有機化學(xué)

前言

　　本書自第一版出版以來，已經(jīng)使用了6年。使用本書的學(xué)校先后提出許多寶貴意見，隨著課程體系與教學(xué)改革的深化，已有必要對本書進(jìn)行修訂?！　∵@次修訂是根據(jù)原國家教委于1996年組織修訂的“高等學(xué)校工程專科有機化學(xué)課程教學(xué)基本要求”，并參照1999年制定的“高職高專有機化學(xué)課程教學(xué)基本要求（征求意見稿）”進(jìn)行的。同時，在修訂過程中又征求了部分高職高專學(xué)校的意見。其指導(dǎo)思想是從培養(yǎng)應(yīng)用型人材的目的出發(fā)，突出高等專科學(xué)校的教學(xué)特點，進(jìn)一步貫徹基礎(chǔ)理論、基本知識以“必需”“夠用”為度的原則，加強應(yīng)用性、實踐性。本書仍然依照官能團體系進(jìn)行分類，采用脂肪族和芳香族混合編排。章節(jié)上做了調(diào)整和刪節(jié)部分偏深和過時的內(nèi)容。例如，將炔烴提到二烯烴之前，將羥基酸和羰基酸并入羧酸及其衍生物一章，刪去含硫有機化合物一章，將其內(nèi)容分散到醇、酚、醚等章節(jié)中，增加紅外光譜和核磁共振譜的基本原理及圖譜分析知識。在介紹有機化合物的性質(zhì)時，加強了官能團的構(gòu)效規(guī)律，并注意結(jié)合生產(chǎn)實際，注重應(yīng)用.　　這次修訂注意了教學(xué)的啟發(fā)性和學(xué)生思維能力的培養(yǎng)。教材內(nèi)容力求做到由淺入深、難點分散，便于學(xué)生自學(xué)。習(xí)題是既有插入章節(jié)正文中的（密切配合講課內(nèi)容），也有附在各章之后的（進(jìn)行綜合練習(xí)）。在書末給出部分習(xí)題參考答案。　　由于本書沒有介紹共振論，因而對于某些問題的解釋（例如，苯環(huán)上親電取代的定位效應(yīng)），還是采用分析底物分子中電子轉(zhuǎn)移的方向這種方法，而不是采用分析活性中間體的穩(wěn)定性的方法?！　⒓颖緯抻喒ぷ鞯挠校簭堶觯ū本┗ご髮W(xué)）第1－6章；周允明（上海紡織高等?？茖W(xué)校）第8、11、12、13、16、17章；許慶云（上?；じ叩葘？茖W(xué)校）第7、9、10、14、15章。全書最后由張黯統(tǒng)稿、修改、定稿。　　本書承蒙天津大學(xué)高鴻賓教授審閱，提出許多寶貴意見，謹(jǐn)致謝意，并對使用本書提出意見的同志表示感謝?！　∠抻诰幷咚剑粫须y免有錯誤和不妥之處，請讀者批評指正。

內(nèi)容概要

　　《有機化學(xué)》是在1993年出版的《有機化學(xué)》（尹玉英主編）的基礎(chǔ)上修訂而成的。與第一版相比，《有機化學(xué)》的主要變動是，將炔烴提到二烯烴之前，增加了紅外光譜與核磁共振譜一章，將羥基酸和羰基酸并人羧酸及其衍生物一章中，刪去含硫有機化合物一章，將其有關(guān)內(nèi)容分散到醇、酚、醚等章節(jié)中?！队袡C化學(xué)》習(xí)題既有插入章節(jié)正文中的（密切配合講課內(nèi)容），也有附在各章之后的（進(jìn)行綜合練習(xí)）。書末給出部分習(xí)題的參考答案?！队袡C化學(xué)》可供高職高專學(xué)?；?、輕紡、材料、環(huán)保等類專業(yè)用作有機化學(xué)教材。

書籍目錄

第一章 緒論1－1 有機化合物和有機化學(xué)1－2 共價鍵的形成1－3 共價鍵的性質(zhì)一、鍵長二、鍵角三、鍵能(平均鍵能)四、鍵解離能五、鍵的極性1－4 有機反應(yīng)的類型和試劑的類型1－5 有機化合物的分類一、按碳骨架分類二、按官能團分類第二章 烷烴2－1 烷烴的通式和構(gòu)造異構(gòu)2－2 烷烴的命名法一、伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氫原子二、烷基三、烷烴的命名法1．習(xí)慣命名法2．衍生命名法3．系統(tǒng)命名法2－3 甲烷分子的正四面體結(jié)構(gòu)——sp3雜化軌道2－4 烷烴的構(gòu)象一、乙烷的構(gòu)象二、正丁烷的構(gòu)象三、直鏈烷烴最穩(wěn)定的構(gòu)象——碳鏈乎面鋸齒形2－5 烷烴的物理性質(zhì)2－6 烷烴的化學(xué)性質(zhì)一、氯化1．甲烷的氯化2．其它烷烴的氯化二、氧化三、裂化、裂解和脫氫：2－7烷烴的來源一、 天然氣二、石油第三章 烯烴3－1 烯烴的命名法3－2 乙烯分子的平面形結(jié)構(gòu)——sp2雜化軌道3－3烯烴的順反異構(gòu)一、順反異構(gòu)二、順反異構(gòu)體的命名法1．順一反命名法2．Z－E命名法3－4 烯烴的制法一、從裂解氣、煉廠氣中分離二、醇脫水三、鹵代烷脫鹵化氫3－5 烯烴的物理性質(zhì)3－6 烯烴的化學(xué)性質(zhì)一、加成1．催化加氫2．加氯或溴3．加鹵化氫4．加硫酸5．加水6．加次氯酸二、聚合三、氧化1．氧化劑氧化2．催化氧化四、一氫原子的反應(yīng)3－7 C－C雙鍵親電加成反應(yīng)機理一、原子或基團的電子效應(yīng)和立體效應(yīng)1．電子效應(yīng)2．立體效應(yīng)——范德華半徑二、C－C雙鍵親電加成反應(yīng)機理1．碳正離子的相對穩(wěn)定性2．反應(yīng)機理3－8 聚乙烯和聚丙烯一、聚乙烯二、聚丙烯第四章 炔烴4－1 炔烴的命名法4－2 乙炔分子的直線形結(jié)構(gòu)——sp雜化軌道4－3 乙炔及其它炔烴的制法一、乙炔的制法二、其它炔烴的制法4－4 炔烴的物理性質(zhì)4－5 炔烴的化學(xué)性質(zhì)一、加成1．催化加氫2．加氯或溴3．加氯化氫或溴化氫4．加水5．加醇6．加醋酸二、聚合三、氧化四、炔氫的反應(yīng)1．炔鈉的生成——炔烴的制備2．炔銀和炔亞銅的生成——末端炔烴的鑒定4－6 質(zhì)子酸堿和路易斯酸堿一、質(zhì)子酸堿二、路易斯酸堿第五章 二烯烴5－1 二烯烴的分類和命名法5－2 1，3－丁二烯分子的結(jié)構(gòu)——共軛x鍵和共軛效應(yīng)一、1，3－丁二烯分子的結(jié)構(gòu)——共軛鍵二、共軛鍵的類型1．正常共軛鍵2．多電子共軛鍵3．缺電子共軛鍵4．超共軛三、共軛效應(yīng)1．共軛能2．鍵長四、拉電子共軛效應(yīng)和推電子共軛效應(yīng)五、共軛效應(yīng)與有機物種的穩(wěn)定性1．烷基正離子的穩(wěn)定性2．烷基自由基的穩(wěn)定性5－3 共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì)一、加成1．催化加氫2．加氯或溴3．加氯化氫或溴化氫二、狄爾斯－阿爾德反應(yīng)三、聚合與橡膠1．天然橡膠2．合成橡膠5－4 1，3－丁二烯的制法一、從石油裂解氣中分離二、丁烷或丁烯脫氫第六章 脂環(huán)烴6－1 環(huán)烷烴的命名法6－2 環(huán)烷烴的性質(zhì)一、物理性質(zhì)二、化學(xué)性質(zhì)6－3 環(huán)的張力——張力分子6－4 環(huán)己烷的構(gòu)象一、環(huán)己烷的椅型構(gòu)象和船型構(gòu)象二、椅型環(huán)己烷分子中的a鍵和e鍵三、一取代環(huán)己烷的構(gòu)象第七章 芳香烴7－1 苯分子的結(jié)構(gòu)7－2 單環(huán)芳烴的命名法7－3 苯及其同系物的物理性質(zhì)7－4 苯及其同系物的化學(xué)性質(zhì)一、取代反應(yīng)1．硝化2．鹵化3．磺化4．傅瑞德爾一克拉夫茨反應(yīng)二、加成反應(yīng)1．加氫2．加氯三、氧化反應(yīng)四、芳烴側(cè)鏈上的反應(yīng)1．鹵化2．氧化7－5 苯環(huán)上親電取代反應(yīng)的規(guī)律一、兩類取代基——鄰對位定位基和間位定位基二、苯環(huán)上親電取代反應(yīng)定位規(guī)律的理論解釋1．取代基的電子效應(yīng)2．取代基的立體效應(yīng)三、二元取代苯的定位規(guī)律四、定位規(guī)律的應(yīng)用7－6 稠環(huán)芳烴一、萘1．萘分子的結(jié)構(gòu)2．萘的性質(zhì)二、蒽三、菲四、致癌稠環(huán)芳烴7－7 芳烴的來源一、由石油加工得到芳烴1．從石油裂解的副產(chǎn)物中提取芳烴2．石油芳構(gòu)化二、從煤焦油中提取芳烴7－8 重要的單環(huán)芳烴一、苯二、甲苯三、二甲苯四、苯乙烯7－9 休克爾規(guī)則和芳香性第八章 紅外光譜與核磁共振譜8－1 電磁波與分子吸收光譜一、電磁波二、分子吸收光譜8－2 紅外光譜一、分子振動與紅外吸收二、紅外光譜儀三、有機化合物官能團的特征吸收四、紅外光譜圖簡解及紅外光譜圖舉例1．脂肪烴類紅外光譜2．芳烴紅外光譜8－3 核磁共振譜一、基本原理二、核磁共振儀三、NMR信號數(shù)目、等價質(zhì)子和不等價質(zhì)子四、NMR信號位置和化學(xué)位移1．質(zhì)子受屏蔽與去屏蔽2．化學(xué)位移五、同類質(zhì)子的數(shù)目與NMR峰面積六、自旋一自旋偶合與峰的裂分七、圖譜解析舉例第九章 對映異構(gòu)9－1 物質(zhì)的旋光性一、偏振光二、旋光物質(zhì)和不旋光物質(zhì)三、旋光度和比旋光度9－2 手性和對稱性一、手性的概念二、分子的手性和旋光性三、對映體和外消旋體四、對稱性——對稱面和對稱中心9－3 含有一個手性碳原子的開鏈化合物的對映異構(gòu)一、構(gòu)型表示法1．模型2．透視式3．費歇爾投影式二、構(gòu)型的標(biāo)記9－4 含有兩個手性碳原子的開鏈化合物的對映異構(gòu)一、含有兩個不相同的手性碳原子二、含有兩個相同的手性碳原子9－5 異構(gòu)體的分類第十章 鹵代烴10－1鹵代烴的分類和命名法一、鹵代烴的分類二、鹵代烴的命名法1．鹵代烷的習(xí)慣命名法，2．鹵代烷的系統(tǒng)命名法3．不飽和鹵代烴的系統(tǒng)命名法4．鹵代芳烴的命名法10－2 鹵代烴的制法一、烴的鹵化1．烷烴的鹵化2．烯烴。氫原子被鹵原子取代3．芳烴的鹵化二、不飽和烴與鹵素或鹵化氫加成三、芳環(huán)上的氯甲基化四、以醇為原料制備10－3 鹵代烴的物理性質(zhì)和波譜性質(zhì)一、物理性質(zhì)二、波譜性質(zhì)1．紅外光譜2．核磁共振譜10－4 鹵代烷的化學(xué)性質(zhì)一、取代反應(yīng)1．水解2．醇解3．氰解4．氨解5．與硝酸銀－乙醇溶液反應(yīng)6.與碘化鈉－丙酮溶液反應(yīng)二、消除反應(yīng)三、與金屬鎂反應(yīng)——格利雅試劑的生成10－5 親核取代和消除的反應(yīng)機理一、親核取代反應(yīng)機理1．雙分子親核取代機理(SN2)2．單分子親核取代機理(SN1)3．影響S．反應(yīng)速率的因素二、消除反應(yīng)機理1．雙分子消除機理(E2)2．單分子消除機理(E1)10－6 鹵代烯烴和鹵代芳烴一、乙烯基型和苯基型鹵代烴二、烯丙基型和芐基型鹵代烴三、鹵代芳烴的水解和氨解10－7 重要的鹵代烴一、三氯甲烷二、四氯化碳三、二氟二氯甲烷四、四氟乙烯和聚四氟乙烯五、氯乙烯和聚氯乙烯六、芐基氯(芐氯)七、氯苯第十一章 醇酚醚醇11－1 醇的分類和命名法一、醇的分類二、醇的命名法1．習(xí)慣命名法2．衍生命名法3．系統(tǒng)命名法11－2 醇的制法一、烯烴酸催化水合二、鹵代烴水解三、醛、酮、羧酸、酯的還原四、格利雅試劑合成11－3 醇的物理性質(zhì)和波譜性質(zhì)一、物理性質(zhì)二、波譜性質(zhì)1．紅外光譜2．核磁共振譜11－4 醇的化學(xué)性質(zhì)一、醇的酸堿性二、羥基被鹵原子取代的反應(yīng)1．醇與氫鹵酸反應(yīng)2．醇與PX3、SOCl2反應(yīng)三、分子內(nèi)和分子間脫水1．分子內(nèi)脫水2．分子間脫水四、酯化反應(yīng)1．硫酸酯的生成2．硝酸酯的生成3．磷酸酯的生成4．羧酸酯的生成五、脫氫和氧化11－5 重要的醇一、甲醇二、乙醇三、乙二醇四、丙三醇五、苯甲醇……第12章 醛酮醌第13章 羧酸及其衍生物第14章 含氮有機化合物第15章 雜環(huán)化合物第16章 碳水化合物第17章 氨基酸和蛋白質(zhì)

章節(jié)摘錄

　　碳正離子的特征是缺電子碳上帶有正電荷。根據(jù)靜電學(xué)定律，帶電體的穩(wěn)定性隨著電荷的分散而增大.因此，碳正離子的穩(wěn)定性主要決定于缺電子碳上正電荷分散的情況。任何有利于分散缺電子碳上的正電荷使之轉(zhuǎn)移到碳正離子其它部分的結(jié)構(gòu)因素，都能降低碳正離子的能量，增大碳正離子的穩(wěn)定性。比較碳正離子的穩(wěn)定性時，是以甲基正離子作為標(biāo)準(zhǔn)，把其它碳正離子看作是取代的甲基正離子。與氫比較，如果取代基Y是推電子的，那么由于推電子，取代基Y會降低缺電子碳上的正電荷，而把這部分正電荷轉(zhuǎn)移到（或者說分散到）取代基Y上。電荷分散的結(jié)果，降低了碳正離子的能量，增大了碳正離子的穩(wěn)定性。如果取代基Y是拉電子的，那么，取代基Y就會通過拉電子效應(yīng)，增強、集中碳正離子缺電子碳上的正電荷，結(jié)果是升高了碳正離子的能量，減小了碳正離子的穩(wěn)定性。

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