象
3.4.3 環(huán)己烷的構(gòu)象
3.4.4 一取代環(huán)己烷的構(gòu)象
3.4.5 二取代環(huán)己烷的構(gòu)象
3.4.6 多取代環(huán)己烷的構(gòu)象
3.4.7 十氫化萘的構(gòu)象
知識介紹含有張力的多環(huán)烴(strainedpolicyclichydrocarbons)
習(xí)題
第4章 烯烴、炔烴和二烯烴
4.1 烯烴
4.1.1 烯烴的結(jié)構(gòu)
4.1.2 烯烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象和命名
4.1.3 物理性質(zhì)
4.1.4 化學(xué)性質(zhì)
4.2 炔烴
4.2.1 炔烴的結(jié)構(gòu)
4.2.2 炔烴的異構(gòu)和命名
4.2.3 物理性質(zhì)
4.2.4 化學(xué)性質(zhì)
4.3 二烯烴
4.3.1 二烯烴的分類和命名
4.3.2 共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)
4.3.3 共軛體系和共軛效應(yīng)
4.3.4 共軛二烯的特殊化學(xué)性質(zhì)
知識介紹橡膠知識
習(xí)題
第5章 芳香烴
5.1 苯的結(jié)構(gòu)
5.1.1 苯的凱庫勒(Kekülé)結(jié)構(gòu)式
5.1.2 苯的分子軌道和結(jié)構(gòu)的近代概念
5.1.3 苯的特殊穩(wěn)定性——芳香性
5.2 苯同分異構(gòu)現(xiàn)象和命名
5.2.1 苯的同分異構(gòu)體
5.2.2 命名
5.3 單環(huán)芳烴的物理性質(zhì)
5.4 苯及單環(huán)芳烴的化學(xué)性質(zhì)
5.4.1 親電取代反應(yīng)
5.4.2 氧化反應(yīng)
5.4.3 加成反應(yīng)
5.4.4 苯環(huán)側(cè)鏈上的反應(yīng)
5.4.5 Birch還原
5.5 苯環(huán)親電取代反應(yīng)的定位規(guī)則
5.5.1 取代基的分類
5.5.2 定位規(guī)則的理論解釋
5.5.3 二取代苯的定位規(guī)律1035.5.4 定位規(guī)則的應(yīng)用
5.6 稠環(huán)芳烴和多環(huán)芳烴
5.6.1 稠環(huán)芳烴
5.6.2 聯(lián)苯及其衍生物
5.7 非苯芳烴及Hückel規(guī)則
5.7.1 Hückel規(guī)則
5.7.2 非苯芳烴
5.7.3 輪烯
5.7.4 芳香離子
5.8 芳烴的工業(yè)來源
知識介紹以富勒烯為代表的全碳原子簇
習(xí)題
第6章 對映異構(gòu)
6.1 手(征)性
6.2 有機(jī)分子對映異構(gòu)現(xiàn)象
6.2.1 對映異構(gòu)和手性碳原子
6.2.2 平面偏振光及旋光活性
6.2.3 分子的對稱性和手性
6.3 含一個(gè)手性碳原子化合物的對映異構(gòu)
6.3.1 對映體和外消旋體
6.3.2 手性分子的Fischer投影式表示法
6.3.3 對映體的構(gòu)型命名(Cahn Ingold Prelog次序規(guī)則及R/S命名體系)
6.4 含兩個(gè)及多個(gè)手性碳原子化合物的對映異構(gòu)
6.4.1 含有兩個(gè)不同手性碳原子的化合物
6.4.2 含有兩個(gè)相同手性碳原子的化合物
6.5 環(huán)狀化合物的立體異構(gòu)
6.6 外消旋體的拆分
6.6.1 化學(xué)拆分法
6.6.2 生物拆分法
6.6.3 柱色譜拆分法
6.7 不含手性碳原子化合物的旋光異構(gòu)
6.7.1 具有丙二烯結(jié)構(gòu)的分子
6.7.2 聯(lián)苯型衍生物
6.7.3 面手性化合物
6.8 手性化合物的產(chǎn)生
知識介紹生物世界的手性現(xiàn)象、手性藥物簡介
習(xí)題
第7章 鹵代烴
7.1 鹵代烴的分類和命名
7.1.1 鹵代烴的分類
7.1.2 鹵代烴的命名
7.2 物理性質(zhì)
7.3 化學(xué)性質(zhì)
7.3.1 飽和鹵代烴的親核取代反應(yīng)
7.3.2 飽和鹵代烴的消除反應(yīng)
7.3.3 與金屬作用
7.3.4 苯炔的形成和反應(yīng)
7.4 飽和鹵代烴親核取代反應(yīng)的兩種歷程
7.4.1 單分子親核取代反應(yīng)(SN1)歷程
7.4.2 雙分子親核取代反應(yīng)(SN2)歷程
7.4.3 影響親核取代反應(yīng)速率的因素
7.5 鹵代烴消除反應(yīng)的歷程
7.5.1 單分子消除歷程(E1)
7.5.2 雙分子消除歷程(E2)
7.5.3 影響消除反應(yīng)歷程及活性的因素
7.6 消除反應(yīng)與取代反應(yīng)的競爭
7.6.1 鹵代烴結(jié)構(gòu)的影響
7.6.2 試劑的影響
7.6.3 溶劑的影響
7.6.4 反應(yīng)溫度的影響
7.7 鹵素位置對反應(yīng)活性的影響
7.7.1 鹵代乙烯型和鹵代芳烴化合物
7.7.2 烯丙基型鹵代烴和芐基鹵代烴
7.7.3 孤立型不飽和鹵代烴
7.8 多鹵代烴及氟代烴
7.8.1 多鹵代烴
7.8.2 氟代烴
知識介紹天然有機(jī)鹵代物、殺蟲劑
習(xí)題
第8章 醇和酚
8.1 醇的結(jié)構(gòu)、分類和命名
8.1.1 結(jié)構(gòu)和分類
8.1.2 命名
8.2 醇的物理性質(zhì)
8.3 醇的化學(xué)性質(zhì)
8.3.1 弱酸性
8.3.2 氧化和脫氫
8.3.3 取代反應(yīng)
8.3.4 醇的脫水反應(yīng)——消除反應(yīng)
8.3.5 鄰二醇的特殊反應(yīng)
8.3.6 與無機(jī)含氧酸的作用——無機(jī)酸酯的形成
8.4 酚
8.4.1 酚的結(jié)構(gòu)、命名及主要來源
8.4.2 酚的物理性質(zhì)
8.4.3 酚的化學(xué)性質(zhì)
8.5 硫醇和苯硫酚
8.5.1 命名
8.5.2 物理性質(zhì)
8.5.3 化學(xué)反應(yīng)
8.6 重要的醇、酚
知識介紹（一）醇在生物體內(nèi)的氧化過程
（二）苯酚與甲醛、丙酮的縮合反應(yīng)
（三）血液中醇含量的測定
習(xí)題
第9章 醚、硫醚和環(huán)氧化合物
9.1 醚
9.1.1 醚的分類、結(jié)構(gòu)與命名
9.1.2 醚的物理性質(zhì)
9.1.3 醚的化學(xué)性質(zhì)
9.2 硫醚
9.3 環(huán)氧化合物和冠醚
9.3.1 環(huán)氧化合物
9.3.2 冠醚、穴醚與相轉(zhuǎn)移催化
9.4 醚的應(yīng)用
知識介紹環(huán)氧樹脂(epoxyresin)
習(xí)題
第10章 醛、酮和醌
10.1 醛、酮的分類、命名
10.1.1 醛、酮的分類
10.1.2 醛、酮的命名
10.2 醛、酮的物理性質(zhì)
10.3 醛、酮的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)
10.3.1 羰基的結(jié)構(gòu)特征
10.3.2 醛、酮的親核加成反應(yīng)
10.3.3 醛的Baylis Hillman反應(yīng)
10.3.4 醛、酮羰基岐蔡技捌溽 氫的反應(yīng)
10.3.5 醛、酮的氧化還原反應(yīng)
10.4 猹膊槐ズ腿?⑼
10.4.1 猹膊槐ズ腿?⑼?那椎緙映煞從
10.4.2 猹膊槐ズ腿?⑼?那綴思映煞從
10.4.3 猹膊槐ズ腿?⑼?腄iels Alder反應(yīng)
10.5 醌
10.5.1 醌的命名和物理性質(zhì)
10.5.2 醌的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)
10.6 重要的醛和酮
10.6.1 視黃醛
10.6.2 黃體酮
10.6.3 烏洛托品
10.6.4 方酸(squaricacid)
10.6.5 萘醌類維生素
知識介紹一些生物體內(nèi)的親核加成(取代)反應(yīng)——氨基酸代謝、檸檬酸循環(huán)
習(xí)題
第11章 測定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的譜學(xué)方法
11.1 吸收光譜的基本概念
11.2 紫外 可見光譜
11.2.1 紫外光譜的基本原理
11.2.2 電子的躍遷
11.2.3 紫外光譜的常用術(shù)語
11.2.4 吸收譜帶
11.2.5 紫外 可見光譜的應(yīng)用
11.3 紅外光譜
11.3.1 紅外光譜的表示方法
11.3.2 分子的振動(dòng)類型
11.3.3 振動(dòng)能級和產(chǎn)生紅外光譜的條件
11.3.4 峰數(shù)和峰強(qiáng)
11.3.5 影響振動(dòng)吸收頻率的因素
11.3.6 官能團(tuán)區(qū)和指紋區(qū)
11.3.7 各類化合物的紅外光譜舉例
11.3.8 紅外光譜的解析
11.4 氫核磁共振光譜
11.4.1 NMR基本原理
11.4.2 核磁共振儀
11.4.3 化學(xué)位移
11.4.4 影響化學(xué)位移的因素
11.4.5 積分曲線和峰的面積
11.4.6 自旋偶合、自旋分裂
11.4.7 圖譜解析與應(yīng)用
知識介紹核磁共振成像
習(xí)題
第12章 羧酸及取代羧酸
12.1 羧酸的分類和命名
12.2 羧酸的物理性質(zhì)
12.3 羧酸的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)
12.3.1 羧酸的酸性及成鹽
12.3.2 羧酸的親核取代反應(yīng)
12.3.3 羧酸的還原反應(yīng)
12.3.4 羧酸的脫羧反應(yīng)
12.3.5 岐睭的鹵代反應(yīng)（Hell Volhard Zelinsky反應(yīng)）
12.4 羥基酸
12.4.1 羥基酸的分類和命名
12.4.2 羥基酸的性質(zhì)
12.4.3 重要的羥基酸
12.5 羰基酸
12.5.1 羰基酸的分類和命名
12.5.2 羰基酸的化學(xué)性質(zhì)
12.5.3 重要的羰基酸
知識介紹前列腺素
習(xí)題
第13章 羧酸衍生物
13.1 羧酸衍生物的命名
13.2 羧酸衍生物的物理性質(zhì)
13.3 羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)
13.3.1 羧酸衍生物的親核取代反應(yīng)
13.3.2 與Grignard試劑的作用
13.3.3 金屬氫化物還原反應(yīng)
13.4 各類羧酸衍生物的特性反應(yīng)
13.4.1 酯的縮合反應(yīng)
13.4.2 酰氯的Rosenmund還原反應(yīng)
13.4.3 酰胺的Hofmann降級反應(yīng)
13.4.4 酚酯的Fries重排
13.5 1,3二羰基化合物的反應(yīng)及其在有機(jī)合成中的應(yīng)用
13.5.1 1,3二羰基化合物岐睬獾乃嶁院拖┐幾豪胱擁奈榷ㄐ
13.5.2 Michael加成和Robinson環(huán)化
13.5.3 1,3二羰基化合物碳負(fù)離子的反應(yīng)
13.6 互變異構(gòu)現(xiàn)象
13.7 碳酸衍生物
13.7.1 碳酰氯
13.7.2 碳酰胺
知識介紹阿司匹林及抗炎藥物
習(xí)題
第14章 含氮化合物
14.1 胺的分類，結(jié)構(gòu)和命名
14.1.1 胺的分類
14.1.2 胺的結(jié)構(gòu)
14.1.3 胺的命名
14.2 胺的物理性質(zhì)
14.3 胺的化學(xué)性質(zhì)
14.3.1 堿性
14.3.2 烷基化反應(yīng)
14.3.3 ?；磻?yīng)
14.3.4 磺酰化反應(yīng)
14.3.5 與亞硝酸反應(yīng)
14.3.6 胺甲基化反應(yīng)（Mannich反應(yīng)）
14.3.7 胺的氧化和Cope消除
14.3.8 苯胺的特征反應(yīng)
14.4 季銨鹽和季銨堿
14.4.1 Hofmann消除和徹底甲基化
14.4.2 相轉(zhuǎn)移催化作用
14.5 重氮化合物
14.5.1 重氮化合物的制備——重氮化反應(yīng)
14.5.2 重氮鹽的反應(yīng)及其在合成上的應(yīng)用
14.6 重氮甲烷的性質(zhì)
14.6.1 與含活潑H的化合物反應(yīng)
14.6.2 與醛、酮的反應(yīng)
14.6.3 卡賓的產(chǎn)生
14.7 腈和異腈
14.7.1 腈與異腈制法
14.7.2 腈與異腈的性質(zhì)
知識介紹偶氮染料
習(xí)題
第15章 雜環(huán)化合物
15.1 雜環(huán)化合物的分類和命名
15.1.1 五元雜環(huán)
15.1.2 六元雜環(huán)
15.1.3 稠雜環(huán)
15.1.4 標(biāo)氫
15.2 五元雜環(huán)化合物
15.2.1 吡咯、呋喃、噻吩
15.2.2 含兩個(gè)及多個(gè)雜原子的五元雜環(huán)
15.3 六元雜環(huán)化合物
15.3.1 吡啶
15.3.2 嘧啶、吡嗪和噠嗪
15.4 稠雜環(huán)化合物
15.4.1 喹啉和異喹啉
15.4.2 吲哚
15.4.3 嘌呤
15.5 生物堿
15.5.1 生物堿的一般性質(zhì)
15.5.2 生物堿的提取方法
15.5.3 重要的生物堿
知識介紹精神依賴性藥物與毒品
習(xí)題
第16章 脂類化合物
16.1 油脂
16.1.1 油脂的組成、結(jié)構(gòu)和命名
16.1.2 油脂中的脂肪酸
16.1.3 物理性質(zhì)
16.1.4 化學(xué)性質(zhì)
16.1.5 肥皂和表面活性劑
16.2 蠟
16.3 磷脂
16.3.1 甘油磷脂
16.3.2 鞘磷脂
16.4 萜類化合物
16.4.1 單萜
16.4.2 倍半萜
16.4.3 二萜
16.4.4 三萜
16.4.5 四萜
16.5 甾類化合物
16.5.1 甾族化合物的基本結(jié)構(gòu)
16.5.2 甾族化合物的立體異構(gòu)
16.5.3 甾醇
16.5.4 甾體激素
知識介紹脂肪及其生理功能
習(xí)題
第17章 碳水化合物
17.1 單糖
17.1.1 單糖的分類
17.1.2 單糖的構(gòu)型和命名
17.1.3 單糖的環(huán)狀結(jié)構(gòu)
17.1.4 單糖的化學(xué)性質(zhì)
17.1.5 若干重要的單糖
17.1.6 單糖的衍生物
17.2 二糖
17.2.1 還原性二糖
17.2.2 非還原性二糖
17.3 多糖
17.3.1 淀粉
17.3.2 糖原
17.3.3 環(huán)糊精
17.3.4 纖維素
17.3.5 甲殼素和殼聚糖
17.3.6 海藻多糖
17.3.7 黏多糖
17.3.8 果膠質(zhì)
知識介紹糖類物質(zhì)與血型
習(xí)題
第18章 氨基酸、多肽和蛋白質(zhì)
18.1 氨基酸
18.1.1 岐舶被?岬慕峁?、窋S嗪兔?
18.1.2 物理和光譜性質(zhì)
18.1.3 岐舶被?岬乃峒钚院偷鵲緄
18.1.4 氨基酸的化學(xué)性質(zhì)
18.2 肽
18.2.1 肽的結(jié)構(gòu)和命名
18.2.2 肽鍵平面
18.2.3 多肽的結(jié)構(gòu)測定
18.2.4 生物活性肽及自然界中多肽化合物
18.3 蛋白質(zhì)
18.3.1 元素組成和分類
18.3.2 蛋白質(zhì)的分子結(jié)構(gòu)
18.3.3 蛋白質(zhì)的性質(zhì)
知識介紹（一）氨基酸和疾病
（二）分子病
習(xí)題
第19章 核酸
19.1 核酸的分類
19.2 核酸的化學(xué)組成
19.2.1 核酸的元素組成
19.2.2 核酸的基本化學(xué)組成
19.3 核酸的一級結(jié)構(gòu)
19.4 核酸的二級結(jié)構(gòu)
19.4.1 DNA的雙螺旋結(jié)構(gòu)
19.4.2 RNA的結(jié)構(gòu)
19.5 核酸的三級結(jié)構(gòu)
19.6 核酸的理化性質(zhì)
19.6.1 一般物理性質(zhì)
19.6.2 酸堿性
19.6.3 核酸的水解
19.6.4 變性、復(fù)性和雜交
19.7 核酸的功能
19.7.1 DNA的復(fù)制
19.7.2 RNA的轉(zhuǎn)錄和蛋白質(zhì)的生物合成
19.7.3 基因的遺傳和生物變異
知識介紹人類基因組計(jì)劃
習(xí)題
附錄1 有機(jī)化學(xué)網(wǎng)絡(luò)資源
附錄2 紅外特征吸收數(shù)據(jù)表
附錄3 典型有機(jī)化合物的1HNMR化學(xué)位移數(shù)值
參考文獻(xiàn)

章節(jié)摘錄

版權(quán)頁：插圖：利用小分子物質(zhì)在溶液中可通過半透膜，而蛋白質(zhì)分子膠體顆粒大不能透過半透膜的性質(zhì)可將蛋白質(zhì)分離提純，這種方法稱為透析法。人體的細(xì)胞膜、線粒體膜和血管壁等也都是具有半透膜性質(zhì)的生物膜，蛋白質(zhì)可有規(guī)律地分布在膜內(nèi)，對維持細(xì)胞內(nèi)外的水和電解質(zhì)平衡均有重要生理意義。（3）蛋白質(zhì)的沉淀和變性調(diào)節(jié)蛋白質(zhì)溶液的pH值至等電點(diǎn)使蛋白質(zhì)呈等電狀態(tài)，再加入適當(dāng)?shù)拿撍畡┏サ鞍踪|(zhì)分子表面的水化膜，使蛋白質(zhì)分子聚集而從溶液中沉淀析出，沉淀蛋白質(zhì)的方法有鹽析、有機(jī)溶劑、重金屬鹽和生物堿試劑等。天然蛋白質(zhì)因受物理因素（如加熱、高壓、紫外線、X射線）或化學(xué)因素（如強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、尿素、重金屬鹽、三氯乙酸等）的影響，可改變或破壞蛋白質(zhì)分子空間結(jié)構(gòu)，導(dǎo)致蛋白質(zhì)生物活性喪失以及理化性質(zhì)改變，這種現(xiàn)象稱為蛋白質(zhì)的變性。性質(zhì)改變后的蛋白質(zhì)稱為變性蛋白質(zhì)，蛋白質(zhì)具有嚴(yán)密的立體結(jié)構(gòu)，它主要靠分子中的次級鍵和二硫鍵等在空間將肽鏈或鏈中某些肽段維系連接在一起。由于理化因素影響，這些次級鍵被破壞，多肽鏈在空間的伸展從有規(guī)則的結(jié)構(gòu)轉(zhuǎn)變?yōu)樗缮⑽蓙y的結(jié)構(gòu)。蛋白質(zhì)的變性主要發(fā)生空間構(gòu)象的破壞，并不涉及一級結(jié)構(gòu)的改變。變性后的蛋白質(zhì)分子形狀發(fā)生改變，藏在分子結(jié)構(gòu)內(nèi)部的疏水基團(tuán)大量暴露在分子表面，使蛋白質(zhì)水化作用減弱，蛋白質(zhì)溶解度也就減小。同時(shí)，由于結(jié)構(gòu)松散而使分子表面積增大，流動(dòng)阻滯，黏度也就增大，不對稱性增加，導(dǎo)致失去結(jié)晶性，且由于多肽鏈展開，使酶與肽鍵接觸機(jī)會增多，因而變性蛋白質(zhì)較天然蛋白質(zhì)易被酶水解。

編輯推薦

《有機(jī)化學(xué)》為高等學(xué)校教材之一。

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