有機(jī)化學(xué)

前言

本書第一版出版后，一些院校的教師在使用過程中提出了許多建設(shè)性的寶貴意見。鑒于有機(jī)化學(xué)學(xué)科的不斷發(fā)展和教學(xué)改革的深入，不同學(xué)校不同專業(yè)對(duì)本課程的要求也不完全相同，為了適應(yīng)作為一本工科通用有機(jī)化學(xué)教材的需要，有必要對(duì)本書加以修訂。本書第二版的內(nèi)容仍以基礎(chǔ)知識(shí)和基本原理為主，力求做到少而精和簡(jiǎn)明扼要，在此前提下，刪除了一些陳舊內(nèi)容并增補(bǔ)了必要的新材料。許多教師近年來的教學(xué)實(shí)踐都認(rèn)為，如果學(xué)生能較早地掌握有關(guān)立體化學(xué)的知識(shí)，就可以較深入地討論后續(xù)的教學(xué)內(nèi)容。為此，本書第二版將立體化學(xué)提前（由原第十四章提前為第八章）。此外，為了便于師生按教學(xué)和《基本要求》的需要取舍教材內(nèi)容，在本書新增內(nèi)容中，除β-二羰基化合物在正文中獨(dú)立成章外，周環(huán)反應(yīng)、質(zhì)譜、紫外光譜和有機(jī)合成等四個(gè)部分分別作為選讀材料列于正文之后，這些部分雖然簡(jiǎn)明扼要，但卻比較系統(tǒng)地介紹了有關(guān)的基本知識(shí)。本書習(xí)題不附答案，如教學(xué)上需要參考有關(guān)解答，請(qǐng)見華東化工學(xué)院出版社出版的《有機(jī)化學(xué)習(xí)題——反應(yīng)縱橫、習(xí)題、解答》一書。參加本書第二版編寫的同志，除參加第一版編寫的同志外，還有奚關(guān)根同志。本書第二版承朱正華教授在百忙中審閱，并提出了許多寶貴的修正意見，特此致謝。限于編者水平，錯(cuò)誤與不妥之處在所難免，敬希各校教師和讀者予以指正。

內(nèi)容概要

　　《有機(jī)化學(xué)（第2版）》是在第一版的基礎(chǔ)上，按照1985年國(guó)家教委審訂的高等工業(yè)學(xué)校《有機(jī)化學(xué)課程教學(xué)基本要求（130～140學(xué)時(shí)）》進(jìn)行修訂的?！队袡C(jī)化學(xué)（第2版）》仍采用脂肪族和芳香族混合編寫體系。與第一版相比，《有機(jī)化學(xué)（第2版）》主要變動(dòng)是：把立體化學(xué)提到鹵代烴之前；β-二羰基化合物獨(dú)立成章；正文之后增加有機(jī)合成、周環(huán)反應(yīng)、質(zhì)譜和紫外光譜等選讀材料；書后不附習(xí)題答案。
　　《有機(jī)化學(xué)（第2版）》可供高等工業(yè)學(xué)?；ゎ惛鲗I(yè)用作教材，也可供其他有關(guān)專業(yè)師生參考。

作者簡(jiǎn)介

徐壽昌,華東化工學(xué)院任教

書籍目錄

第一章 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)
　1.1 有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)
　1.2 有機(jī)化合物的特點(diǎn)
　　1.2.1 有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)上的主要特點(diǎn)——同分異構(gòu)現(xiàn)象
　　1.2.2 有機(jī)化合物性質(zhì)上的特點(diǎn)
　1.3 有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵
　1.4 有機(jī)化合物中共價(jià)鍵的性質(zhì)
　1.5 共價(jià)鍵的斷裂——均裂與異裂
　1.6 有機(jī)化學(xué)中的酸堿概念
　　1.6.1 布倫斯特酸堿定義和路易斯酸堿定義
　　1.6.2 酸堿的強(qiáng)弱與酸堿反應(yīng)
　1.7 有機(jī)化合物的分類
　　1.7.1 按碳鏈分類：
　　1.7.2 按官能團(tuán)分類
　1.8 有機(jī)化學(xué)的發(fā)展及學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的重要性
第二章 烷烴
　2.1 烷烴的通式、同系列和構(gòu)造異構(gòu)
　2.2 烷烴的命名
　2.3 烷烴的結(jié)構(gòu)
　　2.3.1 甲烷的結(jié)構(gòu)和sp3雜化軌道
　　2.3.2 其他烷烴的結(jié)構(gòu)
　2.4 烷烴的構(gòu)象
　　2.4.1 乙烷的構(gòu)象
　　2.4.2 丁烷的構(gòu)象
　2.5 烷烴的物理性質(zhì)
　2.6 烷烴的化學(xué)性質(zhì)
　　2.6.1 氧化反應(yīng)
　　2.6.2 異構(gòu)化反應(yīng)
　　2.6.3 裂化反應(yīng)
　　2.6.4 取代反應(yīng)
　2.7 甲烷氯代反應(yīng)歷程
　2.8 甲烷氯代反應(yīng)過程中的能量變化——反應(yīng)熱、活化能和過渡態(tài)
　2.9 一般烷烴的鹵代反應(yīng)歷程
　2.10 烷烴的天然來源
　　習(xí)題
第三章 烯烴
　3.1 烯烴的構(gòu)造異構(gòu)和命名
　3.2 烯烴的結(jié)構(gòu)
　　3.2.1 乙烯的結(jié)構(gòu)
　　3.2.2 順反異構(gòu)現(xiàn)象
　3.3 E-Z標(biāo)記法——次序規(guī)則
　3.4 烯烴的來源和制法
　　3.4.1 烯烴的工業(yè)來源和制法
　　3.4.2 烯烴的實(shí)驗(yàn)室制法
　3.5 烯烴的物理性質(zhì)
　3.6 烯烴的化學(xué)性質(zhì)
　　3.6.1 催化加氫
　　3.6.2 親電加成反應(yīng)
　　3.6.3 自由基加成——過氧化物效應(yīng)
　　3.6.4 硼氫化反應(yīng)
　　3.6.5 氧化反應(yīng)
　　3.6.6 臭氧化反應(yīng)
　　3.6.7 聚合反應(yīng)
　　3.6.8 a氫原子的反應(yīng)
　3.7 重要的烯烴——乙烯、丙烯和丁烯
　　習(xí)題
第四章 炔烴二烯烴紅外光譜
?。ㄒ唬┤矡N
　　4.1 炔烴的異構(gòu)和命名
　　4.2 炔烴的結(jié)構(gòu)
　　4.3 炔烴的物理性質(zhì)
　　4.4 炔烴的化學(xué)性質(zhì)
　　　4.4.1 叁鍵碳上氫原子的活潑性（弱酸性）
　　　4.4.2 加成反應(yīng)
　　　4.4.3 氧化反應(yīng)
　　　4.4.4 聚合反應(yīng)
　　4.5 重要的炔烴——乙炔
?。ǘ┒N
　　4.6 共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)和共軛效應(yīng)
　　4.7 超共軛效應(yīng)
　　4.8 共軛二烯烴的性質(zhì)
　　　4.8.1 1，2一加成和1，4-加成
　　　4.8.2 雙烯合成——狄爾斯一阿爾德反應(yīng)
　　　4.8.3 聚合反應(yīng)
　　4.9 天然橡膠和合成橡膠
　（三）紅外光譜
　　4.10 電磁波譜的概念
　　4.11 紅外光譜
　　　4.11.1 分子振動(dòng)、分子結(jié)構(gòu)與紅外光譜
　　　4.11.2 脂肪族烴的紅外光譜
　　習(xí)題
第五章 脂環(huán)烴
　5.1 脂環(huán)烴的定義和命名
　5.2 脂環(huán)烴的性質(zhì)
　　5.2.1 環(huán)烷烴的反應(yīng)
　　5.2.2 環(huán)烯烴和環(huán)二烯烴的反應(yīng)
　5.3 環(huán)烷烴的環(huán)張力和穩(wěn)定性
　5.4 環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)
　　5.4.1 環(huán)丙烷的結(jié)構(gòu)
　　5.4.2 環(huán)丁烷的結(jié)構(gòu)
　　5.4.3 環(huán)戊烷的結(jié)構(gòu)
　　5.4.4 環(huán)己烷的結(jié)構(gòu)
　　5.4.5 十氫化萘的結(jié)構(gòu)
　5.5 萜類和甾族化合物
　　5.5.1 萜類
　　5.5.2 甾族化合物
　　習(xí)題
第六章 單環(huán)芳烴
　6.1 苯的結(jié)構(gòu)
　　6.1.1 凱庫(kù)勒結(jié)構(gòu)式
　　6.1.2 苯分子結(jié)構(gòu)的近代概念
　6.2 單環(huán)芳烴的構(gòu)造異構(gòu)和命名
　6.3 單環(huán)芳烴的來源和制法
　　6.3.1 煤的干餾
　　6.3.2 石油的芳構(gòu)化
　6.4 單環(huán)芳烴的物理性質(zhì)
　6.5 單環(huán)芳烴的化學(xué)性質(zhì)
　　6.5.1 取代反應(yīng)
　　6.5.2 加成反應(yīng)
　　6.5.3 芳烴側(cè)鏈反應(yīng)
　6.6 苯環(huán)上親電取代反應(yīng)的定位規(guī)律
　　6.6.1 定位規(guī)律
　　6.6.2 定位規(guī)律的解釋
　　6.6.3 苯的二元取代產(chǎn)物的定位規(guī)律
　　習(xí)題
第七章 多環(huán)芳烴和非苯芳烴
　7.1 聯(lián)苯及其衍生物
　7.2 稠環(huán)芳烴
　　7.2.1 萘及其衍生物
　　7.2.2 蒽及其衍生物
　　7.2.3 菲
　　7.2.4 其他稠環(huán)芳烴
　7.3 非苯芳烴
　　習(xí)題
第八章 立體化學(xué)
　8.1 手性和對(duì)映體
　8.2 旋光性和比旋光度
　　8.2.1 旋光性
　　8.2.2 比旋光度
　8.3 含有一個(gè)手性碳原子的化合物的對(duì)映異構(gòu)
　　8.4 構(gòu)型的表示法、構(gòu)型的確定和構(gòu)型的標(biāo)記
　　8.4.1 構(gòu)型的表示法
　　8.4.2 構(gòu)型的確定
　　8.4.3 構(gòu)型的標(biāo)記
　8.5 含有多個(gè)手性碳原子化合物的立體異構(gòu)
　8.6 外消旋體的拆分
　8.7 手性合成（不對(duì)稱合成）
　8.8 環(huán)狀化合物的立體異構(gòu)
　8.9 不含手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu)
　8.10 含有其他手性原子化合物的對(duì)映異構(gòu)
　　習(xí)題
第九章鹵代烴
　9.1 鹵代烷
　　9.1.1 鹵代烷的命名
　　9.1.2 鹵烷的制法
　　9.1.3 鹵烷的物理性質(zhì)
　　9.1.4 鹵烷的化學(xué)性質(zhì)
　9.2 鹵代烯烴
　　9.2.1 鹵代烯烴的分類和命名
　　9.2.2 雙鍵位置對(duì)鹵原子活潑性的影響
　9.3 鹵代芳烴
　　9.3.1 氯苯
　　9.3.2 苯氯甲烷
　9.4 多鹵代烴
　　9.4.1 三氯甲烷
　　9.4.2 四氯化碳
　　9.4.3 多氟代烴
　　習(xí)題
第十章 醇和醚
?。ㄒ唬┐?br />　　10.1 醇的結(jié)構(gòu)、分類、異構(gòu)和命名
　　　10.1.1 醇的結(jié)構(gòu)
　　　10.1.2 醇的分類
　　　10.1.3 醇的異構(gòu)和命名
　　10.2 醇的制法
　　　10.2.1 烯烴水合
　　　10.2.2 硼氫化一氧化反應(yīng)
　　　10.2.3 從醛、酮、羧酸及其酯還原
　　　10.2.4 從格利雅試劑制備
　　　10.2.5 從鹵烴水解
　　10.3 醇的物理性質(zhì)
　　10.4 醇的化學(xué)性質(zhì)
　　　10.4.1 與活潑金屬的反應(yīng)
　　　10.4.2 鹵烴的生成
　　　10.4.3 與無機(jī)酸的反應(yīng)
　　　10.4.4 脫水反應(yīng)
　　　10.4.5 氧化和脫氫
　　10.5 重要的醇
　　　10.5.1 甲醇
　　　10.5.2 乙醇
　　　10.5.3 乙二醇
　　　10.5.4 丙三醇
　　　10.5.5 苯甲醇
　　10.6 硫醇
　　　10.6.1 硫醇的制法
　　　10.6.2 硫醇的性質(zhì)
?。ǘ┟?br />　　10.7 醚的構(gòu)造、分類和命名
　　10.8 醚的制法
　　　10.8.1 從醇去水
　　　10.8.2 從鹵烷與醇金屬作用（威廉森合成法）
　　10.9 醚的性質(zhì)
　　　10.9.1 醚的物理性質(zhì)
　　　10.9.2 醚的化學(xué)性質(zhì)
　　10.10 乙醚
　　10.11 環(huán)醚
　　　10.11.1 環(huán)氧乙烷
　　　10.11.2 1，4一二氧六環(huán)
　　10.12 冠醚
　　10.13 硫醚
　　習(xí)題
第十一章 酚和醌
　（一）酚
　　11.1 酚的構(gòu)造、分類和命名
　　11.2 酚的制法
　　　11.2.1 從異丙苯制備
　　　11.2.2 從芳鹵衍生物制備
　　　11.2.3 從芳磺酸制備
　　11.3 酚的物理性質(zhì)
　　11.4 酚的化學(xué)性質(zhì)
　　　11.4.1 酚羥基的反應(yīng)
　　　11.4.2 芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)
　　　11.4.3 與三氯化鐵的顯色反應(yīng)
　　11.5 重要的酚
　　　11.5.1 苯酚
　　　11.5.2 甲苯酚
　　　11.5.3 對(duì)苯二酚
　　　11.5.4 萘酚
　　11.6 環(huán)氧樹脂
　　11.7 離子交換樹脂
　（二）醌
　　11.8 苯醌
　　11.9 萘醌
　　11.10 蒽醌
　　習(xí)題
第十二章 醛和酮核磁共振譜
　　12.1 醛、酮的結(jié)構(gòu)和命名
　　12.2 醛、酮的制法
　　　12.2.1 醇的氧化和脫氫
　　　12.2.2 炔烴水合
　　　12.2.3 同碳二鹵化物水解
　　　12.2.4 傅列德爾一克拉夫茨?；磻?yīng)
　　　12.2.5 芳烴側(cè)鏈的氧化
　　　12.2.6 羰基合成
　　12.3 醛、酮的物理性質(zhì)
　　12.4 醛、酮的化學(xué)性質(zhì)
　　　12.4.1 加成反應(yīng)
　　　12.4.2 a氫原子的活潑性
　　　12.4.3 氧化和還原
　　12.5 重要的醛和酮
　　　12.5.1 甲醛
　　　12.5.2 乙醛
　　　12.5.3 丙酮
　　12.6 核磁共振譜
　　習(xí)題
第十三章 羧酸及其衍生物
?。ㄒ唬人?br />　　13.1 羧酸的結(jié)構(gòu)、分類和命名
　　　13.1.1 羧酸的結(jié)構(gòu)
　　　13.1.2 羧酸的分類和命名
　　13.2 羧酸的制法
　　　13.2.1 從伯醇或醛制備
　　　13.2.2 從烴氧化
　　　13.2.3 由水解制備
　　　13.2.4 從格利雅試劑制備
　　13.3 羧酸的物理性質(zhì)
　　13.4 羧酸的化學(xué)性質(zhì)
　　　13.4.1 酸性和成鹽
　　　13.4.2 鹵代酸的酸性、誘導(dǎo)效應(yīng)
　　　13.4.3 羧酸衍生物的生成
　　　13.4.4 還原為醇的反應(yīng)
　　　13.4.5 脫羧反應(yīng)
　　13.5 重要的一元羧酸
　　　13.5.1 甲酸
　　　13.5.2 乙酸
　　　13.5.3 丙烯酸
　　13.6 二元羧酸
　　　13.6.1 乙二酸
　　　13.6.2 己二酸
　　　13.6.3 苯二甲酸
　　13.7 羥基酸
　　　13.7.1 羥基酸的分類和命名
　　　13.7.2 羥基酸的制法
　　　13.7.3 羥基酸的物理性質(zhì)
　　　13.7.4 羥基酸的化學(xué)性質(zhì)
　　　13.7.5 重要的羥基酸
?。ǘ人嵫苌?br />　　13.8 羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)和命名
　　13.9 羧酸衍生物的物理性質(zhì)
　　13.10 酰基碳上的親核取代（加成一消除）反應(yīng)
　　　13.10.1 羧酸衍生物的水解
　　　13.10.2 羧酸衍生物的醇解
　　　13.10.3 羧酸衍生物的氨解
　　　13.10.4 羧酸衍生物與格利雅試劑的反應(yīng)
　　13.11 各類羧酸衍生物及其重要代表物
　　　13.11.1 酰氯
　　　13.11.2 酸酐
　　　13.11.3 酯
　　　13.11.4 酰胺、酰亞胺、內(nèi)酰胺
　　　13.11.5 蠟和油脂
　　13.12 碳酸衍生物
　　　13.12.1 碳酰氯
　　　13.12.2 碳酰胺
　　……
第十四章 β-二羰基化合物
　14.1 β-二羰基化合物的酸性和烯醇負(fù)離子的穩(wěn)定性
　14.2 β-二羰基化合物碳負(fù)離子的反應(yīng)
　14.3 丙二酸酯在有機(jī)合成上的應(yīng)用
　14.4 克萊森（酯）縮合反應(yīng)——乙酰乙酸乙酯的合成
　14.5 乙酰乙酸乙酯在有機(jī)合成上的應(yīng)用
　14.6 碳負(fù)離子和α，β-不飽和羰基化合物的共軛加成——麥克爾反應(yīng)
　習(xí)題
第十五章 硝基化合物和胺
?。ㄒ唬┫趸衔?br />　　15.1 硝基化合物的分類、結(jié)構(gòu)和命名
　　15.2 硝基化合物的制法
　　15.3 硝基化合物的物理性質(zhì)
　　15.4 硝基化合物的化學(xué)性質(zhì)
?。ǘ┌?br />　　15.5 胺的分類、命名和結(jié)構(gòu)
　　15.6 胺的制法
　　15.7 胺的物理性質(zhì)
　　15.8 胺的化學(xué)性質(zhì)
　　15.9 季銨鹽和季銨堿
?。ㄈ╇婧彤愲?br />　　15.10 腈
　　15.11 丙烯腈
　　15.12 異腈
　　15.13 異氰酸酯
　　習(xí)題
第十六章 重氮化合物和偶氮化合物
　16.1 重氮化反應(yīng)
　16.2 重氮鹽的性質(zhì)及其在合成上的應(yīng)用
　16.3 偶氮化合物和偶氮染料
　16.4 重氮甲烷和碳烯
　16.5 疊氮化合物和氮烯
　習(xí)題
第十七章 雜環(huán)化合物
　17.1 雜環(huán)化合物的分類和命名
　17.2 雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)與芳香性
　17.3 五元雜環(huán)化合物
　17.4 六元雜環(huán)化合物
　17.5 嘧啶，嘌呤及其衍生物
　習(xí)題
第十八章 碳水化合物
　18.1 概論
　18.2 單糖的結(jié)構(gòu)
　18.3 單糖的反應(yīng)
　18.4 二糖
　18.5 多糖
　習(xí)題
第十九章 氨基酸 蛋白質(zhì) 核酸
　19.1 氨基酸
　19.2 多肽
　19.3 蛋白質(zhì)
　19.4 核酸
　習(xí)題
第二十章 元素有機(jī)化合物
　20.1 涵義和分類
　20.2 有機(jī)鋰化合物
　20.3 有機(jī)鋁化合物
　20.4 有機(jī)硅化合物
　20.5 有機(jī)磷化合物
　20.6 有機(jī)鐵化合物——二茂鐵
　習(xí)題
　選讀材料Ⅰ 有機(jī)合成
　?、?1 合成步驟設(shè)計(jì)
　?、?2 多步合成舉例
　選讀材料Ⅱ 周環(huán)反應(yīng)
　?、?1 周環(huán)反應(yīng)的特點(diǎn)和分子軌道對(duì)稱守恒原理
　?、?2 電環(huán)化反應(yīng)
　?、?3 環(huán)加成反應(yīng)
　　Ⅱ.4 σ鍵遷移反應(yīng)
　選讀材料Ⅲ 質(zhì)譜
　?、?1 質(zhì)譜和質(zhì)譜儀
　　Ⅱ.2 分子離子峰、基礎(chǔ)峰、天然豐度、同位素離子峰
　　Ⅱ.3 分子離子的碎裂
　?、?4 質(zhì)譜的應(yīng)用
　選讀材料Ⅳ 紫外光譜
　?、?1 π→π*電子躍遷1，3-丁二烯的紫外光譜
　?、?2 其他不飽和烴和共軛多烯烴的紫外光譜
　?、?3 n→π*電子躍遷
　?、?4 芳香族化合物的紫外光譜
　　中英名稱對(duì)照
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章節(jié)摘錄

插圖：有機(jī)化學(xué)是化學(xué)的一個(gè)分支，它是研究有機(jī)化合物的化學(xué)。有機(jī)化合物的主要特征是它們都含有碳原子，即都是碳化合物，因此有機(jī)化學(xué)就是研究碳化合物的化學(xué)。作為一門單獨(dú)學(xué)科，有機(jī)化學(xué)奠基于18世紀(jì)中葉，但直至19世紀(jì)初，許多化學(xué)家還對(duì)有機(jī)化學(xué)和有機(jī)化合物的涵義有不正確的理解，即認(rèn)為有機(jī)化合物只能在有生機(jī)的生物體中制造得到。生物是具有生命力的，因此生命力的存在是制造或合成有機(jī)物質(zhì)的必要條件（生命力學(xué)說）。1828年，魏勒（F.W6hler）首先發(fā)現(xiàn)：可以由公認(rèn)為無機(jī)物的氰酸銨（NH4OCN）在實(shí)驗(yàn)室中制得原來只能從人體排泄物尿中取得的有機(jī)化合物尿素（NH2CONH2）。以后，許多化學(xué)家也在實(shí)驗(yàn)室用簡(jiǎn)單的無機(jī)物質(zhì)為原料，成功地合成了許多其他有機(jī)化合物。實(shí)踐是檢驗(yàn)真理的唯一標(biāo)準(zhǔn)。在大量的科學(xué)事實(shí)面前，化學(xué)家摒棄了不科學(xué)的生命力學(xué)說的束縛，加強(qiáng)了唷機(jī)化合物的人工合成實(shí)踐，促進(jìn)了這門學(xué)科的發(fā)展。19世紀(jì)下半葉，有機(jī)合成研究工作取得了迅猛的發(fā)展，在此基礎(chǔ)上，于20世紀(jì)初開始建立了以煤焦油為原料，生產(chǎn)合成染料、藥物和炸藥為主的有機(jī)化學(xué)工業(yè)。20世紀(jì)40年代開始的基本有機(jī)合成的研究又迅速地發(fā)展了以石油為主要原料的有機(jī)化學(xué)工業(yè)，這些有機(jī)化學(xué)工業(yè)，特別是以生產(chǎn)合成纖維、合成橡膠、合成樹脂和塑料為主的有機(jī)合成材料工業(yè)，促進(jìn)了現(xiàn)代工業(yè)和科學(xué)技術(shù)的迅速發(fā)展。今天，我們已清楚地知道，有機(jī)化合物的主要特征是它們都含有碳原子，即都是碳的化合物。從歷史上遺留下來的“有機(jī)化學(xué)”和“有機(jī)化合物”這些名詞，現(xiàn)在雖仍采用著，可是它的涵義已發(fā)生了變化。有機(jī)化合物就是碳化合物。有機(jī)化學(xué)就是碳化合物的化學(xué)。

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《有機(jī)化學(xué)(第2版)》：《有機(jī)化學(xué)(第2版)》獲第三屆國(guó)家教委優(yōu)秀教材一等獎(jiǎng)。

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