物理有機化學

前言

本書以討論有機化合物結構與性能之間關系的基礎知識作為主題，在論述中綜合地運用分子軌道理論、電子理論、量子化學理論以及共振論,并在有些章節(jié)的論述中，有意識地簡略提及某些理論領域的發(fā)展過程，以提高閱讀者的興趣。書中論題可以粗略地分為三個方面，即:有機分子結構與化學活性之間的定量關系；有機化學中的活性中間體和有機化學反應歷程；有異于經(jīng)典反應歷程的周環(huán)反應與有機光化學。本書在編寫過程中盡可能地將新近發(fā)展的內(nèi)容和觀點涵蓋在內(nèi)，介紹了近年有機化學在有機光化學、有機超分子化學、生物物理有機化學和有機材料化學領域取得的成果以及理論。隨著科學技術的快速發(fā)展，有機化合物結構與性能之間關系的知識顯得越來越重要。如在藥物研發(fā)方面，多是從已知結構和藥物活性的有機分子作為先導物，進行結構修飾與改造。也就是根據(jù)藥物所作用的靶點和已經(jīng)掌握的結構與藥物活性之間關系的有關知識，進行大量的分子設計與合成，并把所合成出的有機分子進行活性測試，確定它們的藥物活性，并根據(jù)測試的結果，進行分析、總結規(guī)律，再進行結構設計與合成。多次重復上述工作，直至篩選出活性好、毒性低、易于質(zhì)量管理與控制的分子結構。在有機光電材料、航空材料和環(huán)保材料的研發(fā)方面，也是根據(jù)有機分子結構與性能之間的規(guī)律，選擇有機材料分子，經(jīng)過多次的設計、合成、測試、再設計、再合成、再測試這樣的過程。本書可作為有機化學專業(yè)研究生的教材，也可作為有機專業(yè)本科高年級學生的選修課教材。通過該課程的講授，使學生掌握和了解有機分子間或分子內(nèi)所存在的動力學、熱力學、電子靜電引力和量子力學等成熟的物理基礎理論，以及有機反應中所存在的能量規(guī)律和常見的電子關系等理論，為將來從事與該領域有關的工作奠定扎實的理論基礎。徐賢恭教授（1902-1994）是我國著名的物理有機化學家，他于20世紀30年代師從物理有機化學先驅(qū)、英國倫敦大學的C.K.Ingold教授攻讀博士，開展物理有機化學論題的研究,并取得重大的理論成果,回國后率先在我國講授物理有機化學(當時稱為有機化學結構理論)。我們借本書出版的機會表達對徐教授的崇高敬意和深切懷念。本書共13章，第1章和第13章由宋化燦教授編寫，其余各章由英柏寧教授編寫，全書由英柏寧教授統(tǒng)審。本書在編寫過程中，得到了楊綺琴教授在涉及物理化學概念和文字處理方面的許多幫助，在此表示衷心的感謝。由于編者水平有限，書中難免存在不足和不當之處，我們殷切地希望讀者提出批評指正，以利我們改進和提高。編者2008年10月于中山大學

內(nèi)容概要

本書以討論有機化合物結構與性能之間關系的基礎知識作為主題，綜合運用分子軌道理論、電子理論、量子化學理論以及共振論，主要從三個方面進行了論述，即：有機分子結構與化學活性之間的定量關系；有機化學中的活性中間體和有機化學反應歷程；有異于經(jīng)典反應歷程的周環(huán)反應與有機光化學。全書共分十三章，包括：有機化學中的價鍵和更弱的化學鍵,線性自由能關系,有機酸堿,碳正離子、碳負離子和卡賓,有機反應歷程的研究方法,飽和碳原子上的取代反應,加成反應與消除反應,碳氧雙鍵的親核加成,芳香族化合物的取代反應,分子重排反應,周環(huán)反應,自由基及其反應,有機光化學與光物理。     本書可作為有機化學專業(yè)研究生課程教材，也可以作為有機專業(yè)本科高年級學生的選修課教材。

書籍目錄

第1章 有機化學中的價鍵和更弱的化學鍵　1.1 共價鍵　　1.1.1 共價鍵理論　　1.1.2 共價鍵的屬性　1.2 芳香性　　1.2.1 苯系芳香化合物　　1.2.2 非苯芳香系化合物　　1.2.3 多環(huán)芳香系　　1.2.4 同芳香性　1.3 有機化學中比共價鍵更弱的化學鍵　　1.3.1 氫鍵　　1.3.2 超共軛作用和場效應　　1.3.3 加成化合物第2章 線性自由能關系　2.1 Hammett方程式　2.2 σ值和ρ值　2.2.1 取代基常數(shù)σ　　2.2.2 反應特性常數(shù)ρ　2.3 不遵守Hammett方程式的反應　2.4 湯川-都野方程式　2.5 Taft方程式第3章 有機酸堿　3.1 Br-nsted酸堿理論　3.2 酸和堿的強度　3.3 溶劑的校平效應　3.4 酸性函數(shù)（高濃度酸溶液的酸性標度）　3.5 酸和堿的催化作用　　3.5.1 特殊和一般催化作用　　3.5.2 Br-nsted催化作用定律　3.6 Lewis酸和Lewis堿　3.7 硬軟酸堿（HSAB）原理及其應用　　3.7.1 硬軟酸堿原理在有機化學中的應用　　3.7.2 硬軟酸堿理論的量子化學解釋　3.8 非水溶劑中的酸堿強度　3.9 超酸第4章 碳正離子、碳負離子和卡賓　4.1 碳正離子　　4.1.1 碳正離子的結構和觀測　　4.1.2 碳正離子的穩(wěn)定性　　4.1.3 五價碳正離子　4.2 碳負離子　　4.2.1 碳負離子的結構與觀測　　4.2.2 碳負離子的穩(wěn)定性　　4.2.3 碳負離子的立體化學　　4.2.4 葉立德　4.3 卡賓　　4.3.1 卡賓的生成　　4.3.2 卡賓的反應　　4.3.3 卡賓絡合物　　4.3.4 乃春第5章 有機反應歷程的研究方法　5.1 研究化學反應的方法　　5.1.1 反應的熱力學要求　　5.1.2 反應的動力學要求　　5.1.3 Hammond假說　　5.1.4 動力學控制和熱力學控制的反應　5.2 研究有機反應歷程的方法　　5.2.1 對反應產(chǎn)物的研究　　5.2.2 對反應中間體的研究　　5.2.3 催化劑的研究　　5.2.4 同位素標記　　5.2.5 立體化學的證據(jù)　　5.2.6 動力學證據(jù)　　5.2.7 同位素效應第6章 飽和碳原子上的取代反應　6.1 SN1和SN2反應歷程和反應動力學　6.2 SN2和SN1反應的立體化學　6.3 SN1歷程中的離子對　6.4 SN2和SN1反應中的溶劑影響　　6.4.1 SN2反應的溶劑影響　　6.4.2 SN1反應的溶劑影響　6.5 反應物的結構對SN2和SN1反應的影響　　6.5.1 SN2反應中R基團的影響　　6.5.2 反應物結構對SN1反應的影響　6.6 親核試劑　6.7 離去基團　6.8 鄰基參與第7章 加成反應與消除反應　7.1 雙鍵與叁鍵的親電加成反應　　7.1.1 烯烴的酸催化水合反應　　7.1.2 炔烴的酸催化水合反應　　7.1.3 烯烴的鹵化氫加成反應　　7.1.4 炔烴的鹵化氫加成反應　　7.1.5 鹵素對烯烴的加成反應　　7.1.6 鹵素對炔烴的加成反應　　7.1.7 烯烴的硼氫化反應　7.2 雙鍵與叁鍵的親核加成反應　　7.3 消除反應　　7.3.1 E1消除反應歷程　　7.3.2 E1cB消除反應歷程　　7.3.3 E2消除反應歷程　　7.3.4 E2反應過渡態(tài)系列　　7.3.5 E2反應的定位效應　　7.3.6 E2反應的立體化學　　7.3.7 熱消除反應第8章 碳氧雙鍵的親核加成第9章 芳香族化合物的取代反應第10章 分子重排反應第11章 周環(huán)反應第12章 自由基及其反應第13章 有機光化學與光物理參考書目

章節(jié)摘錄

插圖：這種材料有許多方面的應用，如應用到共焦激光掃描顯微鏡方面，把掃描得到的信息轉化為圖像。與單光子共焦激光掃描顯微鏡相比，雙光子共焦激光掃描顯微鏡的優(yōu)點為：一是雙光子共焦激光掃描顯微鏡可以采用波長較長的光源，解決生物組織中深層物質(zhì)的層析成像問題；二是雙光子熒光波長遠離激發(fā)波長，雙光子共焦激光顯微鏡可以實現(xiàn)暗場成像；三是雙光子躍遷具有很強的選擇性，有利于對生物組織中的一些特殊物質(zhì)進行成像研究；四是雙光子共焦激光顯微鏡具有更高的橫向與縱向分辨率。計算機技術和信息技術的飛速發(fā)展，要求信息存儲技術進一步提高存儲密度，充分利用存儲空間，減少存儲器的體積。目前的存儲器的空間用接近極限，進一步發(fā)展的空間很小，必須開發(fā)一新的存儲技術。目前研究人員研究出了一種三維光信息存儲技術，利用介質(zhì)的某種光學特性發(fā)生變化實現(xiàn)光學數(shù)據(jù)存儲。雙光子吸收三維光信息存儲的優(yōu)點是存儲密度高達1012s／cm，超快速記錄和讀取，存儲介質(zhì)體積小，廉價。利用雙光子激發(fā)誘導光聚合可以實現(xiàn)三維結構光學微加工。在焦點處的。大小數(shù)量級的空間體積內(nèi)，首先利用雙光子激發(fā)誘導光致聚合反應，焦點處以外不發(fā)生聚合反應。根據(jù)聚合物與單體溶解性的不同，選擇合適溶劑將沒聚合的單體除去，留下聚合物形成的三維空間結構，實現(xiàn)三維光學微加工。

編輯推薦

《物理》可作為有機化學專業(yè)研究生課程教材，也可以作為有機專業(yè)本科高年級學生的選修課教材。

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