有機化學(xué)實驗

前言

由蘭州大學(xué)王清廉、沈鳳嘉修訂的《有機化學(xué)實驗》再版以來，與第一版一樣，繼續(xù)被讀者廣泛采用和受到好評。該書第二版從1994到2009年，已先后28次印刷，發(fā)行數(shù)量超過30萬冊。此期間有機化學(xué)實驗的教學(xué)內(nèi)容已經(jīng)發(fā)生了較大變化，現(xiàn)代波譜手段在有機化學(xué)領(lǐng)域中更加廣泛地應(yīng)用，教學(xué)儀器、設(shè)備不斷更新和完善，半微量、微量實驗已成為國內(nèi)外化學(xué)教育及研究領(lǐng)域關(guān)注的熱點，創(chuàng)新型人才的培養(yǎng)受到普遍重視。為適應(yīng)科學(xué)技術(shù)發(fā)展和實驗教學(xué)改革的趨勢，我們廣泛參閱了近年來國內(nèi)外出版的有機化學(xué)實驗教材，通過教學(xué)實踐，對《有機化學(xué)實驗》（第二版）一書進行了修訂和增補。修訂后的教材保持了原書的體系和特色，具體內(nèi)容做了修訂、增補和調(diào)整，使之更具時代感和適用性。半微量和微量實驗的研究和推廣正在受到普遍的關(guān)注，成為未來實驗教學(xué)的發(fā)展趨勢。它有利于減少環(huán)境污染，體現(xiàn)了“綠色化學(xué)”的時代特色。試劑用量少，降低了教學(xué)成本，安全省時，能更好地體現(xiàn)當(dāng)代實驗技術(shù)的水平，但難度也隨之提高，對實驗教學(xué)的指導(dǎo)和學(xué)生的實驗技能都提出了更高的要求。考慮到本教材的讀者和使用院校的現(xiàn)狀，教材中安排的大多數(shù)制備實驗由常量變?yōu)橐孕×亢桶胛⒘繛橹鳎垂腆w和液體產(chǎn)物分別保持在1g和5g左右。我們認(rèn)為，常規(guī)的操作訓(xùn)練仍然是基本和必須掌握的，實驗的有效性對樹立學(xué)生的學(xué)習(xí)信心也是至關(guān)重要的。教材中專門安排“微量制備”一節(jié)并在相關(guān)部分加入或并列了微量制備，以適應(yīng)不同院校的需要。在基本操作部分對微量固體和液體的分離提純技術(shù)，如重結(jié)晶、蒸餾、萃取、升華、柱色譜、蒸發(fā)等都做了較為詳細(xì)的敘述，以適應(yīng)實驗教學(xué)改革的發(fā)展趨勢。教材中第一部分增加了“化學(xué)試劑的取用和轉(zhuǎn)移”，并對“實驗室的安全，事故的預(yù)防、處理與急救”、“有機化學(xué)實驗常用儀器、設(shè)備和應(yīng)用范圍”和“手冊的查閱和有機化學(xué)文獻(xiàn)簡介”等有關(guān)內(nèi)容做了修訂。第二部分“有機化學(xué)實驗基本操作”比第二版更為翔實，更新了有關(guān)內(nèi)容并增補了新的技能，增加和更新了必要的數(shù)據(jù)、圖表和插圖，測試儀器也以介紹當(dāng)前流行、常用的為主。鑒于色譜技術(shù)已成為分離鑒定有機化合物的主要手段，書中除對傳統(tǒng)的薄層色譜、柱色譜、紙色譜和氣相色譜作了修訂外，還較詳細(xì)地介紹了高效液相色譜。增補了“無水無氧操作技術(shù)”及微量物質(zhì)的提純技術(shù)等有關(guān)內(nèi)容。相關(guān)訓(xùn)練的思考題的數(shù)量也比過去有所增加，旨在提高學(xué)生解決實際問題的能力。波譜技術(shù)部分增加了質(zhì)譜、碳譜、二維核磁共振及相關(guān)技術(shù)，以及x射線單晶結(jié)構(gòu)分析在有機化學(xué)中的應(yīng)用等內(nèi)容，力求使本書不僅成為一本教科書，而且成為一本從事有機化學(xué)研究工作者手頭的工具書和參考書。第三部分“有機化合物的制備與反應(yīng)”在保持原來體系安排的基礎(chǔ)上進行了增補和調(diào)整，增加了一些新實驗。實驗數(shù)量由原來的75個增加到96個，以適應(yīng)不同院校的需要，也可為研究生的實驗訓(xùn)練提供選做內(nèi)容。

內(nèi)容概要

　　本書是在《有機化學(xué)實驗》（第二版）的基礎(chǔ)上進行修訂的。全書分為有機化學(xué)實驗的一般知識、有機化學(xué)實驗基本操作、有機化合物的制備與反應(yīng)、有機化合物的鑒定和附錄五個部分。本次修訂將過去的常量制備改為以小量和半微量為主，兼顧微量制備，并對微量物質(zhì)的分離提純技術(shù)給予了特別的關(guān)注，以體現(xiàn)“綠色化學(xué)”的時代特色。一般知識、基本操作部分?jǐn)⑹龈鼮橄鑼崳鲅a了必要的數(shù)據(jù)、圖表和插圖，新增了化學(xué)試劑的取用和轉(zhuǎn)移、無水無氧裝置和操作技術(shù)與高效液相色譜等。制備實驗由原來的75個增加到96個，并增補了“微波輻射合成”等新的合成方法。波譜一章新增加了質(zhì)譜、碳譜、二維核磁和x射線單晶結(jié)構(gòu)分析在有機化學(xué)中的應(yīng)用等內(nèi)容，譜圖也進行了更新，使教材更具時代感和適用性。
　　《高等學(xué)校教材：有機化學(xué)實驗（第3版）》可作為綜合性大學(xué)、師范院校、工科院?；瘜W(xué)專業(yè)、應(yīng)用化學(xué)專業(yè)及相關(guān)專業(yè)本科生和研究生的實驗教材，也可供從事有機化學(xué)和相關(guān)專業(yè)研究人員參考。

書籍目錄

第一部分 有機化學(xué)實驗的一般知識
1.1 實驗須知
1.2 實驗室的安全，事故的預(yù)防、處理與急救
1.2.1 著火
1.2.2 爆炸
1.2.3 中毒
1.2.4 灼傷
1.2.5 割傷
1.2.6 實驗室常用急救藥品
1.3 實驗預(yù)習(xí)、記錄和實驗報告
1.3.1 實驗預(yù)習(xí)
1.3.2 實驗記錄
1.3.3 實驗報告
1.4 實驗產(chǎn)率的計算
1.5 有機化學(xué)實驗常用儀器、設(shè)備和應(yīng)用范圍
1.5.1 玻璃儀器
1.5.2 金屬用具
1.5.3 常用電器與設(shè)備
1.5.4 其他儀器設(shè)備
1.6 有機實驗常用裝置
1.6.1 回流裝置
1.6.2 蒸餾裝置
1.6.3 氣體吸收裝置
1.6.4 攪拌裝置
1.6.5 微量反應(yīng)裝置
1.6.6 儀器裝置方法
1.7 儀器的清洗、干燥和塞子的配置
1.7.1儀器的清洗
1.7.2 儀器的干燥
1.7.3 塞子的配置與鉆孔
1.8 化學(xué)試劑的取用和轉(zhuǎn)移
1.8.1 化學(xué)試劑的規(guī)格
1.8.2 化學(xué)試劑的稱量
1.8.3 液體試劑的量取
1.8.4 微量液體試劑的計量和轉(zhuǎn)移
1.9 手冊的查閱和有機化學(xué)文獻(xiàn)簡介
1.9.1 常用工具書
1.9.2 常用期刊文獻(xiàn)
1.9.3 化學(xué)文摘
1.9.4 網(wǎng)絡(luò)資源
第二部分 有機化學(xué)實驗基本操作
2.1 簡單玻璃工操作
2.1.1 玻璃管的潔凈和切割
2.1.2 拉玻璃管
2.1.3 拉制熔點管、沸點管、點樣管及玻璃沸石
2.1.4.玻璃釘?shù)闹苽?br />2.1.5 玻璃管（棒）的彎曲
2.2 加熱和冷卻
2.2.1 加熱
2.2.2 冷卻
2.3 干燥和干燥劑
2.3.1 基本原理
2.3.2 液體有機化合物的干燥
2.3.3 固體有機化合物的干燥
2.3.4 氣體的干燥
2.4 有機化合物物理常數(shù)測定
2.4.1 熔點測定及溫度計校正
2.4.2 沸點及其測定
2.4.3 液體化合物折射率的測定
2.4.4 相對密度及其測定
2.4.5 旋光度及其測定
2.5 固體有機化合物的分離與提純
2.5.1 重結(jié)晶
2.5.2 十華
2.6 液體有機化合物的分離和提純
2.6.1 常壓蒸餾
2.6.2 分餾
2.6.3 減壓蒸餾
2.6.4 水蒸氣蒸餾
2.7 萃取
2.8 色譜分離技術(shù)
2.8.1 薄層色譜
2.8.2 柱色譜
2.8.3 紙色譜
2.8.4 氣相色譜
2.8.5 等效液相色譜
2.9 鑒別結(jié)構(gòu)的波譜方法
2.9.1 紅外光譜
2.9.2 核磁共振譜
2.9.3 二維核磁共振及相關(guān)技術(shù)
2.9.4 紫外與可見光譜
2.9.5 質(zhì)譜
2.9.6 x射線單晶結(jié)構(gòu)分析在有機化學(xué)中的應(yīng)用簡介
2.10無水無氧操作技術(shù)
第三部分 有機化合物的制備與反應(yīng)
3.1 烯烴的制備
實驗一 環(huán)己烯
3.2 鹵代烴的制備
實驗二 溴乙烷
實驗三 正溴丁烷
實驗四 叔丁基氯
實驗五 1，2-二溴乙烷
實驗六 溴苯
3.3 鹵代烴SN1／SN2反應(yīng)活性的比較
實驗七 鹵代烴SNL／SN2的反應(yīng)活性
3.4 醇的制備Grignard反應(yīng)
實驗八 2-甲基-2-己醇
實驗九 三苯甲醇
實驗十 二苯甲醇
實驗十一 樟腦的還原
實驗十二 29-芴醇
3.5 醚的制備Williamson反應(yīng)
實驗十三 正丁醚
實驗十四 苯乙醚
實驗十五 甲基叔丁基醚
3.6 脂肪族醛和酮的制備
實驗十六 環(huán)己酮
實驗十七 環(huán)戊酮
3.7 羧酸的制備
實驗十八 己二酸
實驗十九 對硝基苯甲酸
實驗二十 煙酸
3.8 羧酸酯的制備酯化反應(yīng)
實驗二十一 乙酸乙酯
實驗二十二 乙酸異戊酯
實驗二十三 苯甲酸乙酯
實驗二十四 乙酰水楊酸
實驗二十五 鄰苯二甲酸二丁酯
實驗二十六 五乙酸葡萄糖酯
3.9 Friedel-Crafts反應(yīng)
實驗二十七 苯乙酮
實驗二十八 二苯酮
實驗二十九 乙酰二茂鐵
實驗三十 2一叔丁基對苯二酚
3.10 芳香族硝基化合物
實驗三十一 硝基苯
實驗三十二 鄰硝基苯酚和對硝基苯酚
實驗三十三 2一硝基一1，3一苯二酚
實驗三十四 3一硝基鄰苯二甲酸
實驗三十五 對硝基溴苯
3.11 芳香族硝基化合物的還原
實驗三十六 苯胺
實驗三十七 間硝基苯胺
實驗三十八 偶氮苯
3.12 羥醛縮合Claisen-Schmidt反應(yīng)
實驗三十九 2-乙基-2-己烯醛
實驗四十 苯亞甲基丙酮（4-苯基-3-丁烯-2-酮）和二苯亞甲基丙酮（1，5-二苯-1，4-戊二烯3-酮）
實驗四十- 苯亞甲基苯乙酮
實驗四十二 反式對甲氧基苯亞甲基苯乙酮
3.13 乙酰乙酸乙酯的制備、性質(zhì)及在合成中的應(yīng)用
實驗四十三 乙酰乙酸乙酯
實驗四十四 4-苯基-2-丁酮
實驗四十五 2-庚酮
3.14 重氮鹽及其反應(yīng)
實驗四十六 對氯甲苯（或鄰氯甲苯）
實驗四十七 間硝基苯酚
3.15 染料與偶氮化合物
實驗四十八 甲基橙
實驗四十九 甲基紅
3.16 Perkin反應(yīng)
實驗五十 肉桂酸
實驗五十- 香豆素-3-羧酸
3.17 Cannizzaro反應(yīng)
實驗五十二 苯甲醇和苯甲酸
實驗五十三 呋喃甲醇與呋喃甲酸
3.1 8Skraup反應(yīng)
實驗五十四 喹啉
實驗五十五 8-羥基喹啉
3.19 Diels-Alder·反應(yīng)
實驗五十六 內(nèi)型雙環(huán)[2.2.1 ]-2-庚烯-5，6-二羧酸酐
實驗五十七 [3，6]-亞甲基-4-環(huán)己烯-12-對苯二醌
實驗五十八 3，6-氧橋-1，2，3，6-四氫苯l，2-二甲酸酐
3.2 0Hofmann和Beckmann重排
實驗五十九 鄰氨基苯甲酸
實驗六十 ￡-己內(nèi)酰胺
3.21 多步驟有機合成
[系列-] 磺胺藥物
實驗六十- 乙酰苯胺
實驗六十二 對氨基苯磺酰胺
[系列二] 局部麻醉劑
實驗六十三 對氨基苯甲酸
實驗六十四 對氨基苯甲酸乙酯
[系列三] 安息香縮合及安息香的轉(zhuǎn)化
實驗六十五 安息香的輔酶合成
實驗六十六 二苯乙二酮
實驗六十七 二苯乙醇酸
實驗六十八 5，5-二苯基乙內(nèi)酰脲
3.22 光化學(xué)反應(yīng)
實驗六十九 偶氮苯的光化異構(gòu)化
實驗七十 苯頻哪醇和苯頻哪酮
實驗七十- 魯米諾與化學(xué)發(fā)光
3.23 Wittig反應(yīng)
實驗七十二 反-1，2-二苯乙烯
3.24 烯胺在合成中的應(yīng)用
實驗七十三 2-乙酰基環(huán)己酮
3.25 卡賓的反應(yīng)和相轉(zhuǎn)移催化劑
實驗七十四 7，7-二氯雙環(huán)[4.1.0]庚烷
實驗七十五 扁桃酸
3.26 苯炔的制備和反應(yīng)
實驗七十六 三蝶烯
3.27 催化氫化
實驗七十七 氫化肉桂酸
3.28 外消旋化合物的拆分
實驗七十八 外消旋苦杏仁酸的拆分
實驗七十九 a-苯乙胺制備Leuchart反應(yīng)
實驗八十 外消旋a-苯乙胺的拆分
3.29 動力學(xué)與熱力學(xué)控制
實驗八十一 環(huán)己酮、呋喃甲醛與氨基脲的競爭反應(yīng)
3.30 烯烴與溴親電加成反應(yīng)的立體化學(xué)
實驗八十二 溴對反式肉桂酸加成的立體化學(xué)
3.31天然產(chǎn)物的提取
實驗八十三 從茶葉中提取咖啡因
實驗八十四 菠菜色素的提取和分離
實驗八十五 從煙葉中提取煙堿
實驗八十六 從紅辣椒中提取紅色素
實驗八十七 黃連素的提取
3.32 植物生長調(diào)節(jié)劑
實驗八十八2，4一二氯苯氧乙酸
3.33 聚合反應(yīng)
實驗八十九 聚苯乙烯
實驗九十 聚己內(nèi)酰胺
3.34 微波輻射合成實驗
實驗九十一 9，10一二氫蒽一9，10-a，a一馬來酸酐
實驗九十二 對氨基苯磺酸
實驗九十三 苯甲酸甲酯
3.35 微型有機制備實驗
實驗九十四間二硝基苯
實驗九十五馬尿酸
實驗九十六對溴乙酰苯胺
3.36 文獻(xiàn)實驗
第四部分 有機化合物的鑒定
4.1 未知物鑒定的一般步驟和初步觀察
4.1.1 未知物鑒定的一般步驟
4.1.2 未知物的初步觀察
4.2 元素定性分析
4.2.1 鈉熔法
4.2.2 元素的鑒定
1.3 溶解度試驗
1.4 官能團的鑒定和衍生物的制備
4.4.1 烷、烯、炔的鑒定
4.4.2 芳香烴的鑒定
4.4.3 鹵代烴的鑒定
4.4.4 醇的鑒定
4.4.5 酚的鑒定
4.4.6 醛和酮的鑒定
4.4.7 胺的鑒定
4.4.8 羧酸的鑒定
4.4.9 羧酸衍生物的鑒定
4.4.10 糖的鑒定
4.4.1 1氨基酸及蛋白質(zhì)的鑒定
4.5 近代光譜分析法
附錄
I.常用元素相對原子質(zhì)量表（附表1）
Ⅱ.常用酸堿溶液相對密度及組成表
（附表2一附表13）
Ⅲ.常用有機溶劑沸點、相對密度表
（附表14）
Ⅳ.水的蒸氣壓力表（0～100℃）
（附表15）
V.壓力換算表（附表16）
Ⅵ.常用有機溶劑的純化
Ⅶ.有機化學(xué)文獻(xiàn)和手冊中常見的英文
縮寫
Ⅷ.多步驟合成及配套實驗?zāi)夸?br />主要參考書目

章節(jié)摘錄

插圖：有機化學(xué)實驗是化學(xué)學(xué)科重要的基礎(chǔ)課，其教學(xué)目的是培養(yǎng)學(xué)生掌握有機化學(xué)的基本技能和基礎(chǔ)知識，驗證和加深對有機化學(xué)的基本理論、有機化合物和有機反應(yīng)的理解，培養(yǎng)學(xué)生正確選擇有機化合物的合成、分離與鑒定的方法。同時，也是培養(yǎng)學(xué)生創(chuàng)新思維和創(chuàng)新能力，理論聯(lián)系實際、實事求是、細(xì)致嚴(yán)謹(jǐn)?shù)目茖W(xué)態(tài)度與良好的工作作風(fēng)的重要環(huán)節(jié)。安全實驗是化學(xué)實驗的基本要求。實驗前，學(xué)生必須閱讀本書第一部分1.2 實驗室安全，事故的預(yù)防、處理與急救。掌握實驗室安全及急救常識；熟悉實驗室水、電、燃?xì)獾拈y門，消防器材及緊急淋浴器的位置和使用方法；熟悉實驗室安全出口和緊急情況下的逃生路線。進入實驗前必須認(rèn)真預(yù)習(xí)有關(guān)實驗內(nèi)容，明確實驗?zāi)康?、要求、原理和方法，理清實驗思路，了解實驗中使用的藥品的性質(zhì)和有可能引起的危害及注意事項，寫出預(yù)習(xí)報告。實驗過程中應(yīng)養(yǎng)成仔細(xì)觀察和及時記錄的良好習(xí)慣，如實記錄觀察到的現(xiàn)象和有關(guān)數(shù)據(jù)。記錄本不得使用合頁本，應(yīng)順序編號，不能撕頁缺號。實驗結(jié)束后應(yīng)將記錄本和貼有標(biāo)簽的樣品瓶交指導(dǎo)教師簽字和核查。實驗臺面應(yīng)保持清潔和有序。不是立即要用的儀器，應(yīng)放置在實驗柜內(nèi)，待用的儀器，也應(yīng)整齊有序，使用過的儀器應(yīng)及時清洗。所有廢棄的固體和濾紙等應(yīng)丟入廢物桶內(nèi)，絕不能丟入水槽或下水道，以免堵塞。有異臭或有毒物質(zhì)的操作必須在通風(fēng)櫥內(nèi)進行。進入實驗室應(yīng)穿實驗服，不得穿拖鞋、短褲及裸露皮膚的服裝。不得將食物、飲品帶入實驗室。為了保證實驗的正常進行和培養(yǎng)良好的實驗作風(fēng)，學(xué)生必須遵守下列實驗室規(guī)則：1.實驗前做好一切準(zhǔn)備工作，檢查儀器是否完好無損，裝置是否正確。2.實驗中應(yīng)保持安靜和遵守秩序。實驗進行時思想要集中，操作要認(rèn)真，不得擅自離開，要安排好時間，按時結(jié)束。3.遵從教師和實驗室工作人員的指導(dǎo)，嚴(yán)格按照操作規(guī)程和要求進行實驗。發(fā)生意外事故時，要保持鎮(zhèn)靜，及時采取應(yīng)急措施，并立即報告指導(dǎo)教師。4.保持實驗室整潔。實驗時做到桌面、地面、水槽、儀器四凈。實驗完畢后應(yīng)將實驗臺整理干凈，關(guān)閉所用水、電和燃?xì)狻?.愛護公用儀器。公用儀器、工具及藥品用后立即歸還原處。節(jié)約水、電、燃?xì)饧跋男运幤?，?yán)格控制藥品用量。

編輯推薦

《有機化學(xué)實驗(第3版)》是高等學(xué)校教材之一。

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