高等有機(jī)化學(xué)

前言

　　在中央教育方針的正確指引下，近年來我國的高等教育事業(yè)無論在規(guī)模上還是質(zhì)量上，都是我國歷史上發(fā)展最快最好的瓿時機(jī)。目前高等學(xué)校每年入學(xué)的新生數(shù)量都在迅速增加，這就迫切需要有我國自己的系列教科書出版。魏榮寶教授組織他的同事在出版了《有機(jī)化學(xué)》一書后，又根據(jù)他自己多年的教學(xué)實踐，經(jīng)過長期辛勤的勞動又編寫了《高等有機(jī)化學(xué)》，實是應(yīng)形勢而發(fā)，符合當(dāng)前培養(yǎng)大批高級化學(xué)人才的需要。進(jìn)入21世紀(jì)以來，有機(jī)化學(xué)學(xué)科的魅力絲毫未減，反而向其他新興學(xué)科積極滲透，進(jìn)發(fā)出驚人的生命力。繼物理有機(jī)化學(xué)、生物有機(jī)化學(xué)之后，又出現(xiàn)了很多新的領(lǐng)域，如環(huán)境有機(jī)化學(xué)（Environ-mental Organic Chemistry）、材料有機(jī)化學(xué)（Material Organic Chemistry）、生命有機(jī)化學(xué)"（Life Organic Chemistry）、醫(yī)學(xué)有機(jī)化學(xué)（Medicinal Organic Chemistry）等，涉及新世紀(jì)的環(huán)境、生命、材料等十分重要的領(lǐng)域。事實證明，后者的任何進(jìn)步都離不開有機(jī)化學(xué)的最新發(fā)展。高等有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)是建立在已學(xué)習(xí)過一年有機(jī)化學(xué)的基礎(chǔ)上的，本書以反應(yīng)中間體為主線，注重討論有機(jī)化學(xué)中的結(jié)構(gòu)、反應(yīng)和機(jī)理等重要問題，使讀者熟悉各種有機(jī)試劑、反應(yīng)中間體和眾多催化劑等，讀者在融會貫通的基礎(chǔ)上，將對有機(jī)反應(yīng)集成、分子設(shè)計策略等有更深刻的理解和認(rèn)識。本書將生物酶催化作為一章介紹是很有意義的，實際上所謂酶蛋白也是一個大有機(jī)分子，它的結(jié)構(gòu)和功能也要服從有機(jī)反應(yīng)的基本規(guī)律，因此學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)對生命科學(xué)也是不可或缺的。　　書中附有各類復(fù)雜的有機(jī)化學(xué)習(xí)題，不僅有參考答案，而且有詳盡的解題過程和思路，以求鞏固所學(xué)知識。本書內(nèi)容新穎，具有深入淺出、簡明扼要的特點，是為高校研究生和本科高年級學(xué)生學(xué)習(xí)而專門編寫的，對有關(guān)專業(yè)研究人員自學(xué)、考研、進(jìn)修也有很高的參考價值。

內(nèi)容概要

　　《高等有機(jī)化學(xué)：結(jié)構(gòu)和機(jī)理（第2版）》共分11章。第1章 高等有機(jī)化學(xué)基本知識：介紹了偶極矩；共振論；軟硬酸堿的概念；有機(jī)化合物芳香性、非芳香性、同芳香性、反芳香性與反同芳香性；氫鍵對IR的影響、氫鍵對偶合反應(yīng)的影響、氫鍵對酸性的影響、氫鍵對分子穩(wěn)定構(gòu)象的影響和對偶氮染料變色的影響等；用NMR譜判斷多取代苯中取代基的位置的簡單方法、手性因素影響下的NMR譜和二維譜；有機(jī)化學(xué)常用網(wǎng)址及工具；空間效應(yīng)對重排反應(yīng)、多環(huán)橋頭碳上鹵原子的活性、消除反應(yīng)、酯化反應(yīng)、選擇性?；磻?yīng)以及對堿性的影響；利用堵位基團(tuán)進(jìn)行選擇性反應(yīng)等；復(fù)雜有機(jī)化合物的CCS命名和IUPAC命名；有機(jī)化學(xué)中的電子效應(yīng)（誘導(dǎo)效應(yīng)、場效應(yīng)、共軛效應(yīng)與超共軛效應(yīng)、螺共軛效應(yīng)和異頭效應(yīng)等）以及烷基在不同環(huán)境中的電子效應(yīng)（拉電子誘導(dǎo)效應(yīng)、給電子的誘導(dǎo)效應(yīng)和超共軛效應(yīng)）；碳的同素異形體（金剛石、石墨、富勒烯、卡賓碳、glitter碳）的結(jié)構(gòu)特征等。　　第2章 手性和手性合成：包括含手性中心化合物的光學(xué)異構(gòu)（C、S、P、N、Si等）；手性軸化合物的光學(xué)異構(gòu)（丙二烯型化合物、螺環(huán)類化合物、螺雜環(huán)和螺環(huán)酮類化合物、亞烷基環(huán)烴類化合物、聯(lián)芳烴類化合物、金剛烷類型化合物、索烷類化合物）；含手性面化合物的光學(xué)異構(gòu)（柄狀化合物、螺旋化合物）和環(huán)狀立體異構(gòu)體（Cyclostereoisomerism）；構(gòu)象異構(gòu)體以及手性催化等。　　第3章 反應(yīng)機(jī)理及研究方法：介紹了有機(jī)反應(yīng)的類型、研究反應(yīng)機(jī)理的方法、同位素效應(yīng)和哈密特取代基效應(yīng)等?！　〉?章 氧化還原反應(yīng)：介紹了氧化數(shù)、氧化數(shù)法確定有機(jī)基團(tuán)順序大小、氧化數(shù)法確定氧化還原中滴定劑與被測物物質(zhì)的量的比；幾種典型歷程和幾種典型的氧化還原反應(yīng)?！　〉?章 碳正離子中間體及反應(yīng)：介紹了碳正離子的形成、碳正離子的結(jié)構(gòu)和穩(wěn)定性以及涉及碳正離子的反應(yīng)?！　〉?章 碳負(fù)離子中間體及反應(yīng)：介紹了碳負(fù)離子的構(gòu)象、碳負(fù)離子產(chǎn)生、碳負(fù)離子的反應(yīng)（Japp—Klingemann反應(yīng)、碳負(fù)離子轉(zhuǎn)化成卡賓、Favorskii重排、Stevens重排、Wittig重排、Meisenheimer重排、Neber重排、Baylis—Hilliman反應(yīng)等）。　　第7章 自由基中間體及反應(yīng)：介紹了自由基、卡賓、奈春和氧賓的構(gòu)象、生成和相關(guān)反應(yīng)。　　第8章 周環(huán)反應(yīng)：介紹了前線軌道理論；電環(huán)化反應(yīng)；環(huán)加成反應(yīng)（〔4+2〕環(huán)加成反應(yīng)、烯炔的環(huán)加成反應(yīng)、D—A烯加成反應(yīng)、〔2+2〕環(huán)加成反應(yīng)以及〔4+6〕、〔4+8〕反應(yīng)）；。鍵遷移（〔1，3〕б一H遷移、〔1，5〕б一H遷移、б一碳遷移）。　　第9章 雜環(huán)化合物的合成機(jī)理：介紹了雜環(huán)化合物的命名，小環(huán)化合物的合成機(jī)理，五元雜環(huán)的合成機(jī)理，六元雜環(huán)的合成機(jī)理，大環(huán)雜環(huán)化合物的合成及機(jī)理?！　〉?0章 有機(jī)光化學(xué)反應(yīng)。介紹了光化學(xué)的基本概念以及烯烴、芳烴、酮類的光化學(xué)反應(yīng)?！　〉?1章 生物酶催化的反應(yīng)。介紹了生物酶的種類、性質(zhì)和在有機(jī)合成中的應(yīng)用?！　〉?版融入了中國高等教育學(xué)會“十一五”教育研究規(guī)劃課題（06AU0030013）的部分研究成果。

作者簡介

　　魏榮寶，男，天律理工學(xué)院化工系教授。1982江南開大學(xué)化學(xué)系研究生畢業(yè)，碩士，一直從事有機(jī)化學(xué)、有機(jī)分析化學(xué)、有機(jī)合成化學(xué)，染料化學(xué)金屬有機(jī)化學(xué)的教學(xué)及科研工作，發(fā)表論文130余篇，學(xué)術(shù)專著三部。完成自然科學(xué)基金項目三項。曾獲國家教委科技進(jìn)步二等獎，遼寧省科技成果三等獎。市普通高校教學(xué)成果二等獎三等獎。院名教師。天津市教學(xué)楷模，享受國務(wù)院特殊津貼。著作有；《有機(jī)分析化學(xué)》吉林大學(xué)出版社1991年；《有機(jī)錫聚合物》合成性質(zhì)及應(yīng)用（聚合物大全叢書）（英文）美國CRC出版公司，1996年。

書籍目錄

第1章 高等有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)1.1 偶極矩1.2 氫鍵1.2.1 氫鍵的形成1.2.2 分子內(nèi)氫鍵1.2.3 氫鍵對物理性質(zhì)的影響1.2.4 氫鍵在有機(jī)化學(xué)中的1.3共振論與分子軌道1.3.1 共振論的描述1.3.2 共振論在有機(jī)化學(xué)中的應(yīng)用1.3.3 分子軌道理論簡介1.4 有機(jī)化合物的命名1.4.1 烷烴的英文命名1.4.2 單環(huán)烷烴的英文命名1.4.3 橋環(huán)烴的命名1.4.4 螺環(huán)烴的命名1.4.5 烯烴的命名1.4.6 炔烴的英文命名1.4.7 二烯烴的命名1.4.8 鹵代烴的命名1.4.9 醇的命名1.4.10 酚的命名1.4.11 醚的命名1.4.12 醛、酮的命名1.4.13 羧酸及衍生物酰鹵、酸酐、酯、酰胺的命名1.4.14 硝基物、胺類化合物的命名1.4.15 復(fù)雜有機(jī)化合物的命名1.5 廣義酸堿理論1.5.1 無機(jī)化學(xué)的酸堿概念1.5.2 酸堿質(zhì)子理論1.5.3 酸堿的路易斯理論1.5.4 軟硬酸堿的概念1.5.5 氮的構(gòu)型與堿性規(guī)律1.6 有機(jī)化合物的空間效應(yīng)1.6.1 空間效應(yīng)對反應(yīng)活性的影響1.6.2 空間效應(yīng)對堿性的影響1.6.3 利用堵住基團(tuán)進(jìn)行選擇性反應(yīng)1.7 有機(jī)化學(xué)中的電子效應(yīng)1.7.1 誘導(dǎo)效應(yīng)1.7.2 場效應(yīng)1.7.3 共軛效應(yīng)與超共軛效應(yīng)1.7.4 烷基的電子效應(yīng)1.7.5 異頭效應(yīng)1.7.6 螺共軛效應(yīng)1.8 有機(jī)化合物的芳香性1.8.1 芳香性、非芳香性、反芳香性、同芳香性及反同芳香性的判斷1.8.2 在有機(jī)化學(xué)中的應(yīng)用1.9 碳的同素異形體1.9.1 碳的同素異形體的結(jié)構(gòu)1.9.2 碳同素異形體glitter碳的結(jié)構(gòu)1.10 碳原子的構(gòu)型1.10.1 Sp雜化與線狀構(gòu)型1.10.2 sD2雜化與平面構(gòu)型1.10.3 sp3雜化與四面體構(gòu)型1.11復(fù)雜有機(jī)化合物的NMR譜1.11.1 取代苯的裂分模型1.11.2 手性因素的影響1.11.3 二維譜1.12有機(jī)化學(xué)常用網(wǎng)址及工具1.12.1 ChernDraw11.01.12.2 幾個重要的網(wǎng)址習(xí)題-1第2章 手性與手性合成2.1 手性的意義2.2 一些基本概念2.2.1 外消旋化2.2.2 非對稱分子與不對稱分子2.2.3 ee值與de值2.2.4 比旋光度2.2.5 潛手性分子2.2.6 立體專一性和立體選擇性2.3 手性化合物構(gòu)型標(biāo)記2.3.1 構(gòu)型標(biāo)記的特殊規(guī)定2.3.2 彌補(bǔ)Cahn-lngold-Prelog順序規(guī)則的缺欠的建議2.3.3 含有手性原子的化合物2.3.4 含手性軸的化合物2.3.5 含手性面的化合物的光學(xué)異構(gòu)體2.3.6 環(huán)型立體異構(gòu)體2.3.7 構(gòu)象異構(gòu)體2.3.8 特殊類型的化合物2.3.9 判斷手性化合物構(gòu)型的簡單方法2.4 關(guān)于旋光方向與構(gòu)型的關(guān)系2.5 手性化合物獲得方法2.5.1 天然產(chǎn)物中提取手性化合物2.5.2 外消旋體的拆分2.5.3 不對稱誘導(dǎo)合成2.5.4 不對稱合成習(xí)題-2第3章 反應(yīng)機(jī)理及研究方法3.1 簡介3.2 有機(jī)反應(yīng)的類型3.2.1 取代反應(yīng)3.2.2 加成反應(yīng)3.2.3 消除反應(yīng)3.2.4 重排反應(yīng)3.2.5 氧化還原反應(yīng)3.2.6 協(xié)同反應(yīng)3.3 研究反應(yīng)機(jī)理的方法3.4 哈密特取代基效應(yīng)3.4.1 }tammett方程3.4.2 Hammett方程的應(yīng)用習(xí)題-3第4章 廣義氧化還原反應(yīng)4.1 氧化數(shù)4.2 氧化數(shù)法確定有機(jī)基團(tuán)順序大小4.3 氧化數(shù)法確定氧化還原中滴定劑與被測物物質(zhì)的量的比4.4 幾種典型歷程4.4.1 氫負(fù)離子轉(zhuǎn)移歷程4.4.2 氫原子轉(zhuǎn)移歷程4.4.3 電子直接轉(zhuǎn)移歷程4.4.4 形成酯的中間體歷程4.4.5 加成一消除反應(yīng)歷程4.5 幾種典型的氧化還原反應(yīng)4.5.1 涉及立體化學(xué)的氧化還原反應(yīng)4.5.2 涉及重排的氧化還原反應(yīng)4.5.3 特殊的氧化還原反應(yīng)習(xí)題-4第5章 碳正離子中間體及其反應(yīng)5.1 引言5.2 碳正離子的形成5.2.1 反應(yīng)物直接解離5.2.2 質(zhì)子或其他陽離子與不飽和體系的加成5.2.3 由其他正離子生成5.3 碳正離子的結(jié)構(gòu)及其穩(wěn)定性5.3.1 電子效應(yīng)5.3.2 空間效應(yīng)5.3.3 溶劑效應(yīng)5.3.4 芳構(gòu)化效應(yīng)5.4 涉及碳正離子的反應(yīng)5.4.1 親電加成反應(yīng)5.4.2 親電取代反應(yīng)5.4.3 親核取代反應(yīng)5.4.4 消除反應(yīng)5.4.5 重排反應(yīng)習(xí)題-5第6章 碳負(fù)離子中間體及反應(yīng)6.1 碳負(fù)離子的構(gòu)型6.2 碳負(fù)離子的產(chǎn)生6.3 碳負(fù)離子的反應(yīng)6.3.1 親核置換6.3.2 Jap-Klingemann反應(yīng)6.3.3 加成反應(yīng)6.3.4 碳負(fù)離子轉(zhuǎn)化成卡賓6.3.5 重排反應(yīng)6.3.6 消除反應(yīng)6.3.7 Baylis-HiIlman反應(yīng)習(xí)題-6第7章 自由基中間體及反應(yīng)7.1 自由基7.1.1 自由基的電子構(gòu)型7.1.2 自由基的產(chǎn)生7.1.3 自由基的檢測7.1.4 自由基的反應(yīng)7.2 卡賓7.2.1 卡賓的電子構(gòu)象7.2.2 卡賓的產(chǎn)生7.2.3 卡賓的反應(yīng)7.3 奈春7.3.1 奈春的電子構(gòu)象7.3.2 奈春的生成7.3.3 奈春的反應(yīng)7.4 氧賓7.5 烯烴的換位反應(yīng)習(xí)題-7第8章 周環(huán)反應(yīng)8.1 引言8.1.1 周環(huán)反應(yīng)的特點8.1.2 前線軌道理論8.2 電環(huán)化反應(yīng)8.3 環(huán)加成反應(yīng)8.3.1 [4+2]環(huán)加成反應(yīng)8.3.2 烯炔的環(huán)加成反應(yīng)8.3.3 D-A烯加成反應(yīng)8.3.4 [2+2]環(huán)加成反應(yīng)8.3.5 其他環(huán)加成反應(yīng)8.4 鍵遷移8.4.1 [1，3]a-H遷移8.4.2 [1，5]d-H遷移8.4.3 a一C遷移習(xí)題-8第9章 雜環(huán)化合物的合成反應(yīng)9.1 三元雜環(huán)化合物的合成9.1.1 含一個雜原子的飽和三元雜環(huán)化合物9.1.2 含兩個雜原子的三元雜環(huán)化合物9.2 四元雜環(huán)化合物9.3 單雜原子五元雜環(huán)化合物9.3.1 [2+3]型反應(yīng)9.3.2 [1+4]型環(huán)合反應(yīng)9.3.3 尤里耶夫反應(yīng)9.4 唑9.4.1 唑的類型9.4.2 唑的合成9.4.3 非芳香類化合物的合成9.5 苯駢五元雜環(huán)化合物9.5.1 吲哚9.5.2 苯駢呋喃和苯駢噻吩合成法9.6 含有一個氮原子的六元雜環(huán)化合物9.6.1 吡啶9.6.2 吡啶酮類化合物9.7 苯駢吡啶環(huán)體系9.8 大環(huán)雜環(huán)化合物9.8.1 冠狀化合物9.8.2 杯芳烴9.8.3 其他大環(huán)化合物習(xí)題-9第10章 有機(jī)光化學(xué)10.1 引言10.2 烯烴的光化學(xué)10.2.1 順反異構(gòu)化反應(yīng)10.2.2 加成反應(yīng)10.2.3 雙-甲烷重排反應(yīng)10.2.4 三一7c甲烷重排反應(yīng)10.3 苯類化合物的光化學(xué)10.3.1 苯環(huán)的光化學(xué)10.3.2 芳環(huán)光取代反應(yīng)10.3.3 芳環(huán)的光激發(fā)側(cè)鏈重排反應(yīng)10.4 酮的光化學(xué)10.4.1 N枷sh-I型反應(yīng)10.4.2 No玎ish.Ⅱ型反應(yīng)10.4.3 魯米酮重排反應(yīng)10.4.4 與烯烴的加成反應(yīng)習(xí)題-10第11章 酶的催化反應(yīng)11.1 酶11.2 酶的催化作用特點11.3 酶的活性中心與催化作用機(jī)理11.4 酶促反應(yīng)的影響因素11.5 酶的種類11.6 生物酶在有機(jī)合成中的應(yīng)用簡介11.6.1 羥基化反應(yīng)11.6.2 酯的水解反應(yīng)11.6.3 加成反應(yīng)11.6.4 鹵化反應(yīng)11.6.5 消除反應(yīng)參考文獻(xiàn)

章節(jié)摘錄

　　第1章　高等有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)　　1.2　氫鍵　　1.2.3　氫鍵對物理性質(zhì)的影響　　氫鍵存在于許多化合物中，它的形成對物質(zhì)的性質(zhì)有一定影響。因為破壞氫鍵需要能量，所以在同類化合物中能形成分子間氫鍵的物質(zhì)，其沸點、熔點比不能形成分子間氫鍵的高。分子內(nèi)形成氫鍵，一般使化合物的沸點和熔點降低?！　滏I的形成也影響物質(zhì)的溶解度，若溶質(zhì)和溶劑間形成氫鍵，可使溶解度增大；若溶質(zhì)分子內(nèi)形成氫鍵，則在極陸溶劑中溶解度小，而在非極性溶劑中溶解度增大。例如，鄰硝基苯酚分子可形成分子內(nèi)氫鍵，對硝基苯酚分子因硝基與羥基相距較遠(yuǎn)不能形成分子內(nèi)氫鍵，但它能與水分子形成分子間氫鍵，所以鄰硝基苯酚在水中的溶解度比對硝基苯酚的小?！　?.2.4　氫鍵在有機(jī)化學(xué)中的應(yīng)用　　1.色層法分離有機(jī)化合物　　利用色層法分離分子間氫鍵和分子內(nèi)氫鍵物質(zhì)的方法是H.Hoyer在1950年提出的。其原理是把異構(gòu)體的混合物溶于苯中，然后通過硅膠或礬土等吸附劑吸附。凡能形成分子間氫鍵的化合物容易被吸附，凡能形成分子內(nèi)氫鍵的化合物不易被吸附。

編輯推薦

　　《高等有機(jī)化學(xué)：結(jié)構(gòu)和機(jī)理（第2版）》內(nèi)容新穎，具有深入淺出、簡明扼要的特點，是為高校研究生和本科高年級學(xué)生學(xué)習(xí)而專門編寫的，對有關(guān)專業(yè)研究人員自學(xué)、考研、進(jìn)修也有很高的參考價值。

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