有機(jī)合成

前言

化學(xué)是一門“中心的、有用的、創(chuàng)造性的科學(xué)”，這是時任美國化學(xué)會會長、哥倫比亞大學(xué)教授R. Breslow在其科普著作《化學(xué)的今天與明天》上所加的副標(biāo)題，這一描述對于有機(jī)合成化學(xué)這一分支學(xué)科更是恰如其分。得益于社會的需求、產(chǎn)業(yè)的推動和學(xué)科的交叉，有機(jī)合成化學(xué)在20世紀(jì)得到了全面發(fā)展。新概念、新反應(yīng)、新方法、新試劑、新技術(shù)不斷涌現(xiàn)，新需求、新目標(biāo)、新挑戰(zhàn)不斷被提出，使得有機(jī)合成化學(xué)成為一門內(nèi)涵豐富、地位突出的化學(xué)分支學(xué)科。然而，國內(nèi)有機(jī)合成方面的教材很少，遠(yuǎn)遠(yuǎn)滿足不了人才培養(yǎng)的需要。因此，《有機(jī)合成》作為教育部“高等理科教育面向21世紀(jì)教學(xué)內(nèi)容和課程體系改革”第一批立項(xiàng)編寫教材的選題之一，被正式批準(zhǔn)立項(xiàng)。承擔(dān)這樣一項(xiàng)任務(wù)，作者既感到光榮又深感責(zé)任重大。因?yàn)橛袡C(jī)合成的內(nèi)容非常豐富，發(fā)展十分迅速，如何從中提煉出既能反映學(xué)科內(nèi)涵，又易于被學(xué)生接受的內(nèi)容無疑是一項(xiàng)艱巨的任務(wù)。得益于原國家教委理科化學(xué)教學(xué)指導(dǎo)委員會有機(jī)和高分子教學(xué)指導(dǎo)組汪小蘭教授、黃憲院士、劉中立教授等具有豐富經(jīng)驗(yàn)的專家對本書編寫提出的許多指導(dǎo)性意見和建議，使得編者得以形成本教材的編寫思路。這就是，以逆合成分析法為主線，在考慮與有機(jī)化學(xué)教學(xué)內(nèi)容銜接的同時，突出合成的有效性和選擇性兩大主題。注重原理，使得教材具有啟發(fā)性，進(jìn)而激發(fā)學(xué)生的創(chuàng)造性。在內(nèi)容的選擇及參考文獻(xiàn)的引用上盡可能反映有機(jī)合成的新進(jìn)展，并盡可能包含我國有機(jī)化學(xué)家的成功工作。按照這一思路和由此形成的編寫原則，同時考慮到作為教材的系統(tǒng)性和體系的完整性要求，本書除了緒論外，共分14章。第1章包括兩方面的內(nèi)容，一是逆合成分析法，二是以親核一親電化學(xué)反應(yīng)性為中心，回顧、總結(jié)基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)的基本反應(yīng)；第2至第6章主要介紹碳骨架的構(gòu)成；第7章介紹極性顛倒的方法；第8章介紹成環(huán)原理與方法；第9至第11章主要介紹官能團(tuán)的導(dǎo)入和轉(zhuǎn)變，包括氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)和保護(hù)與去保護(hù)；第12章介紹不對稱合成的原理與方法；第13章與第1章的逆合成分析法相呼應(yīng)，介紹合成策略與天然產(chǎn)物合成；第14章介紹有機(jī)合成的若干趨勢，包括高效合成方法、綠色合成的有關(guān)思路和組合化學(xué)引論等內(nèi)容。各章后面附有習(xí)題，其參考答案或解題參考文獻(xiàn)附于書后。

內(nèi)容概要

本書作者從事多年本科生和研究生有機(jī)合成化學(xué)和不對稱合成等課程的教學(xué)，在此基礎(chǔ)上編寫了本教材。本書既強(qiáng)調(diào)基礎(chǔ)有機(jī)反應(yīng)、合成原理和方法，又注重反映有機(jī)合成化學(xué)的新進(jìn)展和新成就。全書共分14章，第1章以逆合成分析和“合成子”介紹合成設(shè)計(jì)方法，第2～12章闡述有機(jī)合成的基本原理和反應(yīng)，第13章介紹合成策略并以實(shí)例展示前述各章內(nèi)容在天然產(chǎn)物全合成中的應(yīng)用，第14章概述有機(jī)合成化學(xué)近年來的新進(jìn)展和發(fā)展趨勢。全書內(nèi)容豐富，并引用大量實(shí)例、數(shù)據(jù)和文獻(xiàn)闡述各章內(nèi)容。各章附有習(xí)題、參考答案或解題參考文獻(xiàn)。    本書主要供高等院校本科生作為有機(jī)合成課程教材用，也可供有機(jī)化學(xué)、藥物化學(xué)研究生和從事有機(jī)合成化學(xué)、藥物化學(xué)等相關(guān)領(lǐng)域的研究人員作參考書使用。

書籍目錄

緒論　參考文獻(xiàn)第1章　逆合成分析法與有機(jī)反應(yīng)概覽　1.1　切斷與逆合成分析法　　1.1.1　逆合成分析法　　1.1.2　逆合成分析步驟及指南　1.2　試劑的反應(yīng)性與基礎(chǔ)有機(jī)反應(yīng)概覽　　1.2.1　親核反應(yīng)通論　　1.2.2　親核試劑　　1.2.3　親電試劑　　1.2.4　雙反應(yīng)性試劑　1.3　極性的顛倒　　1.3.1　鍵的極性及其傳遞　　1.3.2　極性顛倒　　1.3.3　極性顛倒的基本原理　參考文獻(xiàn)　習(xí)題第2章　基于非穩(wěn)定碳負(fù)離子的碳一碳鍵形成方法　2.1　原理　2.2　有機(jī)鎂和有機(jī)鋰試劑的制備與反應(yīng)性　　2.2.1　有機(jī)鎂試劑（格氏試劑）的制備與反應(yīng)性　　2.2.2　有機(jī)鋰試劑的制備與反應(yīng)性　2.3　格氏試劑和有機(jī)鋰試劑的反應(yīng)與合成應(yīng)用　　2.3.1　與烴基化試劑反應(yīng)　　2.3.2　與醛、酮反應(yīng)　　2.3.3　與羧酸衍生物反應(yīng)　2.4　Barbier反應(yīng)及相關(guān)反應(yīng)　2.5　有機(jī)鈰試劑　2.6　有機(jī)鋅試劑　　2.6.1　有機(jī)鋅試劑的制備　　2.6.2　有機(jī)鋅試劑的合成應(yīng)用　2.7　有機(jī)銅試劑的制備及合成應(yīng)用　　2.7.1　二烷基銅鋰　　2.7.2　高序銅　參考文獻(xiàn)　習(xí)題第3章　穩(wěn)定化碳負(fù)離子的烴基化和?；?.1　原理　　3.1.1　穩(wěn)定化的碳負(fù)離子及其反應(yīng)性　　3.1.2　穩(wěn)定碳負(fù)離子的因素　　3.1.3　碳?xì)浠衔锼嵝缘拿枋觥?.2　烯醇負(fù)離子的形成及其反應(yīng)性　　3.2.1　羰基化合物的切斷及其合成的選擇性問題　　3.2.2　影響羰基烯醇負(fù)離子形成及反應(yīng)性的因素　3.3　醛和非對稱酮的烯醇化及其烷基化的選擇性控制　　3.3.1　醛的烯醇化及其烷基化　　3.3.2　通過動力學(xué)或熱力學(xué)控制形成特定烯醇鹽　　3.3.3　烯醇硅醚作為特定烯醇鹽的前體　　3.3.4　通過a，口一不飽和酮的共軛加成形成特定烯醇鹽　　3.3.5　烯醇和烯醇負(fù)離子的氮類似物——烯胺和亞胺負(fù)離子　　3.3.6　活化基和保護(hù)基的使用　3.4　酯、酰胺、羧酸、砜與腈的d-烷基化　3.5　通過共軛加成進(jìn)行碳親核試劑的烴基化　　3.5.1　羰基化合物的Michael加成反應(yīng)　　3.5.2　烯醇硅醚和烯胺的Michael加成反應(yīng)　參考文獻(xiàn)　習(xí)題第4章　穩(wěn)定化碳負(fù)離子的縮合反應(yīng)　4.1　羥醛縮合反應(yīng)　　4.1.1　羥醛加成反應(yīng)的區(qū)域選擇性與化學(xué)選擇性　　4.1.2　羥醛加成的立體選擇性　　4.1.3　烯醇負(fù)離子的其他縮合反應(yīng)　4.2　不同類型羰基化合物間的縮合反應(yīng)　　4.2.1　醛、酮與酯及羧酸衍生物的縮合反應(yīng)　　4.2.2　羧酸衍生物與醛、酮的縮合反應(yīng)　　4.2.3　酯一酯縮合反應(yīng)　4.3　烯烴合成法：C-C的形成　　……第5章　基于有機(jī)硼、硅、錫、鈀試劑的碳－碳鍵形成方法第6章　自由基反應(yīng)第7章　極性顛倒第8章　成環(huán)反應(yīng)第9章　氧化反應(yīng)第10章　還原反應(yīng)第11章　有機(jī)合成中的保護(hù)基第12章　不對稱合成第13章　合成策略與復(fù)雜目標(biāo)分子的全合成第14章　有機(jī)合成化學(xué)的近期趨勢習(xí)題參考答案或提示附錄

章節(jié)摘錄

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《有機(jī)合成》：高等學(xué)校教材

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