有機(jī)反應(yīng)與有機(jī)合成

前言

有機(jī)合成是一門極具創(chuàng)造性的科學(xué)，是化學(xué)家改造世界、創(chuàng)造物質(zhì)世界的重要手段。有機(jī)合成不僅是有機(jī)化學(xué)專業(yè)學(xué)生的重點(diǎn)基礎(chǔ)課程，而且也是應(yīng)用化學(xué)、藥物合成、精細(xì)化工、化學(xué)生物學(xué)、高分子化學(xué)、配位化學(xué)等專業(yè)學(xué)生的重要課程。隨著化學(xué)和材料科學(xué)、生命科學(xué)的交叉融合，有機(jī)合成作為設(shè)計(jì)合成功能性物質(zhì)的重要手段顯得越來越重要。由于有機(jī)合成在藥物、農(nóng)藥及農(nóng)用化學(xué)品、染料及紡織化學(xué)品、日用化學(xué)品、光電材料、新能源等領(lǐng)域應(yīng)用極為廣泛，有機(jī)合成人才的社會需求面廣量大，因此化學(xué)各專業(yè)和材料科學(xué)、生命科學(xué)等相關(guān)專業(yè)的學(xué)生，尤其是碩士研究生掌握一定的有機(jī)合成知識和方法就十分必要。有機(jī)合成的基礎(chǔ)是有機(jī)反應(yīng)，有機(jī)合成是通過設(shè)計(jì)和實(shí)施一系列有機(jī)反應(yīng)實(shí)現(xiàn)由易得的原料制備期望的化合物的過程。有機(jī)合成的不斷發(fā)展和進(jìn)步是與新的有機(jī)反應(yīng)和試劑的不斷發(fā)現(xiàn)和研究緊密結(jié)合在一起的。為此作者編寫了《有機(jī)反應(yīng)與有機(jī)合成》講義，并在化學(xué)一級學(xué)科及材料化學(xué)、生命科學(xué)、林產(chǎn)化學(xué)等相關(guān)專業(yè)碩士研究生的有機(jī)合成公共基礎(chǔ)課教學(xué)中使用，歷經(jīng)數(shù)年的教學(xué)實(shí)踐，并廣泛聽取意見，吸取國內(nèi)外新知識，補(bǔ)充新資料，不斷修改編寫成本書。本書強(qiáng)調(diào)基礎(chǔ)有機(jī)反應(yīng)和合成的基本方法，同時(shí)注重反映當(dāng)代有機(jī)合成新成就，按由淺人深、循序漸進(jìn)的原則編寫，注意與基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)教學(xué)內(nèi)容的銜接和各學(xué)科教學(xué)的需求。在本書的反應(yīng)示例和合成實(shí)例中，結(jié)構(gòu)簡單和結(jié)構(gòu)較復(fù)雜的化合物并用，以便供具有不同程度、不同需求的學(xué)生學(xué)習(xí)閱讀。本書在大多數(shù)節(jié)后附有一些思考題，各章后附有一定數(shù)量的習(xí)題，書末附有問題和習(xí)題參考答案或提示以及解答這些問題和習(xí)題的推薦參考文獻(xiàn)。

內(nèi)容概要

本書按由淺入深、循序漸進(jìn)的原則編寫，內(nèi)容豐富，注重介紹有機(jī)反應(yīng)與有機(jī)合成的基本方法，并反映當(dāng)代有機(jī)合成的新進(jìn)展。全書共分11章，第1章為緒論，第2至第3章介紹官能團(tuán)的互相轉(zhuǎn)變，第4至第6章闡述碳碳鍵的形成，第7章為重排反應(yīng)，第8章為官能團(tuán)的保護(hù)和潛在官能團(tuán)，第9章為不對稱合成，第10章為有機(jī)合成設(shè)計(jì)，第11章為復(fù)雜分子合成實(shí)例。本書在節(jié)后附有思考題，各章后附有一定數(shù)量的習(xí)題，書末附有問題和習(xí)題參考答案或提示以及解答這些問題和習(xí)題所推薦的參考文獻(xiàn)。    本書適合各類高等院?；瘜W(xué)一級學(xué)科包括有機(jī)化學(xué)、高分子材料、應(yīng)用化學(xué)、化學(xué)制藥、配位化學(xué)以及精細(xì)化工、材料化學(xué)、林產(chǎn)化學(xué)、農(nóng)用化學(xué)等專業(yè)的高年級本科生和碩士研究生作為有機(jī)合成方面課程的教材，也可供從事有機(jī)合成及相關(guān)工作的人員自學(xué)參考。

書籍目錄

《現(xiàn)代化學(xué)基礎(chǔ)叢書》序    前言第1章  緒論  1.1　有機(jī)合成的歷史  1.2　有機(jī)合成反應(yīng)的發(fā)展  1.3　有機(jī)合成發(fā)展的機(jī)遇和挑戰(zhàn)  參考文獻(xiàn)第2章　官能團(tuán)的互相轉(zhuǎn)變——取代、加成和消去反應(yīng)  2.1　飽和碳原子上的親核取代    2.1.1　烴化試劑的形成    2.1.2　常見的親核試劑和親核取代反應(yīng)    2.1.3　醚和酯的親核裂解    2.1.4　Mitsunobu反應(yīng)  2.2　羧酸衍生物的互相轉(zhuǎn)化    2.2.1　轉(zhuǎn)變成酰鹵    2.2.2　轉(zhuǎn)變成酸酐    2.2.3　形成活性酯    2.2.4　形成N-?；溥? 2.3　芳環(huán)上的官能團(tuán)的互相轉(zhuǎn)變    2.3.1　芳基重氮鹽為合成中間體    2.3.2　芳環(huán)上的親核取代反應(yīng)  2.4　碳碳重鍵上的加成反應(yīng)  2.5　通過有機(jī)硼中間體的官能團(tuán)轉(zhuǎn)變    2.5.1　Brown硼氫化反應(yīng)    2.5.2　有機(jī)硼轉(zhuǎn)變?yōu)榇?、醛酮、胺和鹵代烴    2.5.3　炔烴的硼氫化反應(yīng)和官能團(tuán)轉(zhuǎn)變  2.6　通過消去反應(yīng)的官能團(tuán)變換    2.6.1　1，2-消去反應(yīng)    2.6.2　1，3-消去反應(yīng)  習(xí)題第3章　官能團(tuán)的互相轉(zhuǎn)變——氧化和還原反應(yīng)  3.1　氧化和還原的概念  3.2　氧化反應(yīng)    3.2.1　催化氧化和催化脫氫    3.2.2　高價(jià)金屬氧化物和鹽    3.2.3　有機(jī)氧化劑    3.2.4　其他氧化劑　3.3　還原反應(yīng)    3.3.1　催化氫化反應(yīng)    3.3.2　金屬氫化物還原劑    3.3.3　活潑金屬還原劑    3.3.4　低價(jià)鈦鹽還原——McMurry反應(yīng)    3.3.5　非金屬還原劑    習(xí)題第4章　碳碳鍵的形成——烴化、?；涂s合反應(yīng)　4.1　有機(jī)金屬化合物的反應(yīng)    4.1.1　有機(jī)鎂試劑    4.1.2　有機(jī)鋰試劑    4.1.3　有機(jī)銅試劑    4.1.4　有機(jī)鋅試劑　4.2　活性亞甲基化合物的反應(yīng)    4.2.1　活性亞甲基化合物的烴化反應(yīng)    4.2.2　活性亞甲基化合物的?；磻?yīng)    4.2.3　活性亞甲基化合物的縮合反應(yīng)    4.2.4　活性亞甲基化合物的Michael加成及相關(guān)反應(yīng)    4.2.5　Baylis-Hillman反應(yīng)　4.3　醛酮、羧酸衍生物的烴化、酰化和縮合反應(yīng)    4.3.1　烴化反應(yīng)    4.3.2　?；磻?yīng)    4.3.3　Michael加成反應(yīng)    4.3.4　縮合反應(yīng)  4.4　多組分縮合反應(yīng)  4.5　芳環(huán)的烴化和?；磻?yīng)    4.5.1　Friedel—Crafts烷基化反應(yīng)    4.5.2　Friedel-Crafts?；磻?yīng)……第5章 碳碳鍵的形成——有機(jī)過渡金屬配合物和元素有機(jī)化合物在碳碳鍵形成反應(yīng)中的應(yīng)用第6章 碳碳鍵的形成——碳環(huán)合雜環(huán)的形成第7章 重排反應(yīng)第8章 官能團(tuán)的保護(hù)和潛在官能團(tuán)第9章 不對稱合成第10章 有機(jī)合成設(shè)計(jì)第11章 復(fù)雜分子合成實(shí)例主要參考書目附錄

章節(jié)摘錄

插圖：于1994年完成了海葵毒素的全合成。海洋天然產(chǎn)物赤潮毒素分子中有11個(gè)稠合環(huán)和22個(gè)手性中心（圖1.3），其結(jié)構(gòu)之復(fù)雜不言而喻，Nakata等從三乙?；咸烟窍┏霭l(fā)，經(jīng)90步反應(yīng)完成了其全合成，每步平均產(chǎn)率為93％。Palytoxin和brevetoxin B等極為復(fù)雜分子的合成，標(biāo)志著有機(jī)合成進(jìn)入了以不對稱合成為基礎(chǔ)的新時(shí)期。有機(jī)反應(yīng)是有機(jī)合成的基礎(chǔ)，是實(shí)現(xiàn)官能團(tuán)互相轉(zhuǎn)化和形成碳碳鍵的根本手段。有機(jī)化學(xué)家已發(fā)現(xiàn)并應(yīng)用數(shù)目眾多的反應(yīng)，其中人名反應(yīng)500多種。這些反應(yīng)大多都是在有機(jī)化合物的反應(yīng)性研究和一定結(jié)構(gòu)的化合物的合成過程中發(fā)現(xiàn)的。反過來，新反應(yīng)、新試劑的發(fā)現(xiàn)和應(yīng)用又促進(jìn)了有機(jī)合成的發(fā)展。例如，熟知的格利雅（Grignard）試劑和格利雅反應(yīng)（1912年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)）一直是形成碳碳鍵的最基本的方法，狄爾斯一阿德爾（Diels-Alder）反應(yīng)（1950年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)）廣泛應(yīng)用于六元碳環(huán)的合成。布朗（Brown）發(fā)現(xiàn)的有機(jī)硼試劑和反應(yīng)（1979年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)），維悌希（Wittig）發(fā)現(xiàn)的維悌希試劑和維悌希反應(yīng)。

編輯推薦

《有機(jī)反應(yīng)與有機(jī)合成》強(qiáng)調(diào)基礎(chǔ)有機(jī)反應(yīng)和合成的基本方法，同時(shí)注重反映當(dāng)代有機(jī)合成新成就，按由淺人深、循序漸進(jìn)的原則編寫，注意與基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)教學(xué)內(nèi)容的銜接和各學(xué)科教學(xué)的需求。在《有機(jī)反應(yīng)與有機(jī)合成》的反應(yīng)示例和合成實(shí)例中，結(jié)構(gòu)簡單和結(jié)構(gòu)較復(fù)雜的化合物并用，以便供具有不同程度、不同需求的學(xué)生學(xué)習(xí)閱讀?！队袡C(jī)反應(yīng)與有機(jī)合成》在大多數(shù)節(jié)后附有一些思考題，各章后附有一定數(shù)量的習(xí)題，書末附有問題和習(xí)題參考答案或提示以及解答這些問題和習(xí)題的推薦參考文獻(xiàn)。

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