手性香料及其不對稱合成

前言

手性在香料中的重要性日益受到重視。隨著不對稱合成、生物轉(zhuǎn)化、分離提純等技術(shù)的快速發(fā)展，越來越多的手性香料被揭開神秘的面紗。從1961年報道第一例不同對映體具有不同香氣特征的手性香料香茅醇以來，迄今為止有文獻報道的手性香料已達到約500種。對映體純的手性香料有許多優(yōu)勢，與消旋體混合物相比具有更好的香氣品質(zhì)。有些手性香料的異構(gòu)體存在潛在的危險性，而對映體純的手性香料的使用可以降低這種可能的風(fēng)險。使用具有所需要活性的對映體純的手性香料還可以大幅度減少香料的使用量，對減少廢物排放、保護環(huán)境有積極意義。因此，一些手性香料消旋體產(chǎn)品逐漸被對映體純的產(chǎn)品取代，對映體純的手性香料的應(yīng)用已經(jīng)成為香料香精工業(yè)發(fā)展的一個趨勢。但是由于對映體純的手性香料的制備成本通常較高，對映體純的手性香料的應(yīng)用還非常有限。手性香料的研究在近些年受到了較為普遍的關(guān)注，但很多手性香料的制備方法還缺乏實用性，距離工業(yè)應(yīng)用還很遙遠(yuǎn)。低成本實用可行的不對稱合成方法還亟待進一步的研究開發(fā)。手性香料研究是北京工商大學(xué)孫寶國院士團隊的研究方向之一。我們在研究工作中深感這一領(lǐng)域的博大精深，因此熱切期盼廣大同仁的積極參與。鑒于目前還沒有手性香料方面的專著，我們在積累文獻的基礎(chǔ)上撰寫了此書，以期和大家分享這一領(lǐng)域最近的研究進展，為手性香料的發(fā)展盡綿薄之力。本書以文獻報道的手性香料為基礎(chǔ)，內(nèi)容主要涉及手性香料不同立體異構(gòu)體的香氣特性、不對稱合成方法。全書共分為8章：第1章主要介紹手性的意義、手性與香料的關(guān)系以及與不對稱合成有關(guān)的基本概念；第2章至第7章依次介紹手性萜類、手性醛酮類、手性醇醚類、手性羧酸及羧酸酯類、手性內(nèi)酯及呋喃酮類、手性麝香類香料化合物的不同異構(gòu)體香氣特性、天然存在及不對稱合成方法；第8章介紹其他類型的手性香料，包括手性偶姻、雜環(huán)、硫醇、胺類等。共涉及文獻報道的近500種手性香料，對每種手性香料盡可能全面地包含了不同立體異構(gòu)體的香氣特征、香氣閾值、比旋光度及不對稱合成方法幾個方面的信息。但有些令人遺憾的是，一些手性香料文獻報道的數(shù)據(jù)并不全面，如香氣閾值、比旋光度或不對稱合成方法等還需要廣大香料科研人員進一步研究。書中不妥之處，敬請各位專家同仁批評指正。需要特別說明的是，由于一些所引文獻發(fā)表時間較早，在描述香氣閾值時作者多采用諸如“ppm”和“ppb”等當(dāng)前已經(jīng)廢止的計量單位，為了方便讀者理解，筆者特將其轉(zhuǎn)換成法定計量單位，如“μL/L”、“nL/L”等。本書的出版得到了國家自然科學(xué)基金項目(編號31071610)的經(jīng)費支持，謹(jǐn)此致謝！本書的撰寫得到了許多人的支持和幫助，筆者在此一并表示衷心的感謝。感謝筆者的研究生葉宏林、王亞玲和丁瑞，他們在文獻收集、整理、初稿核校等方面給予了大力協(xié)助。特別感謝孫寶國院士為筆者打開香料科學(xué)研究的大門，使筆者有幸成為一名香料科學(xué)的研究工作者，讓香料成為筆者生命的一部分。田紅玉2011年5月19日

內(nèi)容概要

由田紅玉編的《手性香料及其不對稱合成》以文獻報道的手性香料為基礎(chǔ)，內(nèi)容主要涉及手性香料不同立體異構(gòu)體的香氣特性、不對稱合成方法。
全書共分為8章：第1章主要介紹手性的意義、手性與香料的關(guān)系以及與不對稱合成有關(guān)的基本概念；第2章至第7章依次介紹手性萜類、手性醛酮類、手性醇醚類、手性羧酸及羧酸酯類、手性內(nèi)酯及呋喃酮類、手性麝香類香料化合物的不同異構(gòu)體香氣特性、天然存在及不對稱合成方法；第8章介紹其他類型的手性香料，包括手性偶姻、雜環(huán)、硫醇、胺類等。共涉及文獻報道的近500種手性香料，每種手性香料基本包含了不同立體異構(gòu)體的香氣特征、香氣閾值、比旋光度及不對稱合成方法幾個方面的信息。
《手性香料及其不對稱合成》可供香料、香精以及使用香料、香精的日用品、食品飲料、煙草、醫(yī)藥等行業(yè)的研發(fā)人員和管理人員參考，也可以作為高等院校應(yīng)用化學(xué)、食品科學(xué)等專業(yè)本科生的參考書籍。

書籍目錄

第1章　緒論
　1.1　手性
　1.2　手性與香料
　1.3　手性化合物的制備方法
　1.4　對映體組成的測定
　　1.4.1　比旋光度法
　　1.4.2　核磁共振法
　　1.4.3　色譜法
　1.5　與不對稱合成有關(guān)的名詞術(shù)語
　參考文獻
第2章　手性萜類香料化合物
　2.1　手性非環(huán)狀萜類化合物
　　2.1.1　醇類及醚類
　　2.1.2　醛類
　　2.1.3　羧酸及酯類
　　2.1.4　其他
　2.2　單環(huán)萜烯類
　　2.2.1　烴類
　　2.2.2　醇類
　　2.2.3　醛酮類
　　2.2.4　羧酸酯類
　　2.2.5　硫醇
　2.3　雙環(huán)萜類化合物
　　2.3.1　烴類
　　2.3.2　醇類
　　2.3.3　醛酮類
　　2.3.4　羧酸酯類
　　2.3.5　其他
　2.4　倍半萜類
　　2.4.1　醇類
　　2.4.2　環(huán)醚類
　　2.4.3　醛酮類
　　2.4.4　羧酸酯類
　參考文獻
第3章　手性醛酮類香料化合物
　3.1　手性醛類香料化合物
　　3.1.1　手性脂肪族醛類香料化合物
　　3.1.2　手性不飽和醛類香料化合物
　　3.1.3　手性芳基醛類香料化合物
　3.2　手性酮類香料化合物
　　3.2.1　手性開鏈脂肪族酮類香料化合物
　　3.2.2　手性脂環(huán)酮類香料化合物
　　3.2.3　紫羅蘭酮及結(jié)構(gòu)類似的酮類香料化合物
　　3.2.4　突厥酮類
　　3.2.5　鳶尾酮類
　3.3　縮醛酮類
　參考文獻
第4章　手性醇醚類香料化合物
　4.1　飽和的脂肪醇類
　　4.1.1　羥基與手性中心直接相連的醇類
　　4.1.2　羥基與手性中心不直接相連的醇類
　4.2　不飽和的脂肪醇類
　　4.2.1　手性烯丙醇類
　　4.2.2　手性環(huán)烷醇類
　　4.2.3　其他
　4.3　芳烷基醇類
　　4.3.1　羥基與手性中心直接相連的醇類
　　4.3.2　羥基不與手性中心直接相連的醇類
　4.4　復(fù)雜的醇類日用香料化合物
　　4.4.1　小茴香酮衍生的醇類
　　4.4.2　龍腦烯醛衍生的醇類
　　4.4.3　紫羅蘭醇及結(jié)構(gòu)類似的醇類
　　4.4.4　其他
　4.5　醚類手性香料化合物
　參考文獻
第5章　手性羧酸及羧酸酯類香料化合物
　5.1　手性羧酸類香料化合物
　5.2　手性羧酸酯類香料化合物
　　5.2.1　手性乙酸酯類
　　5.2.2　手性丙酸酯類
　　5.2.3　手性丁酸酯類
　　5.2.4　手性戊酸酯類
　　5.2.5　手性己酸酯類
　　5.2.6　手性辛酸酯類
　5.3　其他羧酸酯類
　參考文獻
第6章　手性內(nèi)酯及呋喃酮類香料化合物
　6.1　手性Y-內(nèi)酯類香料化合物
　　6.1.1　含一個手性中心的Y-內(nèi)酯類香料化合物
　　6.1.2　含兩個手性中心的Y-內(nèi)酯類香料化合物
　　6.1.3　雙環(huán)的手性Y-內(nèi)酯類香料化合物
　　6.1.4　手性硫代Y-內(nèi)酯
　6.2　手性б-內(nèi)酯類香料化合物
　　6.2.1　含一個手性中心的б-內(nèi)酯類香料化合物　
　　6.2.2　含兩個手性中心的б-內(nèi)酯類香料化合物　
　　6.2.3　手性硫代б-內(nèi)酯
　6.3　手性呋喃酮類香料化合物
　參考文獻
第7章　手性麝香類香料化合物
　7.1　手性多環(huán)麝香類
　7.2　手性大環(huán)麝香
　　7.2.1　手性大環(huán)酮麝香
　　7.2.2　手性大環(huán)內(nèi)酯麝香
　　7.2.3　手性大環(huán)醇麝香
　7.3　其他手性麝香類
　參考文獻
第8章　其他手性香料化合物
　8.1　手性偶姻類化合物及其衍生物
　8.2　手性雜環(huán)香料化合物
　　8.2.1　含五元雜環(huán)手性香料化合物
　　8.2.2　含六元雜環(huán)手性香料化合物
　　8.2.3　多環(huán)手性香料化合物
　8.3　手性硫醇類
　8.4　手性含氨雜原子香料化合物
　　8.4.1　手性胺類
　　8.4.2　手性亞胺類
　　8.4.3　手性酰胺類
　　8.4.4　手性腈類
　8.5　烯烴類
參考文獻

章節(jié)摘錄

版權(quán)頁：插圖：（2）用手性位移試劑測定NMR鑭系金屬配合物在非極性溶劑中能夠和含有孤對電子的化合物如酰胺、胺、酯、酮等結(jié)合，使得質(zhì)子、碳等與未配位底物的位置相比受到去屏蔽作用，從而改變這些核的化學(xué)位移。這種改變程度取決于位移試劑與待測化合物之間配位的強度以及待測核與金屬原子核的距離，因此不同類型的核在位移試劑作用下其化學(xué)位移的程度不同。手性位移試劑一手性底物所形成的非對映配合物的不同幾何結(jié)構(gòu)以及不同磁環(huán)境所產(chǎn)生的異時性（anisochrony）導(dǎo)致了在手性位移試劑存在下對映體核磁信號的不等價性。（3）通過手性衍生化試劑測定NMR手性衍生化試劑是一種對映體純的試劑，它與待測樣品反應(yīng)，將樣品轉(zhuǎn)化為相應(yīng)的非對映體，后者可以通過核磁共振信號的不同加以識別。最早采用這種方法測定的化合物是手性的醇類和胺類化合物，通過化學(xué)反應(yīng)將待測樣品轉(zhuǎn)化為相應(yīng)的酯或酰胺，再對所得到的非對映體衍生物進行分析就可得到樣品的對映體組成。對這些非對映體衍生物進行核磁共振分析，得到一系列容易識別的信號，再通過這些信號的積分面積計算出相應(yīng)的對映體組成。1.4.3 色譜法色譜法是目前測定對映體組成最有效的方法之一，通過樣品在固定相上的分離確定對映體組成。在早期工作中，需要將對映體混合物轉(zhuǎn)化為非對映體混合物，然后用氣相色譜或高效液相色譜分析非對映體混合物?，F(xiàn)在可采用手性的固定相將對映體直接分離，無需將對映體衍生轉(zhuǎn)化為非對映體混合物，這種方法現(xiàn)已廣泛應(yīng)用于對映體組成的測定。這種方法靈敏度高，操作簡便快捷。該方法原理是基于樣品與手性固定相之間的分子締合所導(dǎo)致的手性識別而產(chǎn)生的對映體分離，手性固定相具有非常高的對映體純度，待測樣品與固定相發(fā)生快速、可逆的非對映性的相互作用，使得樣品的對映體以不同的速度被洗脫。

編輯推薦

《手性香料及其不對稱合成》是由化學(xué)工業(yè)出版社出版的。

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