有機合成

前言

化學是一門“中心的、有用的、創(chuàng)造性的科學”，這是時任美國化學會會長、哥倫比亞大學教授R. Breslow在其科普著作《化學的今天與明天》上所加的副標題，這一描述對于有機合成化學這一分支學科更是恰如其分。得益于社會的需求、產(chǎn)業(yè)的推動和學科的交叉，有機合成化學在20世紀得到了全面發(fā)展。新概念、新反應、新方法、新試劑、新技術(shù)不斷涌現(xiàn)，新需求、新目標、新挑戰(zhàn)不斷被提出，使得有機合成化學成為一門內(nèi)涵豐富、地位突出的化學分支學科。然而，國內(nèi)有機合成方面的教材很少，遠遠滿足不了人才培養(yǎng)的需要。因此，《有機合成》作為教育部“高等理科教育面向21世紀教學內(nèi)容和課程體系改革”第一批立項編寫教材的選題之一，被正式批準立項。承擔這樣一項任務，作者既感到光榮又深感責任重大。因為有機合成的內(nèi)容非常豐富，發(fā)展十分迅速，如何從中提煉出既能反映學科內(nèi)涵，又易于被學生接受的內(nèi)容無疑是一項艱巨的任務。得益于原國家教委理科化學教學指導委員會有機和高分子教學指導組汪小蘭教授、黃憲院士、劉中立教授等具有豐富經(jīng)驗的專家對本書編寫提出的許多指導性意見和建議，使得編者得以形成本教材的編寫思路。這就是，以逆合成分析法為主線，在考慮與有機化學教學內(nèi)容銜接的同時，突出合成的有效性和選擇性兩大主題。注重原理，使得教材具有啟發(fā)性，進而激發(fā)學生的創(chuàng)造性。在內(nèi)容的選擇及參考文獻的引用上盡可能反映有機合成的新進展，并盡可能包含我國有機化學家的成功工作。按照這一思路和由此形成的編寫原則，同時考慮到作為教材的系統(tǒng)性和體系的完整性要求，本書除了緒論外，共分14章。第1章包括兩方面的內(nèi)容，一是逆合成分析法，二是以親核一親電化學反應性為中心，回顧、總結(jié)基礎(chǔ)有機化學的基本反應；第2至第6章主要介紹碳骨架的構(gòu)成；第7章介紹極性顛倒的方法；第8章介紹成環(huán)原理與方法；第9至第11章主要介紹官能團的導入和轉(zhuǎn)變，包括氧化反應、還原反應和保護與去保護；第12章介紹不對稱合成的原理與方法；第13章與第1章的逆合成分析法相呼應，介紹合成策略與天然產(chǎn)物合成；第14章介紹有機合成的若干趨勢，包括高效合成方法、綠色合成的有關(guān)思路和組合化學引論等內(nèi)容。各章后面附有習題，其參考答案或解題參考文獻附于書后。

內(nèi)容概要

本書作者從事多年本科生和研究生有機合成化學和不對稱合成等課程的教學，在此基礎(chǔ)上編寫了本教材。本書既強調(diào)基礎(chǔ)有機反應、合成原理和方法，又注重反映有機合成化學的新進展和新成就。全書共分14章，第1章以逆合成分析和“合成子”介紹合成設計方法，第2～12章闡述有機合成的基本原理和反應，第13章介紹合成策略并以實例展示前述各章內(nèi)容在天然產(chǎn)物全合成中的應用，第14章概述有機合成化學近年來的新進展和發(fā)展趨勢。全書內(nèi)容豐富，并引用大量實例、數(shù)據(jù)和文獻闡述各章內(nèi)容。各章附有習題、參考答案或解題參考文獻。    本書主要供高等院校本科生作為有機合成課程教材用，也可供有機化學、藥物化學研究生和從事有機合成化學、藥物化學等相關(guān)領(lǐng)域的研究人員作參考書使用。

書籍目錄

緒論　參考文獻第1章　逆合成分析法與有機反應概覽　1.1　切斷與逆合成分析法　　1.1.1　逆合成分析法　　1.1.2　逆合成分析步驟及指南　1.2　試劑的反應性與基礎(chǔ)有機反應概覽　　1.2.1　親核反應通論　　1.2.2　親核試劑　　1.2.3　親電試劑　　1.2.4　雙反應性試劑　1.3　極性的顛倒　　1.3.1　鍵的極性及其傳遞　　1.3.2　極性顛倒　　1.3.3　極性顛倒的基本原理　參考文獻　習題第2章　基于非穩(wěn)定碳負離子的碳一碳鍵形成方法　2.1　原理　2.2　有機鎂和有機鋰試劑的制備與反應性　　2.2.1　有機鎂試劑（格氏試劑）的制備與反應性　　2.2.2　有機鋰試劑的制備與反應性　2.3　格氏試劑和有機鋰試劑的反應與合成應用　　2.3.1　與烴基化試劑反應　　2.3.2　與醛、酮反應　　2.3.3　與羧酸衍生物反應　2.4　Barbier反應及相關(guān)反應　2.5　有機鈰試劑　2.6　有機鋅試劑　　2.6.1　有機鋅試劑的制備　　2.6.2　有機鋅試劑的合成應用　2.7　有機銅試劑的制備及合成應用　　2.7.1　二烷基銅鋰　　2.7.2　高序銅　參考文獻　習題第3章　穩(wěn)定化碳負離子的烴基化和?；?.1　原理　　3.1.1　穩(wěn)定化的碳負離子及其反應性　　3.1.2　穩(wěn)定碳負離子的因素　　3.1.3　碳氫化合物酸性的描述　3.2　烯醇負離子的形成及其反應性　　3.2.1　羰基化合物的切斷及其合成的選擇性問題　　3.2.2　影響羰基烯醇負離子形成及反應性的因素　3.3　醛和非對稱酮的烯醇化及其烷基化的選擇性控制　　3.3.1　醛的烯醇化及其烷基化　　3.3.2　通過動力學或熱力學控制形成特定烯醇鹽　　3.3.3　烯醇硅醚作為特定烯醇鹽的前體　　3.3.4　通過a，口一不飽和酮的共軛加成形成特定烯醇鹽　　3.3.5　烯醇和烯醇負離子的氮類似物——烯胺和亞胺負離子　　3.3.6　活化基和保護基的使用　3.4　酯、酰胺、羧酸、砜與腈的d-烷基化　3.5　通過共軛加成進行碳親核試劑的烴基化　　3.5.1　羰基化合物的Michael加成反應　　3.5.2　烯醇硅醚和烯胺的Michael加成反應　參考文獻　習題第4章　穩(wěn)定化碳負離子的縮合反應　4.1　羥醛縮合反應　　4.1.1　羥醛加成反應的區(qū)域選擇性與化學選擇性　　4.1.2　羥醛加成的立體選擇性　　4.1.3　烯醇負離子的其他縮合反應　4.2　不同類型羰基化合物間的縮合反應　　4.2.1　醛、酮與酯及羧酸衍生物的縮合反應　　4.2.2　羧酸衍生物與醛、酮的縮合反應　　4.2.3　酯一酯縮合反應　4.3　烯烴合成法：C-C的形成　　……第5章　基于有機硼、硅、錫、鈀試劑的碳－碳鍵形成方法第6章　自由基反應第7章　極性顛倒第8章　成環(huán)反應第9章　氧化反應第10章　還原反應第11章　有機合成中的保護基第12章　不對稱合成第13章　合成策略與復雜目標分子的全合成第14章　有機合成化學的近期趨勢習題參考答案或提示附錄

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