精細(xì)有機(jī)合成技術(shù)

前言

　　本書自2005年出版以來(lái)，承蒙廣大讀者及全國(guó)眾多兄弟職業(yè)院校師生的厚愛(ài)，被選作專業(yè)教材或參考書，至今已重印數(shù)次；2007年被教育部評(píng)為“普通高等教育‘十一五’國(guó)家級(jí)規(guī)劃教材”。能為我國(guó)高等職業(yè)教育的發(fā)展和高職精細(xì)化學(xué)品生產(chǎn)技術(shù)及其相關(guān)專業(yè)的建設(shè)與發(fā)展貢獻(xiàn)微薄力量，我們感到由衷欣慰。作為第二版教材，我們?cè)诹η蟊３衷薪滩奶攸c(diǎn)的基礎(chǔ)上，根據(jù)行業(yè)發(fā)展情況和讀者的反饋意見(jiàn)，對(duì)原教材進(jìn)行了修訂，對(duì)全書的章節(jié)作了微調(diào)，將原書中“酯化”內(nèi)容并入了“?；币徽轮?，適當(dāng)增加了有機(jī)合成基礎(chǔ)反應(yīng)的內(nèi)容，刪除了部分已趨淘汰的舊工藝、舊數(shù)據(jù)。此外，為方便教師教學(xué)和學(xué)生自學(xué)，根據(jù)高職教育的特點(diǎn)，將每章前面原有的“學(xué)習(xí)目標(biāo)”具體分為“知識(shí)目標(biāo)”、“能力目標(biāo)”與“素質(zhì)目標(biāo)”，章后增加了“本章小結(jié)”。第二版仍由常州工程職業(yè)技術(shù)學(xué)院薛敘明任主編，太原科技大學(xué)化學(xué)與生物工程學(xué)院趙玉英任副主編，北京化工學(xué)校劉同卷老師擔(dān)任本書的主審，河北化工醫(yī)藥職業(yè)技術(shù)學(xué)院張小華、太原科技大學(xué)化學(xué)與生物工程學(xué)院史寶萍參與了教材的編寫工作。全書共設(shè)14章，其中薛敘明編寫第一章～第五章、第七章、第十四章；趙玉英編寫第八章、第十章、第十二章；史寶萍編寫第九章；張小華編寫第六章、第十一章、第十三章。全書由薛敘明負(fù)責(zé)統(tǒng)稿。本書在修訂過(guò)程中，得到了化學(xué)工業(yè)出版社及有關(guān)單位領(lǐng)導(dǎo)和老師的大力支持與幫助，特別是常州工程職業(yè)技術(shù)學(xué)院陳炳和副院長(zhǎng)、趙昊昱老師、蔣濤老師，對(duì)本書的修訂工作提供了許多支持和幫助。此外，書稿在編寫過(guò)程中參考借鑒了國(guó)內(nèi)高校、中專及其他類型學(xué)校的相關(guān)教材和其他文獻(xiàn)資料。在此謹(jǐn)向上述各位領(lǐng)導(dǎo)、專家及參考文獻(xiàn)作者表示衷心的感謝。鑒于精細(xì)化工涉及面很廣，理論研究與應(yīng)用技術(shù)又不斷更新，限于編者水平和能力，加之時(shí)間倉(cāng)促，盡管力圖完美，但疏漏與不足之處在所難免，敬請(qǐng)讀者批評(píng)指正。

內(nèi)容概要

　　本書以有機(jī)單元反應(yīng)為主線，較系統(tǒng)地介紹了精細(xì)化學(xué)品生產(chǎn)過(guò)程中最重要的十幾個(gè)單元反應(yīng)的基本原理、實(shí)施方法與控制因素、應(yīng)用范圍及實(shí)例；同時(shí)對(duì)有機(jī)合成反應(yīng)的基礎(chǔ)理論及技術(shù)基礎(chǔ)、精細(xì)有機(jī)合成的新方法、新技術(shù)、新工藝和有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)的有關(guān)知識(shí)也作了相應(yīng)的介紹。　　本書適用于高職高專類學(xué)校精細(xì)化工、有機(jī)合成、化學(xué)制藥等化工類專業(yè)《精細(xì)有機(jī)合成技術(shù)》課程教材，也可作為精細(xì)化工、有機(jī)合成、化學(xué)制藥及相關(guān)行業(yè)技術(shù)人員的培訓(xùn)教材及參考資料。

書籍目錄

第一章 總論1本章學(xué)習(xí)目標(biāo)1第一節(jié) 有機(jī)合成及其發(fā)展1一、有機(jī)合成的任務(wù)、目的及內(nèi)容1二、有機(jī)合成的發(fā)展歷史、現(xiàn)狀及趨勢(shì)2第二節(jié) 精細(xì)有機(jī)合成的單元反應(yīng)3第三節(jié) 精細(xì)有機(jī)合成課程的性質(zhì)、討論范圍及學(xué)習(xí)方法4本章小結(jié)5習(xí)題與思考題5第二章 精細(xì)有機(jī)合成的理論與技術(shù)基礎(chǔ)6本章學(xué)習(xí)目標(biāo)6第一節(jié) 精細(xì)有機(jī)合成基礎(chǔ)知識(shí)6一、有機(jī)反應(yīng)中的電子效應(yīng)與空間效應(yīng)6二、有機(jī)反應(yīng)試劑11三、有機(jī)反應(yīng)溶劑與催化劑13四、合成反應(yīng)器16五、有機(jī)合成反應(yīng)計(jì)算18第二節(jié) 有機(jī)反應(yīng)類型及其基本原理21一、取代反應(yīng)21二、加成反應(yīng)28三、消除反應(yīng)29四、重排反應(yīng)31五、自由基反應(yīng)32第三節(jié) 新型精細(xì)有機(jī)合成技術(shù)34一、相轉(zhuǎn)移催化技術(shù)34二、酶催化技術(shù)36三、微波照射有機(jī)合成技術(shù)38四、有機(jī)聲化學(xué)合成技術(shù)39五、電解有機(jī)合成技術(shù)40本章小結(jié)42習(xí)題與思考題43第三章 磺化及硫酸化44本章學(xué)習(xí)目標(biāo)44第一節(jié) 概述44一、磺化與硫酸化反應(yīng)及其重要性44二、引入磺（酸）基的方法45第二節(jié) 磺化及硫酸化反應(yīng)基本原理45一、磺化劑及硫酸化劑45二、磺化及硫酸化反應(yīng)歷程及動(dòng)力學(xué)46三、磺化及硫酸化的影響因素50第三節(jié) 磺化方法及硫酸化方法54一、磺化方法54二、硫酸化方法58第四節(jié) 磺化產(chǎn)物的分離59一、加水稀釋法59二、直接鹽析法59三、中和鹽析法60四、脫硫酸鈣法60五、萃取分離法60第五節(jié) 磺化與硫酸化反應(yīng)的應(yīng)用實(shí)例60一、用三氧化硫磺化生產(chǎn)十二烷基苯磺酸鈉60二、用過(guò)量硫酸磺化法生產(chǎn)萘系磺化物62三、用共沸脫水磺化法生產(chǎn)苯磺酸63四、用氯磺酸或三氧化硫硫酸化生產(chǎn)脂肪醇硫酸鈉63本章小結(jié)65習(xí)題與思考題65第四章 硝化及亞硝化66本章學(xué)習(xí)目標(biāo)66第一節(jié) 概述66一、硝化反應(yīng)及其重要性66二、硝化反應(yīng)的特點(diǎn)67三、硝化反應(yīng)的方法67第二節(jié) 硝化反應(yīng)的基本原理67一、硝化劑及其硝化活潑質(zhì)點(diǎn)67二、硝化反應(yīng)歷程及動(dòng)力學(xué)68三、硝化反應(yīng)的影響因素70第三節(jié) 混酸硝化72一、混酸組成的選擇72二、混酸的配制75三、硝化操作方式及硝化反應(yīng)器76四、硝化產(chǎn)物的分離77五、廢酸的處理78第四節(jié) 應(yīng)用實(shí)例78一、用混酸硝化法制備苯系硝化物78二、用濃硝酸硝化制備1，4二甲氧基2硝基苯80第五節(jié) 亞硝化反應(yīng)80一、亞硝化劑及反應(yīng)活潑質(zhì)點(diǎn)80二、典型的亞硝化反應(yīng)81本章小結(jié)81習(xí)題與思考題82第五章 鹵化83本章學(xué)習(xí)目標(biāo)83第一節(jié) 概述83一、鹵化反應(yīng)及其重要性83二、鹵化類型及鹵化劑84第二節(jié) 取代鹵化84一、芳環(huán)上的取代鹵化84二、脂肪烴及芳烴側(cè)鏈的取代鹵化88三、應(yīng)用實(shí)例90第三節(jié) 加成鹵化92一、鹵素與不飽和烴的加成鹵化92二、鹵化氫與不飽和烴的加成93三、其他鹵化物與不飽和烴的加成94四、應(yīng)用實(shí)例95第四節(jié) 置換鹵化95一、羥基的置換鹵化96二、芳環(huán)上硝基、磺酸基和重氮基的置換鹵化97三、置換氟化98四、應(yīng)用實(shí)例99本章小結(jié)99習(xí)題與思考題100第六章 烷基化101本章學(xué)習(xí)目標(biāo)101第一節(jié) 概述101一、烷基化反應(yīng)及其重要性101二、烷基化反應(yīng)的類型102第二節(jié) 烷基化反應(yīng)的基本原理102一、芳環(huán)上的C?烷基化反應(yīng)102二、N烷基化反應(yīng)108三、O烷基化反應(yīng)113第三節(jié) 相轉(zhuǎn)移烷基化反應(yīng)114一、相轉(zhuǎn)移催化C?烷基化114二、相轉(zhuǎn)移催化N?烷基化114三、相轉(zhuǎn)移催化O?烷基化115第四節(jié) 應(yīng)用實(shí)例116一、長(zhǎng)鏈烷基苯的生產(chǎn)116二、異丙苯的生產(chǎn)118三、N，N?二甲基苯胺生產(chǎn)119本章小結(jié)120習(xí)題與思考題120第七章 ?；?22本章學(xué)習(xí)目標(biāo)122第一節(jié) 概述122一、?；磻?yīng)及其重要性122二、酰化劑123第二節(jié) N?；磻?yīng)123一、N?；磻?yīng)基本原理123二、N酰化方法124三、應(yīng)用實(shí)例128第三節(jié) C?；磻?yīng)129一、C?；磻?yīng)原理129二、C?；椒?32三、生產(chǎn)實(shí)例132第四節(jié) O?；セ┓磻?yīng)133一、O?；セ┑墓I(yè)方法與反應(yīng)類型133二、酯化反應(yīng)基本原理136三、酯化技術(shù)與反應(yīng)裝置140四、酯化工藝實(shí)例142本章小結(jié)145習(xí)題與思考題145第八章 還原147本章學(xué)習(xí)目標(biāo)147第一節(jié) 概述147一、還原反應(yīng)及其重要性147二、還原方法的分類147第二節(jié) 催化加氫148一、催化加氫的基本原理148二、催化加氫反應(yīng)類型152三、催化加氫工藝方法156第三節(jié) 化學(xué)還原158一、在電解質(zhì)溶液中的鐵屑還原158二、鋅粉還原160三、用含硫化合物的還原161四、水合肼還原164五、其他化學(xué)還原165第四節(jié) 電解還原166一、電解還原基本過(guò)程166二、電解還原影響因素166三、應(yīng)用實(shí)例167本章小結(jié)168習(xí)題與思考題168第九章 氧化170本章學(xué)習(xí)目標(biāo)170第一節(jié) 概述170一、氧化反應(yīng)及其重要性170二、氧化方法及其特點(diǎn)170第二節(jié) 空氣催化氧化171一、空氣液相催化氧化171二、空氣氣?固相接觸催化氧化175第三節(jié) 化學(xué)氧化177一、化學(xué)氧化劑及其類型177二、錳化合物氧化178三、鉻化合物氧化179四、硝酸氧化180五、過(guò)氧化合物氧化180六、應(yīng)用實(shí)例181第四節(jié) 電解氧化182一、直接電解氧化182二、間接電解氧化182本章小結(jié)182習(xí)題與思考題182第十章 氨解184本章學(xué)習(xí)目標(biāo)184第一節(jié) 概述184一、氨解反應(yīng)及其重要性184二、氨解劑184第二節(jié)　氨解反應(yīng)基本原理185一、脂肪族化合物的氨解反應(yīng)歷程185二、芳香族化合物氨解反應(yīng)歷程186三、氨解反應(yīng)影響因素189第三節(jié) 氨解方法190一、鹵代烴氨解190二、酚與醇的氨解191三、硝基與磺酸基的氨解192四、其他氨解方法193五、芳氨基化196第四節(jié) 應(yīng)用實(shí)例197一、芳胺的制備197二、脂肪胺的制備199三、環(huán)胺的制備201本章小結(jié)202習(xí)題與思考題202第十一章 重氮化與重氮鹽的轉(zhuǎn)化203本章學(xué)習(xí)目標(biāo)203第一節(jié) 概述203一、重氮化反應(yīng)及其特點(diǎn)203二、重氮鹽的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)203三、重氮化反應(yīng)的應(yīng)用204第二節(jié) 重氮化反應(yīng)205一、重氮化反應(yīng)歷程205二、反應(yīng)影響因素206三、重氮化操作方法、設(shè)備及安全生產(chǎn)207第三節(jié) 重氮化合物的轉(zhuǎn)化反應(yīng)210一、偶合反應(yīng)210二、重氮鹽的置換212三、重氮鹽的還原214本章小結(jié)215習(xí)題與思考題215第十二章 羥基化217本章學(xué)習(xí)目標(biāo)217第一節(jié) 概述217一、羥基化反應(yīng)及其重要性217二、羥基化方法217第二節(jié) 芳磺酸鹽的堿熔217一、堿熔反應(yīng)及其影響因素217二、堿熔方法219三、應(yīng)用實(shí)例219第三節(jié) 有機(jī)化合物的水解220一、鹵化物的水解220二、重氮鹽的水解222三、芳伯胺的水解222四、硝基化合物的水解224五、應(yīng)用實(shí)例224第四節(jié) 其他羥基化反應(yīng)225一、烴類的氧化?酸解制酚225二、芳羧酸的氧化?脫羧制酚226本章小結(jié)227習(xí)題與思考題227第十三章 縮合229本章學(xué)習(xí)目標(biāo)229第一節(jié) 概述229一、縮合反應(yīng)的特征及分類方法229二、縮合反應(yīng)的重要性229第二節(jié) 醛酮縮合230一、羥醛縮合230二、胺甲基化反應(yīng)233第三節(jié) 醛酮與羧酸及其衍生物的縮合234一、珀金反應(yīng)234二、諾文葛耳?多布納縮合236三、達(dá)曾斯縮合237第四節(jié) 醛酮與醇的縮合238一、醛酮與醇的縮合反應(yīng)及其特點(diǎn)238二、應(yīng)用實(shí)例239第五節(jié) 酯的縮合240一、酯?酯縮合240二、酯?酮縮合242第六節(jié) 烯鍵參加的縮合243一、普林斯縮合243二、狄耳斯?阿德耳反應(yīng)244第七節(jié) 成環(huán)縮合245一、成環(huán)縮合反應(yīng)類型及基本規(guī)律245二、形成六元碳環(huán)的縮合246三、形成雜環(huán)的縮合247本章小結(jié)249習(xí)題與思考題250第十四章 精細(xì)有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)基本方法與評(píng)價(jià)252本章學(xué)習(xí)目標(biāo)252第一節(jié) 逆向合成法及其常用術(shù)語(yǔ)252一、逆向合成法的概念252二、逆向合成法常用術(shù)語(yǔ)253第二節(jié) 逆向合成路線設(shè)計(jì)技巧254一、逆向切斷的原則255二、逆向切斷的技巧256三、幾類常見(jiàn)物質(zhì)的逆向切斷技巧259第三節(jié) 導(dǎo)向基和保護(hù)基的應(yīng)用263一、導(dǎo)向基及其應(yīng)用263二、官能團(tuán)的保護(hù)265第四節(jié) 合成路線的評(píng)價(jià)標(biāo)準(zhǔn)267一、合成步數(shù)與反應(yīng)總收率267二、原料和試劑的選擇268三、中間體的分離與穩(wěn)定性268四、過(guò)程裝備條件269五、安全生產(chǎn)及環(huán)境保護(hù)269本章小結(jié)270習(xí)題與思考題270參考文獻(xiàn)271

章節(jié)摘錄

　　第一章　總論　　知識(shí)目標(biāo)：　　了解有機(jī)合成的任務(wù)、內(nèi)容、發(fā)展歷史和今后發(fā)展趨勢(shì)；了解精細(xì)有機(jī)合成單元反應(yīng)的類型與特點(diǎn)；了解本課程的性質(zhì)、討論范圍及學(xué)習(xí)方法?！　∧芰δ繕?biāo)：　　1．能說(shuō)出有機(jī)合成的任務(wù)內(nèi)容和主要發(fā)展階段及其發(fā)展趨勢(shì)；　　2．能簡(jiǎn)要解釋有機(jī)合成單元反應(yīng)的類型與特點(diǎn)；　　3．能根據(jù)本課程的性質(zhì)與內(nèi)容，選擇合理的學(xué)習(xí)方法?！　∷刭|(zhì)目標(biāo)：　　1．培養(yǎng)學(xué)生良好的學(xué)習(xí)興趣與動(dòng)機(jī)、嚴(yán)謹(jǐn)治學(xué)的精神與不斷進(jìn)取的科學(xué)態(tài)度；　　2．培養(yǎng)學(xué)生通過(guò)文獻(xiàn)、網(wǎng)絡(luò)等方式獲取行業(yè)（學(xué)科）相關(guān)信息的能力，使其逐漸養(yǎng)成主動(dòng)關(guān)心行業(yè)發(fā)展前沿動(dòng)態(tài)的職業(yè)習(xí)慣?！　〉谝还?jié)　有機(jī)合成及其發(fā)展　　有機(jī)合成是指利用有機(jī)反應(yīng)將簡(jiǎn)單的有機(jī)物和無(wú)機(jī)物作為原料，創(chuàng)造新的、更復(fù)雜、更有價(jià)值的有機(jī)化合物的過(guò)程。人們通過(guò)有機(jī)合成，不僅能制造出自然界已有的、甚至非常復(fù)雜的物質(zhì)，而且能制造出自然界尚不存在的、具有各種特殊性能的物質(zhì)，以適應(yīng)人類生活、生產(chǎn)和科學(xué)研究的需要?！　∫?、有機(jī)合成的任務(wù)、目的及內(nèi)容、　　2001年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)得主日本名古屋大學(xué)教授野依良治博士說(shuō)過(guò)：“有機(jī)合成有兩大任務(wù)：一是實(shí)現(xiàn)有價(jià)值的已知化合物的高效生產(chǎn)；二是創(chuàng)造新的有價(jià)值的物質(zhì)與材料?！薄　∮袡C(jī)合成有兩個(gè)基本目的。一個(gè)是為了合成一些特殊的、新的有機(jī)化合物，探索一些新的合成路線或研究其他理論問(wèn)題，即是實(shí)驗(yàn)室合成。為這一目的所需要的量較少，但純度常常要求較高，而成本在一定范圍內(nèi)不是主要問(wèn)題。另一個(gè)是為了工業(yè)上大量生產(chǎn)，即工業(yè)合成。為了這一目的，成本問(wèn)題是非常重要的，即使是收率上的極小變化，或工藝路線或設(shè)備的微小改進(jìn)都會(huì)對(duì)成本發(fā)生很大的影響?！　?shí)驗(yàn)室合成是根據(jù)一般碳架和官能團(tuán)的變化規(guī)律所研究得出的結(jié)論，大多數(shù)具有普遍的意義，但并非都適合于工業(yè)生產(chǎn)，能適合于工業(yè)生產(chǎn)的，只是其中的一部分。但是，由于實(shí)驗(yàn)室合成是根據(jù)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)、有機(jī)合成的基本規(guī)律和實(shí)驗(yàn)室反復(fù)試驗(yàn)的結(jié)果，它是有機(jī)合成的基礎(chǔ)，在這樣的基礎(chǔ)上再經(jīng)過(guò)嚴(yán)格篩選、改進(jìn)才可能成為工業(yè)生產(chǎn)所適用的合成路線?！　」I(yè)合成則是將簡(jiǎn)單的原料利用化學(xué)反應(yīng)通過(guò)工業(yè)化裝置生產(chǎn)各種化工中間體及化學(xué)產(chǎn)品的過(guò)程。根據(jù)所承擔(dān)的任務(wù)不同，工業(yè)有機(jī)合成一般可分為基本有機(jī)合成和精細(xì)有機(jī)合成兩大類。

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