有機(jī)合成化學(xué)

前言

有機(jī)合成化學(xué)不僅是有機(jī)化學(xué)的重要組成部分和有機(jī)化學(xué)工業(yè)的基礎(chǔ)，而且在相關(guān)學(xué)科中也占有十分重要的地位。20世紀(jì)60～70年代以來(lái)，有機(jī)試劑的合成與應(yīng)用、逆合成分析法的創(chuàng)立、高選擇性反應(yīng)和不對(duì)稱合成的研究、近代有機(jī)合成技術(shù)的發(fā)展以及超分子的合成等大大改變了有機(jī)合成的面貌，使有機(jī)合成反應(yīng)更加豐富、新穎。有機(jī)化學(xué)工作者應(yīng)該提高有機(jī)合成的理論，掌握更多的有機(jī)反應(yīng)和研究方法。因此，本書內(nèi)容盡量選取有機(jī)合成的重要反應(yīng)、選擇性反應(yīng)，反映當(dāng)前較新的合成反應(yīng)，包括新反應(yīng)、新方法；力求理論聯(lián)系實(shí)際，為從事有機(jī)合成的教學(xué)和科研工作打下必要的基礎(chǔ)。全書共分10章。第1章扼要介紹了當(dāng)前有機(jī)合成化學(xué)的主要研究領(lǐng)域和研究有機(jī)合成的方法。第2～4章比較系統(tǒng)地從原理和應(yīng)用方面介紹了碳一碳鍵的形成、斷裂和重組以及官能團(tuán)的轉(zhuǎn)換，這部分內(nèi)容反映了有機(jī)化合物官能團(tuán)之間相互轉(zhuǎn)化的規(guī)律，是進(jìn)行有機(jī)合成的基礎(chǔ)，對(duì)建造分子骨架和官能團(tuán)的歸宿有指導(dǎo)意義。第5章介紹了幾種有機(jī)合成試劑，它們具有許多特殊的反應(yīng)性能，是當(dāng)代有機(jī)合成的一個(gè)重要特征，在有機(jī)合成中占有重要地位。在第6章中我們換個(gè)角度去理解官能團(tuán)的轉(zhuǎn)換，開(kāi)闊思路，提高有機(jī)合成技巧。第7章介紹了在較廣泛范圍內(nèi)應(yīng)用的近代有機(jī)合成新方法。第8章初步介紹了不對(duì)稱合成反應(yīng)。第9、10章介紹有機(jī)合成中常常涉及的氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)。全書反映了實(shí)現(xiàn)綠色合成的一些有效途徑。書內(nèi)大部分章節(jié)安排了習(xí)題和參考答案。參加本書編寫的有：河南師范大學(xué)王玉爐教授（第1章、第3章、第4章、第6章、第8章、第10章），河南師范大學(xué)渠桂榮教授（第2章），中國(guó)科學(xué)院上海有機(jī)化學(xué)研究所王瑾嘩研究員（第5章、第9章），洛陽(yáng)師范學(xué)院王建革講師（第7章）。全書由王玉爐教授統(tǒng)籌。本書可供高等院?；瘜W(xué)專業(yè)和應(yīng)用化學(xué)專業(yè)有機(jī)合成化學(xué)的教材或參考書，也可作基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)的補(bǔ)充讀物，還可供研究生及化學(xué)化工工作者參考。由于作者水平有限，難免有疏漏和錯(cuò)誤，敬請(qǐng)讀者批評(píng)指正。

內(nèi)容概要

　　《有機(jī)合成化學(xué)》是為學(xué)習(xí)有機(jī)合成原理、方法，掌握、了解現(xiàn)代有機(jī)合成新反應(yīng)、新技術(shù)而編寫的。全書共11章，首先介紹官能團(tuán)化和官能團(tuán)轉(zhuǎn)換的基本反應(yīng)，然后介紹酸催化縮合與分子重排、堿催化縮合與烴基化反應(yīng)，之后對(duì)有機(jī)合成試劑、逆合成分析法與合成路線設(shè)計(jì)、基團(tuán)的保護(hù)與反應(yīng)性轉(zhuǎn)換、不對(duì)稱合成反應(yīng)進(jìn)行說(shuō)明，最后介紹氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)和近代有機(jī)合成方法?！队袡C(jī)合成化學(xué)》構(gòu)思新穎，內(nèi)容豐富，反映了有機(jī)合成在許多領(lǐng)域研究的新成就，強(qiáng)調(diào)了有機(jī)合成的選擇性，同時(shí)也關(guān)注環(huán)境友好合成和實(shí)用價(jià)值?！队袡C(jī)合成化學(xué)》配套有電子課件，供教師根據(jù)專業(yè)需要選擇使用。　　《有機(jī)合成化學(xué)》可供高等院?；瘜W(xué)、應(yīng)用化學(xué)、藥物化學(xué)及相關(guān)專業(yè)本科生和研究生使用，也可作為有機(jī)合成理論研究工作者的參考書。

書籍目錄

第二版前言第一版前言常用縮寫詞第1章 緒論1.1 有機(jī)合成化學(xué)的定義1.2 有機(jī)合成化學(xué)的任務(wù)1.3 有機(jī)合成反應(yīng)和方法學(xué)1.4 有機(jī)合成反應(yīng)中的重要問(wèn)題1.4.1 有機(jī)合成反應(yīng)的速率控制和平衡控制1.4.2 有機(jī)合成反應(yīng)的選擇性1.5 有機(jī)合成化學(xué)的研究方法參考文獻(xiàn)第2章 官能團(tuán)化和官能團(tuán)轉(zhuǎn)換的基本反應(yīng)2.1 官能團(tuán)化2.1.1 烷烴的官能團(tuán)化2.1.2 烯烴的官能團(tuán)化2.1.3 炔烴的官能團(tuán)化2.1.4 芳烴的官能團(tuán)化2.1.5 取代苯衍生物的官能團(tuán)化2.1.6 簡(jiǎn)單雜環(huán)化合物的官能團(tuán)化2.2 官能團(tuán)的轉(zhuǎn)換2.2.1 羥基的轉(zhuǎn)換2.2.2 氨基的轉(zhuǎn)換2.2.3 含鹵化合物的轉(zhuǎn)換2.2.4 硝基的轉(zhuǎn)換2.2.5 氰基的轉(zhuǎn)換2.2.6 醛和酮的轉(zhuǎn)換2.2.7 羧酸及其衍生物的轉(zhuǎn)換參考文獻(xiàn)第3章 酸催化縮合與分子重排3.1 酸催化縮合反應(yīng)3.1.1 Friedel-Crafts反應(yīng)3.1.2 醛或酮及其衍生物的反應(yīng)3.1.3 曼尼希反應(yīng)3.1.4 烯胺3.1.5 α-皮考啉反應(yīng)3.1.6 普林斯反應(yīng)3.2 酸催化分子重排3.2.1 頻哪醇-頻哪酮重排3.2.2 貝克曼重排3.2.3 烯丙基重排3.2.4 聯(lián)苯胺重排3.2.5 Schmidt重排3.2.6 氫過(guò)氧化物重排3.2.7 Fries重排習(xí)題參考答案參考文獻(xiàn)第4章 堿催化縮合與烴基化反應(yīng)4.1 羰基化合物的縮合反應(yīng)4.1.1 羥醛縮合反應(yīng)4.1.2 酯縮合反應(yīng)4.1.3 柏琴反應(yīng)4.1.4 斯陶伯縮合4.1.5 腦文格爾-多布勒縮合4.1.6 達(dá)參反應(yīng)4.1.7 迪克曼縮合4.2 碳原子上的烴基化反應(yīng)4.2.1 單官能團(tuán)化合物的烴基化4.2.2 雙官能團(tuán)化合物的烴基化4.2.3 共軛加成反應(yīng)4.2.4 炔化合物的烴化習(xí)題參考答案參考文獻(xiàn)第5章 有機(jī)合成試劑5.1 有機(jī)鎂試劑5.1.1 Grignard試劑的制備和結(jié)構(gòu)5.1.2 Grignard試劑的反應(yīng)5.2 有機(jī)鋰試劑5.2.1 有機(jī)鋰試劑的制備5.2.2 有機(jī)鋰試劑的特征反應(yīng)5.3 有機(jī)銅試劑5.3.1 有機(jī)銅試劑的制備5.3.2 有機(jī)銅試劑的反應(yīng)5.4 膦葉立德5.4.1 膦葉立德的結(jié)構(gòu)和制備5.4.2 膦葉立德的反應(yīng)5.5 有機(jī)硼試劑5.5.1 硼氫化反應(yīng)5.5.2 硼烷的反應(yīng)5.6 有機(jī)硅試劑5.6.1 有機(jī)硅化合物的結(jié)構(gòu)特征5.6.2 芳基硅烷5.6.3 乙烯基硅烷5.6.4 烯醇硅醚習(xí)題參考答案參考文獻(xiàn)第6章 逆合成分析法與合成路線設(shè)計(jì)6.1 逆合成分析法6.1.1 逆合成分析法概念6.1.2 逆合成分析法介紹6.2 合成路線設(shè)計(jì)6.2.1 合成路線設(shè)計(jì)實(shí)例6.2.2 復(fù)雜化合物合成設(shè)計(jì)實(shí)例6.2.3 合成路線的評(píng)價(jià)習(xí)題參考答案參考文獻(xiàn)第7章 基團(tuán)的保護(hù)與反應(yīng)性轉(zhuǎn)換7.1 基團(tuán)的保護(hù)和去保護(hù)7.1.1 羥基的保護(hù)7.1.2 羰基的保護(hù)7.1.3 氨基的保護(hù)7.1.4 羧基的保護(hù)7.1.5 碳-氫鍵的保護(hù)7.2 基團(tuán)的反應(yīng)性轉(zhuǎn)換7.2.1 羰基的反應(yīng)性轉(zhuǎn)換7.2.2 氨基化合物的反應(yīng)性轉(zhuǎn)換7.2.3 烴類化合物的反應(yīng)性轉(zhuǎn)換習(xí)題參考答案參考文獻(xiàn)第8章 不對(duì)稱合成反應(yīng)8.1 概述8.1.1 不對(duì)稱合成反應(yīng)的意義8.1.2 不對(duì)稱合成中的立體選擇性和立體專一性8.1.3 不對(duì)稱合成的反應(yīng)效率8.2 不對(duì)稱合成反應(yīng)8.2.1 用化學(xué)計(jì)量手性物質(zhì)進(jìn)行不對(duì)稱合成8.2.2 不對(duì)稱催化反應(yīng)參考文獻(xiàn)第9章 氧化反應(yīng)9.1 醇羥基和酚羥基的氧化反應(yīng)9.1.1 醇羥基的氧化反應(yīng)9.1.2 酚羥基的氧化反應(yīng)9.2 碳-碳雙鍵的氧化反應(yīng)9.2.1 氧化劑直接氧化反應(yīng)9.2.2 鈀催化氧化反應(yīng)9.3 酮的氧化反應(yīng)9.3.1 經(jīng)α-苯硒基羰基化合物的氧化反應(yīng)9.3.2 二氧化硒氧化法9.3.3 酮的拜爾一維立格氧化反應(yīng)9.4 芳烴側(cè)鏈和烯丙位的氧化9.4.1 六價(jià)鉻氧化法9.4.2 Al2O3固載KMnO4氧化法習(xí)題參考答案參考文獻(xiàn)第10章 還原反應(yīng)10.1 催化氫化反應(yīng)10.1.1 多相催化氫化反應(yīng)10.1.2 均相催化氫化反應(yīng)10.2 溶解金屬還原反應(yīng)10.2.1 芳環(huán)的還原10.2.2 醛、酮羰基的還原10.2.3 碳-碳重鍵的還原10.2.4 羧酸酯的還原10.2.5 還原裂解10.3 氫化物-轉(zhuǎn)移試劑還原10.3.1 異丙醇鋁轉(zhuǎn)移試劑還原10.3.2 金屬氫化物轉(zhuǎn)移試劑還原10.3.3 固載硼氫還原劑10.3.4 硼烷和二烷基硼烷10.4 其他還原試劑10.4.1 沃爾夫-凱惜納還原法10.4.2 二酰亞胺還原法10.4.3 烷基氫化錫還原法習(xí)題參考答案參考文獻(xiàn)第11章 近代有機(jī)合成方法11.1 相轉(zhuǎn)移催化反應(yīng)11.1.1 相轉(zhuǎn)移催化劑11.1.2 相轉(zhuǎn)移催化反應(yīng)原理11.1.3 相轉(zhuǎn)移催化在有機(jī)合成中的應(yīng)用11.2 微波輻射有機(jī)合成11.2.1 微波輻射在有機(jī)合成中的應(yīng)用11.2.2 微波促進(jìn)化學(xué)反應(yīng)機(jī)理11.3 固相合成法和組合合成11.3.1 固相合成法11.3.2 組合合成法11.4 其他合成方法11.4.1 無(wú)溶劑反應(yīng)11.4.2 聲化學(xué)反應(yīng)11.4.3 離子液體參考文獻(xiàn)

章節(jié)摘錄

插圖：第1章 緒論1.3 有機(jī)合成反應(yīng)和方法學(xué)有機(jī)合成化學(xué)是有機(jī)化學(xué)的重要組成部分和有機(jī)化學(xué)工業(yè)的基礎(chǔ)，在化學(xué)科中占有獨(dú)特的核心地位。21世紀(jì)有機(jī)合成化學(xué)面臨新的機(jī)遇和挑戰(zhàn)，從概念、理論、方法等方面豐富、發(fā)展有機(jī)合成化學(xué)是生命科學(xué)、材料科學(xué)以及環(huán)境科對(duì)有機(jī)合成化學(xué)提出的新要求。因此，有機(jī)合成化學(xué)應(yīng)當(dāng)關(guān)注以下領(lǐng)域的究。有機(jī)合成的基礎(chǔ)是各種基元合成反應(yīng)，用新的試劑或技術(shù)發(fā)現(xiàn)新的反應(yīng)或改善提高現(xiàn)有的反應(yīng)是從方法學(xué)上發(fā)展有機(jī)合成的重要途徑。有機(jī)反應(yīng)總的來(lái)說(shuō)可以分為兩類：碳一碳鍵的形成、斷裂和重組以及官能團(tuán)的轉(zhuǎn)換。圍繞這兩類反應(yīng)以及針對(duì)個(gè)別的結(jié)構(gòu)特征，100多年來(lái)已經(jīng)有了成千種的有機(jī)合成反應(yīng)。但是為了滿足各種有機(jī)合成的需要，新的反應(yīng)或新的應(yīng)用范圍仍在不斷探索和報(bào)道。例如，近年來(lái)受到重視的自由基反應(yīng)（包括高選擇性的自由基反應(yīng)）、周環(huán)反應(yīng)、串聯(lián)反應(yīng)和分子內(nèi)反應(yīng)等都有重要研究進(jìn)展。合成反應(yīng)方法學(xué)上的一個(gè)重大進(jìn)展是大量的合成新試劑的出現(xiàn)，特別是元素有機(jī)和金屬有機(jī)試劑及催化劑。 尋找高選擇性的試劑和反應(yīng)已成為有機(jī)合成化學(xué)中最主要的研究課題之一，其中包括化學(xué)和區(qū)域選擇性控制、立體選擇性控制等。不對(duì)稱合成是近年來(lái)發(fā)展較快的領(lǐng)域，而不對(duì)稱催化反應(yīng)在不對(duì)稱合成中占有突出的位置。

編輯推薦

《有機(jī)合成化學(xué)》：構(gòu)思新穎、內(nèi)容豐富，敘述由淺入深、通俗易懂；體現(xiàn)有機(jī)合成化學(xué)的基礎(chǔ)性、系統(tǒng)性、科學(xué)性和前沿性；重點(diǎn)反映有機(jī)合成中產(chǎn)率高和選擇性好的反應(yīng)，同時(shí)注意反映環(huán)境友好合成；配套：多媒體電子課件。

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