手性合成

內(nèi)容概要

　　《手性合成(不對稱反應(yīng)及其應(yīng)用)》系統(tǒng)地討論合成有機(jī)化學(xué)當(dāng)今的核心課題——手性合成（又稱為不對稱合成）。《手性合成(不對稱反應(yīng)及其應(yīng)用)》首先論述本領(lǐng)域的基本概念和方法學(xué)，討論羰基化合物的α-烷基化及相關(guān)反應(yīng)，然后介紹羰基化合物的立體選擇性親核加成反應(yīng)，討論羥醛縮合及相關(guān)反應(yīng)，論述不對稱氧化反應(yīng)、不對稱DielS_Alder反應(yīng)及其他成環(huán)反應(yīng)，討論不對稱催化氫化及其他還原反應(yīng)和不對稱反應(yīng)方法學(xué)在天然產(chǎn)物合成中的應(yīng)用，并介紹生物催化反應(yīng)、其他類型的不對稱反應(yīng)及新概念，討論可回收催化劑用于不對稱有機(jī)反應(yīng)。通過列舉大量已報道的最新成果，對不同合成途徑的優(yōu)點(diǎn)和局限進(jìn)行了對比分析?！妒中院铣?不對稱反應(yīng)及其應(yīng)用)》基礎(chǔ)知識和最新研究成果介紹并重，兼具基礎(chǔ)課教科書及研究人員參考書的特點(diǎn)?！　　妒中院铣?不對稱反應(yīng)及其應(yīng)用)》可作為有機(jī)化學(xué)、藥物化學(xué)及精細(xì)化工專業(yè)的高年級本科生、研究生的教材，教師、科研人員、制藥工業(yè)和精細(xì)有機(jī)化工及相關(guān)行業(yè)技術(shù)人員的參考書。

書籍目錄

《中國科學(xué)院研究生教學(xué)叢書》序第二版前言第一版序第一版前言第1章 緒論1.1 手性的意義1.2 不對稱性1.2.1 Fischer命名法則1.2.2 Cahn-Ingold-Prelog慣例1.3 對映體組成的測定1.3.1 比旋光度的測量1.3.2 核磁共振法1.3.3 NMR技術(shù)中的一些新試劑1.3.4 手性二醇或取代環(huán)酮的對映體組成測定1.3.5 使用手性柱的色譜法1.3.6 帶有對映選擇性電解質(zhì)的毛細(xì)管電泳（CE）1.3.7 HPLC-CD／UV用于對映體組成的測定1.4 絕對構(gòu)型的測定1.4.1 X射線衍射法1.4.2 手性光學(xué)（chiroptical）法1.4.3 化學(xué)相關(guān)法1.4.4 Prelog法1.4.5 Horeau法1.4.6 NMR法用于構(gòu)型測定1.5 不對稱合成的定義和表述1.6 立體化學(xué)控制的總策略1.6.1 “手性子”途徑1.6.2 開鏈非對映選擇性途徑1.7 一些復(fù)雜天然化合物的合成實(shí)例參考文獻(xiàn)第2章 羰基化合物的α-烷基化及相關(guān)反應(yīng)2.1 引言2.2 手性傳遞2.2.1 環(huán)內(nèi)的不對稱誘導(dǎo)2.2.2 環(huán)外的不對稱誘導(dǎo)2.2.3 配位型的環(huán)內(nèi)不對稱誘導(dǎo)2.3 手性季碳中心的形成2.4 小結(jié)參考文獻(xiàn)第3章 羰基化合物的立體選擇性親核加成反應(yīng)3.1 化學(xué)計(jì)量手性誘導(dǎo)試劑存在下羰基化合物的立體選擇性加成反應(yīng)3.2 有機(jī)鋅試劑對醛的立體選擇性加成反應(yīng)3.3 炔基鋅試劑對醛的不對稱加成3.3.1 氨基醇及胺類配體催化末端炔對醛的立體選擇性加成反應(yīng)3.3.2 Ti-BINOL和Ti-H8～BINOL催化醛的立體選擇性加成反應(yīng)3.3.3 自組裝Ti催化劑催化醛的立體選擇性炔基化反應(yīng)3.3.4 酚類添加劑活化BINOL／Ti（O-i-Pr）4對芳香族醛的立體選擇性炔基化反應(yīng)3.4 有機(jī)烷（芳）基鋅對酮的立體選擇性加成反應(yīng)3.4.1 有機(jī)鋅對酮的立體選擇性加成反應(yīng)3.4.2 酮的不對稱炔基化反應(yīng)3.4.3 烷基鋅試劑對酮酯的不對稱加成3.5 不對稱氰醇化反應(yīng)和Strecker反應(yīng)3.6 不對稱α-羥基膦?；磻?yīng)3.7 不對稱Reformatsky反應(yīng)3.8 不對稱Darzens反應(yīng)3.9 不對稱共軛加成反應(yīng)3.10 小結(jié)參考文獻(xiàn)第4章 羥醛縮合及相關(guān)反應(yīng)4.1 引言4.2 底物控制的羥醛縮合反應(yīng)4.2.1 唑烷酮作為手性輔劑的羥醛縮合反應(yīng)4.2.2 吡咯烷化合物作為手性輔劑4.2.3 氨基醇作為手性輔劑4.2.4 ?；莾?nèi)酰胺體系作為手性輔劑4.2.5 α-硅烷基酮4.3 試劑控制的羥醛縮合反應(yīng)4.3.1 由手性硼化合物誘導(dǎo)的羥醛縮合4.3.2 Corey試劑控制的反應(yīng)4.3.3 由其他試劑控制的反應(yīng)4.4 手性催化劑控制的不對稱羥醛反應(yīng)4.4.1 Mukaiyama體系4.4.2 手性二茂鐵基膦-金（Ⅰ）配合物催化的不對稱羥醛縮合反應(yīng)4.4.3 手性Lewis酸催化的不對稱羥醛縮合反應(yīng)4.4.4 直接不對稱羥醛縮合反應(yīng)4.5 雙不對稱羥醛反應(yīng)4.6 不對稱烯丙基化反應(yīng)4.6.1 Roush反應(yīng)4.6.2 Corey試劑用于不對稱烯丙基加成反應(yīng)4.6.3 其他的催化不對稱烯丙基化反應(yīng)4.6.4 烯丙基化試劑選例4.7 亞胺的不對稱烯丙基化和烷基化反應(yīng)4.8 其他類型的加成反應(yīng)——Henry反應(yīng)4.9 水相的不對稱羥醛縮合反應(yīng)4.10 不對稱Baylis-Hillman反應(yīng)4.11 小結(jié)參考文獻(xiàn)第5章 不對稱氧化反應(yīng)5.1 烯丙醇的不對稱環(huán)氧化（Sharpless環(huán)氧化）反應(yīng)5.1.1 Sharpless環(huán)氧化反應(yīng)的特點(diǎn)5.1.2 反應(yīng)機(jī)理5.1.3 Sharpless環(huán)氧化的改良和改進(jìn)5.2 非官能化烯烴的環(huán)氧化5.2.1 卟啉配合物催化下非官能化烯烴的不對稱環(huán)氧化反應(yīng)5.2.2 SaIen配合物催化下非官能化烯烴的不對稱環(huán)氧化反應(yīng)5.2.3 手性酮催化的非官能化烯烴的不對稱氧化反應(yīng)5.2.4 α，β-不飽和羰基化合物的不對稱環(huán)氧化反應(yīng)5.3 2，3一環(huán)氧醇和環(huán)氧物的選擇性開環(huán)5.3.1 2，3一環(huán)氧醇的親核試劑開環(huán)5.3.2 內(nèi)消旋環(huán)氧化合物的不對稱失對稱化作用5.4 對稱的二乙烯基甲醇的不對稱環(huán)氧化反應(yīng)5.5 烯烴的立體選擇性雙羥基化反應(yīng)5.6 不對稱氨基羥基化反應(yīng)（AA反應(yīng)）5.7 醛的生成手性環(huán)氧化物的反應(yīng)5.8 烯醇鹽的不對稱氧化用于制備光學(xué)活性的α-羥基羰基化合物5.8.1 由底物進(jìn)行立體控制5.8.2 Davis試劑用于烯醇鹽的α-羥基化反應(yīng)5.9 不對稱氮雜環(huán)丙烷化反應(yīng)5.10 不對稱Kharasch反應(yīng)5.11 金屬催化下的Baeyer-Villiger氧化反應(yīng)用于制備光學(xué)活性內(nèi)酯5.12 小結(jié)參考文獻(xiàn)第6章 不對稱Diels-Alder反應(yīng)及其他成環(huán)反應(yīng)6.1 傳統(tǒng)的不對稱DielS-A1der反應(yīng)6.1.1 丙烯酸酯類親雙烯體（Ⅰ型試劑）6.1.2 α，β一不飽和酮類親雙烯體（Ⅱ型試劑）6.1.3 手性α，β-不飽和N-?；蛲橥?.1.4 手性烷氧基亞銨鹽6.1.5 手性取代亞砜作為親雙烯體6.1.6 手性雙烯體參與的不對稱Diels-Alder反應(yīng)6.2 手性Lewis酸催化劑用于不對稱Diels-Alder反應(yīng)6.2.1 Narasaka催化劑6.2.2 手性鑭系金屬催化劑6.2.3 雙磺酰胺（Corey催化劑）6.2.4 手性酰氧基硼烷催化劑6.2.5 Br6nsted酸輔助下的手性Lewis酸催化劑6.2.6 雙嗯唑啉類催化劑6.2.7 氨基酸鹽為Lewis酸的不對稱DielS_Alder反應(yīng)6.2.8 含有季碳手性中心的化合物的制備6.3 雜Diels-Alder反應(yīng)6.3.1 氧雜Diels-Alder反應(yīng)6.3.2 氮雜Diels-Alder反應(yīng)6.4 分子內(nèi)Diels-Alder反應(yīng)6.5 逆DielS-Alder反應(yīng)6.6 不對稱偶極環(huán)加成6.7 不對稱環(huán)丙烷化反應(yīng)6.7.1 過渡金屬配合物催化的不對稱環(huán)丙烷化反應(yīng)6.7.2 不對稱Simmons-Smith反應(yīng)6.8 小結(jié)參考文獻(xiàn)第7章 不對稱催化氫化及其他還原反應(yīng)7.1 用于均相不對稱催化氫化的手性膦配體7.2 C-C雙鍵的不對稱催化氫化反應(yīng)7.2.1 取代丙烯酸的不對稱催化氫化反應(yīng)7.2.2 鈷配合物催化的α，β-不飽和酯的不對稱還原反應(yīng)7.2.3 烯醇酯的不對稱氫化反應(yīng)7.2.4 非官能化烯烴的不對稱氫化反應(yīng)7.2.5 烯酰胺不對稱催化氫化反應(yīng)的新發(fā)展7.2.6 一些有用的實(shí)例7.3 羰基化合物的不對稱還原反應(yīng)7.3.1 用BINAL-H還原……第8章 不對稱反應(yīng)方法學(xué)在天然產(chǎn)物合成中的應(yīng)用第9章 生物催化反應(yīng)、其他類型的不對稱反應(yīng)及新概念第10章 可回收催化劑用于不對稱有機(jī)反應(yīng)索引

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