合成化學(xué)

前言

　　本教材緣起是根據(jù)教育部“面向21世紀(jì)理科應(yīng)用化學(xué)專業(yè)（本科）教學(xué)內(nèi)容和課程體系改革研究”項目中教材建設(shè)規(guī)劃而編寫的教材，后被確定為天津市普通高等學(xué)?！笆濉苯滩囊?guī)劃立項教材，繼之列入教育部普通高等教育“十一五”國家級規(guī)劃教材項目。它著眼于培養(yǎng)學(xué)生解決化學(xué)合成實(shí)際問題的能力，并為學(xué)生今后發(fā)展奠定基礎(chǔ)。本教材是在原有講義的基礎(chǔ)上，經(jīng)過應(yīng)用化學(xué)專業(yè)多年的教學(xué)實(shí)踐，組織有關(guān)教師共同編著而成?！　”窘滩牡木帉懟谝韵聵?gòu)思：　　1.教材的性質(zhì)、任務(wù)與作用：合成化學(xué)是研究物質(zhì)合成的原理、路線、規(guī)律、方法及技術(shù)的一門學(xué)科。它的任務(wù)是合成新的物質(zhì)和改進(jìn)現(xiàn)有的合成方法與技術(shù)。通過本教材的學(xué)習(xí)應(yīng)使學(xué)生能夠掌握化學(xué)合成的原理和方法，培養(yǎng)創(chuàng)新精神，以適應(yīng)科技發(fā)展對合成化學(xué)人才的需求。圍繞這一目標(biāo)和學(xué)科發(fā)展的需要，我們根據(jù)應(yīng)用化學(xué)專業(yè)教學(xué)計劃的學(xué)時數(shù)，精選教學(xué)內(nèi)容，力求做到條理清楚、重點(diǎn)突出、編出特色?！　?.教材的基本內(nèi)容和結(jié)構(gòu)：首先，要打破四大合成化學(xué)學(xué)科的界限，把原先分散在無機(jī)合成、有機(jī)合成、高分子合成、生化合成中的基本概念、基本原理及基礎(chǔ)知識，整合為“合成化學(xué)原理、方法與技術(shù)”，“合成反應(yīng)中的分離、表征方法與技術(shù)”，作為教材的基礎(chǔ)部分；專業(yè)部分則以有機(jī)合成為重點(diǎn)，以“化學(xué)合成單元反應(yīng)”的形式構(gòu)建教材的框架結(jié)構(gòu)。其次，要凸顯“應(yīng)用”。每章都有“應(yīng)用”實(shí)例，并恰當(dāng)反映編者自身的科研成果。　　3.著意介紹綠色合成化學(xué)及其應(yīng)用。　　4.教材的適用對象：高等學(xué)校應(yīng)用化學(xué)專業(yè)，但也適用于材料化學(xué)、化學(xué)工程與工藝、制藥工程等專業(yè)的本科生和研究生，并可作為高等學(xué)校、科研機(jī)構(gòu)和企業(yè)科技人員的參考書。　　本教材由于九皋教授擔(dān)任主編，參加編寫的是：第1章、第12章于九皋編寫；第2章、第10章張黎明編寫；第3章馬亞魯編寫；第4章、第5章、第6章邱海霞編寫；第7章、第8章程發(fā)編寫；第9章程發(fā)、于九皋編寫；第11章張黎明、于九皋編寫。全書由于九皋審核定稿?！　≡诰帉懕緯倪^程中參考了國內(nèi)外有關(guān)著作和文獻(xiàn)，引用了文獻(xiàn)中的部分資料，成書后得到楊宏孝教授詳細(xì)審閱并提出許多寶貴的修改意見，還得到孫經(jīng)武、齊欣、張明杰教授審閱并提出寶貴意見；并承蒙高等教育出版社岳延陸、郭新華同志關(guān)心、指導(dǎo)，在此表示衷心感謝?！　”緯鵀槠胀ǜ叩冉逃笆晃濉眹壹壱?guī)劃教材，今天得以面市，這與在立項研究中曾得到教育部、高等教育出版社、天津大學(xué)的指導(dǎo)和支持是分不開的，在此表示由衷的敬意。　　限于編者水平有限，不足之處恐難避免，敬請讀者批評指正。

內(nèi)容概要

　　《合成化學(xué)》為普通高等教育“十一五”國家級規(guī)劃教材，將分散在無機(jī)合成、有機(jī)合成、高分子合成、生化合成中的基本概念、基本原理及基礎(chǔ)知識進(jìn)行重新整合，基礎(chǔ)部分含“合成化學(xué)原理、方法與技術(shù)”，“合成反應(yīng)中的分離、表征方法與技術(shù)”等內(nèi)容；專業(yè)部分則以有機(jī)合成為重點(diǎn)，以“化學(xué)合成單元反應(yīng)”的形式構(gòu)建教材的框架結(jié)構(gòu)。凸顯“應(yīng)用”，著意介紹綠色合成化學(xué)及其應(yīng)用。《合成化學(xué)》為高等學(xué)校應(yīng)用化學(xué)專業(yè)編寫，但也適用于材料化學(xué)、化學(xué)工程與工藝、制藥工程等專業(yè)的本科生和研究生，并可作為高等學(xué)校、科研機(jī)構(gòu)和企業(yè)科技人員的參考書。

書籍目錄

緒言1.合成化學(xué)發(fā)展簡史2.合成化學(xué)的研究對象和內(nèi)容3.合成化學(xué)的研究熱點(diǎn)第1章 合成化學(xué)原理、方法與技術(shù)1.1 合成化學(xué)基本原理1.1.1 合成反應(yīng)熱力學(xué)1.1.2 合成反應(yīng)動力學(xué)1.1.3 合成化學(xué)的基本原則1.2 常用的合成化學(xué)方法與技術(shù)1.2.1 高溫合成1.2.2 低溫合成1.2.3 高壓合成1.2.4 低壓合成1.2.5 電化學(xué)合成1.2.6 光化學(xué)合成1.2.7 激光合成1.3 特殊的合成化學(xué)方法與技術(shù)1.3.1 水熱與溶劑熱合成1.3.2 溶膠一凝膠法1.3.3 化學(xué)氣相沉積法1.3.4 微波輻照合成1.3.5 聲化學(xué)合成1.3.6 等離子體化學(xué)合成1.3.7 超臨界合成1.3.8 組合合成法思考題參考文獻(xiàn)第2章 合成反應(yīng)中的分離、表征方法與技術(shù)2.1 分離方法與技術(shù)2.1.1 根據(jù)物質(zhì)的溶解度差別進(jìn)行分離2.1.2 根據(jù)物質(zhì)的揮發(fā)性差別進(jìn)行分離2.1.3 根據(jù)物質(zhì)在兩相中的分配比不同進(jìn)行分離2.1.4 根據(jù)物質(zhì)的吸附性差別進(jìn)行分離2.1.5 根據(jù)物質(zhì)相對分子質(zhì)量大小差別進(jìn)行分離2.1.6 根據(jù)物質(zhì)解離度不同進(jìn)行分離2.2 表征方法與技術(shù)2.2.1 熱分析技術(shù)2.2.2 X射線衍射法2.2.3 紫外一可見分光光度法2.2.4 紅外光譜2.2.5 核磁共振譜2.2.6 質(zhì)譜（Ms）2.2.7 x射線光電子能譜思考題參考文獻(xiàn)第3章 金屬配合物和有機(jī)金屬化合物的合成3.1 概述3.2 金屬配合物的合成反應(yīng)3.2.1 溶液中的合成反應(yīng)3.2.2 固相合成反應(yīng)3.2.3 氣相合成反應(yīng)3.2.4 大環(huán)配合物的模板合成3.3 有機(jī)金屬化合物的合成反應(yīng)3.3.1 有機(jī)金屬化合物的概述3.3.2 烯烴和炔烴配合物的合成反應(yīng)3.3.3 夾心配合物的合成反應(yīng)3.3.4 羰基化合物的合成反應(yīng)3.4 金屬簇合物的合成反應(yīng)3.4.1 金屬簇合物概述3.4.2 金屬簇合物的結(jié)構(gòu)與合成反應(yīng)思考題參考文獻(xiàn)第4章 有機(jī)合成的選擇性與逆合成分析4.1 有機(jī)合成反應(yīng)的選擇性4.1.1 化學(xué)選擇性4.1.2 區(qū)域選擇性4.1.3 立體選擇性4.2 官能團(tuán)的保護(hù)4.2.1 概述4.2.2 羥基的保護(hù)4.2.3 氨基的保護(hù)4.2.4 羰基的保護(hù)4.2.5 羧基的保護(hù)4.3 不對稱合成4.3.1 概述4.3.2 不對稱合成的基礎(chǔ)4.3.3 不對稱合成的分類4.3.4 不對稱合成的實(shí)施方法4.4 逆合成分析4.4.1 概述4.4.2 逆合成分析中的常用術(shù)語4.4.3 合成子與極性翻轉(zhuǎn)4.4.4 逆向合成設(shè)計中的策略4.4.5 醇和雙官能團(tuán)化合物的逆合成分析4.5 復(fù)雜化合物合成設(shè)計實(shí)例4.5.1 青蒿素的合成4.5.2 紫杉醇的合成4.6 合成路線的選擇思考題參考文獻(xiàn)第5章 碳負(fù)離子和堿催化下碳一碳鍵的生成反應(yīng)5.1 碳一氫鍵的酸性與碳負(fù)離子的形成5.1.1 碳一氫鍵的酸性5.1.2 碳負(fù)離子的形成5.2 碳負(fù)離子的烷基化反應(yīng)5.2.1 活潑亞甲基化合物的烷基化反應(yīng)5.2.2 醛、酮、腈的烷基化反應(yīng)5.2.3 烯胺的烷基化反應(yīng)5.3 碳負(fù)離子的共軛加成反應(yīng)5.3.1 烯醇負(fù)離子的Michael加成5.3.2 烯胺的Micaael加成5.4 碳負(fù)離子和羰基的縮合反應(yīng)5.4.1 羥醛縮合反應(yīng)5.4.2 Claisen酯縮合反應(yīng)5.4.3 Knoevenagel反應(yīng)5.4.4 Perkin縮合5.4.5 Darzens縮合5.4.6 Stobbe縮合5.5 Mannich反應(yīng)及應(yīng)用5.5.1 Mannich反應(yīng)5.5.2 Mannietl堿的口一消除5.5.3 Mannieh堿的氫解5.6 wittig反應(yīng)及有關(guān)反應(yīng)5.6.1 Wittig反應(yīng)5.6.2 Wittig-Horner反應(yīng)思考題參考文獻(xiàn)第6章 氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)6.1 氧化反應(yīng)6.1.1 概述6.1.2 錳化合物的氧化反應(yīng)6.1.3 鉻酸的氧化反應(yīng)6.1.4 過氧化物的氧化反應(yīng)6.1.5 其它氧化劑的氧化反應(yīng)6.2 還原反應(yīng)6.2.1 概述6.2.2 催化氫化反應(yīng)6.2.3 可溶金屬還原反應(yīng)6.2.4 負(fù)氫轉(zhuǎn)移還原反應(yīng)6.2.5 其它還原反應(yīng)思考題參考文獻(xiàn)第7章 連鎖式聚合反應(yīng)7.1 概述7.1.1 高分子基本概念7.1.2 高分子化合物的分類和命名7.2 連鎖式聚合反應(yīng)單體7.2.1 連鎖式聚合反應(yīng)單體結(jié)構(gòu)與聚合反應(yīng)的類型7.2.2 單體聚合熱力學(xué)判據(jù)7.2.3 聚合上限溫度7.3 自由基聚合反應(yīng)7.3.1 自由基聚合鏈引發(fā)反應(yīng)7.3.2 自由基聚合反應(yīng)機(jī)理7.3.3 自由基聚合反應(yīng)動力學(xué)及相對分子質(zhì)量7.4 自由基共聚合反應(yīng)7.4.1 二元共聚物組成方程7.4.2 單體在共聚合反應(yīng)中的相對活性7.5 離子聚合反應(yīng)7.5.1 陽離子聚合反應(yīng)7.5.2 陰離子聚合反應(yīng)7.6 配位聚合反應(yīng)7.6.1 Ziegler-Natta配位聚合引發(fā)反應(yīng)7.6.2 配位聚合機(jī)理7.6.3 低壓聚乙烯配位聚合思考題參考文獻(xiàn)第8章 逐步聚合反應(yīng)8.1 概述8.2 縮聚反應(yīng)單體8.2.1 反應(yīng)官能團(tuán)和官能度8.2.2 單體的官能度與反應(yīng)方向8.3 線型縮聚反應(yīng)8.3.1 線型縮聚反應(yīng)過程8.3.2 反應(yīng)程度、平均聚合度及影響因素8.3.3 縮聚反應(yīng)產(chǎn)物相對分子質(zhì)量的控制8.3.4 用縮聚反應(yīng)合成線型聚合物8.4 體型縮聚反應(yīng)8.4.1 體型縮聚的凝膠現(xiàn)象8.4.2 凝膠點(diǎn)的預(yù)測8.4.3 用縮聚反應(yīng)合成體型預(yù)聚物8.5 其它逐步聚合反應(yīng)8.5.1 開環(huán)聚合反應(yīng)8.5.2 重鍵加成反應(yīng)8.5.3 親核取代聚合反應(yīng)8.5.4 環(huán)化縮聚反應(yīng)思考題參考文獻(xiàn)第9章 聚合物的改性與降解9.1 概述9.2 聚合物的反應(yīng)活性及其影響因素9.2.1 物理因素9.2.2 化學(xué)因素9.3 聚合物功能基的化學(xué)轉(zhuǎn)變9.3.1 纖維素的化學(xué)改性9.3.2 淀粉的化學(xué)改性9.3.3 聚醋酸乙烯酯水解反應(yīng)及縮醛化反應(yīng)9.3.4 芳環(huán)上取代9.4 聚合物的交聯(lián)與擴(kuò)鏈反應(yīng)9.4.1 交聯(lián)9.4.2 聚合物擴(kuò)鏈反應(yīng)（接枝和嵌段共聚）9.5 聚合物的降解反應(yīng)9.5.1 由鏈端開始的降解9.5.2 無規(guī)則的鏈降解9.5.3 聚合物的水解降解9.5.4 聚合物的光降解思考題參考文獻(xiàn)第10章 生物催化有機(jī)合成反應(yīng)10.1 生物催化劑——酶10.1.1 酶的分類與命名10.1.2 酶的化學(xué)本質(zhì)與組成10.1.3 酶催化反應(yīng)的特點(diǎn)及其影響因素10.1.4 酶的催化作用機(jī)理10.1.5 酶催化、生物催化與微生物轉(zhuǎn)化10.1.6 微生物轉(zhuǎn)化反應(yīng)的特點(diǎn)10.2 生物轉(zhuǎn)化實(shí)驗(yàn)方法10.2.1 生物催化劑的來源與制備方法10.2.2 微生物轉(zhuǎn)化實(shí)驗(yàn)過程10.2.3 微生物轉(zhuǎn)化方法10.2.4 微生物轉(zhuǎn)化的影響因素10.2.5 產(chǎn)物的檢測與分離純化10.3 生物催化氧化反應(yīng)10.3.1 催化作用原理和特點(diǎn)10.3.2 羥化反應(yīng)10.3.3 烯烴的環(huán)氧化10.3.4 Baeyer-viller反應(yīng)10.3.5 芳烴雙羥基化反應(yīng)10.3.6 多元醇的區(qū)域選擇性氧化10.4 生物催化還原反應(yīng)10.4.1 催化作用原理和特點(diǎn)10.4.2 酮的還原反應(yīng)10.4.3 烯烴的還原反應(yīng)10.5 生物催化水解反應(yīng)10.5.1 概述10.5.2 催化作用原理和特點(diǎn)10.5.3 酯的水解反應(yīng)10.5.4 腈的水解反應(yīng)10.5.5 酰胺的水解反應(yīng)10.5.6 環(huán)氧化物的水解反應(yīng)10.6 生物催化加成和消除反應(yīng)10.6.1 概述10.6.2 氰醇反應(yīng)10.6.3 水和氨的加成反應(yīng)10.6.4 Michael加成反應(yīng)10.6.5 鹵代反應(yīng)10.6.6 脫鹵素反應(yīng)思考題參考文獻(xiàn)第11章 生物催化高分子合成反應(yīng)11.1 概述11.2 單體和低聚物的合成11.2.1 手性單體的合成反應(yīng)11.2.2 乙烯基單體的合成反應(yīng)11.2.3 低聚物的合成反應(yīng)11.3 生物催化的縮聚反應(yīng)11.3.1 概述11.3.2 同一單體自身縮聚反應(yīng)11.3.3 不同單體縮聚反應(yīng)11.4 生物催化的開環(huán)聚合反應(yīng)11.4.1 生物催化內(nèi)酯開環(huán)聚合反應(yīng)的機(jī)理11.4.2 內(nèi)酯開環(huán)聚合反應(yīng)11.4.3 聚碳酸酯的合成反應(yīng)11.4.4 縮聚與開環(huán)聚合相結(jié)合反應(yīng)11.5 酚類和烯烴聚合反應(yīng)11.5.1 苯酚和苯胺的聚合反應(yīng)11.5.2 烯烴聚合反應(yīng)11.6 寡糖和多糖的合成11.7 微生物細(xì)胞催化的聚合反應(yīng)11.7.1 聚羥基脂肪酸酯（PHA）的合成反應(yīng)11.7.2 多肽的生物合成反應(yīng)11.7.3 聚乳酸的合成反應(yīng)11.7.4 聚賴氨酸的合成反應(yīng)11.8 酶催化生物可降解聚酯的合成11.8.1 概述11.8.2 開環(huán)聚合反應(yīng)11.8.3 縮聚反應(yīng)11.8.4 酯交換聚合思考題參考文獻(xiàn)第12章 綠色合成化學(xué)及其應(yīng)用12.1 綠色合成化學(xué)12.2 原子經(jīng)濟(jì)反應(yīng)12.2.1 原子經(jīng)濟(jì)的概念12.2.2 原子經(jīng)濟(jì)反應(yīng)12.3 綠色化學(xué)原理與應(yīng)用12.3.1 綠色化學(xué)原理12.3.2 綠色化學(xué)應(yīng)用實(shí)例12.4 綠色合成化學(xué)的發(fā)展趨勢12.4.1 合成新的、環(huán)境友好的、高選擇性的催化劑12.4.2 利用可再生資源作為化學(xué)化工原料12.4.3 開發(fā)“潔凈”反應(yīng)介質(zhì)12.4.4 開發(fā)新的原子經(jīng)濟(jì)反應(yīng)，提高已有反應(yīng)的原子經(jīng)濟(jì)性思考題參考文獻(xiàn)索引

章節(jié)摘錄

　?。?）結(jié)晶的條件結(jié)晶的條件以選擇合適的溶劑最為重要，同時也應(yīng)注意其它的條件，包括雜質(zhì)的去除、被結(jié)晶物的含量、溶液的濃度和合適的溫度、時間等。雜質(zhì)的存在會阻礙或延緩結(jié)晶的形成，可通過選擇適當(dāng)?shù)娜軇?，或用活性炭除去有色雜質(zhì)，或采用氧化鋁、硅膠、硅藻土等吸附劑使雜質(zhì)盡可能除去。一般情況下，被結(jié)晶物在混合物中的含量越高越容易結(jié)晶，若含量很低難以在單一溶劑中獲得結(jié)晶，可改用混合溶劑或制備成衍生物促使結(jié)晶析出。通常溶液的濃度高有利于結(jié)晶的形成，但若溶液濃度過高，溶液的黏度和雜質(zhì)的濃度也會相應(yīng)增高帶來干擾，反而不易結(jié)晶；濃度較低的溶液可放置使溶劑自然揮發(fā)至適宜濃度而析出結(jié)晶。結(jié)晶的溫度一般以低溫較為有利，若室溫條件下難以析晶的成分，可放冰箱或陰涼處促使結(jié)晶析出。此外，長時間放置使結(jié)晶緩慢析出，所得結(jié)晶往往較快速析出的結(jié)晶大而純?！　。?）結(jié)晶的操作結(jié)晶法操作的一般過程如下：　?、僦苽浣Y(jié)晶溶液。這是結(jié)晶操作過程中的關(guān)鍵步驟。其目的是用溶劑充分分散產(chǎn)物和雜質(zhì)，以利于分離提純。實(shí)驗(yàn)室中一般用錐形瓶或圓底燒瓶來溶解固體。若溶劑易燃（不能用明火加熱）或有毒時，應(yīng)裝回流冷凝管。加入沸石和已稱量好的粗產(chǎn)品，先加少量溶劑，然后加熱使溶液沸騰或接近沸騰，邊滴加溶劑邊觀察固體溶解情況，使固體剛好完全溶解，停止滴加溶劑，記錄溶劑用量。再加入20％左右的過量溶劑，主要是為了避免溶劑揮發(fā)和熱過濾時因溫度降低，使晶體過早地在濾紙上析出造成產(chǎn)品損失。溶劑用量不宜太多，否則會導(dǎo)致晶體析出太少或根本不析出，此時，應(yīng)將多余的溶劑蒸發(fā)掉，再結(jié)晶冷卻。有時，總有少量固體不能溶解，應(yīng)將熱溶液倒出或過濾，在剩余物中再加入溶劑，觀察是否能溶解，如加熱后緩慢溶解，說明此產(chǎn)品需要加熱較長時間才能全部溶解。如仍不溶解，則視為雜質(zhì)去除?！　、诿撋?。粗產(chǎn)品中常有一些有色雜質(zhì)不能被溶液去除，因此，需要用脫色劑來脫色。最常用的脫色劑是活性炭，它是一種多孔物質(zhì)，可以吸附色素和樹脂狀雜質(zhì)，但同時它也可以吸附產(chǎn)品，因此加入量不宜太多，所加活性炭的量，視雜質(zhì)多少而定，一般為粗產(chǎn)品質(zhì)量的1％-5％。具體方法：待上述熱的飽和溶液稍冷卻后，加入適量的活性炭搖動，使其均勻分布在溶液中。加熱煮沸5-10min即可。（注意！千萬不能在沸騰或近沸的熱溶液中加入活性炭，否則會引起暴沸，使溶液沖出容器造成產(chǎn)品損失。）在非極性溶劑如苯、石油醚中，活性炭脫色效果不好，可試用其它脫色劑，如用氧化鋁吸附脫色。

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