有機(jī)合成原理及路線設(shè)計(jì)

前言

有機(jī)合成是有機(jī)化學(xué)的中心，是有機(jī)化學(xué)家改造世界、創(chuàng)造未來最重要的手段，有機(jī)合成更能集中體現(xiàn)化學(xué)學(xué)科的科學(xué)價(jià)值和當(dāng)前的綜合水平。有機(jī)合成從總體上講涉及各種各樣的單元反應(yīng)，包括碳碳鍵的形成和官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化、保護(hù)等，可稱為“有機(jī)合成反應(yīng)方法學(xué)的問題”，是有機(jī)合成的基礎(chǔ)；另一方面則是如何將這些方法組合起來用于特定目標(biāo)分子的合成如“合成子法”（Syntoon）和“切斷法”（Disconnection）等,涉及有機(jī)合成技巧、藝術(shù)性，這也可稱為“有機(jī)合成藝術(shù)及方法論問題”。 《有機(jī)合成原理及路線設(shè)計(jì)》正是基于這兩者基礎(chǔ)之上，既討論了有機(jī)合成的一些基本方法，又闡述了有機(jī)合成的技巧及有機(jī)合成設(shè)計(jì)的藝術(shù)性。這正有別于其他的有機(jī)合成教材，要么只討論有機(jī)合成的基本方法，如碳碳鍵的增長、縮短或碳環(huán)的形成等，要么只討論有機(jī)合成線路的設(shè)計(jì)等問題。 編寫本書的指導(dǎo)思想是內(nèi)容有所創(chuàng)新,能適應(yīng)當(dāng)代科技發(fā)展的需要，適應(yīng)培養(yǎng)21世紀(jì)創(chuàng)新人才的需要。具體說來，《有機(jī)合成原理及路線設(shè)計(jì)》體現(xiàn)了以下三點(diǎn)。 ① 注重基礎(chǔ)，重視有機(jī)單元反應(yīng)的介紹。有機(jī)單元反應(yīng)是有機(jī)合成反應(yīng)方法學(xué)的問題，是有機(jī)合成的基礎(chǔ)?？梢赃@樣說，誰掌握的反應(yīng)愈多，誰分析問題的能力就愈大，誰的有機(jī)合成設(shè)計(jì)方案就愈好。與傳統(tǒng)有機(jī)合成類圖書相比，本書將有機(jī)反應(yīng)單元置于具體的有機(jī)合成實(shí)踐中，有利于讀者對有機(jī)反應(yīng)的活學(xué)活用。正如孤立地記英語單詞是一件枯燥乏味的事，但將英語單詞放在句子中學(xué)習(xí)，既有利于單詞的記憶，又有利于單詞的應(yīng)用。 ② 強(qiáng)化合成設(shè)計(jì)技術(shù)。如何將具體有機(jī)反應(yīng)組合起來用于特定目標(biāo)分子的合成，這是有機(jī)合成設(shè)計(jì)所需解決的問題。本書把大量實(shí)例融會于理論闡述之中，采用歸納總結(jié)的方法，總結(jié)出有機(jī)合成設(shè)計(jì)技巧，有助于讀者的記憶。 ③ 適當(dāng)介紹學(xué)科前沿。書中盡可能反映有機(jī)合成新進(jìn)展，如天然有機(jī)物的合成、綠色有機(jī)合成等。 本書是筆者多年來講授該課程自編講義的基礎(chǔ)上多次修訂而成，其內(nèi)容取材，既講述了有機(jī)化學(xué)單元反應(yīng)，又討論了有機(jī)合成的方法設(shè)計(jì)。書中將有機(jī)單元反應(yīng)和合成設(shè)計(jì)技巧融為一體，這是本書的主要特色。體現(xiàn)了有機(jī)化學(xué)反應(yīng)是有機(jī)合成的理論基礎(chǔ)，有機(jī)合成設(shè)計(jì)技巧是有機(jī)合成方法論原則，有機(jī)合成是有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的活學(xué)活用。將有機(jī)單元反應(yīng)置于具體的合成實(shí)踐中有利于讀者掌握有機(jī)反應(yīng)，避免了孤立學(xué)習(xí)單元反應(yīng)的枯燥性，又有利于合成設(shè)計(jì)方法的掌握。

內(nèi)容概要

本書將有機(jī)單元反應(yīng)原理及有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)技巧巧妙地融為一體，既講述了有機(jī)化學(xué)單元反應(yīng)，增長和縮短碳鏈的方法，碳環(huán)的形成及破裂，官能團(tuán)的引入、除去與互變，合成的導(dǎo)向等問題，又討論了有機(jī)合成的方法設(shè)計(jì)（逆合成、合成子法等）。最后介紹了不對稱合成及綠色有機(jī)合成。    本書內(nèi)容新穎，可供高等院校化學(xué)、應(yīng)用化學(xué)、化工、材料、生物、藥學(xué)、環(huán)境等專業(yè)作為有機(jī)合成課程教材，也可供有機(jī)合成、藥物化學(xué)等相關(guān)領(lǐng)域的研究人員和技術(shù)人員參考使用。

書籍目錄

1 緒論1  1.1 有機(jī)合成的意義和任務(wù)1    1.1.1 有機(jī)合成的概念1    1.1.2 有機(jī)合成化學(xué)的發(fā)展史2  1.2 有機(jī)合成方法5    1.2.1 有機(jī)合成反應(yīng)5    1.2.2 有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)6  1.3 有機(jī)合成的重點(diǎn)8  1.4 有機(jī)合成化學(xué)的現(xiàn)狀和展望82 碳鏈的增長和縮短10  2.1 用有機(jī)金屬化合物的反應(yīng)增長碳鏈10    2.1.1 Grignard試劑參與的加成反應(yīng)11    2.1.2 Grignard試劑參與的取代反應(yīng)13  2.2 烴化反應(yīng)13    2.2.1 氰化物的烴化13    2.2.2 雙活化亞甲基化合物的烴化14  2.3 縮合反應(yīng)16    2.3.1 羥醛縮合16    2.3.2 羧酸衍生物與醛、酮的縮合18    2.3.3 Stobbe縮合19    2.3.4 共軛加成20    2.3.5 Wittig反應(yīng)20  2.4 Friedel-Crafts反應(yīng)21    2.4.1 烴化21    2.4.2 酰化23  2.5 碳鏈的縮短25    2.5.1 脫羧反應(yīng)26    2.5.2 氧化反應(yīng)27    2.5.3 分子重排283 碳環(huán)的形成、破裂、擴(kuò)大和縮小31  3.1 碳環(huán)的形成31    3.1.1 分子內(nèi)的親核取代反應(yīng)31    3.1.2 分子內(nèi)(間)的親核加成反應(yīng)32    3.1.3 分子內(nèi)的Friedel-Crafts反應(yīng)32    3.1.4 酮醇縮合33    3.1.5 分子內(nèi)的Diels-Alder反應(yīng)33    3.1.6 碳烯與雙鍵的環(huán)加成反應(yīng)35  3.2 碳環(huán)的破裂、擴(kuò)大和縮小35    3.2.1 碳環(huán)的破裂35    3.2.2 碳環(huán)的擴(kuò)大和縮小37  3.3 脂環(huán)和芳環(huán)的互變37    3.3.1 芳環(huán)的加氫37    3.3.2 脂環(huán)的芳化384 官能團(tuán)的導(dǎo)入、除去和互變39  4.1 烯鍵和炔鍵39    4.1.1 烯鍵和炔鍵的導(dǎo)入39    4.1.2 烯鍵和炔鍵的反應(yīng)41  4.2 碳鹵鍵46    4.2.1 碳鹵鍵的導(dǎo)入46    4.2.2 碳鹵鍵的反應(yīng)48  4.3 羥基50    4.3.1 羥基的導(dǎo)入50    4.3.2 羥基的反應(yīng)52  4.4 羰基53    4.4.1 羰基的導(dǎo)入53    4.4.2 羰基的反應(yīng)55  4.5 羧基57    4.5.1 羧基的導(dǎo)入57    4.5.2 羧基的反應(yīng)58  4.6 氨基58    4.6.1 氨基的導(dǎo)入58    4.6.2 氨基的反應(yīng)595 保護(hù)基團(tuán)及導(dǎo)向基團(tuán)的導(dǎo)入、利用和除去60  5.1 合成過程中官能團(tuán)的保護(hù)60  5.2 羥基的保護(hù)62    5.2.1 醇羥基的保護(hù)62    5.2.2 酚羥基的保護(hù)64    5.2.3 羧基的保護(hù)65  5.3 氨基的保護(hù)66    5.3.1 ?；?6    5.3.2 芐氧羰基和第三丁氧羰基67  5.4 羰基的保護(hù)68  5.5 C—H鍵的保護(hù)68    5.5.1 脂肪族C—H鍵的保護(hù)69    5.5.2 芳環(huán)上C—H鍵的保護(hù)69  5.6 導(dǎo)向基團(tuán)的導(dǎo)入、利用和除去70    5.6.1 活化導(dǎo)向71    5.6.2 鈍化導(dǎo)向72    5.6.3 封閉特定位置進(jìn)行導(dǎo)向736 逆合成法——反向合成法75  6.1 逆合成法的涵義75    6.1.1 逆合成法的涵義及其使用75    6.1.2 逆合成分析原理76  6.2 合成路線的類型77    6.2.1 骨架和官能團(tuán)都無變化77    6.2.2 骨架不變，但官能團(tuán)變77    6.2.3 骨架變化而官能團(tuán)不變77    6.2.4 骨架與官能團(tuán)均變77  6.3 逆分析中常用的術(shù)語78  6.4 逆分析過程中合成設(shè)計(jì)的簡化80    6.4.1 嘗試在不同部位切斷80    6.4.2 優(yōu)先考慮骨架的形成81    6.4.3 優(yōu)先在雜原子處切斷81    6.4.4 合理利用分子的對稱性或潛在對稱性82    6.4.5 添加輔助官能團(tuán)后再切斷84  6.5 原料的選擇847 分子拆分法——合成子法86  7.1 分子拆分應(yīng)遵循的原則86    7.1.1 優(yōu)先考慮骨架的形成86    7.1.2 其次聯(lián)想官能團(tuán)的形成87  7.2 分子拆分的一般方法87    7.2.1 嘗試在不同的部位拆分87    7.2.2 要在回推的“適當(dāng)階段”將分子拆分88    7.2.3 全面分析問題89  7.3 醇的拆分89    7.3.1 醇的拆分方法90    7.3.2 醇的合成實(shí)例91  7.4 β-羥基羰基化合物和α，β-不飽和羰基化合物的拆分91    7.4.1 β-羥基羰基化合物的拆分91    7.4.2 β-羥基醛酮的拆分92    7.4.3 α，β-不飽和羰基化合物的拆分93    7.4.4 β-羥基羰基化合物和α，β-不飽和羰基化合物的合成96  7.5 1，3-二羰基化合物的拆分97    7.5.1 1，3-二羰基化合物的拆分97    7.5.2 1，3-二羰基化合物的合成101  7.6 1，5-二羰基化合物的拆分103    7.6.1 1，5-二羰基化合物的合成——邁克爾（Michael）加成反應(yīng)103    7.6.2 1，5-二羰基化合物的拆分法104    7.6.3 Mannich反應(yīng)合成1，5-二羰基化合物105  7.7 α-羥基羰基化合物的拆分107    7.7.1 α-羥基酸的拆分107    7.7.2 α-羥基酮的拆分107  7.8 1，4和1，6-二羰基化合物的拆分108    7.8.1 1，4-二羰基化合物的拆分108    7.8.2 1，6-二羰基化合物的拆分110  7.9 分子拆分法的選擇112    7.9.1 合成路線不宜太長112    7.9.2 合成原料的選擇1128 不對稱合成114  8.1 不對稱合成的意義114  8.2 有機(jī)合成的選擇性116  8.3 實(shí)現(xiàn)不對稱合成的途徑118    8.3.1 手性底物誘導(dǎo)的不對稱合成118    8.3.2 手性輔助基團(tuán)控制法119    8.3.3 手性試劑誘導(dǎo)的不對稱合成120    8.3.4 手性催化的不對稱合成121  8.4 不對稱合成的幾個(gè)主要反應(yīng)122    8.4.1 不對稱催化氫化及其他還原反應(yīng)122    8.4.2 不對稱烷基化反應(yīng)123    8.4.3 醛醇縮合123    8.4.4 不對稱Diels-Alder反應(yīng)124    8.4.5 不對稱環(huán)氧化1259 復(fù)雜化合物的合成128  9.1 除蟲菊酸128  9.2 紫杉醇129    9.2.1 由巴卡亭Ⅲ的半合成130    9.2.2 紫杉醇化學(xué)全合成131  9.3 青蒿素133    9.3.1 青蒿素的化學(xué)合成133    9.3.2 青蒿素的生物合成134  9.4 維生素A135  9.5 青霉素137  9.6 前列腺素E2和E2α(prostgrandin E2，E2α)140  9.7 十二面烷(C20H20)14210 綠色有機(jī)合成簡介146  10.1 綠色有機(jī)合成146  10.2 原子經(jīng)濟(jì)反應(yīng)147    10.2.1 催化過程147    10.2.2 環(huán)境友好催化劑148  10.3 有機(jī)電合成149  10.4 芳香胺的無鹵合成151  10.5 采用環(huán)境友好的綠色溶劑152  10.6 綠色合成原料153  10.7 生物催化劑——催化抗體和酶153附錄1 增長碳鏈的方法155附錄2 縮短碳鏈的方法160附錄3 還原劑對不同官能團(tuán)的活性162附錄4 與有機(jī)合成有關(guān)的諾貝爾化學(xué)獎獲獎名單163附錄5 有機(jī)合成中常見的縮寫164參考文獻(xiàn)173

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《有機(jī)合成原理及路線設(shè)計(jì)》是由化學(xué)工業(yè)出版社出版的。

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