有機(jī)化學(xué)（上冊）

前言

本書第三版的主要改動是在各類化合物的敘述中只保留反應(yīng)機(jī)理的基本概念，將更深入的討論放在下冊新增加的各章中，目的是使教材在使用中具有更大的靈活性。. 潘國駿碩士承擔(dān)了第三版的打印和制圖，由于他的嚴(yán)謹(jǐn)而細(xì)致的工作，減少了初稿中的錯誤，謹(jǐn)表示衷心感謝!.. 本書自1979年初版至今已有26年了，謹(jǐn)對廣大讀者多年來的支持和幫助表示衷心感謝，并希望繼續(xù)批評、指正。... 編 者 2005年8月

內(nèi)容概要

　　本書是教育部普通高等教育“十五”國家級規(guī)劃教材，按照化學(xué)類專業(yè)教學(xué)基本要求規(guī)范，在第二版教材教學(xué)實(shí)踐和廣泛征集使用學(xué)校意見的基礎(chǔ)上修訂而成的。全書分上下兩冊出版，共31章。上冊15章，主要介紹各類有機(jī)化合物的性質(zhì)、主要反應(yīng)、代表化合物，以及對映異構(gòu)和光譜分析等；下冊16章，主要介紹天然有機(jī)化合物、立體化學(xué)及各類主要有機(jī)反應(yīng)機(jī)理。作者在講述基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)中融入前沿領(lǐng)域知識，同時(shí)交給學(xué)習(xí)者研究有機(jī)化合物的方法?；A(chǔ)章節(jié)部分編人部分習(xí)題，書后有索引?！　”緯勺鳛楦叩葘W(xué)校化學(xué)與應(yīng)用化學(xué)類專業(yè)有機(jī)化學(xué)課程教材，也可供相關(guān)專業(yè)選用。

書籍目錄

第一章 緒論§1.1 有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)§1.2 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)§1.3 價(jià)層電子對互斥模型§1.4 原子軌道和分子軌道§1.5 官能團(tuán)和有機(jī)化合物的分類第二章 烷烴§2.1 烷烴的同系列和異構(gòu)§2.2 烷烴的命名§2.3 烷烴的構(gòu)象§2.4 烷烴的物理性質(zhì)§2.5 烷烴的反應(yīng)§2.6 烷烴的氯化§2.7 烷烴的來源和用途習(xí)題第三章 環(huán)烷烴§3.1 環(huán)烷烴的異構(gòu)和命名§3.2 環(huán)烷烴的物理性質(zhì)和化學(xué)反應(yīng)§3.3 環(huán)烷烴的來源和用途§3.4 環(huán)的張力§3.5 環(huán)己烷的構(gòu)象§3.6 取代環(huán)己烷的構(gòu)象分析§3.7 其他單環(huán)環(huán)烷烴的構(gòu)象§3.8 多環(huán)烴習(xí)題第四章 對映異構(gòu)§4.1 旋光性§4.2 手性§4.3 含一個不對稱碳原子的化合物§4.4 含幾個不對稱碳原子的開鏈化合物§4.5 環(huán)狀化合物的立體異構(gòu)§4.6 構(gòu)象與旋光性習(xí)題第五章 鹵代烷§5.1 鹵代烷的命名§5.2 一鹵代烷的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)§5.3 一鹵代烷的化學(xué)反應(yīng)§5.4 親核取代反應(yīng)的機(jī)理§5.5 一鹵代烷的制法§5.6 鹵代烷的用途§5.7 有機(jī)金屬化合物習(xí)題第六章 烯烴§6.1 烯烴的結(jié)構(gòu)、異構(gòu)和命名§6.2 烯烴的相對穩(wěn)定性§6.3 烯烴的制法§6.4 烯烴的物理性質(zhì)§6.5 烯烴的反應(yīng)§6.6 烯烴的工業(yè)來源和用途習(xí)題第七章 炔烴和二烯烴§7.1 炔烴的結(jié)構(gòu)、異構(gòu)和物理性質(zhì)§7.2 炔烴的反應(yīng)§7.3 炔烴的制法§7.4 乙炔§7.5 共軛作用§7.6 共振式§7.7 共軛二烯烴習(xí)題第八章 芳烴§8.1 苯的結(jié)構(gòu)§8.2 苯衍生物的異構(gòu)、命名及物理性質(zhì)§8.3 苯環(huán)上的親電取代反應(yīng)§8.4 苯環(huán)上親電取代反應(yīng)的定位規(guī)律§8.5 烷基苯的反應(yīng)§8.6 單環(huán)芳烴的來源和用途§8.7 稠環(huán)芳烴§8.8 鹵代芳烴習(xí)題第九章 核磁共振譜、紅外光譜和質(zhì)譜§9.1 核磁共振譜§9.2 紅外光譜§9.3 質(zhì)譜習(xí)題第十章 醇和酚§10.1 醇的結(jié)構(gòu)、命名和物理性質(zhì)§10.2 一元醇的反應(yīng)§10.3 一元醇的制法§10.4 二元醇§10.5 酚的結(jié)構(gòu)、命名和物理性質(zhì)§10.6 一元酚的反應(yīng)§10.7 二元酚和多元酚§10.8 醇和酚的來源和用途習(xí)題第十一章 醚§11.1 醚的結(jié)構(gòu)、命名和物理性質(zhì)§11.2 醚的反應(yīng)§11.3 醚的制法§11.4 環(huán)醚§11.5 醚的來源和用途§11.6 硫醇、硫酚和硫醚習(xí)題第十二章 醛酮§12.1 一元醛酮的結(jié)構(gòu)、命名和物理性質(zhì)§12.2 醛酮與氧親核試劑的加成反應(yīng)§12.3 醛酮與氮親核試劑的加成反應(yīng)§12.4 醛酮與碳親核試劑的加成反應(yīng)§12.5 醛和酮的酮一烯醇平衡及有關(guān)反應(yīng)§12.6 醛酮的還原和氧化§12.7 一元醛酮的制法§12.8 醛酮的來源和用途§12.9 a，盧一不飽和醛酮和醌§12.1 0紫外光譜 習(xí)題第十三章 羧酸§13.1 一元羧酸的結(jié)構(gòu)和命名§13.2 一元羧酸的物理性質(zhì)§13.3 羧酸的酸性§13.4 ?；磻?yīng)§13.5 一元羧酸的其他反應(yīng)§13.6 一元羧酸的制法§13.7 一元羧酸的來源和用途§13.8 二元羧酸習(xí)題第十四章  羧酸衍生物§14.1 羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)和命名§14.2 羧酸衍生物的物理性質(zhì)§14.3 酯的水解§14.4 羧酸衍生物的互相轉(zhuǎn)變§14.5 其他羧酸衍生物§14.6 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯習(xí)題第十五章 胺§15.1 胺的結(jié)構(gòu)和命名§15.2 一元胺的物理性質(zhì)§15.3 胺的堿性§15.4 胺的反應(yīng)§15.5 胺的制法§15.6 胺的用途§15.7 芳基重氮鹽習(xí)題

章節(jié)摘錄

版權(quán)頁：插圖：  Pasteur用手工將葡萄酸鈉銨的兩種半面晶體仔細(xì)分撿出來，分別溶解于水后測定其旋光性，發(fā)現(xiàn)其中一種與酒石酸鈉銨相同，都是右旋的，而另一種則是左旋的；從左旋的葡萄酸銨鈉水溶液得到一種新的化合物——左旋酒石酸。葡萄酸實(shí)際上是右旋酒石酸和左旋酒石酸的等量混合物，現(xiàn)在稱為外消旋酒石酸，英文中的外消旋（racemic）就是從葡萄酸來的。這樣，Pasteui·首先發(fā)現(xiàn)了對映異構(gòu)現(xiàn)象，即兩個化合物具有相同的化學(xué)構(gòu)造而其旋光性相反。在隨后的幾年中Pasteur還研究了天冬酰胺（asparagine）、天冬氨酸（aspar。tic acid）和蘋果酸等化合物的旋光性。Pasteur還發(fā)現(xiàn)：甲酸鍶的晶體具有半面晶形，晶體有旋光性，而在溶液中則是不旋光的。這使Pasteur認(rèn)識到：甲酸鍶的旋光性是由晶體結(jié)構(gòu)引起的，晶體溶解于水后旋光性就消失了。1860.年P(guān)asteur在一次講演中說：“設(shè)想一個螺旋扶梯，如果是由立方體或其他能與其鏡像疊合的砌塊砌成的，把扶梯拆毀，其非對稱性（dissymmetry，指螺旋是右旋或左旋）就消失了，扶梯的非對稱性完全是其中梯級的排列方式引起的。反之，設(shè)想螺旋扶梯的每一級都是由不規(guī)則的四面體（hTegular tetrahedron）砌成的，把扶梯拆毀，非對稱性仍然存在，因?yàn)楝F(xiàn)在牽涉到的是一堆（非對稱的）四面體”?！坝倚幔ㄖ赣倚剖幔┲性邮桥帕性谟衣菪穆菥€上，或是排列在一個不規(guī)則的四面體的頂點(diǎn)上，或是按照其他特殊的非對稱方式排列，這些問題我們還不能回答，不過這些原子以一種非對稱方式排列，并與其鏡像不能重疊，則是毫無疑義的。左旋酸（指左旋酒石酸）的原子正好按照與此相反的非對稱方式排列，也是沒有疑問的”。這樣，Pasteur就指出了立體化學(xué)中的一個重要原理：分子中原子的非對稱排列，使它同它的鏡像不能互相疊合，是產(chǎn)生對映異構(gòu)的根本原因。一個化合物分子與其鏡像不能互相疊合，必然存在著一個與鏡像相應(yīng)的化合物，這兩個化合物之間的關(guān)系，相當(dāng)于右手和左手，即互相對映，這種異構(gòu)體稱為對映異構(gòu)體。旋光性是識別對映異構(gòu)體的重要手段。手性分子（chiral molecules）是指分子與其鏡像不能疊合，因而有左右之分，非手性分子（achiral mo|ecules）是指分子與其鏡像能夠互相疊合。分子的立體結(jié)構(gòu)分左右這種性質(zhì)就叫做手性（chirality，handedness）。手性只能在手性條件下識別。例如，識別左右手可用分左右的手套，識別螺絲釘用相應(yīng)的螺絲帽。常用的識別手性化合物的手段是測定旋光性。在一般情況下，手性化合物在液態(tài)或溶液中是旋光的，但也有極少數(shù)化合物的旋光度在可檢測的限度以下。例如，乙基丙基丁基己基甲烷的兩個對映體都已得到，但在280～580 nm波長范圍內(nèi)無旋光性。

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