有機(jī)化學(xué)

前言

大部分基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)教科書(shū)都是以有機(jī)化合物的官能團(tuán)為線索來(lái)安排教學(xué)內(nèi)容的。這種編排的好處在于每一章的內(nèi)容相對(duì)獨(dú)立和系統(tǒng)，學(xué)生不會(huì)因?yàn)槟骋徊糠譀](méi)有掌握好而影響到后續(xù)章節(jié)的學(xué)習(xí)。缺點(diǎn)是不同官能團(tuán)之間的內(nèi)在聯(lián)系與區(qū)別往往得不到很好的闡述，而且相似的內(nèi)容重復(fù)較多。十多年前我在香港科技大學(xué)開(kāi)始我的教學(xué)生涯時(shí)就設(shè)想，可否按照有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系以及有機(jī)化學(xué)的反應(yīng)類型來(lái)安排教學(xué)內(nèi)容和順序？2000年，高等教育出版社邀請(qǐng)中山大學(xué)古練權(quán)教授和我新編一部化學(xué)專業(yè)學(xué)生使用的《有機(jī)化學(xué)》教材。我覺(jué)得這是一個(gè)很好的機(jī)會(huì)，共同嘗試寫(xiě)出一部在編寫(xiě)理念、章節(jié)結(jié)構(gòu)和內(nèi)容安排方面有所創(chuàng)新的《有機(jī)化學(xué)》教材。2001年，中山大學(xué)古練權(quán)、汪波、黃志紓和我開(kāi)始了新編《有機(jī)化學(xué)》教材工作。經(jīng)過(guò)將近八年的共同努力，在中山大學(xué)進(jìn)行教學(xué)實(shí)踐的基礎(chǔ)上，經(jīng)過(guò)多次修改，終于將這部《有機(jī)化學(xué)》教材交付出版，與廣大老師和同學(xué)們見(jiàn)面。本書(shū)分三部分。第一部分：系統(tǒng)介紹有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)理論與結(jié)構(gòu)特征，命名，物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)概述，以及光譜學(xué)性質(zhì)。第二部分：按有機(jī)化學(xué)反應(yīng)進(jìn)行分類闡述，詳細(xì)討論了有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的機(jī)理、反應(yīng)活性、選擇性、立體化學(xué)特征以及合成應(yīng)用。第三部分：介紹了脂類，糖類，氨基酸、多肽和蛋白質(zhì)，核苷酸和核酸等生物大分子的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及生物功能。本書(shū)的第一個(gè)特點(diǎn)是強(qiáng)調(diào)有機(jī)化學(xué)的系統(tǒng)性。以化合物的結(jié)構(gòu)為主線，系統(tǒng)討論化學(xué)結(jié)構(gòu)對(duì)反應(yīng)特性及其規(guī)律的影響。例如，鹵代烴、醇、醚、硫醇、硫醚以及胺等化合物，都有一個(gè)碳一雜原子極性共價(jià)鍵。由于不同雜原子電負(fù)性不同，結(jié)果導(dǎo)致它們進(jìn)行親核取代反應(yīng)的活性有很大差別。按照反應(yīng)類型編排系統(tǒng)地學(xué)習(xí)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與反應(yīng)，有利于理解它們之間的內(nèi)在聯(lián)系和區(qū)別。所以，第一部分是學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的基礎(chǔ)，也是學(xué)習(xí)的難點(diǎn)。希望老師和同學(xué)一定要注重結(jié)構(gòu)與性質(zhì)關(guān)系的教與學(xué)。第二個(gè)特點(diǎn)是強(qiáng)調(diào)有機(jī)化合物基礎(chǔ)結(jié)構(gòu)理論。特別強(qiáng)調(diào)利用定性的分子軌道理論闡述有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系。事實(shí)上分子軌道理論是目前理解化學(xué)反應(yīng)最成功的理論。例如，利用分子軌道理論，可以很好地理解為什么烷烴不活潑，而烯烴和炔烴則容易發(fā)生親電加成反應(yīng)。又如，分子軌道理論可以很好地解釋各種芳香分子和芳香離子的特殊穩(wěn)定性。因此，學(xué)好分子結(jié)構(gòu)基礎(chǔ)理論是非常重要的。第三個(gè)特點(diǎn)是強(qiáng)調(diào)有機(jī)酸堿理論的重要性。本書(shū)在第四章中用了較大的篇幅系統(tǒng)介紹各類化合物的酸堿性質(zhì)及其影響因素，并在后續(xù)的章節(jié)中廣泛地應(yīng)用有機(jī)化合物的酸堿性強(qiáng)弱對(duì)比，及應(yīng)用酸堿理論來(lái)分析闡明反應(yīng)活性的差異。例如，不同的羰基化合物的a一氫酸性不同，因此與a一氫相關(guān)的反應(yīng)中表現(xiàn)出的反應(yīng)活性也不同。又如，離去基團(tuán)的離去傾向與離去基團(tuán)形成的負(fù)離子堿性密切相關(guān)。

內(nèi)容概要

　　《有機(jī)化學(xué)》是普通高等教育“十一五”國(guó)家級(jí)規(guī)劃教材?！队袡C(jī)化學(xué)》是按照有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系以及有機(jī)化學(xué)的反應(yīng)類型為主線的新體系來(lái)安排教學(xué)內(nèi)容和順序的有機(jī)化學(xué)教科書(shū)。全書(shū)分為三大部分，共二十章。第一部分是有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。介紹有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)理論、各種類型官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)特征，化合物的命名原則及規(guī)律、結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)以及波譜性質(zhì)特征等。第二部分是有機(jī)化學(xué)反應(yīng)。按照反應(yīng)類型分類。系統(tǒng)討論各類有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的基本特點(diǎn)和規(guī)律，包括反應(yīng)機(jī)理、反應(yīng)活性、選擇性、立體化學(xué)以及在合成中的應(yīng)用等。第三部分是生物有機(jī)化合物。介紹生物體中的主要有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)特點(diǎn)及生物功能。

書(shū)籍目錄

緒論一、認(rèn)識(shí)有機(jī)化學(xué)二、有機(jī)化學(xué)的發(fā)展歷史1.有機(jī)化合物的認(rèn)識(shí)過(guò)程2.有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)探索3.有機(jī)結(jié)構(gòu)分析方法4.有機(jī)合成研究三、有機(jī)化學(xué)是現(xiàn)代科學(xué)技術(shù)的重要基礎(chǔ)學(xué)科四、百年Nobel化學(xué)獎(jiǎng)列表第一部分 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)第一章 有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)基礎(chǔ)1.1 原子結(jié)構(gòu)與價(jià)鍵理論1.2 有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的表示方法1.2.1 Lewis結(jié)構(gòu)式1.2.2 Kekule結(jié)構(gòu)式1.3 分子軌道理論簡(jiǎn)介1.4 雜化軌道理論1.4.1 sp3雜化與碳-氫、碳-碳單鍵1.4.2 sp2雜化與碳-碳雙鍵1.4.3 sp雜化與碳-碳三鍵1.4.4 碳原子不同雜化軌道的比較1.4.5 氮原子的雜化軌道1.4.6 氧原子的雜化軌道1.5 電負(fù)性與鍵的極性1.5.1 元素的電負(fù)性1.5.2 極性共價(jià)鍵與偶極矩1.6 有機(jī)分子的基本骨架和官能團(tuán)1.6.1 有機(jī)分子的基本骨架1.6.2 有機(jī)分子的官能團(tuán)1.7 鍵的斷裂方式與反應(yīng)活性中間體的基本結(jié)構(gòu)1.7.1 化學(xué)鍵的斷裂方式1.7.2 自由基和各種離子的基本結(jié)構(gòu)第二章 飽和碳?xì)浠衔?.1 碳?xì)浠衔锏姆诸?.2 開(kāi)鏈烷烴的命名2.2.1 烷烴的同分異構(gòu)2.2.2 普通命名法2.2.3 烷烴中碳和氫的種類2.2.4 烷烴的IUPAC系統(tǒng)命名2.3 開(kāi)鏈烷烴的構(gòu)象2.3.1 乙烷的構(gòu)象2.3.2 丁烷的構(gòu)象2.4 環(huán)烷烴的命名2.4.1 單環(huán)環(huán)烷烴的命名2.4.2 二環(huán)橋環(huán)烷烴和稠環(huán)烴的命名2.5 烷烴和環(huán)烷烴的燃燒熱、生成熱與穩(wěn)定性2.5.1 燃燒熱2.5.2 生成熱2.6 烷烴和環(huán)烷烴的化學(xué)反應(yīng)與穩(wěn)定性2.7 Baeyer環(huán)張力學(xué)說(shuō)2.8 環(huán)烷烴的構(gòu)象2.8.1 環(huán)丙烷的構(gòu)象2.8.2 環(huán)丁烷的構(gòu)象2.8.3 環(huán)戊烷的構(gòu)象2.8.4 環(huán)己烷的椅型構(gòu)象2.8.5 單取代環(huán)己烷的構(gòu)象分析2.8.6 二取代環(huán)己烷的構(gòu)象分析2.8.7 環(huán)己烷的其他構(gòu)象2.8.8 多環(huán)烷烴的構(gòu)象2.9 分子間的非共價(jià)作用與烷烴的物理性質(zhì)2.9.1 分子間的非共價(jià)作用概述2.9.2 烷烴的熔點(diǎn)、沸點(diǎn)變化規(guī)律2.9.3 烷烴的溶解性能與疏水作用第三章 不飽和碳?xì)浠衔?.1 烯烴的結(jié)構(gòu)和命名3.1.1 烯烴的順?lè)串悩?gòu)3.1.2 單烯烴的命名3.1.3 烯烴中碳和氫的類型3.1.4 多烯烴的命名3.2 炔烴的分類與命名3.3 烯烴的2r鍵與化學(xué)性質(zhì)3.4 烯烴的穩(wěn)定性與氫化熱3.5 二烯烴的穩(wěn)定性與共軛結(jié)構(gòu)3.6 苯的結(jié)構(gòu)與化學(xué)反應(yīng)特性3.7 苯的共振結(jié)構(gòu)與共振理論3.8 芳香性與Huckel規(guī)則3.9 分子軌道理論對(duì)共軛烯烴結(jié)構(gòu)以及芳香性的闡述3.10 芳香烴的分類與命名3.11 不飽和烴的熔點(diǎn)、沸點(diǎn)變化規(guī)律第四章 含雜原子官能團(tuán)化合物和有機(jī)酸堿理論4.1 含氮、氧、鹵素官能團(tuán)化合物的命名4.2 鹵代烴的結(jié)構(gòu)與物理和化學(xué)性質(zhì)4.2.1 鹵代烴的結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)4.2.2 鹵代烴的化學(xué)反應(yīng)特性4.3 含C-O、C-N單鍵化合物的結(jié)構(gòu)與物理和化學(xué)性質(zhì)4.4 含C-O、C二N、C三N鍵化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)4.5 有機(jī)化合物的酸堿性4.5.1 ArThenius酸堿理論4.5.2 Bronsted-Lowry的質(zhì)子酸堿理論4.5.3 有機(jī)化合物的酸性及其影響因素4.5.4 有機(jī)化合物的堿性及其影響因素4.5.5 有機(jī)反應(yīng)中常用的質(zhì)子酸和質(zhì)子堿試劑4.5.6 Lewis電子酸堿理論及其在有機(jī)化學(xué)中的應(yīng)用4.6 含硫官能團(tuán)的有機(jī)化合物4.7 含磷官能團(tuán)的有機(jī)化合物4.8 雜環(huán)化合物的命名、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)4.8.1 分類與命名4.8.2 結(jié)構(gòu)與基本性質(zhì)4.9 有機(jī)金屬化合物4.9.1 有機(jī)金屬化合物的命名4.9.2 有機(jī)金屬化合物的結(jié)構(gòu)4.9.3 有機(jī)金屬化合物的性質(zhì)及作用第五章 分子的手性與旋光異構(gòu)5.1 光學(xué)活性與對(duì)映異構(gòu)現(xiàn)象的發(fā)現(xiàn)5.2 手性分子與手性碳原子5.2.1 手性分子5.2.2 分子的手性與對(duì)稱性5.2.3 手性碳原子與對(duì)映異構(gòu)5.2.4 手性碳原子的及、S構(gòu)型5.2.5 手性化合物的對(duì)映異構(gòu)體過(guò)量值5.3 含有兩個(gè)及兩個(gè)以上手性碳原子的手性分子5.4 環(huán)狀化合物的構(gòu)型異構(gòu)問(wèn)題5.5 不合手性碳原子的手性分子5.5.1 含氮、磷、硫原子的手性分子5.5.2 丙二烯型手性分子5.5.3 聯(lián)芳香類手性分子5.5.4 螺旋形芳香稠環(huán)手性分子5.6 手性化合物的性質(zhì)5.7 手性識(shí)別與對(duì)映體的拆分5.8 潛手性中心與潛手性面5.9 有機(jī)化合物同分異構(gòu)小結(jié)第六章 色譜和波譜6.1 色譜技術(shù)6.1.1 色譜法的基本類型6.1.2 重要的色譜方法6.1.3 色譜法的應(yīng)用6.2 質(zhì)譜6.2.1 基本原理6.2.2 高分辨質(zhì)譜確定化合物分子式6.2.3 離子化技術(shù)種類6.2.4 質(zhì)譜中的離子類型6.2.5 離子相對(duì)強(qiáng)度的影響因素6.2.6 質(zhì)譜裂解規(guī)律6.3 電磁波與波譜技術(shù)6.4 紅外光譜6.4.1 原理6.4.2 紅外光譜圖6.4.3 伸縮振動(dòng)吸收頻率及其影響因素6.4.4 鍵的彎曲振動(dòng)6.4.5 紅外吸收峰的強(qiáng)度及其影響因素6.5 核磁共振譜6.5.1 核磁共振的基本原理6.5.2 氫核磁共振波譜6.5.3 碳核磁共振波譜6.6 紫外-可見(jiàn)光譜6.6.1 原理6.6.2 Beer-Lambert定律6.6.3 影響紫外-可見(jiàn)光譜的因素6.6.4 可見(jiàn)光譜與顏色6.6.5 紫外-可見(jiàn)光譜的應(yīng)用6.6.6 圓二色光譜簡(jiǎn)介6.7 綜合分析第二部分 有機(jī)化學(xué)反應(yīng)第七章 有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的基本問(wèn)題7.1 鍵的解離能與反應(yīng)中的焓變7.2 化學(xué)平衡與Gibbs自由能7.3 反應(yīng)速率與動(dòng)力學(xué)基本原理7.3.1 反應(yīng)速率及其與反應(yīng)物濃度的關(guān)系7.3.2 反應(yīng)速率與溫度的關(guān)系7.3.3 反應(yīng)過(guò)渡態(tài)理論與Hammond假說(shuō)7.4 烷烴的鹵代反應(yīng)及其反應(yīng)機(jī)理7.4.1 自由基鹵代反應(yīng)的特點(diǎn)7.4.2 自由基鹵代反應(yīng)機(jī)理分析7.4.3 烷烴與不同鹵素反應(yīng)的活性7.4.4 烷烴的不同類型氫在鹵代反應(yīng)中的活性與選擇性7.4.5 自由基的結(jié)構(gòu)與烷烴鹵代反應(yīng)的立體化學(xué)7.4.6 烯丙型、芐基型自由基的穩(wěn)定性7.4.7 自由基鹵代反應(yīng)的合成應(yīng)用7.5 有機(jī)反應(yīng)的其他活性中間體7.5.1 碳正離子的結(jié)構(gòu)與穩(wěn)定性7.5.2 碳負(fù)離子的結(jié)構(gòu)與穩(wěn)定性7.5.3 卡賓的結(jié)構(gòu)和穩(wěn)定性7.6 有機(jī)化學(xué)反應(yīng)機(jī)理的研究方法7.6.1 動(dòng)力學(xué)研究方法7.6.2 同位素效應(yīng)研究方法7.6.3 反應(yīng)中間體“捕獲”方法7.6.4 跟蹤反應(yīng)體系中成分變化方法7.6.5 示蹤原子方法7.6.6 立體化學(xué)方法第八章 sp3雜化碳原子的親核取代反應(yīng)8.1 有機(jī)溶劑的分類以及溶劑化效應(yīng)8.2 親核取代反應(yīng)能否進(jìn)行的酸堿性判斷依據(jù)8.3 親核取代反應(yīng)的SN1和SN2機(jī)理8.3.1 SN1反應(yīng)機(jī)理8.3.2 SN2反應(yīng)機(jī)理8.4 SN1反應(yīng)與離子對(duì)機(jī)理8.5 影響SN1和SN2反應(yīng)的因素8.5.1 離去基團(tuán)的影響8.5.2 底物的烴基結(jié)構(gòu)對(duì)SN1和SN2反應(yīng)的影響8.5.3 親核試劑的親核性強(qiáng)弱對(duì)SN2反應(yīng)的影響8.5.4 溶劑對(duì)SN1和SN2反應(yīng)的影響8.5.5 SN1和SN2反應(yīng)的競(jìng)爭(zhēng)8.5.6 分子內(nèi)親核取代反應(yīng)8.6 SN1反應(yīng)中的碳正離子重排8.7 通過(guò)SN1和SN2反應(yīng)實(shí)現(xiàn)官能團(tuán)的相互轉(zhuǎn)化8.7.1 鹵代烴與醇的相互轉(zhuǎn)化8.7.2 Williamson醚合成法8.7.3 硫醇和硫醚的合成8.7.4 胺和膦的制備8.8 含碳親核試劑的制備及其親核取代反應(yīng)8.8.1 sp雜化碳親核試劑8.8.2 有機(jī)金屬化合物的制備及其親核取代反應(yīng)8.9 醚（環(huán)醚）的親核取代反應(yīng)8.9.1 醚與HI、HBr的親核取代反應(yīng)8.9.2 1，2-環(huán)氧化合物的開(kāi)環(huán)反應(yīng)第九章 消去反應(yīng)9.1 消去反應(yīng)的機(jī)理9.2 E2反應(yīng)9.2.1 反應(yīng)過(guò)渡態(tài)與反應(yīng)活性9.2.2 E2反應(yīng)的區(qū)域選擇性9.2.3 E2反應(yīng)的立體化學(xué)9.2.4 環(huán)狀化合物的E2消去反應(yīng)9.2.5 醇的E2消去反應(yīng)9.3 E1反應(yīng)9.3.1 E1反應(yīng)活性及其影響因素9.3.2 E1反應(yīng)的區(qū)域選擇性9.3.3 E1反應(yīng)的立體化學(xué)9.3.4 環(huán)狀化合物的E1消去反應(yīng)9.3.5 E1反應(yīng)中的重排9.4 E2／E1的競(jìng)爭(zhēng)9.5 E2／SN2的競(jìng)爭(zhēng)9.6 E1／SN1的競(jìng)爭(zhēng)9.7 E1cB反應(yīng)和似E1cB反應(yīng)9.8 Cope消去反應(yīng)9.9 鄰二鹵代烴消去X2的反應(yīng)9.10 乙烯型鹵代烴消去HX的反應(yīng)9.11芳香鹵代烴消去HX的反應(yīng)9.11.1 苯炔的結(jié)構(gòu)9.11.2 苯炔的反應(yīng)第十章 不飽和碳一碳鍵的加成反應(yīng)10.1 不飽和碳一碳鍵的結(jié)構(gòu)與加成反應(yīng)活性10.2 烯烴與HX的親電加成10.2.1 烯烴與HX加成反應(yīng)機(jī)理與反應(yīng)活性10.2.2 烯烴與HX在氣相和溶液相中親電加成反應(yīng)10.2.3 烯烴與HX加成反應(yīng)的區(qū)域選擇性10.2.4 烯烴與HX加成反應(yīng)的立體化學(xué)10.2.5 烯烴與HX加成反應(yīng)中的分子重排10.3 烯烴與水和醇的親電加成反應(yīng)10.4 烯烴與鹵素和次鹵酸的親電加成反應(yīng)10.4.1 烯烴與鹵素和次鹵酸加成的反應(yīng)機(jī)理10.4.2 烯烴與鹵素加成的反應(yīng)活性10.4.3 烯烴與次鹵酸加成的區(qū)域選擇性10.4.4 烯烴與鹵素和次鹵酸反應(yīng)的立體化學(xué)10.4.5 環(huán)己烯類化合物與溴的加成反應(yīng)10.5 烯烴與其他親電試劑的反應(yīng)10.5.1 烯烴的羥汞化一脫汞反應(yīng)10.5.2 烯烴與乙硼烷的加成反應(yīng)10.5.3 烯烴與卡賓的加成——環(huán)丙烷的合成10.6 烯烴的自由基加成反應(yīng)10.7 炔烴的親電加成反應(yīng)和親核加成反應(yīng)10.7.1 炔烴與HX的加成……第三部分 生物有機(jī)化合物附錄一 主要類型有機(jī)化合物的pKa范圍表附錄二 常見(jiàn)典型化合物的pKa值參考文獻(xiàn)索引

章節(jié)摘錄

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《有機(jī)化學(xué)》可作為高等學(xué)?；瘜W(xué)、生命科學(xué)和藥學(xué)等專業(yè)的本科生學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)課程的教科書(shū)或參考書(shū)。

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