有機(jī)化學(xué)（下冊(cè)）

內(nèi)容概要

　　本書根據(jù)四年制化學(xué)類師范生教學(xué)基本要求編寫而成，具有鮮明的專業(yè)針對(duì)性。全書分上、下兩冊(cè)，共16章。本書按照有機(jī)化合物官能團(tuán)分類進(jìn)行章節(jié)編排，各類化合物的制備、化學(xué)反應(yīng)和反應(yīng)機(jī)理穿插于相關(guān)章節(jié)之中，強(qiáng)調(diào)知識(shí)的完整性和連貫性，章末附有習(xí)題，書末附有習(xí)題參考答案。本書上冊(cè)8章主要介紹烷烴，烯、炔，芳香烴，鹵代烴，醇、酚、醚的命名、制備方法、化學(xué)性質(zhì)和在合成中的應(yīng)用，以及光學(xué)異構(gòu)和有機(jī)波譜的基本知識(shí)與理論。下冊(cè)8章主要介紹周環(huán)反應(yīng)的基本概念和各種反應(yīng)，醛、酮、羧酸及其衍生物、含氮化合物、芳雜環(huán)化合物和生物堿、糖類、氨基酸、蛋白質(zhì)和核酸等有機(jī)化合物的命名、制備、性質(zhì)和應(yīng)用，并簡單介紹了有機(jī)合成的基本方法。
　　本書可作為綜合性師范院?；瘜W(xué)專業(yè)的本科生教材，也可作為其他院校相關(guān)專業(yè)的教材或教學(xué)參考書。

書籍目錄

前言
第九章 周環(huán)反應(yīng)
　第一節(jié) 周環(huán)反應(yīng)及前線軌道理論
　　一、周環(huán)反應(yīng)的特征和主要類型
　　二、分子軌道及其對(duì)稱性
　　三、前線軌道理論
　第二節(jié) 電環(huán)反應(yīng)
　　一、含義和分類
　　二、電環(huán)反應(yīng)的選擇規(guī)律
　　三、應(yīng)用前線軌道理論解釋電環(huán)反應(yīng)的選擇規(guī)律
　第三節(jié) 環(huán)加成反應(yīng)
　　一、含義和分類
　　二、[2+2]環(huán)加成
　　三、[4+2]環(huán)加成
　　四、環(huán)加成反應(yīng)選擇規(guī)律的總結(jié)
　第四節(jié) σ鍵遷移反應(yīng)
　　一、含義和分類
　　二、氫原子的[1，j]遷移
　　三、碳原子的[1，j]遷移
　　.四、[3，3]σ遷移
　　五、[i，j]σ遷移反應(yīng)選擇規(guī)律的總結(jié)
　第五節(jié) 簡易伍德沃德—霍夫曼規(guī)則
　　習(xí)題
第十章醛、酮
　第一節(jié) 醛、酮的結(jié)構(gòu)和命名
　　一、醛、酮的結(jié)構(gòu)
　　二、醛、酮的命名
　第二節(jié) 醛、酮的物理性質(zhì)及光譜性質(zhì)
　　一、醛、酮的物理性質(zhì)
　　二、醛、酮的光譜性質(zhì)
　第三節(jié) 醛、酮的化學(xué)性質(zhì)
　　一、羰基的親核加成反應(yīng)
　　二、羰基α—?dú)涞娜〈磻?yīng)和縮合反應(yīng)
　　三、氧化還原反應(yīng)
　第四節(jié) 醛、酮的制備
　　一、氧化法制備醛、酮
　　二、傅—克?；磻?yīng)制備芳香醛、酮
　　三、同碳二鹵代物水解和炔烴的水合法制備醛、酮
　　四、羧酸及其衍生物還原制備醛、酮
　第五節(jié) 重要的醛、酮
　　一、甲醛
　　二、乙醛
　　三、苯甲醛
　　四、丙酮
　　五、環(huán)己酮
　第六節(jié) 不飽和羰基化合物
　　一、乙烯酮
　　二、α，β—不飽和醛、酮
　　習(xí)題
第十一章 羧酸及其衍生物
　第一節(jié) 羧酸的結(jié)構(gòu)、分類和命名
　　一、羧酸的結(jié)構(gòu)
　　二、羧酸的分類
　　三、羧酸的命名
　第二節(jié) 羧酸的物理性質(zhì)及光譜性質(zhì)
　　一、羧酸的物理性質(zhì)
　　二、羧酸的光譜性質(zhì)
　第三節(jié) 羧酸的化學(xué)性質(zhì)
　　一、酸性
　　二、羧基中羥基的取代反應(yīng)
　　三、羧基的還原
　　四、脫羧反應(yīng)
　　五、α—鹵代反應(yīng)
　第四節(jié) 羧酸的來源和制備
　　一、以烴、醇、醛或甲基酮為原料
　　二、以鹵代烴為原料
　　三、以羧酸衍生物為原料
　第五節(jié) 重要的一元、二元羧酸
　　一、甲酸
　　二、乙酸
　　三、苯甲酸
　　四、乙二酸
　　五、己二酸
　　六、丁烯二酸
　　七、苯二甲酸
　第六節(jié) 取代酸
　　一、鹵代酸
　　二、羥基酸
　　三、羰基酸
　第七節(jié) 羧酸衍生物
　　一、羧酸衍生物的分類和命名
　　二、羧酸衍生物的物理性質(zhì)和光譜性質(zhì)
　　三、羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)
　　四、酰胺和酯的特殊反應(yīng)
　第八節(jié) 羧酸衍生物的親核取代反應(yīng)機(jī)理
　　一、加成—消除反應(yīng)機(jī)理
　　二、酯的水解機(jī)理
　第九節(jié) 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯
　　一、乙酰乙酸乙酯
　　二、丙二酸二乙酯
　第十節(jié)碳酸衍生物
　　一、光氣
　　二、尿素
　　三、氨基甲酸酯
　　習(xí)題
第十二章 含氮化合物
　第一節(jié)硝基化合物
　　一、硝基化合物的結(jié)構(gòu)和命名
　　二、硝基化合物的物理性質(zhì)和光譜性質(zhì)
　　三、硝基化合物的化學(xué)性質(zhì)
　　四、硝基化合物的制備
　第二節(jié) 胺
　　一、胺的結(jié)構(gòu)、分類和命名
　　二、胺的物理性質(zhì)和光譜性質(zhì)
　　三、胺的化學(xué)性質(zhì)
　　四、胺的制備
　　五、烯胺與亞胺的烯胺化反應(yīng)
　　六、重要的胺
　第三節(jié) 重氮化合物和偶氮化合物
　　一、芳香族胺的重氮化反應(yīng)
　　二、芳香族重氮鹽的性質(zhì)
　　三、重氮甲烷
　　四、偶氮化合物和偶氮染料簡介
　　習(xí)題
第十三章 芳雜環(huán)化合物和生物堿
　第一節(jié) 芳雜環(huán)化合物的分類和命名
　　一、芳雜環(huán)化合物的分類
　　二、芳雜環(huán)化合物的命名
　第二節(jié) 五元芳雜環(huán)化合物
　　一、五元芳雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)和芳香性
　　二、五元芳雜環(huán)化合物的合成
　　三、五元芳雜環(huán)化合物的性質(zhì)
　　四、含呋喃、吡咯、噻吩單元的芳稠雜環(huán)化合物
　　五、含兩個(gè)雜原子的五元芳雜環(huán)化合物
　第三節(jié) 六元芳雜環(huán)化合物
　　一、吡啶
　　二、吡喃
　　三、喹啉和異喹啉
　　四、嘧啶和嘌呤
　　五、喋啶及其衍生物
　第四節(jié) 生物堿簡介
　　一、生物堿的一般性質(zhì)
　　二、生物堿的提取方法
　　三、生物堿的命名和分類
　　四、幾種重要的生物堿
　　習(xí)題
第十四章 有機(jī)合成
　第一節(jié) 有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)的基礎(chǔ)——有機(jī)合成反應(yīng)
　　一、構(gòu)建碳鏈的反應(yīng)
　　二、縮短碳鏈的反應(yīng)
　　三、成環(huán)反應(yīng)
　第二節(jié) 有機(jī)合成中的選擇性與控制
　　一、有機(jī)合成中的選擇性
　　二、增強(qiáng)選擇性的策略
　　三、官能團(tuán)的保護(hù)
　第三節(jié) 有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)
　　一、引言
　　二、逆合成分析法
　　三、基本術(shù)語
　　四、逆合成中切斷的常用策略
　　五、合成路線的選擇策略
　　六、典型化合物的兼管合成分析法
　　習(xí)題
第十五章 糖類
　第一節(jié) 單糖
　　一、單糖的結(jié)構(gòu)
　　二、單糖的反應(yīng)
　　三、重要的單糖及其衍生物
　第二節(jié)寡糖
　第三節(jié)多糖
　　一、多糖的結(jié)構(gòu)
　　二、常見的多糖
　　習(xí)題
第十六章 氨基酸、蛋白質(zhì)與核酸
　第一節(jié)氨基酸
　　一、α-氨基酸的含義、結(jié)構(gòu)、分類和命名
　　二、α-氨基酸的構(gòu)型
　　三、氨基酸的性質(zhì)
　　四、α-氨基酸的制法
　第二節(jié) 多肽
　　一、多肽的定義、分類、命名及表示方法
　　二、多肽結(jié)構(gòu)的測(cè)定
　　三、人工合成肽鍵的基本步驟
　第三節(jié) 蛋白質(zhì)
　　一、蛋白質(zhì)的組成和分類
　　二、蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)
　　三、蛋白質(zhì)的性質(zhì)
　第四節(jié) 酶
　　一、酶的分類和命名
　　二、酶促反應(yīng)的特點(diǎn)
　　三、酶促反應(yīng)的機(jī)理
　第五節(jié)核酸
　　一、核酸的組成和分類
　　二、核酸的結(jié)構(gòu)
　　三、核酸的性質(zhì)和生物功能
　　習(xí)題
　　習(xí)題參考答案
參考文獻(xiàn)

章節(jié)摘錄

版權(quán)頁：插圖：第九章 周環(huán)反應(yīng)20世紀(jì)早期，化學(xué)家對(duì)克萊森（Claisen）重排、第爾斯阿爾德（Diels-Alder）反應(yīng)和科普（Cope）重排進(jìn)行了研究，發(fā)現(xiàn)上述反應(yīng)用經(jīng)典的自由基或離子機(jī)理不能作出圓滿的解釋。1961年，荷蘭萊頓（Leiden）大學(xué)的哈文加（Havinga）在研究維生素D時(shí)發(fā)現(xiàn)，在加熱或光照條件下，共軛己三烯衍生物發(fā)生立體定向的分子內(nèi)環(huán)化反應(yīng)，生成環(huán)己二烯衍生物。美國哈佛（Harvard）大學(xué)的伍德沃德（Woodward）在合成維生素B12的過程中，同樣發(fā)現(xiàn)了共軛己三烯體系與環(huán)己二烯體系相互轉(zhuǎn)化的現(xiàn)象。這些立體特異的分子內(nèi)環(huán)化、開環(huán)反應(yīng)用當(dāng)時(shí)已有的化學(xué)理論無法作出合理的解釋。在總結(jié)了大量有機(jī)合成實(shí)驗(yàn)的基礎(chǔ)上，1965年伍德沃德和霍夫曼（Hoffmann）提出了分子軌道對(duì)稱性守恒原理，對(duì)周環(huán)反應(yīng)的立體選擇規(guī)律及其影響因素給出了合理解釋。第一節(jié) 周環(huán)反應(yīng)及前線軌道理論一、周環(huán)反應(yīng)的特征和主要類型周環(huán)反應(yīng)（pericyclicreaction）是協(xié)同反應(yīng)（concertedreaction）的一種，與上冊(cè)前幾章討論的離子型和自由基型反應(yīng)有著顯著的差異。這類反應(yīng)具有以下特點(diǎn)：（1）反應(yīng)在加熱或光照下進(jìn)行，并且條件不同，立體選擇性也不同。（2）反應(yīng)很少受溶劑極性、酸堿催化劑、自由基引發(fā)劑或抑制劑的影響。（3）反應(yīng)過程不形成離子型或自由基型中間體。（4）反應(yīng)通過環(huán)狀過渡態(tài)，按協(xié)同的方式進(jìn)行。（5）反應(yīng)具有高度立體選擇性，得到立體專一的產(chǎn)物。周環(huán)反應(yīng)遵循微觀可逆性原理，正反應(yīng)和逆反應(yīng)具有相同的過渡態(tài)。周環(huán)反應(yīng)主要分為以下三種類型：（1）電環(huán)反應(yīng)（electrocyclicreaction）：直鏈共軛多烯生成環(huán)烯烴的反應(yīng)及其逆反應(yīng)——環(huán)烯烴開環(huán)生成直鏈共軛多烯。（2）環(huán)加成（cycloaddition）反應(yīng)：兩分子烯烴或多烯轉(zhuǎn)變?yōu)榄h(huán)狀化合物的反應(yīng)。（3）鍵遷移（sigmatropicrearrangement）反應(yīng)：反應(yīng)過程中化合物的一個(gè)鍵遷移到新的位置。二、分子軌道及其對(duì)稱性伍德沃德和霍夫曼提出的軌道對(duì)稱性守恒（conservationo for bitalsymmetry）原理，即伍德沃德霍夫曼規(guī)則（Woodward-Hoffmannrule），其內(nèi)容為：對(duì)于協(xié)同反應(yīng)，所有參與反應(yīng)的分子軌道對(duì)某一對(duì)稱元素的對(duì)稱性在反應(yīng)過程中保持不變。從反應(yīng)物和產(chǎn)物的分子軌道圖像入手，通過分析軌道對(duì)稱性的變化，可以對(duì)反應(yīng)能否發(fā)生、反應(yīng)的立體化學(xué)途徑和反應(yīng)所需要的條件作出定性的判斷。分子軌道（molecularorbital，M）由原子軌道線性組合（linearcombination of atomicorbital，LCAO）而成，原子軌道線性組合所產(chǎn)生的分子軌道數(shù)目與參加組合的原子軌道數(shù)目相等。p原子軌道的相位用上、下兩個(gè)軌道瓣標(biāo)記為“+”、“-”（兩個(gè)軌道瓣的正、負(fù)是相對(duì)的）或兩個(gè)軌道瓣標(biāo)記為不同顏色表示。原子軌道的相位是否匹配會(huì)導(dǎo)致電子云密度在原子間的分布增強(qiáng)或減弱，從而導(dǎo)致原子間的成鍵和反鍵作用。兩個(gè)原子軌道以相同的相位重疊所形成的分子軌道，能量比原來的原子軌道低，稱為成鍵軌道（bondingorbital）；兩個(gè)原子軌道以相反的相位重疊所形成的分子軌道，能量比原來的原子軌道高，稱為反鍵軌道（antibond-ingorbital）。

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