醌類化學(xué)

前言

　　過去半個多世紀(jì)，天然產(chǎn)物化學(xué)快速發(fā)展，取得了舉世矚目的成就，主要體現(xiàn)在以下方面：首先，天然產(chǎn)物化學(xué)結(jié)構(gòu)多樣性充分展現(xiàn)。發(fā)現(xiàn)并拓展了許多具有重要理論意義和應(yīng)用價值的分子結(jié)構(gòu)骨架體系并衍化成眾多復(fù)雜天然產(chǎn)物結(jié)構(gòu)，極大豐富了天然產(chǎn)物化學(xué)的內(nèi)容，促進有機化學(xué)發(fā)展。多發(fā)色團吲哚生物堿和異喹啉生物堿，復(fù)雜環(huán)系萜類化合物，特異取代基的黃酮、香豆素和木脂素衍生物以及植物環(huán)肽、聚酮類等天然產(chǎn)物，結(jié)構(gòu)奇異，變化萬千，顯示了大自然造就結(jié)構(gòu)藝術(shù)的無窮魅力。　　再者，復(fù)雜結(jié)構(gòu)全合成藝術(shù)日臻完善并達到了新的高峰。數(shù)以百計的復(fù)雜結(jié)構(gòu)天然化合物成功地被手性全合成，且反應(yīng)收率及光學(xué)選擇性不乏達到實際應(yīng)用水平。逆合成原理應(yīng)運而生，開創(chuàng)了合成設(shè)計新紀(jì)元。多項研究成果獲得世界化學(xué)最高獎——諾貝爾獎。有機合成偉大藝術(shù)獨特魅力得到空前完美展現(xiàn)?！　〉谌?，生物活性多樣性緊伴化學(xué)結(jié)構(gòu)多樣性。過去半個多世紀(jì)，國際上研發(fā)成功的不少原創(chuàng)性重量級新藥，多源于天然產(chǎn)物或其衍生物。在1982—2002年全球上市的小分子藥物中，6％直接來自天然產(chǎn)物，其余55％亦與天然產(chǎn)物緊密關(guān)聯(lián)。在天然產(chǎn)物化學(xué)發(fā)展中，色譜、波譜等物理學(xué)方法的應(yīng)用起到關(guān)鍵作用。以HPLC為代表的色譜學(xué)方法極大提高了分離純化的效率，使一些往常難以分離的成分達到了高效純化目的。波譜學(xué)方法包括Ms，NMR，CD，X—ray等，開創(chuàng)了新的結(jié)構(gòu)測定思維和手段，一個復(fù)雜天然產(chǎn)物結(jié)構(gòu)僅需毫克級樣品、耗時數(shù)日，便可完成結(jié)構(gòu)研究包括立體構(gòu)型測定。

內(nèi)容概要

醌類化合物為天然產(chǎn)物中的重要一員，在藥學(xué)和醫(yī)學(xué)領(lǐng)域具有廣泛的應(yīng)用。本書系統(tǒng)闡述了醌類化合物的主要研究內(nèi)容及其研究概況。內(nèi)容包括：醌類化合物的結(jié)構(gòu)類型；生源關(guān)系及其分布；基本理化性質(zhì)和提取分離，并列舉了大量的醌類化合物提取分離的實例；結(jié)構(gòu)測定與波譜特征；醌類化合物的結(jié)構(gòu)修飾與構(gòu)效關(guān)系；通過典型合成實例介紹各類醌類化合物的合成；最后介紹了各類醌類化合物的生物活性及其應(yīng)用。 　　本書作為《天然產(chǎn)物化學(xué)叢書》的分冊之一，可用作天然產(chǎn)物化學(xué)、天然藥物化學(xué)、有機合成化學(xué)等專業(yè)的教學(xué)參考書，同時又適合化學(xué)、醫(yī)藥學(xué)、生物學(xué)、植物學(xué)、食品科學(xué)等專業(yè)技術(shù)人員參考。

書籍目錄

第1章　概論陳澤乃　1.1　基本情況　　1.1.1　結(jié)構(gòu)類型　　1.1.2　天然分布　　1.1.3　理化特性　1.2　生物活性　1.3　研究新進展　　1.3.1　新技術(shù)和新方法的應(yīng)用　　1.3.2　新化合物不斷發(fā)現(xiàn)　　1.3.3　化學(xué)合成和構(gòu)效關(guān)系研究　　1.3.4　展望　參考文獻第2章　醌類化合物的結(jié)構(gòu)類型孟凌華 　2.1　苯醌類化合物　　2.1.1　小分子苯醌類　　2.1.2　高級直鏈烴苯醌　　2.1.3　異戊烯取代苯醌　　2.1.4　類黃酮苯醌　　2.1.5　呋喃并苯醌和萜苯醌　　2.1.6　聯(lián)苯醌　　2.1.7　三聯(lián)苯醌　　2.1.8　其他苯醌　2.2　萘醌類化合物　　2.2.1　小分子取代萘醌類　　2.2.2　異戊烯萘醌　　2.2.3　呋喃并萘醌　　2.2.4　倍半萜型萘醌　　2.2.5　苯并異色滿醌　　2.2.6　香豆素萘醌　　2.2.7　二聚萘醌化合物　　2.2.8　三聚萘醌化合物　　2.2.9　其他萘醌　2.3　蒽醌類化合物　　2.3.1　一取代蒽醌　　2.3.2　二取代蒽醌　　2.3.3　三取代蒽醌　　2.3.4　四取代蒽醌　　2.3.5　五取代蒽醌　　2.3.6　六取代蒽醌和七取代蒽醌　　2.3.7　四氫蒽醌　　2.3.8　吡喃并蒽醌　　2.3.9　蒽酚或蒽酮　　2.3.10　二蒽酮　　2.3.11　二蒽醌　　2.3.12　其他蒽醌二聚化合物　2.4　其他多環(huán)醌類化合物　　2.4.1　菲醌　　2.4.2　萘并萘醌　　2.4.3　蒽環(huán)酮　　2.4.4　角蒽環(huán)酮　　2.4.5　苯并［a］萘并萘醌類　2.5　二萜醌類化合物　　2.5.1　丹參酮類　　2.5.2　異丹參酮類　　2.5.3　線狀三環(huán)酮類　　2.5.4　其他二萜醌類　參考文獻第3章　醌類化合物的生源關(guān)系及分布王夢月 　3.1　醌類化合物的生源關(guān)系　　3.1.1　苯醌類　　3.1.2　萘醌類　　3.1.3　蒽醌類　　3.1.4　其他多環(huán)醌類　　3.1.5　二萜醌類　　3.1.6　N?雜環(huán)醌類　　3.1.7　其他醌類　　3.1.8　醌類生源途徑的分類學(xué)意義　3.2　天然醌類化合物的分布　　3.2.1　概況　　3.2.2　苯醌類　　3.2.3　萘醌類　　3.2.4　蒽醌類　　3.2.5　其他多環(huán)醌類　　3.2.6　二萜醌類　　3.2.7　N?雜環(huán)醌類　　3.2.8　雜合醌類　參考文獻第4章　理化性質(zhì)和提取分離俞軼群陸陽第5章　醌類化合物的結(jié)構(gòu)測定與波譜特征趙愛華第6章　醌類化合物的結(jié)構(gòu)修飾與構(gòu)效關(guān)系楊若林第7章　醌類化合物的合成李紹順饒鎮(zhèn)徐德鋒周文 第8章　醌類化合物的生物活性及其應(yīng)用馬珂陸陽化合物名稱中英文對照表生物體名稱對照表索引

章節(jié)摘錄

　　第1章　概論陳澤乃　　1.2　生物活性　　生物活性的多樣化是天然醌類化合物的又一特點。醌類的活性曾歸納為以下多種：致瀉，抗腫瘤，抗炎，抗氧化，抗病毒，抗細菌，抗真菌，抗銀屑病，殺原蟲，滅螺，抗抑郁病，誘變等?！　□惖闹聻a作用是臨床常用的手段之一。含有蒽醌、蒽酮、二蒽酮等成分的中藥如大黃、番瀉葉、蘆薈等常被稱為植物通便劑。其致瀉活性成分番瀉苷類系在體內(nèi)經(jīng)代謝轉(zhuǎn)化為大黃酸蒽酮（rhein-anthrone）而起作用，近年研究表明番瀉苷類的另一活性代謝物蘆薈大黃素蒽酮（aloe-emodin-anthrone）則可起催瀉的協(xié)同作用?！　】鼓[瘤是醌類的一個主要生物活性。民間用以抗腫瘤的植物藥有些就因含有醌類成分而起作用。研究表明，某些葸醌、萘醌、苯醌等衍生物可抑制培養(yǎng)的卵巢、乳房、前列腺、黑素瘤、肺、結(jié)腸、胰腺等多種癌細胞。例如：大黃素能誘導(dǎo)人肺鱗癌和結(jié)腸癌細胞的凋亡；蘆薈大黃素可抗神經(jīng)外胚層腫瘤；天然萘醌β-拉帕醌（β-lapachone）為DNA拓撲異構(gòu)酶Ⅰ的新抑制劑，具有治療前列腺癌的潛在活性；屬于萘二蒽酮的金絲桃素則是一種光動力的抗腫瘤藥，其作用機理涉及信號通路和血管損傷。

編輯推薦

　　這是一部以天然產(chǎn)物的化學(xué)結(jié)構(gòu)特征分類的天然產(chǎn)物化學(xué)巨著，由國內(nèi)天然產(chǎn)物化學(xué)界百余位知名專家與學(xué)者匯聚國內(nèi)外的研究成果而成，蘊載著天然產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)特點與分類、生源分布、提取分離、結(jié)構(gòu)測定、理化性質(zhì)、合成及結(jié)構(gòu)修飾、生物活性、構(gòu)效關(guān)系等重要信息。

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