有機(jī)合成指南

前言

這本書的第二版出版已有八年之久，且從我們兩人（RK麥凱和DM史密斯）最初開始編纂第一版指南一書至今幾乎已有20年。像前兩個版本一樣，這一新版本正是為開始認(rèn)真而詳細(xì)地學(xué)習(xí)有機(jī)合成的學(xué)生所設(shè)計的，并且設(shè)想這些學(xué)生已經(jīng)學(xué)完了包括簡單官能團(tuán)的反應(yīng)以及反應(yīng)機(jī)理和立體化學(xué)的基本概念在內(nèi)的有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)課程。我們還特別考慮到了攻讀蘇格蘭優(yōu)級化學(xué)課程(包括仍然是最新的M化學(xué)學(xué)位計劃)的三、四年級學(xué)生和全世界其他地區(qū)相應(yīng)的學(xué)生需要。由于第一版《有機(jī)合成指南》一書在時間上存在明顯的局限性，再加上第二版仍然受到讀者的歡迎，這些都使我們的出版商籌劃出版第三版。當(dāng)前，有機(jī)合成仍然是一個快速發(fā)展的學(xué)科，每一位作者理所當(dāng)然應(yīng)該了解最新的研究進(jìn)展。另一方面，合成方法所依賴的基本原理并沒有發(fā)生改變，我們相信，學(xué)生們在能夠理解該學(xué)科中更加高等復(fù)雜的知識之前必須掌握這些基本概念。在第三版中，僅有一章的內(nèi)容是全新的，也就是第10章(保護(hù)基團(tuán))。這一章在第二版中沒有更新，許多最新的保護(hù)基進(jìn)展，例如具有生物活性化合物的合成，使得有必要對這一章進(jìn)行最新的更新。在第2章中加入了區(qū)域化學(xué)和立體化學(xué)，并另起名稱；第5章擴(kuò)充的內(nèi)容包括硫葉立德和親核?；徊Φ?章(還原反應(yīng))和第9章(氧化反應(yīng))的內(nèi)容進(jìn)行了擴(kuò)充。當(dāng)然我們還借此機(jī)會對其他地方適當(dāng)進(jìn)行了較小的增補(bǔ)和修訂。熟悉第二版的讀者將會注意到這一新版本中的格式發(fā)生了改變。在每一章中最后添加了小結(jié)，希望這將有助于學(xué)生更加容易理解本章的顯著要點(diǎn)。并采用最新的計算機(jī)軟件對全書中的結(jié)構(gòu)式進(jìn)行了重新繪圖，圖形的清晰度因此而得到了顯著改善。進(jìn)一步的參考閱讀書目在1997年底進(jìn)行了更新。正如本書的前幾個版本，我們在整個文本中和彼得·賽克斯博士的《有機(jī)化學(xué)機(jī)理指南》一書進(jìn)行了廣泛的相互引用，頁碼參照第六版(朗曼，1986)，這一次還借此機(jī)會和希拉·巴斯頓博士、斯坦利·羅伯茨教授的《有機(jī)立體化學(xué)指南》(朗曼，1996)一書進(jìn)行了交叉互引。《有機(jī)化學(xué)機(jī)理入門》(朗曼，1995)是賽克斯博士更新更短的著作，盡管在交叉引用中沒有特別提到，然而這本短書卻為基本機(jī)理原理提供了指南，對于經(jīng)驗(yàn)不足的讀者具有參考價值。正如前兩個版本那樣，我們并沒有提供一章或者多個章節(jié)的內(nèi)容來討論過渡金屬在有機(jī)合成中的應(yīng)用。我們承認(rèn)這些方法很重要，并為當(dāng)前眾多研究者所關(guān)注，由于這種忽略對讀者所帶來的不便我們深表歉意。同時，對于這樣一本具有特定水平、特定大小的書，其材料的選擇著實(shí)不易，另外，還有更加專業(yè)的課本是用來專門討論過渡金屬參與的有機(jī)反應(yīng)的。一如既往的，對我們的學(xué)生和在圣安得魯斯及其他地方的同事表示感謝，感謝他們有益的評價和建議乃至批評(常常是有幫助的??！)。還要感謝與朗曼工作人員一貫的友好合作，其中特別感謝亞歷山大·西布魯克(Alexandra Seabrook)、陳水凱(ShuetKei Cheung)和鮑琳·吉列(Paulin Gillett)。

內(nèi)容概要

《有機(jī)合成指南》是有機(jī)合成化學(xué)方面的經(jīng)典學(xué)習(xí)讀物，內(nèi)容主要包括有機(jī)合成的基本原理和方法，全書共分16章。首先概要介紹各類有機(jī)官能團(tuán)化學(xué)；繼而討論了碳-碳鍵形成反應(yīng)，包括有機(jī)金屬試劑和穩(wěn)定碳負(fù)離子的應(yīng)用，同時將科里(E.J.Corey)提出的“合成子-切斷”的概念引入講解的內(nèi)容，接著介紹開環(huán)閉環(huán)的原理和方法；本書還詳細(xì)討論了氧化還原反應(yīng)和保護(hù)基團(tuán)的方法和原理；對于有機(jī)硼、磷、硅、硒試劑在有機(jī)合成上的應(yīng)用也進(jìn)行了概述，其中有機(jī)硒試劑是第三版補(bǔ)充的內(nèi)容，同時還新增了不對稱合成方面的內(nèi)容；最后，作者還選擇了8個代表性的合成實(shí)例進(jìn)行了綜合分析。    本書選材新穎，內(nèi)容深入淺出，并結(jié)合具體例子進(jìn)行剖析，適合于有機(jī)合成化學(xué)的初學(xué)者，也便于自學(xué)者參考使用。本書可作為大學(xué)化學(xué)、化工專業(yè)的教學(xué)用書，對于直接從事有機(jī)合成和藥物合成工作或進(jìn)行相關(guān)研究的工作人員也有一定的參考價值。

作者簡介

作者：(英國)R.K.麥凱 (Raymond K.Mackie) (英國)D.M.史密斯 (David M.Smith) (英國)R.A.艾特肯 (R.Alan Aitken) 譯者：孟歌

書籍目錄

第1章  導(dǎo)言第2章  官能團(tuán)化學(xué)：基礎(chǔ)  2.1  有機(jī)反應(yīng)的選擇性    2.1.1  區(qū)域選擇性和區(qū)域特異性    2.1.2  立體化學(xué)選擇性和立體化學(xué)特異性  2.2  烷烴的官能團(tuán)化  2.3  烯烴的官能團(tuán)化  2.4  炔烴的官能團(tuán)化  2.5  芳烴的官能團(tuán)化    2.5.1  環(huán)位取代    2.5.2  側(cè)鏈上的反應(yīng)  2.6  取代苯衍生物的官能團(tuán)化  2.7  簡單雜環(huán)化合物的官能團(tuán)化  2.8  官能團(tuán)的轉(zhuǎn)換    2.8.1  羥基的轉(zhuǎn)換    2.8.2  氨基的轉(zhuǎn)換    2.8.3  含鹵化合物的轉(zhuǎn)換    2.8.4  硝基化合物的轉(zhuǎn)換    2.8.5  醛和酮的轉(zhuǎn)換    2.8.6  酸和羧酸衍生物的轉(zhuǎn)換  總結(jié)第3章  碳?碳鍵的形成：原理  3.1  一般策略  3.2  切斷與合成子  3.3  親電的碳物種    3.3.1  烷基化試劑    3.3.2  羰基化合物    3.3.3  親電的碳-氮試劑    3.3.4  親電的烯烴    3.3.5  碳烯  3.4  親核的碳物種    3.4.1  格氏試劑和有關(guān)的有機(jī)金屬試劑    3.4.2  穩(wěn)定的碳負(fù)離子    3.4.3  烯烴、芳烴和雜芳烴  總結(jié)第4章碳?碳鍵的形成：有機(jī)金屬化合物的反應(yīng)  4.1  格氏試劑和親電試劑    4.1.1  烷基化    4.1.2  與羰基化合物反應(yīng)    4.1.3  與含有CN和CN基團(tuán)的化合物反應(yīng)    4.1.4  與CCCO和相關(guān)體系的反應(yīng)    4.1.5  烯基和炔基格氏試劑  4.2  其他有機(jī)金屬試劑和親電試劑    4.2.1  有機(jī)鋰試劑    4.2.2  有機(jī)鋅和有機(jī)鎘試劑    4.2.3  有機(jī)銅(Ⅰ)試劑  4.3  從1-炔烴得到的親核試劑的反應(yīng)    4.3.1  鈉、鋰和鎂衍生物    4.3.2  炔基銅(Ⅰ)化合物  4.4  復(fù)習(xí)回顧    4.4.1  切斷與合成子的進(jìn)一步討論    4.4.2  合成等價物  4.5  實(shí)例講解  實(shí)例4.1  1-苯基-2-丁醇(4)  實(shí)例4.2  十五烷-4-酮(5)  實(shí)例4.3  3-苯基丁酸甲酯(6)  實(shí)例4.4  3-戊炔-1-醇(7)  總結(jié)第5章碳?碳鍵的形成：使用穩(wěn)定的碳負(fù)離子和有關(guān)的親核試劑  5.1  被兩個-M基團(tuán)穩(wěn)定的碳負(fù)離子    5.1.1  烷基化    5.1.2  烷基化產(chǎn)物的水解：生成羧酸和酮的途徑  ……第6章  碳-雜原子鍵形成：原理第7章  閉環(huán)(和開環(huán))第8章  還原反應(yīng)第9章  氧化反應(yīng)第10章  保護(hù)基團(tuán)第11章  含硼試劑第12章  含磷試劑第13章  含硅試劑第14章  含硒試劑第15章  不對稱合成第16章  精選合成參考讀物索引人名索引

章節(jié)摘錄

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編輯推薦

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