全合成中的經(jīng)典

前言

　　有機(jī)合成在20世紀(jì)最激動(dòng)人心和最重要的科學(xué)突破中發(fā)揮了關(guān)鍵性作用，其在21世紀(jì)可預(yù)見(jiàn)的發(fā)現(xiàn)和發(fā)明中的作用無(wú)疑將更為顯著。誠(chéng)然，要完成未來(lái)的使命，當(dāng)代合成化學(xué)家必須致力于兩項(xiàng)截然不同，卻又同樣具有挑戰(zhàn)性的任務(wù)，并取得成功，即把有機(jī)合成的發(fā)展推向新的高度和培養(yǎng)下一代合成有機(jī)化學(xué)家，使之可肩負(fù)把有機(jī)合成的科學(xué)和藝術(shù)發(fā)揚(yáng)光大的責(zé)任。正是出于這樣的初衷，我們?cè)?996年推出了《全合成中的經(jīng)典——目標(biāo)、策略與方法》，其朝著上述目標(biāo)所做的努力現(xiàn)已獲得廣泛認(rèn)同，這反映在遍布世界的教師、學(xué)生和研究人員將其視為研習(xí)的工具和靈感的源泉?！∪欢?，鑒于過(guò)去10年間全合成領(lǐng)域經(jīng)歷了前所未有的繁榮，要達(dá)到上述目標(biāo)，我們感到有必要再編寫(xiě)一本?，F(xiàn)在您手中所持的正是這一新書(shū)，該書(shū)并不意味著它是《全合成中的經(jīng)典——目標(biāo)、策略與方法》的最新修訂本，而是一本獨(dú)立的教科書(shū)，通過(guò)對(duì)自1992年以來(lái)完成的30多個(gè)創(chuàng)新性和具有指導(dǎo)性的全合成的分析、介紹，構(gòu)成了對(duì)第一本的補(bǔ)充和提高。我們期望通過(guò)采用在《全合成中的經(jīng)典——目標(biāo)、策略與方法》中形成的教學(xué)風(fēng)格，同時(shí)結(jié)合新的設(shè)計(jì)，即內(nèi)容包涵重要的新合成反應(yīng)、顯現(xiàn)的趨勢(shì)和各章介紹的目標(biāo)分子的附述合成路線的小結(jié)欄目，本教材將成為與第一本同樣有價(jià)值的工具。

內(nèi)容概要

本書(shū)由國(guó)際著名的有機(jī)合成大師K.C.Nicolaou及其合作者編寫(xiě)。作者試圖通過(guò)對(duì)若干具有代表性的、堪稱經(jīng)典的復(fù)雜天然產(chǎn)物全合成的剖析，為有機(jī)化學(xué)和藥物研發(fā)工作者提供學(xué)習(xí)研究當(dāng)代有機(jī)合成的平臺(tái)。選取20世紀(jì)90年代以來(lái)在天然產(chǎn)物全合成領(lǐng)域所完成的最具挑戰(zhàn)性和最激動(dòng)人心的近30個(gè)復(fù)雜天然產(chǎn)物，通過(guò)對(duì)其全合成路線的全面分析，不但介紹了各個(gè)分子的研究背景和全合成的策略，而且注重介紹有機(jī)合成的新方法學(xué)及在全合成中發(fā)現(xiàn)的新化學(xué)。相信通過(guò)研讀本書(shū)，讀者不但可以領(lǐng)略復(fù)雜天然產(chǎn)物全合成的藝術(shù)、更可了解學(xué)習(xí)當(dāng)代有機(jī)合成及相關(guān)領(lǐng)域的新知識(shí)。其中，合成大師們?cè)谌铣芍姓宫F(xiàn)的智慧和對(duì)新反應(yīng)、新方法的運(yùn)用和駕馭將同樣給讀者以啟迪。    本書(shū)對(duì)于從事有機(jī)合成和藥物合成與開(kāi)發(fā)的科研人員、有機(jī)化學(xué)與藥物化學(xué)專業(yè)的高年級(jí)本科生和研究生具有重要參考價(jià)值。

作者簡(jiǎn)介

　　K.C.Nicolaou，加州大學(xué)圣地亞哥分?；瘜W(xué)教授，化學(xué)系系主任；擔(dān)任Scripps研究所Aline W.和L.Skaggs化學(xué)生物學(xué)教授職位和Darlene Shiley化學(xué)教授職位。他在化學(xué)合成和化學(xué)生物學(xué)方面發(fā)表的幾百篇論文和55個(gè)專利使他在化學(xué)、生物學(xué)和醫(yī)學(xué)界具有廣泛的影響。由于他在研究和教育方面的貢獻(xiàn)，他當(dāng)選為美國(guó)國(guó)家科學(xué)院院士、美國(guó)藝術(shù)與科學(xué)院資深會(huì)員和希臘雅典科學(xué)院外籍院士，并獲得諸多獎(jiǎng)勵(lì)、表彰和榮譽(yù)。　　Scott A.Snyder，1999年獲威廉姆斯學(xué)院化學(xué)學(xué)士學(xué)位，隨后師從Scripps研究所K.C.Nicolaou教授，曾獲得BarryM.Goldwater科學(xué)與工程獎(jiǎng)學(xué)金、美國(guó)國(guó)家科學(xué)基金會(huì)博士生獎(jiǎng)學(xué)金、輝瑞公司和施貴寶公司研究生獎(jiǎng)學(xué)金。

書(shū)籍目錄

第1章  引言：全合成展望  1.1 目標(biāo)  1.2 策略  1.3 方法  1.4 全合成中的經(jīng)典II第2章  lsochrysohermidin  2.1 引言    2.1.1 基于氮雜雙烯的反電子需求的Diels-Alder反應(yīng)  2.2 逆合成分析與策略  2.3 全合成  2.4 結(jié)論第3章  Swinholide A  3.1 引言    3.1.1 硼介人的不對(duì)稱羥醛反應(yīng)  3.2 逆合成分析與策略  3.3 全合成  3.4 結(jié)論  3.5 Nicolaou 小組對(duì)Swinholide A的全合成第4章  Dynemicin A  4.1 引言  4.2 逆合成分析與策略    4.2.1 Myers 小組合成Dynemicin A的路線    4.2.2 Danishefsky小組合成Dynemicin A的路線  4.3 全合成    4.3.1 Myers 小組對(duì)Dynemiein A的全合成    4.3.2 Danishefsky d、組對(duì)Dynemicin A的全合成  4.4 結(jié)論  4.5 Schreiber小組對(duì)三-O-甲基Dynemicin A甲酯的合成第5章  海鞘素743  5.1 引言  5.2 逆合成分析與策略  5.3 全合成  5.4 結(jié)論  5.5 Fukuyam小組對(duì)海鞘素743的全合成第6章  樹(shù)膠脂毒素  6.1 引言  6.2 逆合成分析與策略  6.3 全合成  6.4 結(jié)論第7章  埃坡霉素甲和乙  7.1 引言    7.1.1 烯烴復(fù)分解：簡(jiǎn)述    7.1.2 烯烴復(fù)分解：若干實(shí)例  7.2 逆合成分析與策略  7.3 全合成    7.3.1 埃坡霉素甲的溶液相合成    7.3.2 埃坡霉素甲的固相合成    7.3.3 導(dǎo)向埃坡霉素甲的其它烯烴復(fù)分解途徑  7.4 結(jié)論第8章  Manzamine A  8.1 引言  8.2 逆合成分析與策略    8.2.1 Winkler小組對(duì)Manzamine A的合成路線    8.1.2 Martins小組對(duì)Manzamine A的合成路線  8.3 全合成    8.3.1 Winkler小組對(duì)Manzamine A的全合成    8.3.2 Martins小組對(duì)Manzamine A的全合成  8.4 結(jié)論第9章  萬(wàn)古霉素  9.1 引言  9.2 逆合成分析與策略    9.2.1 Nicolaou小組對(duì)萬(wàn)古霉素和萬(wàn)古霉素苷元的合成路線    9.2.2 Evans小組對(duì)萬(wàn)古霉素苷元的合成路線  9.3 全合成    9.3.1 Nicolaou小組對(duì)萬(wàn)古霉素苷元的全合成    9.3.2 Nicolaou小組對(duì)萬(wàn)古霉素的全合成    9.3.3  Evans小組對(duì)萬(wàn)古霉素苷元的全合成  9.4 結(jié)論  9.5 Boger小組對(duì)萬(wàn)古霉素苷元的全合成第10章  扁枝衣霉素13，384—1  10.1 引言  10.2 逆合成分析與策略  10.3 全合成    10.3.1 A1B(A)C片段的合成    10.3.2 FGHA2片段的全合成    10.3.3 DE片段的全合成    10.3.4 最后階段和扁枝衣霉素13，384-1全合成的完成  10.4 結(jié)論第11章  Bisorbicillinoids  11.1 引言  11.2 逆合成分析與策略  11.3 全合成  11.4 結(jié)論第12章  Aspidophytine  12.1 引言  12.2 逆合成分析與策略  12.3 全合成  12.4 結(jié)論第13章  CP-分子  13.1 引言  13.2 逆合成分析與策略  13.3 全合成  13.4 結(jié)論  13.5 Fukuyama小組對(duì)CP--分子的全合成  13.6 Shair小組對(duì)CP一分子的全合成  13.7 Danishefsky小組對(duì)CP-一分子的全合成第14章  Colombiasin A  14.1 引言  14.2 逆合成分析與策略  14.3 全合成  14.4 結(jié)論第15章  奎寧  15.1 引言  15.1. 1最初的合成努力    15.1.2 Woodward／Doering小組形式上的全合成    15.1.3 Hoffmann-I且Roche公司研究組的全合成  15.2 逆合成分析與策略  15.3 全合成  15.4 結(jié)論第16章  Longithorone A  16.1 引言  16.2 逆合成分析與策略  16.3 全合成  16.4 結(jié)論第17章    (一)-FRl82877  17.1 引言  17.2 逆合成分析與策略  17.3 全合成  17.4 結(jié)論  17.5 Evans小組對(duì)(一)-FRl82877的全合成第18章  文博拉亭  18.1 引言  18.2 逆合成分析與策略  18.3 全合成  18.4 結(jié)論第19章    Quadrigemine C和Psycholeine  19.1 引言  19.2 逆合成分析與策略  19.3 全合成  19.4 結(jié)論第20章  Diazonamide A  20.1 引言  20.2 逆合成分析  20.3 全合成    20.3.1 Diazonamide A的首次全合成    20.3.2 Diazonamide A的第二次全合成  20.4 結(jié)論第21章  Plicamine  21.1 引言    21.1.1 固載試劑  21.2 逆合成分析與策略  21.3 全合成  21.4 結(jié)論第22章  豆渣堿N  22.1 引言  22.2 逆合成分析與策略  22.3 全合成  22.4 結(jié)論作者索引主題詞索引

章節(jié)摘錄

　　1.2策略　　致力于上述研究的序曲是首先傾注足夠的時(shí)間和精力制定適當(dāng)?shù)囊詰?yīng)對(duì)特定分子建筑所帶來(lái)的挑戰(zhàn)。過(guò)去40多年來(lái)，逆合成分析作為確定合成策略的首要工具為研究者提供了基于已有知識(shí)或全新的反應(yīng)對(duì)特定目標(biāo)分子進(jìn)行合乎邏輯和系統(tǒng)的切斷。這一方法長(zhǎng)期以來(lái)引導(dǎo)創(chuàng)新性策略的形成，正如本教材介紹的合成所印證的，其威力并不因時(shí)間的推移而減弱。　　話雖如此，過(guò)去幾年卻見(jiàn)證了用生物合成的思路指導(dǎo)制定合成計(jì)劃的復(fù)興。其想法很簡(jiǎn)單，如果認(rèn)為大自然是化學(xué)藝術(shù)大師，那么為什么不嘗試著在實(shí)驗(yàn)室通過(guò)模仿她所采用的反應(yīng)和途徑來(lái)制備特定的化合物，以期達(dá)到她所能達(dá)到的極高效率？誠(chéng)然，這一命題并不新穎，不過(guò)，幾乎可以肯定的是，隨著人類進(jìn)入21世紀(jì)，受人們對(duì)生物合成途徑日益深化的認(rèn)識(shí)和經(jīng)濟(jì)因素所要求的提高合成效率和環(huán)境友好性的雙重驅(qū)動(dòng)，仿生合成途徑將越來(lái)越多地被采用。本書(shū)介紹的許多合成反映了這一概念，為便于討論，我們?cè)诘?頁(yè)Scheme 1中描述了Corey和Xiong所完成的glabrescrol的賞心悅目的全合成路線。從Scheme 1中可見(jiàn)，關(guān)鍵的仿生步驟是酸催化下多環(huán)氧化合物26向27的轉(zhuǎn)化，這一步驟一氣呵成，生成了目標(biāo)分子29的4個(gè)四氫呋喃環(huán)。的確，很難想象出其它更便捷、高效的方法能與這一轉(zhuǎn)化所達(dá)至的簡(jiǎn)單和高選擇性相媲美?！　〕藦拇笞匀猾@得啟示以形成高效新穎的策略外，合成化學(xué)家也已經(jīng)開(kāi)始嘗試通過(guò)對(duì)已知反應(yīng)的巧妙組合，把通常分步進(jìn)行的一系列反應(yīng)以一瓶串級(jí)的方式進(jìn)行，以達(dá)到與前一策略同樣的目標(biāo)。第7頁(yè)Scheme 2所示的實(shí)例來(lái)自Paquet.te小組，它為第二種策略設(shè)計(jì)提供了極好的注解，有異曲同工之妙。在這一示例中，把兩個(gè)不同的親核試劑加到方酸酯30的羰基上，從而打開(kāi)了進(jìn)入一系列復(fù)雜通道之門，并最終形成了三環(huán)產(chǎn)物38。僅用一步就顯著地提高分子的復(fù)雜性的確十分了不起，而如此快速地得到這一高級(jí)合成中間體使Paquette小組得以僅再花幾步反應(yīng)就完成了多個(gè)cotiolin（39）類天然產(chǎn)物的全合成。這一具有普適性的主題及其變種將見(jiàn)諸隨后的各章。如果說(shuō)經(jīng)驗(yàn)可為我?guī)?，那么我們只需逐步揭開(kāi)此類串級(jí)反應(yīng)的各種可能。

媒體關(guān)注與評(píng)論

　　“……任何一位對(duì)合成有機(jī)化學(xué)感興趣的化學(xué)家都將渴望擁有一冊(cè)。”　　——JACS　　“……這本優(yōu)秀的圖書(shū)……將是許多有機(jī)化學(xué)家案頭必備的參考書(shū)?！薄　　狽ature

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