木脂素化學(xué)

前言

木脂素類天然產(chǎn)物是植物界中分布十分廣泛的一大類代謝產(chǎn)物，目前已從樟科、松科、胡椒科、爵床科、肉豆蔻科、五味子科、木蘭科、小檗科、菊科、瑞香科、馬兜鈴科等上百個(gè)科的植物中發(fā)現(xiàn)存在不同結(jié)構(gòu)類型的木脂素類化合物，尤其在松柏綱植物中最為多見，且含量較高。此類化合物存在于植物的根、莖、葉、花、果實(shí)和種子等不同部位中。由于木脂素類化合物在植物生態(tài)、人類營養(yǎng)、健康保護(hù)以及疾病治療中的重要生物學(xué)作用和功能，一直備受研究者的關(guān)注。該類天然產(chǎn)物具有較高的工業(yè)應(yīng)用價(jià)值，比如去甲基雙氫松香酸在20世紀(jì)40年代以來，一直作為食品行業(yè)的重要抗氧化劑（商品名NDGA）被廣泛應(yīng)用，特別是用于脂肪和食用油的防酸?。桓匾氖撬鼈兙哂酗@著的多樣性生物活性，例如被人們熟知的以鬼臼毒素為代表的抗腫瘤活性，多個(gè)鬼臼毒素的衍生物已經(jīng)作為抗腫瘤藥物用于臨床；另外，在抗HIV、拮抗病毒反轉(zhuǎn)錄酶和PAF、抗真菌和免疫抑制等方面具有很顯著的作用。相關(guān)研究還表明蔬菜和纖維類食品中含有的可食用木脂素類化合物具有癌癥防御作用；在哺乳動(dòng)物分泌物和體液中發(fā)現(xiàn)了內(nèi)內(nèi)酯和內(nèi)二醇有激素樣作用。木脂素類天然產(chǎn)物的化學(xué)和生物活性里的多樣性和復(fù)雜性結(jié)構(gòu)及其生物功能和生物代謝合成途徑中的諸多問題，一直是化學(xué)家、藥物化學(xué)家和生物學(xué)家研究和關(guān)注的重要熱點(diǎn)，同時(shí)也為相關(guān)研究提供了十分廣闊的研究前景。 木脂素是研究較早的一類天然產(chǎn)物，從天然生物資源中已經(jīng)分離鑒定了上千個(gè)結(jié)構(gòu)多樣的化合物，并且仍在逐年增多；相關(guān)化合物的化學(xué)合成、藥理活性、生物功能及其生物代謝合成途徑的研究也已取得了一些可喜進(jìn)展。盡管，木脂素類化合物作為天然產(chǎn)物的重要組成部分，在與天然產(chǎn)物化學(xué)有關(guān)的許多書籍中作為獨(dú)立的章節(jié)進(jìn)行了歸納和總結(jié)，或針對不同的研究方向和領(lǐng)域，在一些綜述性文章中總結(jié)報(bào)道了相關(guān)研究進(jìn)展，但是關(guān)于木脂素類天然產(chǎn)物研究的系統(tǒng)性專著在國內(nèi)外均不多見。同時(shí)，由于木脂素類化合物在不同時(shí)期的研究進(jìn)展及編者對文獻(xiàn)資料查閱和掌握的程度不同，即使在木脂素類化合物的結(jié)構(gòu)分類和命名等基本內(nèi)容方面，在不同年代和版本的書籍中存在明顯不同，顯得比較混亂。 本書分為7章，通過大量原始文獻(xiàn)的查閱和整理，結(jié)合編者的教學(xué)和研究實(shí)踐，對木脂素類天然產(chǎn)物的研究基礎(chǔ)和進(jìn)展進(jìn)行了較全面和系統(tǒng)的梳理、總結(jié)和介紹。第1章為緒論，主要對木脂素類化合物的研究歷史、定義、命名及其相關(guān)規(guī)則、生源合成和提取分離等關(guān)聯(lián)性或共性的問題進(jìn)行了總結(jié)敘述。在此基礎(chǔ)上，根據(jù)2000年IUPAC建議的木脂素類化合物的分類原則和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，把木脂素類化合物分為木脂烷類、環(huán)木脂烷類、新木脂烷類、環(huán)新木脂烷類、氧新木脂烷類和多新木脂烷類分別作為第2章至第7章進(jìn)行介紹。在章次編排方面，首次采用了2000年IUPAC建議的木脂素類化合物的分類原則，使木脂素類化合物的類別分劃更加合理清晰；在各章中按照統(tǒng)一的節(jié)次和格式，包含每類化合物的概述、亞型分類和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、植物界分布特點(diǎn)和存在形式、理化性質(zhì)、波譜學(xué)特征、主要生物活性以及化學(xué)合成和構(gòu)效關(guān)系等內(nèi)容。在亞型分類和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)方面，通過原始文獻(xiàn)的查找和核對，對相關(guān)結(jié)構(gòu)進(jìn)行了梳理、編排和編號，使其特點(diǎn)一目了然；并在每章節(jié)內(nèi)使用相同的結(jié)構(gòu)編號避免了復(fù)雜名稱的使用。同時(shí)，在植物界分布特點(diǎn)和存在形式的內(nèi)容撰寫中，以表格的形式給出了相關(guān)化合物編號、英文名稱（中文名稱）、來源植物拉丁名（中文名）及其所屬科拉丁名（中文名）和文獻(xiàn)，不但使結(jié)構(gòu)編號、名稱、來源植物和文獻(xiàn)得到同時(shí)對應(yīng)和關(guān)聯(lián)，分布特點(diǎn)清晰可見，也使原始文獻(xiàn)查找方便。 在理化性質(zhì)和波譜學(xué)特征撰寫過程中，力爭通過原始數(shù)據(jù)的比較和實(shí)例化合物數(shù)據(jù)的分析，歸納總結(jié)出它們的主要特點(diǎn)和變化規(guī)律。生物活性以歸納總結(jié)和原始文獻(xiàn)引用為主，并重點(diǎn)通過代表性化合物的合成實(shí)例敘述，給讀者呈現(xiàn)不同類型木脂素類天然產(chǎn)物的主要合成思路、策略和方法及相關(guān)構(gòu)效關(guān)系。 在編寫過程中，本書力求在基礎(chǔ)性、系統(tǒng)性、概括性、新穎性和實(shí)用性等方面較全面地反映木脂素類天然產(chǎn)物化學(xué)的面貌，為從事與植物化學(xué)、藥物化學(xué)、有機(jī)化學(xué)和中藥化學(xué)等相關(guān)研究、教學(xué)和生產(chǎn)的專業(yè)技術(shù)人員和研究生提供有益的參考和幫助；并希望成為從事木脂素類天然產(chǎn)物研究、開發(fā)和生產(chǎn)的科技人員和研究生教學(xué)等的基本參考用書和工具；促進(jìn)天然產(chǎn)物化學(xué)和相關(guān)研究領(lǐng)域的發(fā)展。 編者的博士研究生林生、劉明韜、張延齡、宋衛(wèi)霞、訾佳辰、陳偉、許文東、范曉娜、吳秀麗、岳正剛、于洋、趙峰和劉波，在他們攻讀博士學(xué)位期間，參與了大量原始文獻(xiàn)的查閱、整理和結(jié)構(gòu)繪制等工作，為本書的編撰做出了貢獻(xiàn)。編者為他們的辛勤工作表示衷心的感謝！ 本書封面圖片由馬林副教授和吳豐副主任技師提供，在此表示感謝。 由于編者水平所限加之涉及內(nèi)容比較廣泛，難免有錯(cuò)誤和不足，望讀者批評指正！

內(nèi)容概要

本書首先對木脂素類化合物的研究歷史、定義、命名及其相關(guān)規(guī)則、生源合成和提取分離等關(guān)聯(lián)性密切或共性明顯問題進(jìn)行了總結(jié)性敘述。在此基礎(chǔ)上，根據(jù)2000年IUPAC建議的木脂素類化合物的分類原則和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，把木脂素類化合物分為木脂烷類、環(huán)木脂烷類、新木脂烷類、環(huán)新木脂烷類、氧新木脂烷類和多新木脂烷類，并逐一介紹了每類化合物的亞型分類和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、植物界分布特點(diǎn)和存在形式、理化性質(zhì)、波譜學(xué)特征、主要生物活性以及化學(xué)合成和構(gòu)效關(guān)系等。

書籍目錄

第1章 緒論 　1.1 概述 　1.2 木脂素的定義 　1.3 木脂素的分類和命名 　　1.3.1 分類 　　1.3.2 系統(tǒng)命名 　　1.3.3 俗名命名 　　1.3.4 C6單元（Ar1和Ar2）取代特征 　1.4 木脂素類化合物的生源合成途徑 　1.5 木脂素類化合物的提取分離 　　1.5.1 提取 　　1.5.2 分離純化 　參考文獻(xiàn) 第2章 木脂烷類 　2.1 概述 　2.2 亞型分類和結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 　　2.2.1 簡單木脂烷類 　　2.2.2 木脂烷-9,9′-內(nèi)酯類 　　2.2.3 7,7′-環(huán)氧木脂烷類 　　2.2.4 9,9′-環(huán)氧木脂烷類 　　2.2.5 7,9′-環(huán)氧木脂烷類 　　2.2.6 7,9′:7′,9-雙環(huán)氧木脂烷類 　　2.2.7 降碳木脂烷類 　2.3 在植物界的分布特點(diǎn)和存在形式 　2.4 理化性質(zhì) 　　2.4.1 物理性質(zhì) 　　2.4.2 化學(xué)性質(zhì) 　2.5 波譜學(xué)特征 　　2.5.1 紫外光譜（UV） 　　2.5.2 圓二色譜（CD） 　　2.5.3 紅外光譜（IR） 　　2.5.4 質(zhì)譜（MS） 　　　　2.5.5 核磁共振譜（NMR） 　2.6 主要生物活性 　　2.6.1 細(xì)胞毒性和抗腫瘤活性 　　2.6.2 肝保護(hù)和抗氧化作用 　　2.6.3 抗HIV病毒活性 　　2.6.4 抗病原蟲和抗菌活性 　　2.6.5 免疫抑制作用 　　2.6.6 抗血小板凝集因子（PAF）作用 　　2.6.7 中樞神經(jīng)系統(tǒng)（CNS）的作用 　　2.6.8 抗炎作用 　　2.6.9 殺昆蟲作用 　　2.6.10 其他作用 　2.7 化學(xué)合成和構(gòu)效關(guān)系研究 　　2.7.1 化學(xué)合成 　　2.7.2 構(gòu)效關(guān)系研究 　參考文獻(xiàn) 第3章 環(huán)木脂烷類 　3.1 2,7′-環(huán)木脂烷類 　　3.1.1 概述 　　3.1.2 亞型分類和結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 　　3.1.3 在植物界的分布特點(diǎn)和存在形式 　　3.1.4 理化性質(zhì) 　　3.1.5 波譜學(xué)特征 　　3.1.6 主要生物活性 　　3.1.7 化學(xué)合成和構(gòu)效關(guān)系 　3.2 2,2′-環(huán)木脂烷類 　　3.2.1 概述 　　3.2.2 亞型分類和結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 　　3.2.3 在植物界的分布特點(diǎn)和存在形式 　　3.2.4 理化性質(zhì) 　　3.2.5 波譜特征 　　3.2.6 主要生物活性 　　3.2.7 化學(xué)合成 　3.3 7,7′-環(huán)木脂烷類 　　3.3.1 概述 　　3.3.2 亞型分類和結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 　　3.3.3 在植物界的分布特點(diǎn)和存在形式 　　3.3.4 理化性質(zhì) 　　3.3.5 波譜學(xué)特征 　　3.3.6 主要生物活性 　　3.3.7 化學(xué)合成 　3.4 其他環(huán)木脂烷類 　參考文獻(xiàn) 第4章 新木脂烷類第5章 環(huán)新木脂烷類第6章 氧新木脂烷類第7章 多新木脂烷類參考文獻(xiàn) 索引 　　

章節(jié)摘錄

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編輯推薦

《木脂素化學(xué)》是一部以天然產(chǎn)物的化學(xué)結(jié)構(gòu)特征分類的天然產(chǎn)物化學(xué)巨著，由國內(nèi)天然產(chǎn)物化學(xué)界百余位知名專家與學(xué)者匯聚國內(nèi)外的研究成果而成，蘊(yùn)載著天然產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與分類、生源分布、提取分離、結(jié)構(gòu)測定、理化性質(zhì)、合成及結(jié)構(gòu)修飾、生物活性、構(gòu)效關(guān)系等重要信息。

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