有機(jī)化學(xué)

前言

本書自2004年出版以來，在浙江大學(xué)作為材料、化工、生物、藥學(xué)、環(huán)境等專業(yè)教材和研究生入學(xué)考試的參考資料，已使用三年。在此期間，一些任課教師、學(xué)生和讀者提出了許多很好的意見和建議，如有個(gè)別地方取材不當(dāng)、內(nèi)容欠缺或出現(xiàn)重復(fù)等。為此，作者及化學(xué)工業(yè)出版社均認(rèn)為本書有修改再版的必要。第二版保持了第一版主要特色和編排體系，但考慮到第一版中的難點(diǎn)（如第12章活潑亞甲基反應(yīng)）過于集中，第二版對此內(nèi)容進(jìn)行了分解，將有關(guān)反應(yīng)分別并入第10章醛和酮以及第11章羧酸及其衍生物中。此外，第二版在某些內(nèi)容的安排和取材方面與第一版有所不同。例如，質(zhì)譜是重要的有機(jī)結(jié)構(gòu)分析工具，故第二版在第7章中加大了對有機(jī)質(zhì)譜分析的介紹；核磁共振碳譜雖然也很重要，但限于篇幅，同時(shí)考慮到各校開設(shè)波譜分析等后續(xù)專業(yè)課程，第二版未能深入討論。在第二版中我們還改寫了第8章鹵代烴的偶聯(lián)反應(yīng)一節(jié)，并增加了一些新反應(yīng)和新方法（如sonogashira反應(yīng)和Suzuki反應(yīng)等）。雜環(huán)化合物是一大類重要的有機(jī)化合物，對其制備方法的研究近年已取得長足進(jìn)展，為此，本版增加了各類雜環(huán)化合物的化學(xué)性質(zhì)和重要合成方法。同時(shí)我們還全面改寫了涉及有機(jī)電子理論的內(nèi)容，將有關(guān)的概念和原理貫穿于全書之中。為便于學(xué)生及時(shí)自我檢查所學(xué)知識，在第二版中，我們在各章節(jié)增加了"問題"欄目，并對章后的習(xí)題部分進(jìn)行了較大幅度改寫，增加了綜合性習(xí)題的數(shù)量；所有問題和習(xí)題均不附答案，但部分習(xí)題附了參考文獻(xiàn)，通過查閱相關(guān)文獻(xiàn)，讀者不僅可以獲得答案，而且可全面了解這些題目的背景知識和所用方法的適用范圍及優(yōu)缺點(diǎn)。希望教師在教學(xué)過程中指導(dǎo)學(xué)生掌握這樣的學(xué)習(xí)方式，注意培養(yǎng)學(xué)生自我獲取知識的能力。此外，為增強(qiáng)本書的實(shí)用性和趣味性，第二版仍保留了第一版中的"知識卡片"欄目，對其內(nèi)容也進(jìn)行了精心取舍。本版"知識卡片"的內(nèi)容涉及有機(jī)化學(xué)的一些亮點(diǎn)（如重大研究成果）和明星分子簡介等。本書由王彥廣教授（第1章、第10章、第11章、第14章、第15章、第16章）、呂萍教授（第2章、第3章、第4章、第6章、第7章）、張殊佳教授（第8章、第9章）和吳軍教授（第5章、第12章、第13章）編著，全書由王彥廣教授和呂萍教授通讀并定稿。由于作者水平有限，書中不妥之處在所難免，敬請同行及讀者批評指正。

內(nèi)容概要

　　《有機(jī)化學(xué)(第2版)》是教育部普通高等教育“十一五”國家級規(guī)劃教材，是在原第一版教材教學(xué)實(shí)踐和廣泛征集讀者意見的基礎(chǔ)上修訂而成的。全書共16章，主要介紹各類有機(jī)化合物命名、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)、基本有機(jī)瓜及其機(jī)理，以及立體化學(xué)有機(jī)波譜分析基礎(chǔ)知識?！队袡C(jī)化學(xué)(第2版)》編排體系獨(dú)特，體現(xiàn)了有機(jī)化學(xué)的系統(tǒng)性和規(guī)律性；章節(jié)中的“知識卡片”欄目增強(qiáng)了教材的實(shí)用性和時(shí)代感；在各章節(jié)中增加了“問題”欄目，便于讀者及時(shí)檢查所學(xué)知識?！　　队袡C(jī)化學(xué)(第2版)》可作為高等院?；瘜W(xué)、應(yīng)用化學(xué)、化工、材料、生物、藥學(xué)、環(huán)境等專業(yè)基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)課程的教材，也可供其他相關(guān)專業(yè)選用。

作者簡介

王彥廣，主要從事有機(jī)合成方法學(xué)、藥物與生物活性有機(jī)化合物的合成等研究，以及有機(jī)化學(xué)方面的教學(xué)工作。曾主持國家自然科學(xué)基金項(xiàng)目、國家重點(diǎn)攻關(guān)項(xiàng)目、973項(xiàng)目子課題等多項(xiàng)國家級科研項(xiàng)目。曾獲得教育部高校青年教師獎(jiǎng)和中國化學(xué)會(huì)青年化學(xué)獎(jiǎng)。

書籍目錄

第1章　緒論1.1　有機(jī)化學(xué)和有機(jī)化合物1.2　共價(jià)鍵和有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)1.3　有機(jī)反應(yīng)的類型1.4　有機(jī)化合物的分類1.5　有機(jī)化學(xué)的主要研究內(nèi)容和研究方向第2章　脂肪烴和脂環(huán)烴2.1　脂肪烴的分類和構(gòu)造異構(gòu)2.2　脂肪烴的命名2.3　脂肪烴的結(jié)構(gòu)和順反異構(gòu)2.4　烷烴的構(gòu)象2.5　脂肪烴的物理性質(zhì)2.6　脂環(huán)烴的命名2.7　環(huán)烷烴的構(gòu)象習(xí)題第3章　對映異構(gòu)3.1　物質(zhì)的旋光性和比旋光度3.2　分子的手性與對稱性3.3　含有一個(gè)手性碳原子的化合物3.4　含兩個(gè)手性碳原子的化合物3.5　環(huán)狀化合物的立體異構(gòu)3.6　不含手性碳原子的化合物的立體異構(gòu)3.7　外消旋體的拆分習(xí)題第4章　碳碳重鍵的加成4.1　親電加成反應(yīng)4.2　硼氫化反應(yīng)4.3　環(huán)加成反應(yīng)4.4　與氫的加成反應(yīng)4.5　炔烴的親核加成反應(yīng)4.6　氧化反應(yīng)4.7　聚合反應(yīng)4.8　小環(huán)的加成反應(yīng)4.9　末端炔氫的酸性習(xí)題第5章　自由基反應(yīng)5.1　自由基的產(chǎn)生5.2　自由基的結(jié)構(gòu)及穩(wěn)定性5.3　烷烴的自由基取代反應(yīng)5.4　不飽和烴的a-H鹵代5.5　自由基加成反應(yīng)5.6　烷烴的熱裂習(xí)題第6章　芳香烴6.1　芳烴的分類及單環(huán)芳烴的同分異構(gòu)和命名6.2　苯的結(jié)構(gòu)6.3　單環(huán)芳烴的物理性質(zhì)6.4　苯環(huán)上的親電取代反應(yīng)6.5　親電取代反應(yīng)的定位規(guī)律和反應(yīng)活性6.6　芳烴側(cè)鏈的反應(yīng)6.7　多環(huán)芳烴6.8　芳香性習(xí)題第7章　有機(jī)波譜分析基礎(chǔ)7.1　電磁波譜的概念7.2　紅外光譜7.3　核磁共振譜7.4　紫外吸收光譜7.5　質(zhì)譜習(xí)題第8章　鹵代烴8.1　鹵代烴的分類和命名8.2　鹵代烷的物理性質(zhì)及波譜特征8.3　鹵代烷的制備8.4　鹵代烷的化學(xué)性質(zhì)8.5　飽和碳原子上的親核取代反應(yīng)機(jī)理8.6　消除反應(yīng)的機(jī)理8.7　鹵代烯烴和鹵代芳烴8.8　鹵代烴的偶聯(lián)反應(yīng)　習(xí)題第9章　醇、酚、醚9.1　醇9.2　酚9.3　醚9.4　硫醇、硫酚和硫醚習(xí)題第10章　醛和酮10.1　醛和酮的結(jié)構(gòu)及命名10.2　醛和酮的物理性質(zhì)及波譜特征10.3　醛和酮的制備10.4　醛和酮的親核加成反應(yīng)10.5　醛和酮α-碳上的反應(yīng)10.6　羰基的還原反應(yīng)10.7　醛和酮的氧化反應(yīng)10.8　磷和硫葉立德與醛、酮的縮合反應(yīng)習(xí)題第11章　羧酸及其衍生物11.1　羧酸及其衍生物的結(jié)構(gòu)和命名11.2　羧酸及其衍生物的物理性質(zhì)和波譜特征11.3　羧酸的酸性11.4　羧酸及其衍生物的制備11.5　羧酸衍生物的水解、氨解和醇解11.6　羧酸及其衍生物α-碳上的反應(yīng)11.7　羧酸及其衍生物的還原反應(yīng)11.8　羧酸衍生物與金屬有機(jī)試劑的反應(yīng)11.9　羧酸及其衍生物的其他反應(yīng)11.10　碳酸和原酸的衍生物習(xí)題第12章　胺、重氮和偶氮化合物12.1　胺的命名和結(jié)構(gòu)12.2　胺的物理性質(zhì)和波譜特征12.3　胺的堿性和酸性12.4　胺的制備12.5　胺的反應(yīng)12.6　季銨鹽和季銨堿12.7　重氮化合物12.8　芳基重氮鹽習(xí)題第13章　雜環(huán)化合物13.1　雜環(huán)化合物的分類與命名13.2　呋喃、噻吩和吡咯13.3　咪唑、噻咪和噁唑13.4　吡啶和嘧啶13.5　稠雜環(huán)化合物13.6　生物堿習(xí)題第14章　碳水化合物14.1　單糖的分類、結(jié)構(gòu)和命名14.2　單糖的反應(yīng)14.3　寡糖14.4　多糖14.5　氨基糖14.6　糖綴合物習(xí)題第15章　氨基酸、肽、蛋白質(zhì)及核酸15.1　氨基酸15.2　肽和蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)15.3　氨基酸序列測定15.4　多肽的合成15.5　核酸習(xí)題第16章　周環(huán)反應(yīng)16.1　電環(huán)化反應(yīng)16.2　環(huán)加成反應(yīng)16.3　σ-遷移反應(yīng)習(xí)題參考文獻(xiàn)

章節(jié)摘錄

第1章 緒論1.1　有機(jī)化學(xué)和有機(jī)化合物有機(jī)化學(xué)（organic chemistry）是研究有機(jī)化合物（organic compound）的來源、組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、功能與作用機(jī)制的一門重要學(xué)科。有機(jī)化合物與人類的日常生活密切相關(guān)。人類賴以生存的三大基礎(chǔ)物質(zhì)——脂肪、蛋白質(zhì)和碳水化合物都是有機(jī)化合物，而這些化合物在體內(nèi)通過有機(jī)反應(yīng)轉(zhuǎn)化為人體所需要的營養(yǎng)；煤、石油和天然氣——人類賴以生存的能源是有機(jī)化合物；人們身上穿的各種樣式的服裝，肩上背的各種款式的背包，臉上、手指上涂抹的各種艷麗的化妝品，腳上穿的各種運(yùn)動(dòng)鞋、塑料鞋等，這些都是有機(jī)化合物或是由有機(jī)化合物轉(zhuǎn)化而來；能使病人消除各種病魔、解除痛苦的各種藥物絕大多數(shù)也都是有機(jī)化合物。而生產(chǎn)和制造這些有機(jī)化合物又離不開必要的有機(jī)反應(yīng)。因此，可以說人類生存一刻也離不開有機(jī)化合物及有機(jī)化學(xué)。從元素組成來看，有機(jī)化合物都含有碳（carbon），所以1848年L.Gmelin將有機(jī)化合物定義為含碳的化合物，將有機(jī)化學(xué)定義為研究碳的化學(xué)。當(dāng)然，這一定義也包括了一些含碳的無機(jī)化合物如二氧化碳、碳酸鹽等。后來，C.Sehorlemmer提出碳的四個(gè)價(jià)鍵除各自相連外，其余都與氫相連，于是有了烴（hydrocarbon）的概念，而其他含碳化合物都是由別的元素取代烴中的氫衍生出來的，因此，把烴及其衍生物定義為有機(jī)化合物，有機(jī)化學(xué)則被定義為研究烴及其衍生物的化學(xué)，這一概念一直延用至今。組成有機(jī)化合物的元素并不多，絕大多數(shù)有機(jī)化合物是由碳、氫（hydrogen）、氧（oxygen）、氮（nitrogen）、鹵素（halogen）、硫（sulfur）、磷（phosphorous）等少數(shù)元素組成，但有機(jī)化合物的數(shù)目非常龐大。2001年，美國化學(xué)文摘收錄的化合物數(shù)目已達(dá)到2500多萬個(gè)，其中絕大多數(shù)是有機(jī)化合物。有機(jī)化合物數(shù)目龐大的一個(gè)原因是碳原子處于第Ⅳ主族，結(jié)合力很強(qiáng)，碳與碳之間可以通過單鍵（single bond）、雙鍵（double bond）、三鍵（triple bond）連接成鏈狀、環(huán)狀或籠狀化合物，并且參與。的碳原子數(shù)可多可少。另一個(gè)原因是有機(jī)化合物普遍存在同分異構(gòu)現(xiàn)象（isx）merism），即具有相同的分子式而結(jié)構(gòu)不同的現(xiàn)象。例如，乙醇（CH3 CHz—OH）和二甲醚（CH3-O-CH3）都具有分子式C2H6O，但兩者的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)卻截然不同。

編輯推薦

《有機(jī)化學(xué)(第2版)》是浙江大學(xué)有機(jī)化學(xué)教學(xué)名師的經(jīng)典著作，獨(dú)特的編排體系深受廣大師生歡迎，越來越多的高校采用該書作為化工、材料、環(huán)境、藥物、生物等相關(guān)專業(yè)的有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)課程教材。

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