有機(jī)化學(xué)

內(nèi)容概要

馮駿材編著的《有機(jī)化學(xué)》根據(jù)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)、有機(jī)反應(yīng)和有機(jī)合成等核心內(nèi)容，在官能團(tuán)體系的基礎(chǔ)上，按照官能團(tuán)主要反應(yīng)的機(jī)理對(duì)章節(jié)進(jìn)行了適當(dāng)?shù)恼{(diào)整。全書共16章。對(duì)各官能團(tuán)化合物，強(qiáng)調(diào)各官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)和在反應(yīng)過(guò)程中過(guò)渡態(tài)及中間體的特征；注重從反應(yīng)機(jī)理去理解反應(yīng)結(jié)果的必然性，增編的“主要官能團(tuán)之間的轉(zhuǎn)換”更突出了知識(shí)的內(nèi)在聯(lián)系和系統(tǒng)性，有利于提高學(xué)生分析問(wèn)題、解決問(wèn)題的能力和舉一反三的能力。本書內(nèi)容豐富，敘述簡(jiǎn)潔，便于理解和自學(xué)?！队袡C(jī)化學(xué)》可以作為高等學(xué)校應(yīng)用化學(xué)、生命科學(xué)、環(huán)境、材料、能源及相關(guān)專業(yè)有機(jī)化學(xué)課程的本科生教材，也可供相關(guān)各專業(yè)的師生參考。

書籍目錄

前言
第1章  緒論
  1.1  有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)及其發(fā)展簡(jiǎn)史
  1.2  有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)式
    1.2.1  凱庫(kù)勒結(jié)構(gòu)式
    1.2.2  路易斯結(jié)構(gòu)式
  1.3  有機(jī)化合物中的化學(xué)鍵
    1.3.1  原子軌道
    1.3 2  價(jià)鍵理論
    1.3 3  雜化軌道理論
    1.3.4  分子軌道理論
    1.3.5  共價(jià)鍵的鍵角、鍵長(zhǎng)、鍵能和鍵的極性
  1.4  有機(jī)化合物的分類和官能團(tuán)
    1.4.1  按有機(jī)化合物分子的骨架特征分類
    1.4.2  按有機(jī)化合物不同官能團(tuán)分類
  1.5  有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體
    1.5.1  構(gòu)造異構(gòu)體
    1.5.2  立體異構(gòu)體
  1.6  有機(jī)化學(xué)反應(yīng)
    1.6.1  自由基反應(yīng)
    1.6.2  離子型反應(yīng)
    1.6.3  協(xié)同反應(yīng)
    1.6.4  有機(jī)反應(yīng)機(jī)理
  1.7  有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中的酸堿理論
    1.7.1  酸堿質(zhì)子理論
    1.7.2  酸堿電子理論
  1.8  有機(jī)化學(xué)的重要性
    1.8.1  有機(jī)化學(xué)與眾多學(xué)科之間的緊密聯(lián)系
    1.8 2  有機(jī)化學(xué)在國(guó)民經(jīng)濟(jì)建設(shè)中的作用
第2章  烷烴和環(huán)烷烴
第3章  波譜分析基礎(chǔ)
第4章  對(duì)映異構(gòu)
第5章  不飽和烴
第6章  鹵代烴醇醚
第7章  苯和芳香族化合物
第8章  醛和酮
第9章  羧酸和取代酸
第10章  羧酸衍生物
第11章  含氮有機(jī)化合物
第12章  主要官能團(tuán)之間的轉(zhuǎn)換
第13章  芳香族雜環(huán)化合物
第14章  碳水化合物
第15章  氨基酸、多肽、蛋白質(zhì)和核酸
第16章  萜類和甾族化合物
主要參考文獻(xiàn)
主要參考習(xí)題書目

章節(jié)摘錄

版權(quán)頁(yè)：第1章緒論 主要內(nèi)容 （1）有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)及其發(fā)展簡(jiǎn)史。 （2）有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)式：凱庫(kù)勒結(jié)構(gòu)式和路易斯結(jié)構(gòu)式。 （3）有機(jī)化合物中的化學(xué)鍵：價(jià)鍵理論，雜化軌道理論，sp3、sp2、sp雜化軌道，分子軌道理論。 （4）共價(jià)鍵的鍵角、鍵長(zhǎng)、鍵能和鍵的極性。 （5）有機(jī)化合物的分類和官能團(tuán)。 （6）有機(jī)化合物的同分異構(gòu)，構(gòu)造、構(gòu)型和構(gòu)象。 （7）有機(jī)化學(xué)反應(yīng)：自由基反應(yīng)、離子反應(yīng)和協(xié)同反應(yīng)。 （8）有機(jī)化學(xué)中的酸堿理論：酸堿質(zhì)子理論和酸堿電子理論。 （9）有機(jī)化學(xué)的重要性。 有機(jī)化學(xué)（organicchemistry）是研究有機(jī)化合物（organiccompound）的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì) 和制備的一門既非常重要又相對(duì)比較年輕的學(xué)科。它不僅在化學(xué)領(lǐng)域中占有絕對(duì)重要的地 位，而且與其他學(xué)科（如生物、環(huán)境、醫(yī)學(xué)、藥物、材料、地學(xué)等）之間形成新的相互滲透、相互交 叉和相互融合的研究領(lǐng)域，甚至有的已經(jīng)取得令人興奮和鼓舞的成果。同時(shí)相關(guān)學(xué)科中出現(xiàn) 的有機(jī)問(wèn)題也給有機(jī)化學(xué)的未來(lái)發(fā)展提供了重要的研究資源。有機(jī)化學(xué)的基本原理、研究方 法和實(shí)驗(yàn)手段已成為推動(dòng)諸多相應(yīng)學(xué)科發(fā)展的必備基礎(chǔ)。 1.1有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)及其發(fā)展簡(jiǎn)史 長(zhǎng)期以來(lái)人類為了自己的生存、繁衍和發(fā)展，開展了大量的社會(huì)活動(dòng)、生產(chǎn)活動(dòng)以及科 學(xué)研究活動(dòng)，這對(duì)有機(jī)化學(xué)的形成和發(fā)展起了積極的促進(jìn)和推動(dòng)作用。早期人們就懂得從 植物中提取染料、藥物、香料、糖，用谷物來(lái)釀酒制醋，用蠶絲制衣服，用植物纖維造紙等，這 都是人類利用有機(jī)化合物為人們的生活和生產(chǎn)服務(wù)作出的貢獻(xiàn)。在18世紀(jì)，由于人們從 動(dòng)物和植物中發(fā)現(xiàn)的化合物已越來(lái)越多，對(duì)它們的認(rèn)識(shí)也逐漸積累了豐富的經(jīng)驗(yàn)，特別對(duì)有 機(jī)化合物的分離和純化有了很大的進(jìn)展后，初步能利用化合物的性質(zhì)來(lái)認(rèn)識(shí)從動(dòng)、植物中得到 的物質(zhì)有許多共同的性質(zhì)，而與當(dāng)時(shí)從礦物中得到的化合物有明顯的區(qū)別，因此，當(dāng)時(shí)就把從 動(dòng)物和植物有機(jī)體中得到的物質(zhì)稱為有機(jī)化合物，簡(jiǎn)稱有機(jī)物。為了區(qū)別于研究礦物質(zhì)的無(wú) 機(jī)化學(xué)，1806年，瑞典化學(xué)家伯齊利厄斯（J.Berzelius）首先把研究有機(jī)化合物的化學(xué)稱為有 機(jī)化學(xué)。 直到19世紀(jì)初，當(dāng)時(shí)已知的有機(jī)化合物還都來(lái)自于有生命的生物，沒(méi)有人工合成的。享 有盛名的伯齊利厄斯在當(dāng)時(shí)也認(rèn)為從動(dòng)、植體中得到的化合物只能在生物體的細(xì)胞中受一種 特殊的作用力才能被制造出來(lái)，是不能在實(shí)驗(yàn)室中被制造出來(lái)的。由此有機(jī)化合物被賦予了 許多神秘的色彩，這就是在相當(dāng)一段時(shí)間內(nèi)阻礙了有機(jī)化學(xué)發(fā)展的“生命力”學(xué)說(shuō)。盡管在 1828年德國(guó)化學(xué)家韋勒（F.W迸hler）在實(shí)驗(yàn)室里合成了尿素，但由于當(dāng)時(shí)合成尿素的原料氰 酸銨（NH4CNO）還不能直接從無(wú)機(jī)物制得，所以“生命力”學(xué)說(shuō)還沒(méi)有從根本上被動(dòng)搖。直到 1845年科爾比（H.Kolbe）合成了乙酸，1854年貝特洛（M.Berthelot）合成了油脂，以及更多的 有機(jī)化合物在實(shí)驗(yàn)室被成功合成，才徹底否定了阻礙有機(jī)合成發(fā)展的“生命力”學(xué)說(shuō)，從而開始 了有機(jī)合成的新時(shí)代，但生命過(guò)程中的化學(xué)始終是有機(jī)化學(xué)中重要的研究?jī)?nèi)容?，F(xiàn)在，人們不 但能在實(shí)驗(yàn)室合成出與天然存在的完全相同的有機(jī)化合物，還能合成出自然界并不存在但比 天然有機(jī)物用途更廣、品質(zhì)更優(yōu)良的新的有機(jī)化合物。因此，“有機(jī)化合物”和“有機(jī)化學(xué)”的含 義已不是當(dāng)時(shí)定義的概念了，但由于使用已久，一直保留到現(xiàn)在。 隨著有機(jī)化合物的種類日益增多，分析技術(shù)不斷發(fā)展，特別是在1830年，德國(guó)化學(xué)家李比 希（J.V.Liebg）在前人的研究基礎(chǔ)上，成功地發(fā)展了測(cè)定有機(jī)化合物的定量方法，證明了幾乎 所有的有機(jī)化合物中都含碳，因此，在1848年葛美林（L.Gmelin）把有機(jī)化合物定義為“碳化 合物”。而有機(jī)化學(xué)就是研究碳化合物的化學(xué)（chemistryofcarboncompound）。 19世紀(jì)50年代，化學(xué)家已普遍認(rèn)識(shí)到有機(jī)化合物的性質(zhì)不僅與分子的組成有關(guān)，還與分 子內(nèi)原子之間的連接順序與方式有關(guān)，這為有機(jī)化學(xué)結(jié)構(gòu)理論的建立打下了基礎(chǔ)。1857年， 德國(guó)化學(xué)家凱庫(kù)勒（F.A.Kekulé）和英國(guó)化學(xué)家?guī)扃辏ˋ.S.Couper）先后分別提出了碳原子 的四價(jià)理論，并明確提出碳原子之間可以相互連接成鏈狀和環(huán)狀結(jié)構(gòu)。此后凱庫(kù)勒還建立 了苯的結(jié)構(gòu)學(xué)說(shuō)。19世紀(jì)60年代，法國(guó)化學(xué)家巴斯德（L.Pasteur）在伯齊利厄斯發(fā)現(xiàn)物質(zhì) 的旋光性的基礎(chǔ)上分離出了不同旋光的酒石酸鈉銨晶體。1874年荷蘭化學(xué)家范特霍夫 （J.H.van摧tHoff）和法國(guó)化學(xué)家勒貝爾（J.A.LeBel）同時(shí)分別提出了碳的四面體構(gòu)型學(xué)說(shuō)， 這為在環(huán)己烷的結(jié)構(gòu)中提出椅式構(gòu)象和船式構(gòu)象奠定了理論基礎(chǔ)，從此揭開了有機(jī)立體化 學(xué)的新的一頁(yè)。 進(jìn)入20世紀(jì)后，隨著結(jié)構(gòu)理論的建立、量子化學(xué)的引入、現(xiàn)代分離和分析技術(shù)的發(fā)展、計(jì) 算機(jī)的廣泛應(yīng)用，有機(jī)化學(xué)和有機(jī)合成得到了全面的發(fā)展。例如，英國(guó)化學(xué)家路易斯（G.H. Lewis）結(jié)構(gòu)理論、美國(guó)化學(xué)家鮑林（L.Pauling）創(chuàng)立的雜化軌道理論和共振論、德國(guó)化學(xué)家休 克爾（E.Hückel）提出的休克爾分子軌道法、美國(guó)化學(xué)家伍德沃德（R.B.Woodward）和霍夫曼 （R.Hoffmann）共同提出的分子軌道對(duì)稱守恒原理等都對(duì)有機(jī)化學(xué)的發(fā)展作出了重要貢獻(xiàn)。 與此同時(shí)，研究有機(jī)化學(xué)的物理方法，如紅外光譜、核磁共振譜、質(zhì)譜、紫外光譜、X射線衍射技 術(shù)、色譜技術(shù)、晶體電子顯微學(xué)等都有了很快的發(fā)展，這對(duì)有機(jī)化合物官能團(tuán)的鑒定、分子空間 結(jié)構(gòu)的確定都起了很重要的作用。在此期間，有機(jī)合成也得到了突飛猛進(jìn)的發(fā)展，不斷地創(chuàng)造 了自然界不存在的新物質(zhì)。現(xiàn)在，化學(xué)家每年都要合成出100萬(wàn)種以上的新化合物。牛胰島 素的成功合成及由克羅托（H.W.Kroto）、柯?tīng)枺≧.F.Curl）和斯莫利（R.E.Smalley）發(fā)現(xiàn)的以 C60和C70為代表的全碳球狀原子簇富勒烯（fullerene）是20世紀(jì)自然科學(xué)史上的重大成果之 一。有機(jī)化學(xué)正以其很強(qiáng)的實(shí)用性和創(chuàng)造性的科學(xué)魅力，極大地吸引著眾多的化學(xué)家、生物學(xué) 家、物理學(xué)家、材料學(xué)家的關(guān)注。 有機(jī)化學(xué)作為一門學(xué)科，它的形成和發(fā)展大大推動(dòng)了社會(huì)生產(chǎn)力的發(fā)展，人類社會(huì)文 明的進(jìn)步和生活質(zhì)量的提高。有機(jī)化學(xué)與生命科學(xué)之間有著特別的緊密聯(lián)系，不僅最初的 有機(jī)化合物是人類從具有生命的動(dòng)植中發(fā)現(xiàn)的，而且生命科學(xué)中的化學(xué)問(wèn)題已成為未來(lái)有 機(jī)化學(xué)發(fā)展的重要研究資源和推動(dòng)力。凡是歷史長(zhǎng)河流經(jīng)的地方都有有機(jī)化學(xué)伴隨人類 活動(dòng)的痕跡，人們現(xiàn)在還努力在其他星球?qū)ふ沂欠翊嬖谟袡C(jī)物，以判斷是否有生命存在的 可能性。 有機(jī)化合物在性質(zhì)上與無(wú)機(jī)化合物具有明顯不同的特點(diǎn)：由于碳與碳之間連接方式的多 樣性和連接時(shí)幾乎沒(méi)有碳原子數(shù)的限制，因此有機(jī)化合物的品種繁多；容易燃燒；絕大多數(shù)都 難溶于水，而易溶于有機(jī)溶劑；具有比無(wú)機(jī)化合物低得多的熔點(diǎn)，一般都不超過(guò)400℃；有機(jī)化 合物的反應(yīng)速率相對(duì)較小，反應(yīng)慢，通常需要加熱或加催化劑，而且副反應(yīng)多。因此，有機(jī)化合 物的研究必須由它的獨(dú)立學(xué)科――有機(jī)化學(xué)來(lái)完成。 1.2 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)式 了解和掌握有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)是學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的關(guān)鍵，是研究有機(jī)物分子行為，掌握 有機(jī)化合物性質(zhì)、反應(yīng)、制備和生物活性的基礎(chǔ)。碳原子的四價(jià)理論、碳原子的正四面體學(xué)說(shuō) 和不對(duì)稱碳原子的概念都為正確書寫有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)式奠定了理論基礎(chǔ)。 1.2.1 凱庫(kù)勒結(jié)構(gòu)式 當(dāng)用凱庫(kù)勒結(jié)構(gòu)式表示有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)時(shí)，則根據(jù)原子的化合價(jià)用短橫“―”將各原子 連接在一起，這樣寫出的化學(xué)式稱為凱庫(kù)勒結(jié)構(gòu)式。

編輯推薦

《普通高等教育"十二五"規(guī)劃教材:有機(jī)化學(xué)》突出官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)特征，強(qiáng)調(diào)各類化合物性質(zhì)對(duì)相應(yīng)結(jié)構(gòu)的依賴關(guān)系，啟發(fā)讀者從結(jié)構(gòu)出發(fā)去推測(cè)性質(zhì)，有利于增強(qiáng)讀者舉反三的能力。全書除靜態(tài)立體化學(xué)、波譜基本原理和專章外，在官能團(tuán)體系的基礎(chǔ)上，按照官能團(tuán)主要反應(yīng)的機(jī)理將章節(jié)進(jìn)行了適當(dāng)?shù)恼{(diào)整，但考慮到某些章節(jié)的內(nèi)容又不宜過(guò)分集中，所以僅作了有限調(diào)整，然后在相同或相似的反應(yīng)機(jī)理為主線的基礎(chǔ)上對(duì)反應(yīng)進(jìn)行討論，突出了知識(shí)的內(nèi)在聯(lián)系。將鹵代烴、醇和醚放在同一章中，它們雖屬于不同官能團(tuán)化合物，但它們的主要反應(yīng)是飽和碳原子上的親核取代反應(yīng)。將鹵代芳環(huán)和酚作為芳香族化合物與苯放在同一章中，討論了芳環(huán)上的親電取代和親核取代反應(yīng)，同時(shí)對(duì)鹵素和酚羥基的定位效應(yīng)進(jìn)行討論和比較?！镀胀ǜ叩冉逃?十二五"規(guī)劃教材:有機(jī)化學(xué)》內(nèi)容豐富，敘述簡(jiǎn)潔，便于理解和自學(xué)?？梢宰鳛楦叩葘W(xué)校應(yīng)用化學(xué)、生命科學(xué)、環(huán)境、材料、能源及相關(guān)專業(yè)有機(jī)化學(xué)課程的本科生教材，也可供相關(guān)各專業(yè)的師生參考。

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