有機化合物及其鑒別

前言

　　本教材是2002年根據(jù)教育部《面向21世紀(jì)教育振興行動計劃》中提出的職業(yè)教育課程改革和教材建設(shè)規(guī)劃的精神，并按照工業(yè)分析與檢驗專業(yè)教學(xué)計劃中有機化合物及其鑒別課程教學(xué)大綱要求編寫出版的。適用于中等職業(yè)技術(shù)教育工業(yè)分析與檢驗專業(yè)及其相關(guān)專業(yè)學(xué)習(xí)、培訓(xùn)和同等學(xué)力自學(xué)參考，也可供高等職業(yè)技術(shù)教育的相關(guān)專業(yè)學(xué)習(xí)參考?！　×陙恚窘滩慕?jīng)全國化工類職業(yè)院校的相關(guān)專業(yè)使用，受到了廣大師生的歡迎和好評，隨著中等職業(yè)教育的迅速發(fā)展，職業(yè)教育教學(xué)改革的不斷深入，結(jié)合工業(yè)分析與檢驗和化工類專業(yè)對有機化學(xué)的基本概念、基本理論、基本反應(yīng)的要求，該教材本次再版進(jìn)行了精心整理、勘誤、刪改和充實，并重點做了以下幾個方面的修訂?！　?．本著“實用、實際、必需、夠用”的原則，更加地強調(diào)理論知識的針對性，突出了理論聯(lián)系實際。對有機化合物的結(jié)構(gòu)理論、反應(yīng)機理部分進(jìn)行了簡化和刪改，降低了理論部分的難度?！　?．在重要的有機化合物介紹中，強調(diào)了最實用、最現(xiàn)代知識，并注重學(xué)習(xí)有機化合物的趣味性。補充了部分章節(jié)的重要有機化合物，如在第八章 節(jié)中的重要胺及應(yīng)用中就補充了三聚氰胺的介紹，并從三聚氰胺比蛋白質(zhì)含有更高比例的氮原子，對將其添加在食品中以造成食品蛋白質(zhì)含量較高的假象，而造成2008年三鹿奶粉污染事件等嚴(yán)重的食物安全事故的作了介紹。　　3．為進(jìn)一步拓展學(xué)生視野，擴展學(xué)生的知識面，激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)本門課程的興趣。更新、補充了部分章節(jié)的閱讀園地，增加了[資料窗]、[新視野]內(nèi)容?！　”緯侔嫘抻喒ぷ髦饕少F州科技工程職業(yè)技術(shù)學(xué)院袁紅蘭、李家駒，常州工業(yè)職業(yè)技術(shù)學(xué)院丁敬敏、祁秀秀完成。在全書的修訂過程中，祁秀秀做了大量的具體工作，并得到了貴州科技工程職業(yè)學(xué)院許祥靜、吳筱南、張素萍等同志的大力支持，在此致以深切謝意！　　由于編者水平有限，修訂時間又倉促，書中難免仍有疏漏和不足之處，懇請讀者和教育界同仁給予批評指正。

內(nèi)容概要

本教材系中等職業(yè)學(xué)校國家規(guī)劃教材，適用于《工業(yè)分析與檢驗》專業(yè)及相關(guān)專業(yè)的學(xué)習(xí)、培訓(xùn)，也可供高等職業(yè)技術(shù)教育的相關(guān)專業(yè)學(xué)習(xí)參考。    全書共11章，各章由認(rèn)識有機化合物、應(yīng)用有機化合物、鑒別有機化合物三部分組成，在每章的開篇都編排有學(xué)習(xí)指南和章節(jié)關(guān)鍵詞，采用認(rèn)識和應(yīng)用有機化合物、技能訓(xùn)練、練習(xí)題、知識考核表的編寫形式，以便使學(xué)習(xí)者循序漸進(jìn)地達(dá)到學(xué)習(xí)知識、掌握技能的目的。    教材內(nèi)容包括脂肪烴；脂環(huán)烴；芳香烴；鹵代烴；有機含氧化合物；有機含氮化合物；含雜原子的有機化合物；糖、蛋白質(zhì)和高分子化合物；有機化合物的分離與純化技術(shù)。為擴展學(xué)生的知識面，在章節(jié)中插入“閱讀園地”、“科海拾貝”，以激發(fā)學(xué)習(xí)者學(xué)習(xí)本課程的興趣。

書籍目錄

1 有機化合物概述　認(rèn)識有機化合物 　　1.1　有機化合物與有機化學(xué)　　　【閱讀園地】科學(xué)家維勒　　1.2　有機化合物 　　　1.2.1　有機化合物的特性　　　1.2.2　有機化合物的結(jié)構(gòu) 　　　1.2.3　有機化合物的分類　鑒別有機化合物　　1.3　研究有機化合物的方法　　　1.3.1　提純　　　1.3.2　元素分析　　　1.3.3　分子式的確定　　　1.3.4　官能團的測定 　　1.4　本課程的專業(yè)要求　　　【科海拾貝】綠色化學(xué)　　　練習(xí)　　　知識考核表2　脂肪烴和脂環(huán)烴　認(rèn)識烷烴　　2.1　烷烴及鑒別 　　　2.1.1　烷烴的通式、同系列和同分異構(gòu)　　　2.1.2　碳原子和氫原子的類型　　　2.1.3　烷烴的結(jié)構(gòu)　　　2.1.4　烷烴的命名　　　2.1.5　烷烴的性質(zhì)　應(yīng)用烷烴　　　2.1.6　烷烴的用途與使用烷烴的安全知識　鑒別烷烴　　　2.1.7　烷烴的鑒別 　　　【資料窗】柴油和汽油的牌號是如何確定的 　　　練習(xí)　認(rèn)識烯烴　　2.2　烯烴及鑒別　　　2.2.1　烯烴的通式、同分異構(gòu)與分類　　　　2.2.2　烯烴的結(jié)構(gòu)　　　2.2.3　烯烴的命名　　　2.2.4　烯烴的性質(zhì)　　　2.2.5　二烯烴　應(yīng)用烯烴　　　2.2.6　烯烴的用途與使用烯烴的安全知識　鑒別烯烴　　　2.2.7　鑒別烯烴的方法　　　2.2.8　技能訓(xùn)練　　　【閱讀園地】有機復(fù)分解反應(yīng)——交換舞伴的舞蹈 　　　練習(xí)　認(rèn)識炔烴　　2.3　炔烴及鑒別　　　2.3.1　炔烴的通式與同分異構(gòu)　　　2.3.2　炔烴的結(jié)構(gòu)　　　2.3.3　炔烴的命名 　　　2.3.4　炔烴的性質(zhì)　應(yīng)用炔烴　　　2.3.5　炔烴的用途與使用炔烴的安全知識　鑒別炔烴　　　2.3.6　鑒別炔烴的方法　　　2.3.7　技能訓(xùn)練　　　練習(xí)　認(rèn)識脂環(huán)烴　　2.4　脂環(huán)烴　　　2.4.1　脂環(huán)烴的分類　　　2.4.2　脂環(huán)烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象　　　2.4.3　脂環(huán)烴的命名　　　2.4.4　脂環(huán)烴的結(jié)構(gòu)　　　2.4.5　脂環(huán)烴的性質(zhì)　應(yīng)用脂環(huán)烴　　　2.4.6脂環(huán)烴的用途　　　【閱讀園地】科學(xué)家齊格勒、納塔　　　練習(xí) 　　　知識考核表 　　　操作技能考核表3　芳香烴　認(rèn)識芳香烴　　3.1　苯的結(jié)構(gòu)　　　3.1.1　苯的凱庫勒結(jié)構(gòu)式　　　3.1.2　苯分子結(jié)構(gòu)的近代概念　　　【閱讀園地】凱庫勒　　3.2　芳香烴的通式、同分異構(gòu)與分類　　　3.2.1　單環(huán)芳烴的通式與同分異構(gòu)　　　3.2.2　芳烴的分類　　3.3　單環(huán)芳烴的命名　　3.4　單環(huán)芳烴的性質(zhì)　　　3.4.1　單環(huán)芳烴的物理性質(zhì)　　　3.4.2　單環(huán)芳烴的化學(xué)性質(zhì)　　　3.4.3　苯環(huán)的親電取代的定位規(guī)則　應(yīng)用芳香烴　　3.5　芳香烴的用途與使用芳香烴的安全知識　　　3.5.1　重要的單環(huán)芳烴　　　3.5.2　常見芳烴的用途和安全知識　鑒別芳香烴　　3.6　鑒別芳香烴方法　　　3.6.1　甲醛?濃硫酸試驗　　　3.6.2　無水三氯化鋁?三氯甲烷試驗　　3.7　技能訓(xùn)練　　　【閱讀園地】香的和臭的化合物　　　練習(xí)　　　知識考核表　　　操作技能考核表4　鹵代烴　認(rèn)識鹵代烴　　4.1　鹵代烴的分類與同分異構(gòu)　　　4.1.1　鹵代烴的分類　　　4.1.2　鹵代烴的同分異構(gòu)　　4.2　鹵代烴的命名　　4.3　鹵代烴的性質(zhì)　　　4.3.1　鹵代烴的物理性質(zhì)　　　4.3.2　鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)　應(yīng)用鹵代烴　　4.4　鹵代烴的用途與使用鹵代烴的安全知識　　　4.4.1　重要的鹵代烴　　　4.4.2　常見鹵代烴的用途與安全知識　　　【閱讀園地】格利雅試劑　　　練習(xí)　　　知識考核表5　醇、酚、醚　認(rèn)識醇　　5.1　醇及鑒別　　　5.1.1　醇的結(jié)構(gòu)、分類與同分異構(gòu)　　　5.1.2　醇的命名　　　5.1.3　醇的性質(zhì)應(yīng)用醇　　　5.1.4　醇的用途與使用醇的安全知識鑒別醇　　　5.1.5　鑒別醇的方法　　　5.1.6　技能訓(xùn)練　　　【科海拾貝】直接甲醇燃料電池認(rèn)識酚　　5.2　酚及鑒別　　　5.2.1　酚的結(jié)構(gòu)與分類　　　5.2.2　酚的命名　　　5.2.3　酚的性質(zhì)　應(yīng)用酚　　　5.2.4　酚的用途與使用酚的安全知識　鑒別酚　　　5.2.5　鑒別酚的方法　　　5.2.6　技能訓(xùn)練　　　【科海拾貝】碳納米管　認(rèn)識醚　　5.3　醚　　　5.3.1　醚的結(jié)構(gòu)與分類　　　5.3.2　醚的命名 　　　5.3.3　醚的性質(zhì)　應(yīng)用醚　　　5.3.4　醚的用途與使用醚的安全知識　　　【閱讀園地】最早的麻醉劑——乙醚　　　練習(xí)　　　知識考核表　　　操作技能考核表6　醛和酮　認(rèn)識醛、酮　　6.1　醛、酮的結(jié)構(gòu)、分類與同分異構(gòu)　　　6.1.1　醛、酮的結(jié)構(gòu)　　　6.1.2　醛、酮的分類　　　6.1.3　醛、酮的同分異構(gòu)　　6.2　醛、酮的命名　　6.3　醛、酮的性質(zhì)　　　6.3.1　醛、酮的物理性質(zhì)　　　6.3.2　醛、酮的化學(xué)性質(zhì)　應(yīng)用醛、酮　　6.4　醛、酮的用途與使用醛、酮的安全知識　　　6.4.1　重要的醛、酮　　　6.4.2　常見醛、酮的用途和安全知識　鑒別醛、酮　　6.5　鑒別醛、酮的方法　　　6.5.1　二硝基苯肼試驗方法　　　6.5.2　Tollen試驗方法　　　6.5.3　品紅?醛試驗方法　　6.6　技能訓(xùn)練　　　【閱讀園地】最早得到的醛、酮　　　練習(xí)　　　知識考核表　　　操作技能考核表7　羧酸及其衍生物　認(rèn)識羧酸　　7.1　羧酸　　　7.1.1　羧酸的結(jié)構(gòu)與分類　　　7.1.2　羧酸的命名　　　7.1.3　羧酸的性質(zhì)　應(yīng)用羧酸　　　7.1.4　羧酸的用途與使用羧酸的安全知識　鑒別羧酸　　　7.1.5　鑒別羧酸的方法　　　7.1.6　技能訓(xùn)練　　　【新視野】己二酸生產(chǎn)新技術(shù)　認(rèn)識羧酸衍生物　　7.2　羧酸衍生物　　　7.2.1　羧酸衍生物的命名　　　7.2.2　羧酸衍生物的性質(zhì)　　　7.2.3　肥皂和表面活性劑　應(yīng)用羧酸衍生物　　　7.2.4　羧酸衍生物的用途與使用羧酸衍生物的安全知識　鑒別羧酸衍生物　　　7.2.5　鑒別羧酸衍生物方法　　　7.2.6　技能訓(xùn)練　　　【閱讀園地】最早制得的五種有機酸　　　練習(xí)　　　知識考核表　　　操作技能考核表8　含氮化合物　認(rèn)識胺　　8.1　胺　　　8.1.1　胺的結(jié)構(gòu)與分類　　　8.1.2　胺的命名　　　8.1.3　胺的性質(zhì)　應(yīng)用胺　　　8.1.4　重要的胺及使用胺的安全知識　鑒別胺　　　8.1.5　鑒別胺的方法　　　8.1.6　技能訓(xùn)練　　　【新視野】褪黑素　認(rèn)識硝基化合物　　8.2　硝基化合物　　　8.2.1　硝基化合物的結(jié)構(gòu)與分類　　　8.2.2　硝基化合物的命名　　　8.2.3　硝基化合物的性質(zhì)　應(yīng)用硝基化合物　　　8.2.4　硝基化合物的用途與使用硝基化合物的安全知識　鑒別硝基化合物　　　8.2.5　鑒別硝基化合物的方法　　　8.2.6　技能訓(xùn)練　　　【閱讀園地】諾貝爾與炸藥　認(rèn)識腈　　8.3　腈　　　8.3.1　腈的命名　　　8.3.2　腈的性質(zhì)　應(yīng)用腈　　　8.3.3　重要的腈與使用腈的安全知識　　　【閱讀園地】合成纖維　認(rèn)識重氮化合物、偶氮化合物　　8.4　重氮化合物、偶氮化合物　　　8.4.1　重氮和偶氮化合物的結(jié)構(gòu)和命名　　　8.4.2　芳香族重氮化合物　應(yīng)用重氮化合物、偶氮化合物　　　8.4.3　重氮化合物的應(yīng)用　　　8.4.4　偶氮化合物的應(yīng)用　　　【新視野】含氮化合物與人體健康　　　練習(xí)　　　知識考核表9　含雜原子有機化合物　認(rèn)識雜環(huán)化合物　　9.1　雜環(huán)化合物　　　9.1.1　雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)與分類　　　9.1.2　雜環(huán)化合物的命名　　　9.1.3　雜環(huán)化合物的性質(zhì)　應(yīng)用雜環(huán)化合物　　　9.1.4　雜環(huán)化合物的用途與使用雜環(huán)化合物的安全知識　　　練習(xí)　　　【閱讀園地】植物堿——藥物、毒物、毒品　認(rèn)識含硫有機化合物　　9.2　含硫有機化合物　　　9.2.1　含硫有機化合物的結(jié)構(gòu)與分類　　　9.2.2　含硫有機化合物的命名　　　9.2.3　硫醇、硫酚、硫醚、磺酸及其衍生物的性質(zhì)　應(yīng)用含硫有機化合物　　　9.2.4　含硫有機化合物的用途與使用含硫有機化合物的安全知識　　　練習(xí)　　　【閱讀園地】磺胺藥劑　認(rèn)識含磷有機化合物　　9.3　含磷有機化合物　　　9.3.1　含磷有機化合物的結(jié)構(gòu)和分類與命名　　　9.3.2　含磷有機化合物的性質(zhì)　應(yīng)用含磷有機化合物　　　9.3.3含磷有機化合物的用途和使用含磷有機化合物的安全知識　　　練習(xí)　　　知識考核表　　　【科海拾貝】生物農(nóng)藥10　糖、蛋白質(zhì)與高分子化合物　認(rèn)識糖、蛋白質(zhì)　　10.1　糖、蛋白質(zhì)　　　10.1.1　對映異構(gòu)　　　【閱讀園地】2001年諾貝爾化學(xué)獎　　　10.1.2　糖的定義與分類　　　10.1.3　單糖　　　10.1.4　二糖和多糖　　　【閱讀園地】德國科學(xué)家費歇爾　　　10.1.5　氨基酸　　　10.1.6　蛋白質(zhì)　應(yīng)用糖、蛋白質(zhì)　　　10.1.7　糖、蛋白質(zhì)的用途　　　【閱讀園地】泛素調(diào)節(jié)的蛋白質(zhì)降解　鑒別糖、蛋白質(zhì)　　　10.1.8　鑒別糖、蛋白質(zhì)的方法　　　10.1.9　技能訓(xùn)練：糖、蛋白質(zhì)的鑒別　　　練習(xí)208 　　　【閱讀園地】維C的合成者霍沃思　認(rèn)識高分子化合物　　10.2　高分子化合物　　　10.2.1　高分子化合物的分類與命名　　　10.2.2　高分子化合物的結(jié)構(gòu)與特性　　　10.2.3　高分子化合物的合成方法　應(yīng)用高分子化合物　　　10.2.4　幾種典型高分子化合物的用途　　　練習(xí)　　　知識考核表　　　【科海拾貝】轉(zhuǎn)基因植物與服裝11　有機化合物的分離與純化技術(shù)　認(rèn)識萃取　　11.1　萃取　　　11.1.1　萃取的基本原理及種類　　　11.1.2　不同類型萃取簡介　應(yīng)用萃取　　　11.1.3　溶液中物質(zhì)的萃取操作　　　11.1.4　固體物質(zhì)的萃取操作　　　11.1.5　技能訓(xùn)練思考題　　　知識考核表　　認(rèn)識回流　　11.2　回流　　　11.2.1　回流的基本原理及種類　　　11.2.2　不同類型回流的用途　應(yīng)用回流　　　11.2.3　回流裝置的儀器和設(shè)備　　　11.2.4　回流裝置的安裝　　　11.2.5　安裝回流裝置時的注意事項　　　11.2.6　技能訓(xùn)練　　　思考題　　　知識考核表　認(rèn)識蒸餾　　11.3　蒸餾　　　11.3.1　蒸餾的基本原理與種類　　　11.3.2　不同類型蒸餾的用途　應(yīng)用蒸餾　　　11.3.3　普通蒸餾　　　11.3.4　減壓蒸餾　　　11.3.5　水蒸氣蒸餾　　　11.3.6　技能訓(xùn)練　　　思考題　　　知識考核表　認(rèn)識分餾　　11.4　分餾　　　11.4.1　分餾的基本原理與種類　應(yīng)用分餾　　　11.4.2　分餾裝置的安裝　　　11.4.3　分餾操作的步驟　　　11.4.4　分餾操作時的注意事項　　　11.4.5　技能訓(xùn)練　　　思考題　　　知識考核表　認(rèn)識重結(jié)晶　　11.5　重結(jié)晶　　　11.5.1　重結(jié)晶的基本原理與用途　應(yīng)用重結(jié)晶　　　11.5.2　重結(jié)晶中使用的裝置及其操作技術(shù)　　　11.5.3　重結(jié)晶操作步驟　　　11.5.4　重結(jié)晶操作時的注意事項　　　11.5.5　技能訓(xùn)練　　　思考題　　　知識考核表　　11.6　綜合技能訓(xùn)練　　　11.6.1　綜合技能訓(xùn)練的意義和目的 　　　11.6.2　綜合技能訓(xùn)練中有關(guān)儀器設(shè)備及實驗技術(shù)　　　11.6.3　綜合技能訓(xùn)練的要求和內(nèi)容 　　　【科海拾貝】超臨界流體萃取技術(shù)參考文獻(xiàn)

章節(jié)摘錄

　　1 有機化合物概述　　認(rèn)識有機化合物　　1.1 有機化合物與有機化學(xué)　　有機化合物廣泛存在于自然界，它與人類的生活密切相關(guān)，人們的生活一刻也離不開有機物質(zhì)，最初人們將自然辦的物質(zhì)按其來源、組成和性質(zhì)分為兩大類：一類是無機化合物；另一類是有機化合物?！　?967年，法國化學(xué)家勒穆（N.Lemery）首先把來源于巖石、土壤、海洋及空氣中的一些物質(zhì)稱為無機化合物或無機化合物，如礦石、金屬、鹽類等；而把來源于動物的物質(zhì)稱為有機化合物或有機物。1806年瑞典著名化學(xué)家柏里斯（J.Berzelius，1779～1848年）提出有機物只能從有生命力的動植物中制造出來，而不能在實驗室用人工方法制備出來的“生命力論”后，首次將研究有機化合物的化學(xué)定義為有機化學(xué)?！　?825年，柏則里斯的優(yōu)秀門生，德國化學(xué)家維勒（F.Wohler）在實驗用氰酸鉀和氯化銨制備氰酸銨的實驗中，在加熱蒸發(fā)氰酸銨溶液無意中得到了一種白色粉末狀固體。經(jīng)過3年的潛心研究，表明這種白色粉固體正是哺乳動物新陳代謝的產(chǎn)物——尿素。

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