香豆素化學(xué)

內(nèi)容概要

本書作為《天然產(chǎn)物化學(xué)叢書》的一個分冊，重點介紹天然產(chǎn)物中香豆素類化合物的研究概況。主要內(nèi)容包括香豆素類化合物在自然界中的分布、結(jié)構(gòu)分類及特征、提取分離、結(jié)構(gòu)鑒定、結(jié)構(gòu)修飾與全合成、生物合成和生物活性等。編寫過程中主要參考了近20年國內(nèi)外的文獻，突出反映香豆素類化合物在各個方面的最新研究進展。     本書是香豆素化學(xué)領(lǐng)域的一本較系統(tǒng)完善的參考書，可供天然產(chǎn)物化學(xué)、植物化學(xué)、藥物化學(xué)、中藥化學(xué)等相關(guān)專業(yè)的教師、科研人員、研究生以及本科生使用。

書籍目錄

第1章 總論　1.1 概述　　1.1.1 香豆素的基本結(jié)構(gòu)特征　　1.1.2 香豆素在植物界的分布及存在形式　　1.1.3 香豆素的研究進展　1.2 香豆素類化合物的藥用現(xiàn)狀及前景　　1.2.1 藥用香豆素類化合物　　1.2.2 香豆素類化合物活性成分研究開發(fā)前景　參考文獻第2章 香豆素類化合物的結(jié)構(gòu)類型及其來源　2.1 香豆素類化合物的生源途徑　2.2 香豆素類化合物的結(jié)構(gòu)類型及其來源　　2.2.1 簡單香豆素類　　2.2.2 呋喃香豆素類　　2.2.3 吡喃香豆素類　　2.2.4 其他香豆素類　2.3 香豆素類化合物的物理化學(xué)性質(zhì)　　2.3.1 性狀及溶解性質(zhì)　　2.3.2 熒光性質(zhì)　　2.3.3 內(nèi)酯性質(zhì)　　2.3.4 取代基的反應(yīng)　　2.3.5 氧化反應(yīng)　2.4 近十年分離鑒定的香豆素類化合物　參考文獻第3章 香豆素類化合物的提取與分離　3.1 提取方法　　3.1.1 溶劑提取法　　3.1.2 水蒸氣蒸餾法　　3.1.3 升華法　　3.1.4 超臨界流體萃取技術(shù)　3.2 分離方法　　3.2.1 酸堿分離法　　3.2.2 各種色譜方法　　3.2.3 用于分離香豆素類化合物的新方法　參考文獻第4章 香豆素類化合物的結(jié)構(gòu)測定及波譜學(xué)特征　4.1 化學(xué)方法　　4.1.1 平面結(jié)構(gòu)的測定　　4.1.2 立體結(jié)構(gòu)的測定　4.2 波譜學(xué)方法　　4.2.1 紫外吸收光譜　　4.2.2 紅外吸收光譜　　4.2.3 核磁共振波譜　　4.2.4 質(zhì)譜　　4.2.5 CD譜和ORD譜　4.3 香豆素類化合物結(jié)構(gòu)測定方法的新進展　　4.3.1 二維核磁共振技術(shù)　　4.3.2 各種離子源質(zhì)譜技術(shù)　　4.3.3 X射線單晶衍射測定相對構(gòu)型　4.4 香豆素類化合物結(jié)構(gòu)測定實例　　4.4.1 吡喃香豆素　　4.4.2 具有多取代基的復(fù)雜香豆素類化合物　參考文獻第5章 香豆素類化合物的結(jié)構(gòu)修飾與全合成　5.1 香豆素類化合物的結(jié)構(gòu)修飾　　5.1.1 簡單香豆素的結(jié)構(gòu)修飾　　5.1.2 呋喃香豆素的結(jié)構(gòu)修飾　　5.1.3 吡喃香豆素的結(jié)構(gòu)修飾　　5.1.4 其他香豆素的結(jié)構(gòu)修飾　5.2 香豆素類化合物的全合成　　5.2.1 簡單香豆素的合成　　5.2.2 呋喃香豆素的合成　　5.2.3 吡喃香豆素的合成　　5.2.4 其他香豆素的合成　5.3 香豆素的生物合成　參考文獻第6章 香豆素類化合物的生物活性　6.1 抗病毒及抗HIV活性　　6.1.1 簡單香豆素類　　6.1.2 呋喃香豆素類　　6.1.3 吡喃香豆素類　　6.1.4 其他香豆素類　6.2 其他活性　　6.2.1 抗真菌作用　　6.2.2 抗菌和抗寄生蟲作用　　6.2.3 細胞毒性和抗癌作用　　6.2.4 抗炎和自由基清除作用　參考文獻第7章 異香豆素類化合物　7.1 概述　7.2 結(jié)構(gòu)類型和來源　　7.2.1 生物合成途徑　　7.2.2 結(jié)構(gòu)類型和來源　7.3 提取分離方法　　7.3.1 巖白菜內(nèi)酯　　7.3.2 芫荽中的異香豆素　7.4 結(jié)構(gòu)測定　　7.4.1 波譜方法　　7.4.2 質(zhì)譜法　　7.4.3 結(jié)構(gòu)測定實例　7.5 化學(xué)反應(yīng)和全合成　　7.5.1 化學(xué)反應(yīng)　　7.5.2 異香豆素的全合成　　7.5.3 二氫異香豆素的立體選擇性合成　7.6 生物活性參考文獻

章節(jié)摘錄

第3章 香豆素類化合物的提取與分離3.1 提取方法游離香豆素大多數(shù)是低極性和親脂性的中性不飽和化合物，極性較低，一般可用極性低的溶劑提取，回收溶劑，殘留物自然冷卻或置于冰箱內(nèi)，便會有結(jié)晶析出；與糖結(jié)合成苷后則有較高的極性。一種藥材中往往同時含有多種香豆素成分，一般可按極性遞增的方法用各種溶劑提取。3.1.1 溶劑提取法溶劑提取法是根據(jù)中草藥各種成分在不同溶劑中的溶解度不同，選用對有效成分溶解度大而對雜質(zhì)成分溶解度小的溶劑，將有效成分從藥材組織內(nèi)溶解出來的方法。溶劑提取法是最常用的植物成分提取方法。植物中化學(xué)成分在溶劑中的溶解度直接與溶劑性質(zhì)有關(guān)。溶劑可分為水、親水性有機溶劑及親脂性有機溶劑。由于香豆素類化合物分子極性不同，需遵循“相似相溶”的原理才能最大限度地將其提取出來。一般情況下，游離香豆素等低、中等極性化合物可用氯仿或乙酸乙酯提取；香豆素苷類化合物極性相對較大，可用丙酮或乙醇、甲醇提取。用溶劑提取動、植物中的有效成分的主要方法有：浸漬法、滲漉法、煎煮法、回流提取法及連續(xù)回流提取法等。香豆素類成分結(jié)構(gòu)較為穩(wěn)定，為了使成分較為完全地被提取出來，常用回流提取法。如植飛將大薊干燥根4.5kg，粉碎后用95％乙醇回流提取3次，每次2h，合并提取液，減壓回收得總浸膏455g。3.1.2 水蒸氣蒸餾法水蒸氣蒸餾法是利用被蒸餾組分與水不混溶，使被分離的物質(zhì)能在比原沸點低的溫度下沸騰，生成的蒸氣和水蒸氣一同逸出，經(jīng)凝結(jié)后得到兩液層，從而達到分離目的的一種方法。該法只適用于能隨水蒸氣蒸餾而不被破壞、與水不會發(fā)生反應(yīng)、難溶或不溶于水的有效成分的提取。由于該法利用了游離香豆素的揮發(fā)性，因此其不適用于香豆素苷類成分的提取。朱纓將蛇床子粉碎后，用揮發(fā)油提取器按常規(guī)水蒸氣蒸餾法提取揮發(fā)油，經(jīng)無水硫酸鈉干燥后得揮發(fā)油。收油率為1.09％，揮發(fā)油為淡黃色透明油狀物，具有特殊濃郁香味。

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