有機反應與有機合成

前言

有機合成是一門極具創(chuàng)造性的科學，是化學家改造世界、創(chuàng)造物質(zhì)世界的重要手段。有機合成不僅是有機化學專業(yè)學生的重點基礎課程，而且也是應用化學、藥物合成、精細化工、化學生物學、高分子化學、配位化學等專業(yè)學生的重要課程。隨著化學和材料科學、生命科學的交叉融合，有機合成作為設計合成功能性物質(zhì)的重要手段顯得越來越重要。由于有機合成在藥物、農(nóng)藥及農(nóng)用化學品、染料及紡織化學品、日用化學品、光電材料、新能源等領域應用極為廣泛，有機合成人才的社會需求面廣量大，因此化學各專業(yè)和材料科學、生命科學等相關(guān)專業(yè)的學生，尤其是碩士研究生掌握一定的有機合成知識和方法就十分必要。有機合成的基礎是有機反應，有機合成是通過設計和實施一系列有機反應實現(xiàn)由易得的原料制備期望的化合物的過程。有機合成的不斷發(fā)展和進步是與新的有機反應和試劑的不斷發(fā)現(xiàn)和研究緊密結(jié)合在一起的。為此作者編寫了《有機反應與有機合成》講義，并在化學一級學科及材料化學、生命科學、林產(chǎn)化學等相關(guān)專業(yè)碩士研究生的有機合成公共基礎課教學中使用，歷經(jīng)數(shù)年的教學實踐，并廣泛聽取意見，吸取國內(nèi)外新知識，補充新資料，不斷修改編寫成本書。本書強調(diào)基礎有機反應和合成的基本方法，同時注重反映當代有機合成新成就，按由淺人深、循序漸進的原則編寫，注意與基礎有機化學教學內(nèi)容的銜接和各學科教學的需求。在本書的反應示例和合成實例中，結(jié)構(gòu)簡單和結(jié)構(gòu)較復雜的化合物并用，以便供具有不同程度、不同需求的學生學習閱讀。本書在大多數(shù)節(jié)后附有一些思考題，各章后附有一定數(shù)量的習題，書末附有問題和習題參考答案或提示以及解答這些問題和習題的推薦參考文獻。

內(nèi)容概要

本書按由淺入深、循序漸進的原則編寫，內(nèi)容豐富，注重介紹有機反應與有機合成的基本方法，并反映當代有機合成的新進展。全書共分11章，第1章為緒論，第2至第3章介紹官能團的互相轉(zhuǎn)變，第4至第6章闡述碳碳鍵的形成，第7章為重排反應，第8章為官能團的保護和潛在官能團，第9章為不對稱合成，第10章為有機合成設計，第11章為復雜分子合成實例。本書在節(jié)后附有思考題，各章后附有一定數(shù)量的習題，書末附有問題和習題參考答案或提示以及解答這些問題和習題所推薦的參考文獻。    本書適合各類高等院?；瘜W一級學科包括有機化學、高分子材料、應用化學、化學制藥、配位化學以及精細化工、材料化學、林產(chǎn)化學、農(nóng)用化學等專業(yè)的高年級本科生和碩士研究生作為有機合成方面課程的教材，也可供從事有機合成及相關(guān)工作的人員自學參考。

書籍目錄

《現(xiàn)代化學基礎叢書》序    前言第1章  緒論  1.1　有機合成的歷史  1.2　有機合成反應的發(fā)展  1.3　有機合成發(fā)展的機遇和挑戰(zhàn)  參考文獻第2章　官能團的互相轉(zhuǎn)變——取代、加成和消去反應  2.1　飽和碳原子上的親核取代    2.1.1　烴化試劑的形成    2.1.2　常見的親核試劑和親核取代反應    2.1.3　醚和酯的親核裂解    2.1.4　Mitsunobu反應  2.2　羧酸衍生物的互相轉(zhuǎn)化    2.2.1　轉(zhuǎn)變成酰鹵    2.2.2　轉(zhuǎn)變成酸酐    2.2.3　形成活性酯    2.2.4　形成N-?；溥? 2.3　芳環(huán)上的官能團的互相轉(zhuǎn)變    2.3.1　芳基重氮鹽為合成中間體    2.3.2　芳環(huán)上的親核取代反應  2.4　碳碳重鍵上的加成反應  2.5　通過有機硼中間體的官能團轉(zhuǎn)變    2.5.1　Brown硼氫化反應    2.5.2　有機硼轉(zhuǎn)變?yōu)榇肌⑷┩?、胺和鹵代烴    2.5.3　炔烴的硼氫化反應和官能團轉(zhuǎn)變  2.6　通過消去反應的官能團變換    2.6.1　1，2-消去反應    2.6.2　1，3-消去反應  習題第3章　官能團的互相轉(zhuǎn)變——氧化和還原反應  3.1　氧化和還原的概念  3.2　氧化反應    3.2.1　催化氧化和催化脫氫    3.2.2　高價金屬氧化物和鹽    3.2.3　有機氧化劑    3.2.4　其他氧化劑　3.3　還原反應    3.3.1　催化氫化反應    3.3.2　金屬氫化物還原劑    3.3.3　活潑金屬還原劑    3.3.4　低價鈦鹽還原——McMurry反應    3.3.5　非金屬還原劑    習題第4章　碳碳鍵的形成——烴化、?；涂s合反應　4.1　有機金屬化合物的反應    4.1.1　有機鎂試劑    4.1.2　有機鋰試劑    4.1.3　有機銅試劑    4.1.4　有機鋅試劑　4.2　活性亞甲基化合物的反應    4.2.1　活性亞甲基化合物的烴化反應    4.2.2　活性亞甲基化合物的?；磻?   4.2.3　活性亞甲基化合物的縮合反應    4.2.4　活性亞甲基化合物的Michael加成及相關(guān)反應    4.2.5　Baylis-Hillman反應　4.3　醛酮、羧酸衍生物的烴化、?；涂s合反應    4.3.1　烴化反應    4.3.2　酰化反應    4.3.3　Michael加成反應    4.3.4　縮合反應  4.4　多組分縮合反應  4.5　芳環(huán)的烴化和?；磻?   4.5.1　Friedel—Crafts烷基化反應    4.5.2　Friedel-Crafts?；磻?章 碳碳鍵的形成——有機過渡金屬配合物和元素有機化合物在碳碳鍵形成反應中的應用第6章 碳碳鍵的形成——碳環(huán)合雜環(huán)的形成第7章 重排反應第8章 官能團的保護和潛在官能團第9章 不對稱合成第10章 有機合成設計第11章 復雜分子合成實例主要參考書目附錄

章節(jié)摘錄

插圖：于1994年完成了海葵毒素的全合成。海洋天然產(chǎn)物赤潮毒素分子中有11個稠合環(huán)和22個手性中心（圖1.3），其結(jié)構(gòu)之復雜不言而喻，Nakata等從三乙?；咸烟窍┏霭l(fā)，經(jīng)90步反應完成了其全合成，每步平均產(chǎn)率為93％。Palytoxin和brevetoxin B等極為復雜分子的合成，標志著有機合成進入了以不對稱合成為基礎的新時期。有機反應是有機合成的基礎，是實現(xiàn)官能團互相轉(zhuǎn)化和形成碳碳鍵的根本手段。有機化學家已發(fā)現(xiàn)并應用數(shù)目眾多的反應，其中人名反應500多種。這些反應大多都是在有機化合物的反應性研究和一定結(jié)構(gòu)的化合物的合成過程中發(fā)現(xiàn)的。反過來，新反應、新試劑的發(fā)現(xiàn)和應用又促進了有機合成的發(fā)展。例如，熟知的格利雅（Grignard）試劑和格利雅反應（1912年諾貝爾化學獎）一直是形成碳碳鍵的最基本的方法，狄爾斯一阿德爾（Diels-Alder）反應（1950年諾貝爾化學獎）廣泛應用于六元碳環(huán)的合成。布朗（Brown）發(fā)現(xiàn)的有機硼試劑和反應（1979年諾貝爾化學獎），維悌希（Wittig）發(fā)現(xiàn)的維悌希試劑和維悌希反應。

編輯推薦

《有機反應與有機合成》強調(diào)基礎有機反應和合成的基本方法，同時注重反映當代有機合成新成就，按由淺人深、循序漸進的原則編寫，注意與基礎有機化學教學內(nèi)容的銜接和各學科教學的需求。在《有機反應與有機合成》的反應示例和合成實例中，結(jié)構(gòu)簡單和結(jié)構(gòu)較復雜的化合物并用，以便供具有不同程度、不同需求的學生學習閱讀?！队袡C反應與有機合成》在大多數(shù)節(jié)后附有一些思考題，各章后附有一定數(shù)量的習題，書末附有問題和習題參考答案或提示以及解答這些問題和習題的推薦參考文獻。

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